Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Practica 2: Obtencin del Furfural y Reaccin de Cannizzaro Equipo 2: Europa Rebollo Tania, Herrera Crdova Jos Luis Rey, Quiroz Espinoza Francisco Laboratorio de Qumica Orgnica III. Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351. Periodo: 2014-I Profesores. M. en C. Susana Garca Rodrguez y M. en C. Alberto Murcia

OBJETIVOS Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural. Realizar una prueba cualitativa de identificacin del furfural mediante la obtencin de la hidrazona del furfuraldehido la cual tiene un color caracterstico. MECANISMO DE REACCION A) Fase I: OBTENCION DEL FURFURAL Fase III

Fase IV

Fase II

Fase V

Fase VI

B)

Formacin de la hidrazona del furfuraldehido a partir de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Fig.1, formacin de la hidrazona del furfuraldehido. ANLISIS DE RESULTADOS El furfural conocido como furfuraldehdo, 2-furfuraldehdo y aceite artificial de hormigas, es un aldehdo industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, como lo son: maz, avena, trigo, aleurona y aserrn. El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo. (Morrison, 1973) El mecanismo de obtencin del 2- furfuraldehido inicia la con la protonacin de la molcula de pentosa en un medio cido, tal como se muestra en la fase I y II del mecanismo de reaccin. Posteriormente una vez que se da la tautomera ceto-enlica, el tautmero enol, genera una molcula de agua como grupo saliente a travs de un equilibrio cido-base. Cuando ocurre la ruptura heteroltica del enlace C-O en el tomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautmero ceto, lo cual implica una asistencia del tomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema ,-insaturado, intermediario. Cuando se da la ruptura heteroltica del enlace C-O, el tomo de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones del taurmero enol, para dar lugar al tautmero ceto, fase III. El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros, fase IV. Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partir del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace CO, el oxgeno, asiste al carbocatin que se genera, formndose el intermediario, fase V. La eliminacin del H+ del intermediario, da lugar al furfural, fase VI. (vila Zrraga, 2009)

HIPTESIS Si para obtener furfural se parte de fuentes naturales ricas en aldopentosas, entonces es posible extraerlo de la avena mediante una destilacin, pudindose confirmar mediante la reaccin de formacin de la hidrazona del furfuraldehido. RESULTADOS Se identific la presencia de furfural en el destilado por medio de la formacin de la hidrazona del furfuraldehido. OBSERVACIONES En el momento de la destilacin se not la presencia de un aroma peculiar, descrito como a humedad. Al momento de hacer la reaccin de identificacin de la presencia de furfural en el destilado con la 2,4dinitrofenilhidrazina, se not un cambio de coloracin en el contenido del tubo de ensayo; caracterizndose por pasar de traslcido a un tono naranja intenso, la literatura reporta este cambio de coloracin como la presencia de furfuraldehido (Fig. 1).

Para la prueba de identificacin se utiliz la 2,4dinitrofenilhidrazona tambin conocida como reactivo de Brady (Hart, 2007), de la cual se pusieron unas gotas a un tubo de ensayo que contena previamente 2 mL del destilado de avena. Se produjo la reaccin, en la cual como se muestra en el mecanismo de reaccin, el grupo amino de la 2-4-difenilhidrazona ataca al grupo carbonilo del furfural ocasionando una reaccin tpica del grupo carbonilo SNt, producindose como producto final de la reaccin la imina correspondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar a una coloracin anaranjado intenso en el fondo del tubo de ensayo. La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo correspondiente a la dinitrofenilhidrazona. (P.I.C., 2013). RENDIMIENTO: Dado que solo se realiz una prueba cualitativa que confirm la presencia del furfural con la formacin de la hidrazona del furfuraldehido, no se obtuvo un rendimiento. CONCLUSIONES: Fue posible extraer furfural a partir de una fuente natural rica en aldopentosas, especficamente de avena. Se identific cualitativamente la presencia de furfural en la avena, mediante la reaccin de la 2,4 dinitrofenilhidrazona con este, formndose un precipitado rojo correspondiente a la hidrazona del furfuraldehido. PARTE EXPERIMENTAL. Se realiz la parte experimental correspondiente al inciso a) de la prctica Obtencin del Furfural y Reaccin de Cannizzaro, del manual de qumica orgnica III. REFERENCIAS. vila Zrraga Gustavo, Qumica orgnica experimentos con un enfoque ecolgico. Editorial Universidad Nacional Autnoma de Mxico 2009, pginas. 463-471 Morrison Thornton R., Qumica orgnica. 3edicion.ED. Fondo educativo interamericano. EUA. 1973, paginas. 1123-1130 P.I.C. (3 de 9 de 2013). PRUEBAS DE IDENTIFICACION DE COMPUESTOS . Recuperado el 3 de 9 de 2013, de http://www.picfundamentosquimica.com/?utm_source=b &utm_medium=ild&from=ild&uid=WDCXWD3200AAKS00UU3A0_WD-WCAYU539051890518&ts=1376097948