GBZA Qumica 4 - Profesor: Rafael Caldern Rodrguez

REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS HIDRLISIS DE NITRILOS

Un nitrilo es Derivados de los cidos cuyos enlaces con el oxgeno han sido sustituidos por un enlace triple con el nitrgeno. Su formula general es: La hidrlisis es Significa destruccin por agua, y se utiliza para designar reacciones en las que los iones de una sal reaccionan con las molculas de agua para regenerar el cido o la base con lo que estn emparentados.

o R CN.

Se pueden designar de 2 formas: 1. Se nombra como cianuro de al grupo ciano, CN, y a continuacin, el nombre del radical al que va unido. 2. Utilizando las reglas IUPAC, se sustituye la terminacin ico por nitrilo. Cuando hay dos grupos nitrilos, se nombran con la terminacin dinitrilo. Cuando el nitrilo no es el grupo principal, se designa como un sustituyente ms con el prefijo ciano .

Ejemplo CH3 CN
Cianuro de metilo o etanonitrilo

REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

Ejemplo HIDRLISIS DE NITRILOS CH3 CN + Etanonitrilo Los nitrilos, con catlisis cida, liberan amoniaco y producen el cido carboxlico correspondiente. Ejemplo H+ CH2 = CH CH CN + 2H20 CH2 = CH CH COOH +NH3
I CH3
2-metil-3-butenonitrilo

2 H2O

H+ CH3 COOH + NH3 cido etanoico

I CH3 cido 2-metil-3-butanoico

OXIDACIN Los alcoholes primarios y aldehdos producen fcilmente un cido del mismo nmero de C.

La oxidacin es Ganancia de oxgeno, prdida de hidrgeno, prdida de electrones, aumento del n de oxidacin.

REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

OXIDACIN

Un alcohol primario
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, segn el carbono con el que estn unidos.

Ejemplo CH3OH Metanol (1)

CH3 CHOH CH3

2-propanol o isopropanol (2)

En una combustin (oxidacin total de un alcohol) obtenemos CO 2 y H2O. En la oxidacin suave de los ALCOHOLES PRIMARIOS (llevada a cabo con oxidantes como el dicromato potsico, K2Cr2O7, y el permanganato potsico, KMnO4), se producen ALDEHIDOS; si la reaccin continua se obtiene el correspondiente cido. Ejemplo CH3 CH2 OH CH3COH CH3COOH etanal cido actico Etanol Ejemplo CH3CHCHCH2CH2OH 3-penten-1-ol

CH3CHCHCH2COH 3-pentenal

CH3CHCHCH2COOH cido pentenoico

REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

NEUTRALIZACIN La reaccin ms caracterstica de todo cido es la reaccin de neutralizacin con una base. Ejemplo CH3 COOH cido actico + K OH Una base Los HIDRXIDOS son compuestos inicos formados por un metal, que es el catin, y el grupo hidrxido (OH-), que es el anin. Son compuestos bsicos (liberan grupos OH- en disolucin acuosa). Su frmula general es: M (OH)n Ejemplos

hidrxido de potasio

Cu OH Hidrxido de cobre
Cu (OH)2 Dihidrxido de cobre

CH3 COOK

H2O

Acetato de potasio o Etanoato de potasio

donde n es la valencia del metal.

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ESTERIFICACIN

Reaccin parecida a la neutralizacin cido-base, se produce entre un cido carboxlico y un alcohol para producir un ster y agua.
Ejemplo

CH3COOH

CH3CH2CH2OH Propanol

CH3 COOCH2CH2CH3
Etanoato de propilo

H2O

cido actico (cido etanoico)

Ejemplo CH2 CH CH COOH + I CH2 cido 2-metil-3-butenoico CH3CH2OH CH2 CH CH COOCH2 CH3 I CH2 2-metil-3-butenoato de etilo Etanol

+ H2O

REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

SAPONIFICACIN

Cuando un ster reacciona con una base tal como el hidrxido de sodio o potasio, por ejemplo, se obtiene un alcohol y una sal del cido inicial.
Ejemplo CH3CH2COOCH3

NaOH

CH3 OH

CH3CH2COONa

Propanoato de metilo

hidrxido de sodio

Metanol

Propanoato de sodio

TRANSESTERIFICACIN Se produce entre un ster y un alcohol para dar un ster distinto. Ejemplo CH3COOCH2CH3

CH3OH

CH3COOCH3

+ CH3CH2OH
etanol

Etanoato de etilo

metanol

etanoato de metilo