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CARBOIDRATOS
Carboidratos
qumicamente : aldedos, cetonas, lcoois ou cidos poliidroxlicos e seus derivados polimricos. fonte de energia, grande abundncia, preo baixo, fontes de fibras
Monossacardeos: D-aldoses
Tipos de monossacardeos: aldoses (sufixo ose) e cetoses (sufixo ulose) Propriedades: estereoisomeria (configurao D ou L; estereoismeros, diastereoismeros, epmeros); hemi(a)cetais cclicos (anmeros e ): piranoses e furanoses mutarrotao
Estruturas em Projeo de Fischer
Monossacardeos: D-cetoses
Mutarrotao
em soluo: estruturas anomricas em equilbrio D-glicose: 64% -D-glicose (+ estvel; grupos volumosos em posio equatorial); 36% -D-glicose (OH em C1 axial); cadeia aberta: % desprezvel
Poliidroxilcoois
resultam da reduo da carbonila aldedica ou cetnica e formam alditis ex.: sorbitol (da glicose), manitol (manose), ribitol (ribose) comuns em frutas (peras, mas, morangos...)
Glicosdeos
Ligao O-glicosdica: reao entre o carbono anomrico de um acar e uma hidroxila alcolica Formao de e -glicosdeos (so acetais ou cetais cclicos)
Poliidroxicidos
resultam de reaes de oxidao oxidaes brandas: cidos aldnicos (OH anomrica), cidos urnicos (OH primria) oxidaes fortes: cidos aldricos aglicona: corresponde ao grupo que reage com o acar para formar o glicosdeo (lcool, amina, tiol) torna o acar no-redutor
Oligossacardeos
2 a 10 unidades de monossacardeos (tipos: homogneos e heterogneos) ligaes glicosdicas mais comuns: (14) e (16) dissacardeos em geral so redutores (exceo: sacarose)
Oligossacardeos
Lactose: O- -D-galactopiranosil-(14)-D-glicopiranose
Maltose:
O--D-glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose obtida da hidrlise do amido
Leite: 4,75 a 5,5g% de lactose Intolerncia: 10 -15% da populao (deficincia de lactase) Queijos maturados: lactose tende a desaparecer (metabolismo microbiano: cido ltico, etanol, anidrido carbnico (Gruyere)
Oligossacardeos
Sacarose: O--D-glicopiranosil(12)--D-frutofuranosdeo ligao glicosdica: -C1 da glicose-C2 da frutose = , (12)
Oligossacardeos
Celobiose: O- -D-glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose obtido da hidrlise da celulose no digervel pelo homem e vrios animais considerado prebitico: estimula crescimento de microrganismos intestinais (ex.: bifidobactrias) que melhoram a digesto e o sistema imunolgico aplicao em nutrio animal: aumenta quantidade de bactrias celulolticas e o ganho de peso
1. Hidrlise
1. Hidrlise
Sacarose: muito sensvel hidrlise: baixa temperatura, pouca acidez e mnimo de gua enzima: invertase forma mistura equimolar de D-glicose e D-frutose (sabor mais doce: aplicado no preparo de balas, sorvetes, refrigerantes) formao de acar invertido (rotao especfica quase aditiva)* acares redutores liberados podem participar de reaes de escurecimento, produzindo cores e odores indesejveis
* Invertase ou sacarase
glicose = dextrose; frutose = levulose
as reaes de escurecimento no-enzimtico dependem de: quantidade e tipo de carboidrato temperatura armazenamento (umidade, pH)
produto da degradao de acares, na ausncia de aminocidos ou protenas Pode ocorrer: - em condies anidras (sacarose) - meio cido ou bsico Ocorrem: desidrataes: formao de 5-hidroximetil-2-furfural (HMF) a partir de hexoses e 2-furaldedo (furfural) a partir de pentoses. hidrlises: formao de cidos (actico, frmico, pirvico), aldedos (acrolena, piruvaldedo), diacetil, enis volteis: conferem o aroma caramelos produtos so muito reativos: polimerizam
Melanoidinas: polmeros insaturados complexos que conferem cor Pode ser desejvel: panificao (pes, biscoitos, bolos), carne assada, amendoim e caf torrados, cerveja escura, ... devem ser evitadas em alimentos armazenados por longo tempo: leite em p, sucos de frutas,...
3.1- Caramelizao
sacarose em condies anidras: preparo caseiro de caldas sob aquecimento (> 120oC) ocorre fuso, desprendimento de gua, hidrlise em glicose e frutose
3.1- Caramelizao
Primeiro estgio: isomerizao aldose-cetose atravs de intermedirio 1,2-enediol:
Nos alimentos em geral: processo depende dos tipos de acares (redutores: glicose, frutose, galactose, maltose e lactose), temperatura de preparo, umidade e pH acelerado em meio cido ou bsico Ocorre em altas temperaturas, meios cidos ou bsicos
3.1- Caramelizao
Desidrataes e formao de HMF:
3.1- Caramelizao
... outros produtos formados: volteis
hidroxiacetilfurano
acrolena
piruvaldedo
glioxal (etanodial)
aroma tpico
acetilformona 4-hidroxi-2,5dimetil-3-furanona
Reao de Maillard 1 condensao e formao de base de Schiff tambm leva aos produtos de desidratao de acares: HMF 2 rearranjo de Amadori (1-amino-1-desoxi-2-cetoses N-substitudas)
envolve acares redutores e compostos aminados (aminocidos, principalmente lisina, arginina, triptofano e histidina) produtos: melanoidinas (cor) e diversas outras substncias que conferem sabor e aroma. envolve mecanismos complexos (muitos ainda desconhecidos) h perda nutricional Etapas: 1 reao de condensao, formao de base de Schiff 2 - rearranjo de Amadori 3 formao de compostos dicarbonilados e derivados ( aroma) 4 reao entre compostos -dicarbonlicos e -aminocidos: degradao de Strecker (formao de aldedos e CO2) ( aroma)
Coultate, T.P. Food: the chemistry of its components. 4.ed. UK: RSC. 2002.
Reao de Maillard
Reao de Maillard 4 reao entre compostos -dicarbonlicos e -aminocidos: degradao de Strecker (formao de aldedos e CO2) ( aroma) e compostos piraznicos
3 compostos de Amadori: isomerizao para 2,3-enaminol formao de compostos dicarbonilados e derivados ( aroma)
H2 O
Reao de Maillard
Inibio da reao: - uso de sacarose em condies em que no hidrolisa - reduo ou aumento de aw (velocidade reduz quando aw >0,9: efeito de diluio dos reagentes; aw < 0,25: ausncia de solvente) - remoo de acares redutores (enzimas: glicose oxidase) - adio de sulfito (SO2): bloqueia a reatividade da carbonila com formao de sulfonatos
- escurecimento importante em frutas ctricas, pode ocorrer por ao de enzimas - fatores: exposio ao ar, calor, luz, ons metlicos (Cu2+, Fe3+) - perda do valor nutricional h formao de cido dicetogulnico, que sofre desidratao e descarboxilao e formao de furfural
1. Higroscopicidade: absorvem gua do ar ambiente depende da estrutura (nmero e disponibilidade de hidroxilas) D-frutose: absorve at 73,4% de gua (aps 25 dias em ambiente com 100% UR) deixa o alimento pegajoso
2. Umectncia: capacidade de ligar gua e controlar a aw no alimento aumenta a estabilidade (ex.: doces, gelias) evita entrada e controla a sada de gua
Sabor doce: mecanismo do aroma sistema AH-B, onde A e B so eletronegativos sucralose acessulfame K sacarina
ciclamato
- em geral associados a separaes cromatogrficas - tipos: a. Decomposio em meio cido (formao de furfurais) e reao com compostos orgnicos (ex.: antrona, fenol, ...) produtos coloridos b. Identificao de acares redutores: reao com sais de cobre em meio alcalino (reagente de Fehling) ou prata em meio amoniacal (Tollens)