GRUPOS FUNCIONALES

Grupos funcionales
Grupo de tomos que contienen un comportamiento qumico caracterstico en todas las molculas en las que aparece.

La qumica de todas las molculas orgnicas, independientemente de sus tamao y complejidad, est determinada por los grupos funcionales que contiene.

Grupos funcionales con enlaces mltiples carbono-carbono

Los alquenos, alquinos y los arenos (compuestos aromticos) contienen enlaces mltiples carbono-carbono. Los alquenos tienen un enlace doble. Los alquinos tienen un enlace triple.

Grupos funcionales con enlaces mltiples carbono-carbono

Los arenos tienen enlaces sencillos y dobles alternados en un anillo de seis tomos de carbono. Estos compuestos tambin tienen similitudes qumicas debido a sus semejanzas estructurales.

Grupos funcionales con enlaces mltiples carbono-carbono

Grupos funcionales con un carbono unido con un enlace sencillo a un tomo electronegativo

Los haloalcanos, halogenuros de alquilo o haluros de alquilo tienen un tomo de carbono unido al halgeno: -X: R-X Ar-X

Los alcoholes tienen un tomo de carbono unido al oxgeno del grupo hidroxilo: -OH: R-OH Ar-OH

Los teres tienen dos tomos de carbono unidos al mismo oxgeno: R-O-R Ar-O-Ar

Los organofosfatos tienen un tomo de carbono unido al oxgeno del grupo fosfato (-OPO32-)

Las aminas tienen un tomo de 2, carbono unido a un nitrgeno: R-NH R3-N: R2-NH,

Los tioles tienen un tomo de carbono unido al grupo SH: R-SH Ar-SH

Los sulfuros tienen dos tomos de carbono unidos al mismo azufre R-S-R Ar-S-Ar y Los disulfuros tienen tomos de carbono unidos a dos azufres unidos entre s: R-S-S-R Ar-S-S-Ar

En todos los casos, los enlaces son polares, con el tomo de carbono portando una carga parcial positiva( +) y el tomo electronegativo portando la carga parcial negativa (-).

Grupos funcionales con un enlace doble carbono-oxgeno (grupo carbonilo)

Los grupos funcionales con un enlace doble carbono-oxgeno estn presentes en gran parte de los compuestos orgnicos, y en prcticamente todas las molculas biolgicas. Estos compuestos se comportan de manera similar en varios aspectos, pero difieren dependiendo de la identidad de los tomos unidos al carbono del grupo carbonilo.

Grupos funcionales con un enlace doble carbono-oxgeno (grupo carbonilo)

Los aldehdos tienen por lo menos un hidrgeno unido al C=O

Las cetonas tienen dos carbonos unidos al C=O

Los cidos carboxlicos tienen un grupo OH unido al C=O

Los steres tienen un oxgeno parecido al de los teres unido al C=O

Los tiosteres tienen un azufre en vez de oxgeno unido al C=O

Las amidas tienen un nitrgeno parecido al de las aminas unido al C=O

Los cloruros de cido tienen un cloro unido al C=O El tomo de carbono del carbonilo porta una carga parcial positiva (+) Y el oxgeno porta una carga parcial negativa (-)

Problemas 3.1 y 3.3

IDENTIFICA LOS GRUPOS FUNCIONALES

OXGENO = ROJO NITRGENO = AZUL

ALCANOS

GENERALIDADES

ALCANOS
Se describen como hidrocarburos saturados Hidrocarburos: slo contienen carbono e hidrgeno Saturados porque slo tienen enlaces sencillos C-C y C-H, y por lo tanto Contienen el mximo nmero posible de hidrgenos por carbono.

Alcanos
La frmula general CnH2n+2
n= es un entero

Compuestos alifticos Nombre derivado de la palabra griega aleiphas, que significa grasa Varias grasas animales contienen cadenas largas de carbono similares a los alcanos.

Alcanos de cadena recta o alcanos normales

Con excepcin de los primeros cuatro compuestos, Cuyos nombres tienen races histricas: Metano (C1), etano (C2), propano (C3) y butano (C4) Se nombran con base en nmeros griegos.

Metano: del griego met vino e hile madera, por su relacin con el alcohol metlico o alcohol de madera Es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase lquida. En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las plantas.

Este proceso natural se puede aprovechar para producir biogs. Muchos microorganismos anaerbicos lo generan utilizando el CO2 como aceptor final de electrones.

Etano: del griego etin inflamar En condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullicin est en -88 C. Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural.

Propano: del griego proto primero y prin grasa, por su relacin con el cido propinico obtenido por descomposicin de las grasas. Gas incoloro e inodoro

Butano: de cido butrico y ste del latn butyrum, 'manteca' y del sufijo ano, es un hidrocarburo liberado en la fermentacin de las mantecas rancias.

NOMENCLATURA

Generalidades

Alcanos
El subfijo ano se aade al final de cada nombre para indicar que la molcula identificada es un alcano. Estos nombres de alcanos forman la base para la nomenclatura de todos los dems compuestos orgnicos.

Alcanos

TIPOS DE CARBONO

TIPOS DE HIDRGENOS

GRUPOS ALQUILO
Los grupos alquilo ramificados se generan al remover un tomo de hidrgeno de un carbono interno. La estructura parcial que queda se llama grupo alquilo,

Grupos alquilo
No son compuestos estables por s mismos, Son partes simples de compuestos mayores, Se nombran al reemplazar la terminacin ano del alcano original por la terminacin -ilo

Grupos alquilo
Al combinar un grupo alquilo con cualquiera de los grupos funcionales listados anteriormente se hace posible generar y nombrar varios miles de compuestos Por ejemplo:

El smbolo -R es utilizado en la qumica orgnica para representar un grupo orgnico generalizado. El grupo -R puede ser metilo, etilo, propilo o cualquiera ... El smbolo Ar o Ph es utilizado para representar el anillo de benceno de forma particular.

Nomenclatura de alcanos
Al principio nombres al capricho del descubridor. La ura (CH4N2O), es una sustancia cristalina aislada a partir de la orina:

La morfina (CH4N2O), es un analgsico cuyo nombre se deriva de Morfeo:

El cido barbitrico, agente tranquilizante, se dice fue nombrado por su descubridor en honor de su amiga Brbara:

Nomenclatura de alcanos
En el siglo XIX: mtodo sistemtico para nombrarlos. Sistema de nomenclatura: Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry).

Nomenclatura de alcanos
Cuatro pasos y un quinto para muy pocos compuestos.

Nomenclatura de alcanos
1. Encontrar el hidrocarburo principal
a) Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal la que tenga el mayor nmero de puntos de ramificacin:

a) Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal la que tenga el mayor nmero de puntos de ramificacin:

2.

Numere los tomos en la cadena principal a) Empiece en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin

b) Si las ramificaciones estn a la misma distancia de ambos extremos de la cadena principal, empiece a numerar en el extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin:

Nomenclatura de alcanos
3. Identifique y numere los sustituyentes a) Asigne un nmero, llamado localizador, a cada unos de los sustituyentes para localizar su punto de conexin con la cadena principal:

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo nmero, debe de haber tantos nmeros en el nombre como haya sustituyentes:

Nomenclatura de alcanos
4. Escriba el nombre como una sola palabra Guiones para separar los diferentes prefijos, Comas para separar los nmeros Dos o ms sustituyentes: citarlos en orden alfabtico; Dos o ms sustituyentes idnticos: utilizar uno de los prefijos multiplicadores: di , tri, tetra; o No utilizar los prefijos para ordenar alfabticamente.

Nomenclatura de alcanos
Sustituyentes complejos 5. Nombrarlo como si fuera un compuesto por s mismo:
- Ocasionalmente sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene subramificaciones.

Se numera al sustituyente ramificado en el punto de su conexin, Sustituyente en orden alfabtico de acuerdo con la primera letra de su nombre completo: Incluyendo cualquier prefijo numrico y encerrado en parntesis cuando se nombra la molcula entera

Nomenclatura de alcanos
Por razones histricas tienen nombres comunes triviales y no sistemticos: 1.- Grupos alquilo con tres carbonos 2.- Grupos alquilo con cuatro carbonos 3.- Grupos alquilo con cinco carbonos

Grupos alquilo
Prefijo sec- (para secundario) Y ter- (para terciario) Se refieren al nmero de otros tomos de carbono unidos al tomo de carbono ramificado Cuatro posibilidades: primario (1), secundario (2), terciario (3) y cuaternario (4)

Nomenclatura de compuestos multifuncionales

Prioridades: cido> ster > amida >nitrilo > aldehdo > >cetona > alcohol > amina > alqueno> >alquino
Wade, 2004, p.946

ISMEROS DE ALCANOS
Slo es posible una estructura para el metano CH4 De manera similar, slo hay una combinacin de dos carbonos con seis hidrgenos (etano CH3CH3) Y para el propano CH3CH2CH3

Ismeros de alcanos
Es posible ms de una estructura si se combinan nmeros ms grandes de carbonos e hidrgenos. Hay dos sustancias con la frmula C4H10 Hay tres molculas de C5H12, y as sucesivamente

Los compuestos en los cuales todos los carbonos estn conectados en una fila: - - alcanos de cadena recta o alcanos normales Compuestos como el 2-metilpropano (isobutano) y el 2-metilbutano y el 2,2dimetilpropano: - Alcanos de cadena ramificada -

Compuestos como las dos molculas de C4H10 y las tres molculas C5H12 Que tienen la misma frmula estructural condensada pero estructuras diferentes: Se llaman - ismeros Del griego isos + meros, que significa hecho de las mismas partes

ISMEROS
Compuestos que tienen los mismos nmeros y tipos de tomos pero difieren en la forma en la que stos se arreglan.

ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los compuestos como el butano y el isobutano en los cuales los tomos estn conectados de manera diferente, se llaman - ismeros constitucionales -

Ocurre en forma extensa a travs de la qumica orgnica. Esqueletos de carbono diferentes: isobutano vs- butano Grupos funcionales diferentes: etanol vs- ter dimetlico. Diferentes posiciones de un grupo funcional a lo largo de la cadena: isopropilamina vs- propilamina.

Ismeros constitucionales
Siempre son compuestos distintos con propiedades distintas, pero con la misma frmula condensada.

Problemas 3.4 y 3.6