LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA POLARIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

Preparado por: Ins Villanueva Aprobado por: Julie Mendoza Fecha de vigencia: OTOO 2012

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APRENDIZAJES ESPERADOS: De acuerdo al descriptor de asignatura. Realizar trabajo experimental acerca de teora de solubilidad de compuestos orgnicos Reconocer diferencias de solubilidad segn naturaleza de compuestos. Aplicar tcnica de diferencia de solubilidad para separacin o purificacin de compuestos. Elaborar informe respecto de los temas tratados en las prcticas de laboratorio.

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INTRODUCCIN / ANTECEDENTES:

Solubilidad: Es indudable que las propiedades fsicas de los diversos tipos de sustancias son una consecuencia de su estructura; el estado slido, lquido o gaseoso, solubilidad, dureza, conductividad trmica y elctrica, viscosidad, etc. Estn ligados a la constitucin interna de la materia. Diremos que dos o ms sustancias son solubles entre s, cuando puedan formar una mezcla homognea entre ellas, es decir, una solucin verdadera. Para que esto ocurra, las molculas de las sustancias debern intercalarse entre s estando esto condicionado, entre otros factores, a caracteres de enlaces similares, MIENTRAS MS SEMEJANTES SEAN LOS TIPOS DE ENLACES PRESENTES EN DOS SUSTANCIAS, SU SOLUBILIDAD SERA MAYOR. En este trabajo prctico veremos una de estas propiedades: Solubilidad; para esto estudiaremos el comportamiento de una serie de sustancias frente a diferentes solventes. Purificacin por Recristalizacin: En la mayora de los casos, los slidos son ms solubles en un solvente caliente que en fro. Este hecho es la base para la purificacin de un slido por recristalizacin. El slido que va a purificar se disuelve en solvente caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles, existe adems algunas impurezas solubles coloreadas que pueden ser absorbidas por pequeas cantidades de carbn activado y ser as eliminadas en la filtracin, entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin.

En el caso ideal, toda la sustancia deseada, debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin al vaco y se dejan secar. La cristalizacin como tcnica de purificacin se debe a que la ordenacin de las molculas en una red cristalina es un proceso extraordinariamente selectivo y delicado, por lo que solo logran formar sustancias puras. Un disolvente apropiado deber poseer los siguientes requisitos que: a) b) c) d) e) f) 3. 4. A temperatura elevada disuelva rpidamente el compuesto (soluto a purificar) A baja temperatura disuelva la mnima cantidad de soluto No reaccione con el soluto Sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los cristales Disuelva una gran cantidad de impureza en fro No se inflame CRITERIOS DE EVALUACIN: Reconoce teora de solubilidad. Aplica teora de solubilidad en compuestos orgnicos. Aplica diferencia de solubilidad para separacin o purificacin de compuestos. MATERIALES / EQUIPOS:

Materiales Gotario Batera de Tubos de ensayo Pipetas graduadas 1ml Gradilla Propipetas Pizeta Varillas de agitacin Pinzas para tubos de ensayo Calefactor Campana de extraccin Vaso de precipitado Embudo de filtracin Matraz erlenmeyer Papel filtro Vidrio reloj Campana de extraccin

Reactivos Agua destilada ter Acetona Alcohol Cloroformo Cloruro de sodio Naftaleno Acido benzoico Glucosa Acido Saliclico Carbn activado

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ACTIVIDADES / DESCRIPCION DE PROCEDIMIENTOS:

Experiencia N1: Numere 5 tubos de ensayo, y vierta en cada uno de ellos aproximadamente 1 mL de cada uno de los siguientes solventes como a continuacin se indica: Tubo N Solvente 1 Agua 2 Acetona 3 ter 4 Alcohol 5 Cloroformo

Agregue a cada uno de ellos, una punta de esptula de Cloruro de Sodio, agite vigorosamente; si la sustancia es insoluble en fro, se calienta el conjunto (en Bao Mara s se trata de solventes inflamables). Observe y anote los resultados en el cuadro de solubilidad. Repita el proceso usando las siguientes sustancias: Naftaleno, cido Benzoico, Glucosa y cido Saliclico. Agua 1 Soluto NaCl Naftaleno c. Benzoico Glucosa c. Saliclico Use la siguiente nomenclatura para completar este cuadro: + Soluble Insoluble Ms o menos insoluble Acetona 2 ter 3 Alcohol 4 Cloroformo 5

Experiencia N2 La muestra a purificar (aprox. 3 g) colquela en un vaso de pp., agregue la cantidad de disolvente necesario para alcanzar la solubilidad total de la muestra, esto es aprox. 100 mL calentando y agitando constantemente para acelerar la disolucin. Una vez disuelto agregue carbn activado (una punta de esptula), calentando unos 2 minutos. Filtre en caliente a travs de un embudo analtico de vstago corto y utilice papel filtro plegado, reciba el filtrado y deje enfriar en un bao de agua (en lo posible hielo). Finalmente filtre al vaco los cristales obtenidos, lvelos 2 3 veces con el solvente utilizado y colquelos en un vidrio de reloj para secar.

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EVALUACIN:

Para cada experiencia; registre sus observaciones y averige en bibliografa la reaccin qumica correspondiente. Explicar la solubilidad observada de los compuestos utilizados. Entregar informe con lo solicitado.

Cuestionario 1) 2) 3) 4) Qu significa polaridad de enlace y qu influencia tiene en la solubilidad? Cuntos mtodos de filtracin conoce y en qu casos los aplicara? En qu consiste una cristalizacin? Cul es la finalidad de agregar carbn activado en un proceso de recristalizacin?

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BIBLIOGRAFA Carey, F. Qumica Orgnica. Tercera Edicin. Madrid. McGraw-Hill. 1999. Solomons, T. W. G. Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa. (1995). Bailey,P.& Bailey C. Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones. Pearson Education. (1998). Editorial