EXTRACCIN

I. FUNDAMENTO TEORCO

Extraccin Lquido-Lquido La extraccin, que se puede definir como la transferencia de una sustancia X desde una "fase lquida A" a otra "fase lquida B", inmiscible con la anterior. El reparto de X entre las fases A y B viene dado por la ecuacin de Nernst: CB(X) / CA(X) = KT Donde CB(X) y CA(X) son las concentraciones de X en B y A respectivamente y KT el coeficiente de reparto, que depende de la temperatura. En un laboratorio de Qumica Orgnica, esta operacin se suele realizar entre una disolucin acuosa (fase acuosa) y otro disolvente inmiscible con el agua (fase orgnica) con la ayuda de un embudo de decantacin. La posicin relativa de ambas fases (arriba o abajo) depende de la relacin de densidades. Los disolventes clorados como: Cloroformo Cloruro de metileno Tetracloruro de carbono Quedan siempre en la capa inferior. Disolventes como: ter etlico Acetato de etilo Tolueno Benceno Hexano

Es evidente que disolventes miscibles con el agua no son tiles para este proceso tales como: Acetona Metanol Etanol

Problemas usuales en el proceso de extraccin: Con relativa frecuencia aparecen en el proceso de extraccin emulsiones o interfases que impiden una correcta separacin en el embudo de decantacin de las capas acuosa y orgnica, especialmente, cuando se trata de extracciones con cloruro de metileno. La forma de solventar este problema se conveniente aadir unos mililitros de salmuera y agitar de nuevo. En la mayor parte de los casos se produce la separacin de las fases Extraccin slido lquido Es una operacin para separar los constituyentes solubles de un slido inerte con un solvente. El proceso completo de extraccin suele comprender la recuperacin por separado del solvente y del soluto. La extraccin slido-lquido tiene gran importancia en un gran nmero de procesos industriales. En metalurgia en la extraccin de: cobre con cido sulfrico, oro con cianuro, etc. Muchos productos orgnicos naturales se separan de sus estructuras originales mediante lixiviacin. Por ejemplo el azcar se separa por lixiviacin de la remolacha con agua caliente; los aceites vegetales se recuperan a partir de semillas, como las de soya y algodn mediante lixiviacin con disolventes orgnicos; el tanino se disuelve a partir de races y hojas de plantas. El t y el caf se preparan mediante tcnicas y equipo muy similares a los utilizados en las verdaderas operaciones de lixiviacin. Adems, los precipitados qumicos con frecuencia se lavan de sus aguas madres adheridas mediante tcnicas y equipo muy similares a los utilizados en las verdaderas operaciones de lixiviacin, como en el lavado de licor de sosa custica del carbonato de calcio precipitado despus de la reaccin entre xido de calcio y carbonato de sodio. El xito de una lixiviacin y la tcnica que se va a utilizar dependen con mucha frecuencia de cualquier tratamiento anterior que se le pueda dar al slido. En algunos casos, las pequeas partculas del material soluble estn completamente rodeadas de una matriz de materia insoluble. Entonces, el disolvente se debe difundir en la masa y la solucin resultante se debe difundir hacia el exterior antes de poder lograr una separacin. Esto es lo que sucede con muchos materiales metalrgicos. La trituracin y molienda de estos slidos acelerar bastante la accin de lixiviacin, porque las porciones solubles son entonces ms accesibles al disolvente.

Los cuerpos vegetales y animales tienen una estructura celular, los productos naturales que se van a lixiviar a partir de estos materiales se encuentran generalmente dentro de las clulas. Si las paredes celulares permanecen intactas despus de la exposicin a un disolvente adecuado, entonces en la accin de lixiviacin interviene la smosis del soluto a travs de las paredes celulares. ste puede ser un proceso lento. Sin embargo, moler el material lo suficientemente pequeo como para liberar el contenido de las clulas es poco prctico y algunas veces indeseable.

EXTRACTOR SOXHLET

Coeficientes de reparto La solubilidad de un compuesto en un disolvente es caracterstica del compuesto y del disolvente a cualquier temperatura. Por ejemplo, a 25C el cido benzoico tiene las solubilidades siguientes en los disolventes que se mencionan: Agua 3.4 g/l Etanol 450 g/l Cloroformo 222 g/l Tetracloruro de carbono 33.3 g/l

Obsrvese que el cido benzoico es ligeramente soluble en disolventes polares (agua) y no polares (CCL4), pero muy soluble en disolventes de polaridad intermedia. Esta es de Nuevo una demostracin del proverbio que lo semejante disuelve lo semejante. El coeficiente de reparto se define como la relacin de la solubilidad de un compuesto en una de 2 fases inmiscibles, con respecto a su solubilidad en la otra.

II.

EXPERIMENTAL
EXTRACCIN SLIDO LQUIDO En todos los casos es primordial la eleccin del solvente de extraccin. Cuando no se conoce la estructura del compuesto que se desea extraer, se utilizan diferentes solventes (de menor a mayor polaridad) y se determina dnde queda el compuesto luego de cada extraccin mediante tcnicas cromatogrficas (cromatografa en capa delgada, cromatografa gas-lquido, etc.). En este caso, el lquido se pone en contacto con un slido durante un lapso de tiempo determinado y luego se filtra, quedando disuelta en el solvente la sustancia buscada. Este tipo de extraccin se realiza habitualmente en un aparato denominado Soxhlet. La sustancia slida se introduce en un cartucho poroso (generalmente hecho con papel de filtro, que permite al solvente entrar y salir reteniendo al slido) que se coloca dentro del recipiente B (ver Figura 1). Se adosa un baln C a dicho recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizar en la extraccin. Por el extremo superior del recipiente B, se coloca un condensador D. El solvente se calienta; los vapores ascienden por el tubo E, condensan en el refrigerante D y caen dentro del recipiente B impregnando al slido que se encuentra en el cartucho A. El recipiente B se va llenando lentamente de lquido hasta que llega al tope del tubo F y se descarga dentro del baln C por efecto de sifn, llevando consigo a la sustancia extrada. El proceso se repite automticamente hasta que la extraccin se completa. El solvente de extraccin se evapora, recuperando as a la sustancia deseada.

En la prctica usamos como slido la coronta del maz morado y como liquido alcohol y acido clorhdrico; la prctica consista en extraer las antocianinas del maz morado y determinar la cantidad de antocianinas totales extradas y los gastos energticos correspondientes. La extraccin de antocianinas con alcohol acidificado es de mayor rendimiento que la realizada con agua, adems inhibe la accin de enzimas degradativas. La antocianina es un pigmento flavonoide presente en tejidos vegetales como cscara de uva, coronta de maz morado, etc.

EXTRACCIN LQUIDO LQUIDO DE UN COLORANTE Eleccin del solvente Agregar a 4 tubos de prueba 1ml de solucin acuosa de cristal violeta, aadir a cada tubo de 10 a 15 gotas de: etanol, cloroformo, benceno, alcohol amlico. Agitar para poner en contacto los diferentes solventes con la solucin del colorante, dejar en reposo y observe la densidad y color de la capa orgnica. Observe y compare el comportamiento de los diferentes solventes frente a la solucin del colorante. Elija el solvente ms adecuado par a la extraccin.

Para elegir el solvente indicado tenemos que tener en cuenta las densidades de cada uno, ya que el que tiene mas densidad va a estar abajo. SOLVENTE Etanol Alcohol amilico DENSIDAD 0.81 0.8

SOLVENTE Etanol Cloroformo

SOLUBILIDAD SI NO

OBSERVACIONES No forma fases Agua arriba, cloroformo abajo. Ya que la densidad del cloroformo es mayor se ubica en la parte de abajo pero no llega a extraer completamente el color violeta. Benceno arriba, agua con colorante abajo, no extrae nada del colorante ya que es un compuesto apolar. Alcohol arriba, agua abajo, el alcohol extrae todo el color violeta.

Benceno

NO

Alcohol amilico

NO

SOLVENTE ELEGIDO: ALCOHOL AMILICO

Extraccin Simple Elegido el solvente que rena las condiciones requeridas para una buena extraccin, se procede a realizar una extraccin simple del colorante. Para ello, poner en un embudo de separacin 15ml de la solucin acuosa de cristal violeta y 15ml del solvente elegido. Proceda de acuerdo a lo indicado para el manejo del embudo de separacin, es decir, mover durante unos minutos, luego abrir para que salga la presin y seguir moviendo. Recoger la fase orgnica en un tubo de ensayo y la acuosa en otro tubo, tapar los tubos y guardarlos para una observacin y comparacin posterior. Extraccin Mltiple Como ya se tiene elegido el solvente se procede a tomar 15 ml de la solucin acuosa del cristal violeta y se procede a extraer con 3 porciones de 5 ml de cada una con el solvente escogido que en este caso es el alcohol amlico. Se recoge cada extracto orgnico en un tubo de ensayo y se recoge la solucin acuosa en un cuarto tuvo. Luego se compara la intensidad de color en las soluciones orgnicas a fin de ver el rendimiento de la extraccin simple y la mltiple. En ambos casos notamos que el volumen total del solvente extractor es el mismo, pero el rendimiento en la extraccin mltiple es mayor.

III.

CUESTIONARIO

1. Teniendo en cuenta la densidad y la solubilidad en agua de los siguientes solventes, indicar cules ocuparn la capa superior en la extraccin frente a una solucin acuosa utilizando el embudo de separacin.
Tetracloruro de carbono Densidad (g/mL) = 1,59 es ms denso que el agua. Ocupar la capa inferior en la extraccin. Cloroformo Densidad (g/mL) = 1,48 inferior en la extraccin. es ms denso que el agua. Ocupar la capa

n-Hexano Densidad (g/mL) = 0,68 es menos denso que el agua. Ocupar la capa superior en la extraccin. Alcohol metlico Densidad (g/mL) = 0.79 es menos denso que el agua. Ocupar la capa superior en la extraccin. cido actico Densidad (g/mL) = 1,05 es ms denso que el agua. Ocupar la capa inferior en la extraccin. cido lurico Densidad (g/ml) = 0.883 -> es menos denso que el agua. Ocupar la capa superior en la extraccin.

2. Si una solucin de 40 mg de una sustancia Y en 50 mL de agua se extrae con dos porciones de 25 mL de ter cada una. cul es la cantidad total de sustancia Y que se extraer si el Kd (ter/agua) = 4?

Primera extraccin:
kd = Co Ca Y' 25 4= 40 - Y' 50 Y' = 26.7 mg

Con 25 mL de benceno se extraen 26.7 mg de Y. Quedan en el agua 13.3 mg de Y.

Segunda extraccin:
Y' ' 4= 25 13.3 Y ' ' 50 Y' ' = 8.87

Con la segunda porcin de ter se extraern 8.87 mg. Quedan en el agua 4.43 mg de Y. En total se extraen 35.57 mg de la sustancia Y.

3. El coeficiente de distribucin del cido isobutrico en el sistema ter etlico/agua a 25C es 3. Tenemos una solucin de 38 g de cido isobutrico en 1 litro de agua y la extraemos con 800 mL de ter etlico (una sola extraccin).
a. Cuntos gramos del cido pasarn a la capa orgnica y cuntos permanecern en la capa acuosa?
x 3 = 800 38 x 1000 x = 26.82

Pasan a la capa orgnica 26.82 g de cido isobutrico. Permanece en la capa acuosa 11.18 g. b. Cuntos gramos de cido se extraern extracciones con 400 ml cada una? Primera extraccin:
x' 3 = 400 38 - x' 1000 x = 20.72

si

se

realizan

dos

Se extraen 20.72 g de cido isobutrico. Permanece en el agua 17.28 g.

Segunda extraccin:

x' ' 400 3= 17.28 x' ' 1000 x' ' = 9.42

En total se extraen 30.14 g de cido isobutrico. c. En cul de los dos casos la extraccin es ms eficiente? La extraccin ms eficiente es la extraccin mltiple porque se extrae 30.14 g de cido isobutrico, mientras en la extraccin simple se extrae solamente 26.82 g de cido isobutrico.

4. En una extraccin lquido-lquido se obtienen 90 mg de cido saliclico utilizando X cc de benceno. Qu cantidad de benceno fue necesaria para la extraccin, si se sabe que la solucin inicial contena 100 mg de cido saliclico en 100 cc de agua y el Kd (agua/benceno) = 0.02?

90 0.02 = x 100 - 90 100 x = 45000

Para extraer 90 mg de cido saliclico se necesit 45000 mL de benceno.

5. El Kd del cido saliclico en el sistema ter/agua es: 50. Cunto de ter se necesita para extraer el 70% del cido contenido en 100 cc de agua, con una sola extraccin?
kd = 50 total = 100x extraccin = 70x cantidad de ter = a
70x a 100x - 30x 100 a = 4.67

50 =

Se necesitan 4.67mL de ter para la extraccin.

IV.

BIBLIOGRAFIA

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

 Curso Grupo Tema

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Qumica Orgnica laboratorio H- Aula: Q-3 Informe n 5 : Extraccin VISITACION FIGUEROA,

Profesor LIZARDO

Alumnos

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2009