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HO
NH2
HOOC
OH NH
NH2
HO
O
HO OH
CH3
NH
CH3
H 3C
HN
NH
H 3C
Cl
CO 2 Me
O O
N CH3 N
O HO
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OH
2
Aminas
Derivados orgnicos del amoniaco. El nitrgeno tiene enlazados grupos alquilo o arilo
Secundarias:
H 3C NH CH3
N H
Terciarias:
CH3
H 3C
CH3
I H 3C N
+
CH3
CH3 N
+
CH3
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CH3
H 3C
CH3
Nomenclatura de Aminas 1 2
Nombre comn. Nombrar sustituyentes unidos al N seguidos de la palabra amina Nombre IUPAC: 2.1 Cadena carbonada ms larga con N. Prefijo 2.2 Numeracin ms baja al N 2.3 Nombrar sustituyentes unidos al N precedidos por N-
H 3C
CH2 NH2
H 3C
N CH3
etilamina
trimetilamina
etilpropilamina
bencilamina
4
H 3C CH H 2N CH2 CH3
Cl
H 3C C H 2 C H
H 2N CH2 HC CH3
H 3C C H 2 N H
2-butanamina
2-cloro-1-propanamina
N-etil-3-hexanamina
Cl H 3C C H C H 2 C H 2 H 3C NH
H 3C C H 2 C H H 3C C H 2 N H
3-cloro-N-metil-1-butanamina
N-etil-5-metil-3-hexanamina
NH CH3
H 3C Br
CH3 N
H 3C
CH3
CH3
4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina
2-etil-N-propilciclohexanamina
5
NH2
CH3 N CH3
NH2
Br
H 3C
o-bromoanilina
OH H 2N
N,N-dimetilanilina
CH3 N CH3
p-metilanilina (p-toluidina)
H 2N
COOH
H 3C
3-amino-1-hexanol
H 3C H 3C CH2
4-(etilmetilamino)ciclohexanona
CH2
+
cido m-aminobenzoico
CH3
Cl CH3
CH2 N
H 3C
CH3
HO
CH3
CH3
cloruro de etildimetilpropilamonio
hidrxido de tetrametilamonio
6
Heterociclos Nitrogenados
H N
N H
H N
N H
aziridina
pirrol
pirrolidina
imidazol
N H
N H
indol
piridina
pirimidina
purina
Quiralidad
Punto de ebullicin
Interacciones dipolo-dipolo Aminas 1 y 2 forman enlaces de hidrgeno intermoleculares
Puentes de hidrgeno
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Puentes de hidrgeno hacen a las aminas pequeas (hasta 6 carbonos) muy solubles en agua
IMINAS
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En general, las aminas 2 son ms bsicas que las 1 por estabilizacin de la carga positiva Las aminas terciarias son menos solvatables que las 2
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H N H
H 3 CO N
H O 2N H N
H N H
+
H
+
H 3 CO
N H
O 2N
N H
anilinio
p-metoxianilinio
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p-nitroanilinio
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15
Efectos de hibridacin
sp3
Ms cido
sp2 sp
Ms Bsico
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Obtencin de Aminas
Alquilacin de amoniaco
H NH3
N H
NH2
HX
Reduccin de nitrocompuestos
CH3 CH3
H2 Ni
NH2
NO
Reduccin de nitrilos
N aC N
Br C N
1) LiA lH 4
CH2 NH2
2) H 2 O
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Formacin enlace NN
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Sin embargo, el grupo diazo es un buen grupo saliente que puede ser reemplazado por distintos nuclefilos
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N NH2 N
+
OH
N aN O 2
CH3
H 2S O 4
CH3
HCl
H 2O ,
O
CH3
23
N NH2 O 2N N
+
Cl
N aN O 2 HCl
O 2N
C uC l
O 2N
C uB r
N
C uC N
C O 2N O 2N
Br
24
N Cl NH2 N
+
N BF N
+ 4
N aN O 2 HCl
H B F4
N NH2 N
+
N aN O 2 HCl
KI
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N NH2 H 3 CH 2 C N
+
N aN O 2 HCl
COOH
H 3 CH 2 C
H 3P O 2
H 3 CH 2 C
COOH
COOH
E =
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El mecanismo de acoplamiento diazo es el mismo que una sustitucin electroflica aromtica SEAr
Se necesitan anillos activados para que se lleve a cabo la reaccin. La sustitucin ocurre generalmente en la posicin para
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Naranja No. 1
Tartrazina
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