E.A.P.

DE FARMACIA Y BIOQUMICA ASIGNATURA: CODIGO : QUMICA ORGNICA FBX1201

UNIDAD No 01: GRUPO FUNCIONALES I: Alcanos, alquenos y alquinos, cclicos y biciclicos, haluros de alquilo, alcoholes teres, aldehdos y cetonas. DOCENTE : MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU

GRUPO FUNCIONALES I
Clasificacin de los compuestos orgnicos. El tomo de carbono: importancia de la hibridacin: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono. Nomenclatura de alcanos.
Semana N0 1. PRIMERA PARTE

UNIDAD No 01

INTRODUCCION
Hasta principios del siglo pasado se crey que los compuestos orgnicos solo se podan formar en los organismos vivos mediante la fuerza vital. De ah el mrito de Friedrich Whler. La verdadera naturaleza de los compuestos orgnicos no fue comprendida hasta 1828 en que este alemn logro la primera preparacin de un compuesto orgnico en tubo de prueba a partir de los compuestos inorgnicos sin la intervencin de una clula viva:

: la sntesis de la rea, componente de la orina producto del metabolismo animal. Whler obtuvo la rea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio. La sntesis de la rea dio paso para obtener un gran nmero de compuestos orgnicos a partir de los compuestos inorgnicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la Qumica.

DEFINICIN DE QUMICA ORGNICA

La Qumica orgnica es la ciencia que estudia a los compuestos que contienen carbono, con excepcin de los compuestos de transicin que son estudiados por la qumica inorgnica

IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

IM

CARACTERISTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, IM H,O,N y en pequeas proporciones azufre, fsforo, halgenos y otros elementos Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades mas importantes. Son termolbiles, es decir resisten poco a la accin del calor y se descomponen generalmente por debajo de los 300C Debido a la atraccin dbil entre las molculas tienen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos La mayora son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes orgnicos como el alcohol, ter, cloroformo, etc. 7

Constitucin de los Compuestos Orgnicos

ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

Esta dedicado al reconocimiento o determinacin de los elementos bsicos y ocasionales en los compuestos orgnicos

Puede ser:

Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos que

forman un compuesto. En los compuestos orgnicos tambin indica el grupo o grupos funcionales presentes.

Cuantitativo: Cuando se determina la proporcin en masa de

cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporcin es a cien partes de sustancia, se tiene la composicin centesimal.

Con la composicin centesimal se determina la frmula emprica de un compuesto y conociendo la masa molecular se averigua la frmula molecular
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Qu son las Formulas Qumicas? La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo. La formula puede ser
Formula Molecular Formula Emprica

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Qu es una Formula Molecular? Especifica el nmero real de tomos de cada elemento en la formula qumica

Compuesto Acido Ntrico Agua Oxigenada Glucosa

Formula Molecular HNO3 H2O2 C6H12O6

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Qu es una Formula Emprica?

Es la forma ms simplificada de escribir un compuesto. Ofrece la proporcin en que se combinan los elementos de una formula qumica, con el nmero entero mas pequeo

Formula Molecular HNO3 SIMPLIFICANDO H2O2 C6H12O6 H2 O

Formula Emprica HNO3 HO CH2O H2O

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Determinacin de Composicin Centesimal Ejemplo :

Frmula Molecular del acido acetilsaliclico: C9H8O4

Peso Molecular: 180 uma

% C = 9 x (12 uma) x 100 % 180 uma % C = 60.00 % % H = 8 x (1 uma) x 100 % 180 uma % H = 4.44 % % O = 4x(16 uma) x 100 % 180 uma % O = 35.56 %
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FRMULA MOLECULAR: Indica la cantidad real

de tomos gramo de cada elemento que conforman una molcula Ejemplo: la molcula de la glucosa C6H12O6 Contiene: C = 6 at-g H = 12 at-g O = 6 at-g Observacin: Para la determinacin de la frmula molecular se requiere conocer: a) la composicin centesimal y la masa molecular y b) la composicin centesimal; frmula emprica y la masa molecular . La utilizacin de a) o b) depende de si se desea determinar o no la frmula emprica
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FRMULA

Sirve para representar simblicamente a las diferentes funciones qumicas orgnicas. En forma general se representa por:

GENERAL:

R-F
R = Radical, el cual puede ser acclico o cclico o bien aromtico F = Grupo funcional, el cual es propio de cada funcin qumica orgnica.

Ejemplo: CH3CH2-COOH

CH3CH2 : Radical etil (radical acclico)

COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de cidos carboxlicos)

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como al grupo de sustancias que presentan propiedades comunes y que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional que lo identifica

Funcin qumica: Se le define

grupo funcional Determina las propiedades qumicas de las sustancias que los poseen; es decir, determina su funcin qumica.
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3. Frmula General de un compuesto orgnico R F

Representa al Radical que puede ser acclico o cclico

Corresponde al grupo funcional, el cual es propio de cada Funcin Qumica

CH3-CH2-COOH
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NOMENCLATURA
Conjunto de necesarias identificar nombrar compuesto reglas para y un

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PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

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Partcula: Puede ser -an: E. Simple -en: E. Doble - in: E. Triple

n = indica la posicin

de la instauracin, sustituyente y/o grupo funcional de la FUNCIN QUMICA

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Sufijo: propio de cada Funcin Qumica

Raz: indica el N de C Que conforma la molcula

Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol
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FRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visin clara de cmo se encuentran los tomos unidos entre si y cual es la forma de la molcula en el espacio. Se pueden representar de varias formas

a)Segn el Modelo de Lewis:

Cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de cada enlace
Metano

H x C::C x H
x x

H H

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b) Frmulas diagramticas o desarrolladas

Cada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento de lnea recta permitiendo ver como esta unido el tomo de carbono con otro tomo de carbono y el carbono con otro elemento.

eteno

propano

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c) Formula estructural condensada

Este tipo de formulas nicamente permite visualizar como estn unidos nicamente los tomos de carbonos o bien encerrar entre parntesis grupos idnticos de tomos y utilizar subndices

CH3-(CH2)4-CH3
n-hexano

benceno

(CH3)3CH
urea

isobutano

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d) Frmulas de esqueleto o frmulas de armazn:

Son la representacin estndar para molculas orgnicas ms complejas. En ellas no aparecen los tomos de carbono ni los de hidrgeno. Los tomos de carbono (C) se representan como los vrtices (esquinas) y terminaciones de segmentos de lnea que no estn sealadas con ningn otro smbolo de elemento qumico. Se supone a la vez que cada tomo de carbono est unido a tantos tomos de hidrgeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros tomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explcito. Ejemplo:

COOH
Alcohol isobutilico 2-metil-1-propanol
Acido Hexanoico

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Geometra molecular
La Geometra molecular o estructura molecular es la disposicin tri-dimensional de los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica, etc.
etanol

urea
Nitrgeno
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./

ADN (cido desoxirribunuleico)

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PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

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GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO CARBONO SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)
Funcin qumica
Alcanos Cicloalcanos

CATEGORIA
Frmula Molecular

N 01
Sufijo

Frmula General

Grupo Funcional

Ejemplo

Nombre

Alquenos
Cicloalquenos Alquinos Dienos Aromticos

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GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA CON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS

Funcin qumica Frmula General Frmula Molecular Grupo Funcional Sufijo Ejemplo Nombre

CATEGORIA

N 02

Halogenuros de Alquilo Alcoholes

teres

Aminas Nitrilos
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GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO

Funcin qumica
Aldehdos

CATEGORIA

N 03

Frmula General

Frmula Molecular

Grupo Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Cetonas

cidos Carboxlicos

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GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO

Funcin qumica Sales Orgnicas Esteres Frmula General Frmula Molecular Grupo Funcional Sufijo Ejemplo Nombre

CATEGORIA

N 04

Halogenuros de Alcanoilo Amidas

Anhdridos
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PRINCIPALES RAICES
N de C
01 02 03

Raz
Met Et Prop

N de C
16 17 20

Raz
Hexadec Heptadec Eicos

04
05 06 07 08 09

But
Pent Hex Hept Oct Non

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22 30 31 40 41

Heneicos
Docos Triacont Hentriacont Tetracont Hentetracont

10
11 12 13 14 15

Dec
Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec

50
60 70 80 90 100

Pentacont
Hexacont Heptacont Octacont Nonacont Hect
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LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC

FUNCIN QUMICA SUFIJO (GRUPO PRINCIPAL) PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Acido Carboxlico Acido ..oico; ico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Oato de ilo - Amida - Carboxamida Nitrilo o cianuro de ilo al ona

Carboxi Alcoxicarbonil Carbamoil (-CONH2) -Acilamino (NHCOR) - Ciano Formil o aldo -CHO - Oxo o ceto =O Oxo o ceto
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LA./ PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC
FUNCIN QUMICA SUFIJO (GRUPO PRINCIPAL) PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Alcohol Amina Alqueno Alquino Alcano

ol amina eno ino ano

hidroxi amino alquenil alquinil alquil

ter
Haluro

ter
uro de R

alcoxi
Halo

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Desarrollo sostenible y la qumica orgnica

Los productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Frmacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte ms negativa de de la industria qumica.
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Cmo se construyen las molculas? La parte ms importante de la qumica orgnica es la sntesis de molculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech Whler consigui convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. As, una sal inorgnica se convirti en un producto perteneciente a los seres vivos (orgnico). A da de hoy se han sintetizado ms de diez millones de compuestos orgnicos.
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Actividades a Ejecutar a) Explique la reactividad de las sustancias orgnicas? b) A que se denomina Serie homloga? c) Qu estudia la qumica orgnica y cuales fueron las razones para que esta ciencia se desarrolle rpidamente? d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo cido actico (CH3COOH) a partir del zinc y de cido cloroactico fueron la causa de la cada de la teora vitalista. Qu aspectos fueron demostrados por estos cientficos en contra de la teora vitalista?. Fueron importantes las investigaciones de estos cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica

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