Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

OBTENCIN Y PROPIEDADES DE UN ALQUENO

CURSO

Qumica Orgnica

DOCENTE

Ing. Daniel Snchez

CICLO

II

ALUMNO

MORENO VALVERDE JEFFERSON

NUEVO CHIMBOTE- PER MARZO DEL 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

OBJETIVOS:
Por medio de la deshidratacin de alcoholes obtener el gas eteno o etileno y probar con que reactivos reacciona.. Identificar propiedades fsicas y qumicas del alqueno. Manejar y utilizar adecuadamente los materiales y equipos de laboratorio.

FUNDAMENTO TERICO:
ALQUENOS:
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Tienen la frmula global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas. NOMENCLATURA: Al prefijo que indica nmero de tomo de carbono se le agrega la terminacin eno. Muchos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno). Presentan isomera geomtrica cis y trans, segn la posicin de los grupos respecto al doble enlace. PROPIEDADES FSICAS: Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o cloroformoLos ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad , solubilidad, etc., lo que se utiliza para identificarlos. La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL POLARIDAD: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. ACIDEZ: El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o loscidos carboxlicos. REACTIVIDAD: La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerizacin de los alquenos. Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. 1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3. 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, Halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2)n polmero, (polietileno en este caso).

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
MATERIALES: Matraz Erlenmeyer Sistema reactor destilacin tubos de ensayo Mechero de bunsen Capsula de porcelana

REACTIVOS Agua destilada cido sulfrico Alcohol Permanganato de potasio cido fosfrico

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

EXPERIMENTO N01: OBTENCIN DE UN ALQUENO

Agua destilada. 8.5ml H2SO4 concentrado. 8.5ml

colocar.

[Matraz Erlenmeyer].

aadir.

[Agitando, poco a poco].

enfriar.
Alcohol. 8.5ml

[En el Erlenmeyer con agua de grifo].

aadir.

[Previamente enfriada en agua helada].

montar.

[Reactor-destilacin].

introducir

[Colector del producto en un vaso con hielo]. [Del Erlenmeyer al matraz de destilacin]. [Hasta que produzca los vapores] [Condensados en el refrigerante]. [Destilar, someter a una etapa de separacin y purificacin]

aadir.

calentar.

recoger.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

EXPERIMENTO N02: RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

PRUEBA DE BAEYER
Colocar Aadir. agitar Anotar.
Resultados Tubo de ensayo

Alqueno obtenido 4 ml Permanganato de potasio 5 gotas

PRUEBA DE CIDO SULFRICO

Alqueno obtenido 2 ml cido Fosfrico 5 gotas

Colocar. Aadir. agitar Anotar.

Tubo de ensayo

Resultados

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

PROCEDIMIENTO: OBTENCIN DE UN ALQUENO

Colocamos 10 ml de agua destilada en el matraz Erlenmeyer

Aadimos poco a poco y agitando 10 ml de H2SO4

Aadimos 10 ml de alcohol previamente enfriado

Aadimos el contenido del Erlenmeyer al matraz de destilacin

Aadimos partculas de porcelana para que la ebullicin sea uniforme

Realizamos el montaje del sistema reactor - destilacin

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

Calentamos el matraz hasta que se produzcan los vapores y estos se condensen en el refrigerante

Recogemos el destilado y lo sometemos a una etapa de separacin y purificacin del alqueno obtenido

PRUEBA DE BEAYER

Colocamos 4 ml de sustancia problema en un tubo de ensayo

Agregamos 5 gotas de permanganato de potasio

Agitamos

PRUEBA DE CIDO FOSFRICO

Colocamos 4 ml de sustancia problema en un tubo de ensayo

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

Agregamos 2 ml de acido fosfrico

Agitamos

ALQUENO ACIDO

DISCUSIONES:
ESTABILIDAD DE ALQUENOS La hidrogenacin de alquenos produce alcanos. Esta reaccin requiere de catalticos metlicos (Ni, Pd, Pt):

Como la hidrogenacin cataltica es exotrmica, la reaccin permite establecer la estabilidad de los alquenos: el que menos energa libere es el ms estable. Conforme a este principio se ha establecido la siguiente secuencia de estabilidad de alquenos:

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

Entre los alquenos di-substitudos, el trans es ms estable que el cis y estos dos ms estables que el alqueno gem-disubstitudo (susbtituyentes en el mismo carbono). La hidratacin (reaccin con agua) de un alqueno se lleva a cabo en medio cido, normalmente cido sulfrico, que acta como cataltico. El resultado final es la adicin de los elementos de agua (H, OH) al doble enlace, adicin del tipo Markovnikov:

El mecanismo es el siguiente:

Como este mecanismo contempla la formacin de un carbocatin, hay que tomar en cuenta la posibilidad de un rearreglo de ste, lo que conlleva a la obtencin de

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL productos distintos a los esperados.

CONCLUSIONES:
La prctica de laboratorio de qumica orgnica, cuyo nombre fue obtencin de alquenos tuvo como objetivo principal obtener a travs de una destilacin simple, donde se pudo destilar y definir las diferentes reacciones de cmo obtener alqueno determinando as su punto de ebullicin que fue de 92C. Se determin de manera cualitativa y cuantitativa y de esta manera se pudo conocer su color, olor y las pruebas de insaturacin del bromo y permanganato de potasio, as poder cumplir con los objetivos de la prctica y a su vez poder estar al tanto de la importancia de la preparacin y sintetizar los alquenos a partir de una deshidratacin de alcoholes y adquirir conocimientos que nos fortalezcan a la hora de trabajar en una empresa.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

BIBLIOGRAFIA:
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL Alejandro Tapia (guas de prctica de qumica orgnica). http://ciencianet.com www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html http://www. quimica%20organica/Poliestireno.com http://www.ciesin.org/TG/AG/liverear.html http://www.educaplus.org.html www.obtencion y propiedades del metano.com