CARBOHIDRATOS

1. Mercy Julieth Artunduaga Mrquez Universidad de la Amazonia-Ciencias Bsicas-Programa de Qumica - Orgnica II

INTRODUCCION Los carbohidratos se encuentran en todos los seres vivos, el azcar y el almidn de los alimentos, la celulosa de la madera, el papel y el algodn son carbohidratos casi puros. Se definen como polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o sustancias que por hidrlisis producen cualquiera de estos compuestos, su nombre se caracteriza por la terminacin osa (fructosa, sacarosa, glucosa) y segn el grupo carbonilo que presenten se clasifican en aldosas o cetosas. En esta prctica se conocern algunas reacciones qumicas que permiten la identificacin de carbohidratos, como las pruebas para diferenciar monosacridos de disacridos, aldosas de cetosas, pentosas de hexosas y azucares reductores de no reductores.

METODOLOGIA Reaccin con la fenilhidrazina: 1. 1ml sacarosa + 0.2 g fenilhidrazina + 3ml acetato sdico. 2. 1ml D(+) Glucosa + 0,2 g fenilhidrazina + 3ml acetato sdico. 3. 1ml D(-) Fructosa + 0,2 g fenilhidrazina + 3 ml acetato sdico. COMPUESTO 1. Sacarosa 2. D(+) Glucosa 3. D(-) Fructosa OBSERVACIONES GENERALES El color de las soluciones de todos los tubos se torno a anaranjado despues de agregar la fenilhidrazina. OBSERVACIONES DE CADA TUBO Se formo precipitado caf oscuro. Se formo precipitado caf oscuro. La solucin del tubo cambio de color a verdoso y formo precipitado caf oscuro.

Conclusin: la reaccin de las aldosas, cetosas, -hidroxialdehidos y -hidroxicetonas con una mol de fenilhidrazina, forma la fenilhidrazona, pero dado que esta es demasiado soluble para aislarla, la reaccin de condensacin con una segunda molcula, conduce a la formacin de osazonas; las cuales son slidos amarillos, poco solubles, derivados de azucares, y que son caractersticas de

cada uno. El precipitado formado, en cada uno de los tubos, representa la formacin de osazonas para cada uno de los carbohidratos correspondientes. Reaccin de la D (+) glucosa con la fenilhidrazina:

Poder reductor de los azucares: 1. 2. 3. 4. 2 ml Sacarosa + 10 gotas reactivo de Fehling 2 ml Lactosa + 10 gotas reactivo de Fehling 2 ml D(+) Glucosa + 10 gotas reactivo de Fehling 2 ml D(-) Fructosa + 10 gotas reactivo de Fehling COMPUESTO 1. Sacarosa 2. Lactosa 3. D(+) Glucosa 4. D(-) Fructosa OBSERVACIONES Las soluciones eran inicialmente transparentes, despues de adicionar el reactivo de Fehling, las soluciones se tornaron a un color azul claro como el color del reactivo. REACCION No presenta ningn cambio despues del calentamiento. Las soluciones se tornan a un color azul ms claro.

Conclusin: el ensayo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo, este se oxida a acido y se reduce a sal de cobre (II), si en medio alcalino se oxido de cobre (I) rojo; entonces el carbohidrato presente es un azcar reductor. La sacarosa, es un disacrido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling. La lactosa, es un disacrido formado por la unin de una molcula de glucosa y otra de galactosa, que adems posee un hidroxilo hemiacetalico, que hace que tenga poder reductor.
La D (+) glucosa, es un monosacrido que tiene poder reductor. La D (+) Fructosa, es un monosacrido que tiene poder reductor.

Prueba de Molisch:

1. 2. 3. 4.

1ml Glucosa + 4 gotas reactivo de Molisch + 2ml H2SO4 1ml Fructosa + 4 gotas reactivo de Molisch + 2ml H2SO4 1ml Sacarosa + 4 gotas reactivo de Molisch + 2ml H2SO4 1ml Galactosa + 4 gotas reactivo de Molisch + 2ml H2SO4 COMPUESTO GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA GALACTOSA PRUEBA DE MOLISCH POSITIVA NEGATIVA X X X X OBSERVACIONES Al agregar el reactivo de Molisch, la solucin se calent, y el color inicial de las soluciones de cada tubo cambi a un morado oscuro.

Conclusin: la prueba de molisch es una prueba general para reconocer carbohidratos, el -naftol, se condensa con estos compuestos para generar productos de color purpura, si la prueba es positiva. En este caso todos los reactivos que se encuentran dentro de los tubos reaccionan, dando como resultado un cambio de color (purpura), por lo cual se confirma la efectividad del reactivo de molisch en la identificacin de carbohidratos. Reaccin de una hexosa con el reactivo de Molisch.

Hidrlisis de la sacarosa: 1 ml sacarosa + 1 ml HCL al 10% + NaOH al 10% + Reac. Fehling. COMPUESTO OBSERVACIONES

SACAROSA

Al someter a calentamiento, el color inicial que era transparente, cambio a amarillo, despues de neutralizar con NaOH y adicionar el reactivo de Fehling, la solucin cambia a un color verde azuloso.

Conclusin: en presencia de HCL y calor, la sacarosa se hidroliza, incorpora una molcula de agua al descomponerse en los monosacridos que la conforman (fructosa y glucosa), la prueba con reactivo de Fehling, se realiza con el fin de comprobar dicha hidrlisis, donde aparece una coloracin verde, dado a que la hidrlisis es parcial y no completa, por esta razn no se forma ningn tipo de precipitado. Identificacin de carbohidratos Prueba de Bial: 2 ml React. Bial + 0,5 ml D (+) xilosa + calentamiento 2 ml React. Bial + 0,5 ml lactosa + calentamiento 2 ml React. Bial + 0,5 ml D (+) ribosa + calentamiento COMPUESTO D(+) XILOSA D(+) RIBOSA LACTOSA PRUEBA BIAL POSITIVA NEGATIVA X X X OBSERVACIONES Todos los tubos con las soluciones, despues del calentamiento, se tornaron de transparente a un color amarillo oscuro.

Conclusin: La prueba de Bial se utiliza para diferenciar hexosas de pentosas, donde el orcinol permite el reconocimiento de pentosas, nucletidos o polisacridos que contengan azucares pentosas dando como resultado una coloracin azul, la cual se atribuye a un producto de condensacin, un complejo. Reaccin Prueba de Bial. Estructura sugerida del producto de adicin

Ensayo de Seliwanoff: 1 ml D (+) Glucosa + 1 ml Reac. Seliwanoff 1 ml D (-) Fructosa + 1 ml Reac. Seliwanoff 1 ml Sacarosa + 1 ml Reac. Seliwanoff COMPUESTO D (+) GLUCOSA D (-) FRUTOSA SACAROSA TIEMPO DE APARICION DEL COLOR 3 min despues de someter a bao mara. 2 min despues de someter a bao mara. 4 min despues de someter a bao mara. OBSERVACIONES En cada uno de los tubos se presento un cambio de color, de transparente a rosado claro.

Conclusin: la prueba de Seliwanoff, permite la identificacin de hexosas, se basa en la formacin de un compuesto que resulta de la reaccin del hidroximetilfurfural y el resorcinol, cuya coloracin puede variar del rosa al rojo. Las cetosas, se deshidratan mucho ms rpido que las aldosas, por ello la velocidad en la aparicin del color, permite su identificacin a igual concentracin de azcar; es por esto que las cetohexosas como la fructosa, forman el hidroximetilfurfural mas rpido que las aldohexosas.

Reaccin, prueba de Seliwanoff, estructura sugerida del producto de adicin

BIBLIOGRAFIA H. Hart, D. Harta and L.E. Craine, Qumica Orgnica, Ed. Mc Graw Hill, novena edicin, Mxico, 1995. A. Calero, J. Restrepo. Manual de prcticas Bioqumica, Universidad del valle, Santiago de Cali, 1987. L.G. Wade. Qumica Orgnica, Ed. Prentice-Hall Hispanoamericana S.A, Mxico, 1993. R. Morrison and R. Boyd. Qumica Orgnica, Ed. Adison Wesley Longman, Mxico, 1998.