UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN FACULTAD DE INGENIERA ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

Curso: Sntesis Orgnica Profesor: Mgr. Ral Paredes Medina Alumna: Kely Rosmery Machaca Catacora Cdigo: 09-34126 Ao de Estudios: 3ro Fecha de Realizacin: 11-07-05 Fecha de Entrega: 11-08-02 TACNA-PER 2011

Identificacin de Grupos Funcionales

I.
OBJETIVOS: Identificar grupos funcionales en compuestos orgnicos de origen natural o sinttico.

II.

FUNDAMENTO TERICO: Se entiende por grupo funcional, un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algunos casis varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna prueba caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

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La figura 2.1 es una tcnica que permite clasificar una molcula desconocida dentro de una familia orgnica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimtricos. Tales pruebas aprovechan las propiedades qumicas ms notorias.

III.

MATERIALES: a. Reactivos: o o o o o o o o o o o o o o cido actico Agua destilada Metilamina Propionaldehdo Ciclohexano Benceno Acetona Etanol n-Heptano Indicador universal Permanganato de potasio 0.02M Reactivo de Tollens (AgNO3 al 5%, NaOH al 5%, NH3 al 5%) 2;4-Dinitrofenilhidrazina Sodio metlico

b. Materiales: o o o o o o o IV. Tubos de ensayo Pipetas Goteros Pinzas para tubos de ensayo Vaguetas Gradilla para tubos de ensayo Vaso de precipitado

PROCEDIMIENTO:
1. Numeramos 10 tubos de ensayo pequeos limpios y secos, colocamos en ellos las sustancias en las cantidades indicadas en la siguiente tabla: Tubo N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 sustancia cido actico Agua destilada Metilamina Propionaldehdo Ciclohexano Propionaldehdo Benceno Acetona Etanol n-Heptano Volumen/gotas 10 10 10 10 10 2 2 10 20 20

2. Adicionamos 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, agitamos bien los tubos para una mezcla perfecta y agregamos una gota del indicador universal.
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3. Agregamos 10 gotas de agua destilada ms 5 gotas de disolucin 0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Agitamos suavemente cada tubo por un minuto. 4. Agregamos 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, agitamos suavemente los tubos por dos minutos y dejamos reposar por otros 5 minutos. 5. Agregamos 2 ml de disolucin 2;4-dinitrofenilhidrazina al tubo 8, agitamos vigorosamente y dejamos en reposo por 2 minutos. Al no formarse de inmediato un precipitado, dejamos reposar por aproximadamente 15 minutos. 6. Agregamos a los tubos de ensayo 9-10 una lentejita de sodio metlico (previo secado con papel filtro). Agitamos suavemente los tubos de ensayo los tubos por 15 segundos y observamos lo que ocurre.

V.

RESULTADOS: Como los tubos de ensayo estaban numerados, se obtuvo lo siguiente: Tubo de ensayo n 1 Sustancia de prueba cido actico Resultados

3 4

10

La solucin se torna de color rojiza y segn las condiciones del indicador universal, esto se interpreta como si estuviese presente un cido carboxlico. Agua destilada Luego de aadir el indicador universal, la solucin se torna amarillo-anaranjado, indicando la presencia del grupo hidroxilo del agua. Metilamina El color de la solucin cambia a azul verdosa, lo que nos indica la presencia de una amina (sustancia bsica). Propionaldehdo Despus de esperar un tiempo prudente (5 minutos) luego de aadir permanganato de potasio, se observa la formacin de un precipitado caf, lo que nos indica que se trata de un aldehdo (pudo tambin tratarse de un alqueno). Ciclohexano La mezcla continua con el color violeta del permanganato de potasio, indicando que no ocurri ninguna reaccin, indicndonos la presencia de un alcano, alcohol o cetona, en este caso un alcano. Propionaldehdo Aadiendo el reactivo de Tollens, despus de esperar 5 minutos, se observa tenuemente la formacin de un espejo de plata en el tubo de ensayo, lo que nos conformara la presencia de un aldehdo. Benceno Luego de aadir en reactivo de Tollens y esperar, no se observa ningn tipo de precipitado, lo que nos indica la presencia de un alqueno. Acetona La coloracin de la solucin se torna amarillo con presencia de precipitado, indicndonos de eso modo la presencia de una cetona. Etanol Luego de la agitacin, se observa el burbujeo dentro del tubo de ensayo, indicando la presencia del grupo hidroxilo (alcohol). n-Heptano Por no presentar ningn cambio notorio, se asume que es un alcano.

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Tubo 1: H2O + HAc + Indicador universal

Tubo 2: H2O + Indicador universal

Tubo 3: H2O + Metilamina + Indicador universal

Tubo 4: H2O + KMnO4 + Propionaldehdo

Tubo 5: H2O + KMnO4 + Ciclohexano

Tubo 6: Reactivo de Tollens + Propionaldehdo

Tubo 7: Reactivo de Tollens + Benceno

Tubo 8: 2;4-Dinitrofenilhidrazina + Acetona

Tubo 9: Na metlico + Etanol

Tubo 10: Na metlico + n-Heptano

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VI.

CUESTIONARIO:

5.1. Exponga en forma secuencial todas sus observaciones sobre la identificacin de los grupos funcionales ensayados. Tubo de ensayo n 1 Sustancia de prueba cido actico Resultados

3 4

10

La solucin se torna de color rojiza y segn las condiciones del indicador universal, esto se interpreta como si estuviese presente un cido carboxlico. Agua destilada Luego de aadir el indicador universal, la solucin se torna amarillo-anaranjado, indicando la presencia del grupo hidroxilo del agua. Metilamina El color de la solucin cambia a azul verdosa, lo que nos indica la presencia de una amina (sustancia bsica). Propionaldehdo Despus de esperar un tiempo prudente (5 minutos) luego de aadir permanganato de potasio, se observa la formacin de un precipitado caf, lo que nos indica que se trata de un aldehdo (pudo tambin tratarse de un alqueno). Ciclohexano La mezcla continua con el color violeta del permanganato de potasio, indicando que no ocurri ninguna reaccin, indicndonos la presencia de un alcano, alcohol o cetona, en este caso un alcano. Propionaldehdo Aadiendo el reactivo de Tollens, despus de esperar 5 minutos, se observa tenuemente la formacin de un espejo de plata en el tubo de ensayo, lo que nos conformara la presencia de un aldehdo. Benceno Luego de aadir en reactivo de Tollens y esperar, no se observa ningn tipo de precipitado, lo que nos indica la presencia de un alqueno. Acetona La coloracin de la solucin se torna amarillo con presencia de precipitado, indicndonos de eso modo la presencia de una cetona. Etanol Luego de la agitacin, se observa el burbujeo dentro del tubo de ensayo, indicando la presencia del grupo hidroxilo (alcohol). n-Heptano Por no presentar ningn cambio notorio, se asume que es un alcano.

5.2. Escriba las estructuras de todas las sustancias ensayadas en la Tabla 1. Tubo de ensayo n 1 Sustancia de prueba cido actico Estructura

Agua destilada

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Metilamina

Propionaldehdo

Ciclohexano

Propionaldehdo

Benceno

Acetona

Etanol

10

n-Heptano

5.3. Averiguar cmo se prepara el Indicador Universal. Para preparar el indicador universal se disuelven en 200 ml de etanol 50 mg de fenolftalena, 100 mg de rojo de metilo, 150 mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul de bromotimol y 250 mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolucin de color rojo oscuro, se adiciona gota a gota (aproximadamente entre 20 y 25 gotas) una disolucin 1M de NaOH hasta la disolucin sea de un color amarillo oscuro. Cuando esto haya ocurrido, se afora a 250 ml de alcohol etlico y se agita con fuerza para, mezclar perfectamente. La disolucin se cubre y se guarda en un lugar fresco. Este indicador universal manifiesta un color que depende fuertemente del pH de la disolucin en que se adicione (Tabla 01)

Tabla 01 pH 2 4 6 8 10 12

Color Rojo Anaranjado Amarillo Verde Azul Violeta

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5.4. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base de una sustancia Es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un cido? Los derivados de los cidos carboxlicos pueden ser los siguientes: steres, anhdridos, haluros de cido, amidas o nitrilos. Por lo tanto no ser posible ya que ninguna de los anteriores presenta un carcter cido o bsico. 5.5. Un alquino puede oxidarse con permanganato de potasio? Fundamente su respuesta. Si se trata un alquino con permanganato de potasio en un medio neutro, se obtiene una -dicetona. Conceptualmente es lo mismo que hidroxilar cada uno de los enlaces pi del alquino y, a continuacin, perder dos molculas de agua para obtener la dicetona.

Por ejemplo, cuando el 2-pentino se trata con una disolucin diluida, fra y neutra de permanganato, el producto es la 2;3-pentadiona.

Si la mezcla de reaccin se calienta o es demasiado bsica, la dicetona experimenta ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los cidos carboxlicos, que se pueden transformar en cidos, aadiendo un cido diluido.

Los alquinos terminales se rompen de forma similar para dar lugar a un cido carboxlico y CO2.

5.6. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos (aldehdos y cetonas) como carboxlicos, Puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlo? S, porque la fenilhidrazina sirve para identificar aldehdos y cetonas, no importando la cantidad de grupos carbonilo que tuviese, ni la presencia de otros grupo funcionales; esto no ocurrira si el grupo carbonilo se encuentra junto a un doble enlace carbono-carbono o junto a un anillo bencnico, ya que los resultados variaran, de amarillo a rojo-anaranjado.

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5.7. Qu ventaja tendr utilizar 2;4-dinitrofenilhidrazina en lugar de fenilhidrazina? La 2;4-dinitrofenilhidrazina es lo que se conoce como el Reactivo de Brady, usado para identificar cualitativamente los grupos carbonilo de cetona y aldehdos.

Mientras que con la fenilhidrazina no es un reactivo muy usado a comparacin del anterior 5.8. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2;4-dinitrofenilhidrazina pero se tiene duda de si se trata de un aldehdo o de una cetona, de qu manera resolvera la incgnita? Si ya s que una sustancia posee un grupo carbonilo, pero quiero saber si es un aldehdo o cetona usara en reactivo de Tollens ya que slo con los aldehdos forma un espejo de plata, mas no con las cetonas.

5.9. Qu se obtendra si en lugar de un aldehdo o cetona, se analiza un cido carboxlico o un ster con 2;4-dinitrofenilhidrazina? Qu productos se obtienen? No reaccionara. 5.10. Por qu no debe utilizarse agua o disolventes prticos al trabajar con sodio metlico?

El Na metlico (metal alcalino) es una sustancia q al contacto con el agua es explosivo. La explosin del sodio con el agua es debido a la generacin de hidrgeno en la misma y con el consecuente calor formado por la reaccin exotrmica se pueden producir explosiones del hidrgeno generado. Por lo tanto se debe tener mucho cuidado, trabajar con precaucin y con los elementos necesarios para protegerse de sus reacciones qumicas. El metal de Na debe manipularse siempre cuidadosamente y almacenarse en atmsfera inerte, generalmente de argn evitando el contacto con el agua y otras sustancias con las que el sodio reacciona como el oxgeno.

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VII.
o o o o

CONCLUSIONES: El indicador universal nos ayuda a identificar definitivamente entre un cido carboxlico y una amina. El reactivo de Tollens sirve para identificar un aldehdo, porque forma espejo de plata. La 2;4-dinitrofenilhidrazina reconoce a los grupos carbonilo, ya sea de una cetona o de un aldehdo. El sodio metlico reacciona bruscamente con los alcoholes.

VIII.

BIBLIOGRAFA: o o o o o o L.C. WADE, Jr. Qumica Orgnica-Quinta edicin. Edit. Pearson Prentice Hall.2003 PAREDES MEDINA. Identificacin de Grupos Funcionales- Gua de Prctica http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_ Manual_de_practicasquim_orgI.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/2,4-dinitrofenilhidrazina http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20091012072724AASXQM8

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