USOS Y APLICACIONES

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es hidrocarburos saturados.

CnH2n+2. Tambin reciben el nombre de

Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la compresin como el enfriamiento del gas. El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de steres. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking. ALQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. CnH2n

Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes productos orgnicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fcilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Adems son intermediarios importantes en la sntesis de polmeros, productos farmacuticos, y otros productos qumicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno Los alquenos se hallan tambin en compuestos orgnicos coloridos, algunos ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates, mientras que el betacaroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n-2. Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicacin comercial ms importante es como combustible de los sopletes oxiacetilnicos, ya que las temperaturas obtenidas de su combustin son muy altas (2800 C) lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza tambin (polmero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplaza en la sntesis del mismo. Tambin sirven como materia prima en la obtencin del metilacetileno que se utiliza tambin en los sopletes ya que no se descompone tan fcilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas ms altas; tambin se utiliza como combustible de cohetes. CICLO ALCANOS Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n). Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos. El ciclopropano se usa como anestsico en ciruga, cuando se quiere obtener una induccin y una recuperacin rpida de la anestesia. La alta reactividad del ciclopropano requiere de gran cuidado en su uso como anestsico, en la sala de operaciones, ya que es flamable y explosivo. El ciclopropano, junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en algunas sntesis qumicas.

El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en muchos productos naturales como las prostaglandinas, esteroides (como el colesterol y las hormonas sexuales) y algunas vitaminas. El metilciclohexano se usa como disolvente en los lquidos correctores de escritura (lquid paper). HIDROCARBUROS AROMATICOS Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". (CH)n El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son txicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa. El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, as como para otros compuestos. El cido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentrficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas. Las sales de sodio del cido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. El naftaleno se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias, se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo est reemplazando. El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los automviles y en el holln; se considera que este compuesto es el causante principal del cncer en el pulmn. ALCOHOLES A aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. CnH(2n+2)O El metanol se conoce comnmente como alcohol de madera, porque anteriormente se obtena calentando madera en ausencia de aire. Hoy, este proceso se sigue utilizando, pero slo para obtener carbn vegetal. Actualmente, el metanol se obtiene mediante la hidrogenacin cataltica del monxido de carbono a presin elevada. El metanol puro se ha usado durante aos, en los motores de los autos de carreras. Su utilizacin en autos normales no est descartado ya que produ- ce menos monxido de carbono que la gasolina y adems por su resistencia al golpeteo.

La inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos, es por su tendencia a convertirse en formaldehdo, del cual se sospecha puede ser cancergena. El metanol, industrialmente se utiliza en la obtencin de formaldehdos, los cuales son usa- dos en la manufactura de polmeros. Se utiliza adems como materia prima en la sntesis de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente y como anticongelante. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestin puede producir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeas cantidades, puede provocar dolor de cabeza y fatiga. En nuestro pas, en estados como Morelos, Puebla y Oaxaca, han muerto va- rias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia y que contenan altos porcentajes de metanol. El etanol se conoce comnmente como alcohol de caa o alcohol etlico, se encuentra en bebidas como cerveza, vino, whisky, tepache y tejuino. El etanol se utiliza como disolvente en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas alcohlicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo). El etanol se utiliza en la industria y tambin como antisptico, se desnaturaliza al adicionarle pequeas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida. La glicerina o 1,2,3-propanotriol ha encontrado muchas aplicaciones en medicina por su carcter higroscpico, en la preparacin de ungentos, cremas, cosmticos y algunos jabones para el suavizado de la piel y de las manos. En la industria de la curtidura encuentra aplicacin en la produccin de cueros, para proteger a stos contra el secado: en la industria textl, para el afino de las telas con el fin de impartirles suavidad, elasticidad, etc. La glicerina se emplea tambin para la obtencin de resinas sintti- cas y de sustancias explosivas, por ejemplo, la nitroglicerina. ESTERES En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios R - COO - R' Los steres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumera. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de steres voltiles en ellas. Sin embargo, los steres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumera, dulces, chicles y vinos, son mezclas de steres selectos que se eligen para imitar lo ms fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales. Un ster muy importante y que no falta en el botiqun de cada familia, es el que se forma por la reaccin del cido saliclico con el cido actico. El producto obtenido es el cido acetil saliclico, comnmente conocido como aspirina, mismo que se utiliza como analgsico, es decir, para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza. (Ver frmula en compuestos aromticos).

El aceite de menta o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se utiliza como saborizante en dulces y chicles; tambin se emplea en ungentos para la piel, ya que acta reduciendo el dolor, ya que produce calor que alivia los msculos adoloridos o inflamados, por ejemplo, el Iodex. ALDEHIDOS Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al.

CnH2n+1CHO
El metanal (formaldehdo) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las molculas individuales se unen entre s para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta accin se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin). A la disolucin acuosa de metanal (formaldehdo) al 40% se le conoce como formol o formalina, sta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatmicas; se utiliza adems, en la fabricacin de espejos y como materia prima en la industria de los polmeros. La casena de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antao fue utilizada en la fabricacin de botones para la ropa. Existe preocupacin con respecto al uso del formaldehdo en sustancias de uso domstico, ya que se sospecha que puede ser un cancergeno en potencia. El etanal (acetaldehdo) es un lquido voltil de olor irritante, tiene una accin anestsica general y en grandes dosis puede causar parlisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentacin, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidacin prosigue se puede formar cido actico. El etanal ayuda a la fijacin del color en el vino. Tambin se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas tales como cido actico, anhdrido actico y acetato de etilo. Los aldehdos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehdos, lo que le da el olor agradable a la vainilla. El cinamaldehdo produce el olor caracterstico de la canela. Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehdo butrico El benzaldehdo se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinas y de varios steres y teres celulsicos. Pero ste pro- ducto tambin es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes. CETONAS Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. CnH2nO

Muchas cetonas tienen propiedades tiles como disolventes, por ejemplo, la butanona, al igual que la propanona, se utilizan ampliamente como removedores de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente utilizado en el quitaesmalte para uas. La acetona se forma en pequeas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la oxidacin incompleta de los carbohidratos. AMINAS Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

CnH2n+3N
En realidad, los compuestos de mayor inters farmacutico son las aminas, algunas son de estructura sencilla y otras ms complejas. Estos compuestos tienen aplicacin en medicina, como descongestionantes nasales, analgsicos, anestsicos, antihistamnicos, etc. Entre estos frmacos se encuentran la morfina, codena, quinina, cafena, benzocana, xilocana, nicotina, cocana, anfetaminas, etc. Muchos de estos productos, se extraen de plantas, por ejemplo, los alcaloides. Las aminas tienen un olor desagradable semejante al de la carne en descomposicin. Cuando las protenas animales se descomponen, se forman aminas que generan el olor de la materia animal en putrefaccin. Las alquilaminas sencillas como la metilamina, etilamina y dimetilamina se utilizan como materias primas para elaborar insecticidas y compuestos farmacuticos. Por ejemplo, la metilamina se utiliza para la obtencin del insecticida sevn que es extraordinariamente txico para una gran variedad de insectos, pero es menos txico para los mamferos y puede usarse en productos agrcolas hasta 3 das antes de la recoleccin. A diferencia de muchos insecticidas, no contiene ni halgenos, ni fsforo causantes de problemas de salud. Por otra parte, algunas aminas alifticas como la etilamina, isobutilamina, isopentilamina se sintetizan en las clulas animales y estimulan el sistema nervioso central. Cuando en respuesta a las clulas lesionadas, el organismo produce mayores niveles de histamina, provoca que los vasos sanguneos se dilaten y aumente la permeabilidad de las clulas afectadas. Como consecuencia de esto, se observa un enrojecimiento e inflamacin en el rea. Para bloquear el efecto de la histamina, se administran antihistamnicos como la difenilhidramina, epinefrina (adrenalina), norepinefrina (noradrenalina), bencedrina (anfetamina). Estos medicamentos logran que los capilares de la membrana mucosa de las vas respiratorias se contraigan, por ello se utilizan para reducir la congestin nasal provocada por catarros, fiebre y asma.

ACIDOS CARBOXILICO Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

CnH2nO2
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como vegetal. Las protenas, compuestos orgnicos ms comunes en las clulas vivas estn constituidas por aminocidos. Cada uno de stos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo El cido frmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. Para neutralizar este cido utilizamos carbonato cido de sodio (bicarbonato de sodio). El bicarbonato neutraliza el cido y evita que la zona daada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. El cido actico se encuentra en el vinagre (disolucin acuosa de cido actico al 4%) y en el vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de conservacin y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche verduras y hongos comestibles. Algunos compuestos derivados del cido actico se emplean en la agricultura como herbicidas. El cido benzoico se utiliza como conservador, en algunos refrescos. El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y los cidos caproico, caprlico y cprico son los responsables del olor caracterstico de las cabras El cido ctrico presente en los frutos ctricos como la naranja, el limn y la toronja, es una importante sustancia qumica que se usa en la industria alimentaria. La adicin de cido ctrico a bebidas y jugos de fruta les dota de un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio cido tambin previene del crecimiento de bacterias y hongos. HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos R - CH2 - Cl Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversin de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono est bien en marcha.1 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.

Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo trmico que sufre un cambio de fase de gas a lquido y al inrevs. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigorficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la dcada de los 1930 y dadas sus caractersticas, seguros, baja toxicidad, estables, de fcil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se haban utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su accin perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones est prohibido desde mediados de la dcada de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos tambin est prohibido, aunque pueden usarse todava por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.2 Un agente espumante, (o expandente o de expansin), es un material que producir gas bajo ciertas condiciones, (tpicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos voltiles que al calentarse producen gas. En el pasado se us ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos as como tecnologas basadas en CO2, agua o aire. A altas temperaturas los halones se descomponen liberando tomos de halgeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustin, desactivando la reaccin de propagacin de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxgeno y calor. La reaccin qumica en una llama sigue una reaccin en cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reaccin los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extincin que usan los mtodos ms tradicionales de enfriamiento, sofocacin o dilucin del combustible. Adems dada su limitada toxicidad y no daar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusin. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la actualidad se limita a aplicaciones crticas, (centrales nucleares, aviacin y militares). 23 En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrnicos estaba muy extendido.3 Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso est prohibido desde mediados de la dcada de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que tambin su uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, tambin ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). Tambin sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologas que no necesitan limpieza. El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigacin de suelos y el control de plagas en agricultura. En la Unin Europea su utilizacin est limitada y controlada a usos crticos.