INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS QUIMICO FARMACEUTICO INSUTRIAL

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Qumica Orgnica II

PROFESOR:

GRUPO:

3FM2

ALUMNOS:

Aplicacin de las Sales de Diazonio

SALES DE DIAZONIO

INTRODUCCION

Cuando una amina primaria aromtica es tratada con Nitrito de sodio (NaNO2) y HCl en una solucin fra se obtiene un compuesto intermediario inestable llamado sal de diazonio, esta clase de intermediario es utilizada principalmente para la sntesis de colorantes o azo compuestos. Sin embargo, sus aplicaciones se han extendido como sustratos para diferentes reacciones que van desde sus reducciones hasta acoplamientos cruzados ms recientemente se han utilizado esta clase de compuestos para la modificacin de superficies de biopolmeros, nanomateriales, resinas as como para la obtencin de nuevos materiales y su aplicacin como sensores. Preparacin El mtodo ms comn para la preparacin de las sales de diazonio es la generacin in situ (en la reaccin se agrega algo mas para modificarla) de cido nitroso que se obtiene al hacer reaccionar una amina con NaNO2 y HCl a bajas temperaturas para el caso en que las sales de diazonio presentan baja solubilidad en medio acuoso estas pueden prepararse con cido nitrosulfrico (HSO4NO), el cual se obtiene al mezclar H2SO4 con NaNO2, este mtodo se lleva a cabo con previa disolucin de la amina en H2SO4, tambin pueden prepararse sales de diazonio bajo la forma de tetraflouroboratos con BF3, OEt2 y tert-BuONO. Las sales de Diazonio son un grupo de compuestos orgnicos cuya estructura general es RN2+X, donde R puede ser cualquier residuo orgnico, un alquilo o un arilo, y X habitualmente un anin haluro, las sales de Diazonio aromticas ms estables se han mostrado como importantes intermedios en la sntesis de colorantes. Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente inestables y se han empleado como explosivos, los cuales expuestos a la luz se descomponen rpidamente por lo cual se han utilizado en procesos fotogrficos similares al fotocalco. En ausencia de luz fuerte son estables en disolucin si se mantienen a temperaturas cercanas al punto de solidificacin del agua. En solucin acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 C, por lo que se emplea un bao de hielo durante la sntesis. A este proceso se le conoce como diazotacin.

APLICACIONES

El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teidas con coloracin resistente al agua, mediante la inmersin de la tela en una solucin acuosa de la sal de diazonio despus de ser sumergida en una solucin del componente de acoplamiento, en lo que sera una aplicacin prctica de la reaccin de acoplamiento diazoico. Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en el UV cercano. Esta propiedad llevo a su uso en el copiado o reproduccin de documentos. En este proceso, el papel o pelcula de plstico eran recubiertos con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se converta en un colorante azoico mediante una solucin acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso ms comn usaba un papel recubierto con la sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un cido para inhibir la reaccin; tras la exposicin a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amonaco, lo que forzaba el acoplamiento.

REACCION
NH2
NO2, HCl 0C

MECANISMO
H N H H N H

H N H N N O H

+
H N N O

H2

Cl

H2O

Cl

BIBLIOGRAFIA Qumica Orgnica, quinta edicin, editorial Pearson, Paula Yurkanis Bruice, pg. 699.

rodas.us.es/file/0b6f8b59-380a-9b85-a085.../1/...zip/page_01.html es.wikipedia.org/wiki/ al e a n

www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf proyectociencia.org/?wpdmact=process&did=Mi5ob3RsaW5r