Procedimiento practica 7: Agregar: Agitar

Poner a reflujo a 70C por 40 min

. 1 gr. cido saliclico

Agregar 25 ml de agua. Vaciar

15 ml

Metanol

5 gotas

cido sulfurico Realizar 3 extracciones de 15 ml. con bicarbonato Agregar 30 ml de ter y esperar a que se evapore.

Realizar 3 extracciones con 5 ml de ter y obtener la fase orgnica.

Obtener el salicilato de metilo.

Practica 5. Resultados: REACCIONES

2,4Dinitroclorobenceno Masa molar 202.5 g/mol (g/mol) Densidad 1.4982 g/ml (g/mL) Punto de P.F: 52-54C fusin o P.E: 315 C ebullicin (C) Masa (g) 0.5 g Volumen (mL) Cantidad de 2.47 x10-3 sutancia (mol) 1.- Complete la tabla:

Hidrato de hidracin a 32g/mol 1.1 g/ml P.F: 1C P.E:114 C 0.7 g 0.0218

Anilina

2,4Dinitrofenilhidrazina 198.14 g/mol

2,4Dinitrofenilanilina 259 g/mol

93.1 g/mol 1.0217 g/ml P.F : -7 C P.E: 184 C

198 - 202 C

P.F: 159 C

0.80 gr 0.5 ml 5.37 x10-3 8.088 x10-3

2.- Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se efecte. Los nuclefilos pueden efectuar reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico si ste presenta, en posicin orto o para, grupos fuertemente electrnatrayentes. El mecanismo de adicin-eliminacin de la sustitucin nucleoflica aromtica requiere de la presencia de sustituyentes electrn-atrayentes en el anillo aromtico. Sin embargo, bajo condiciones extremas, los halobencenos no activados reaccionan con bases fuertes para dar productos de sustitucin nucleoflica. La hidrogenacin cataltica de benceno de la sustitucin nucleoflica aromtica, para dar ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y presiones elevadas. Con anillos bencnicos que contengan sustituyentes electrn-atrayentes, que estabilizan a los carbaniones, la reduccin de Birch tiene lugar sobre los tomos del anillo bencnico enlazados a estos sustituyentes.

3.- Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una sustitucin electroflica aromtica. La sustitucin electroflica aromtica se lleva a cabo mediante electrfilos (cidos de Lewis, E+ o E). Donde un electroflo fuerte reemplaza a un protn en un anillo aromtico. El o los sustituyentes determinan (a) la orientacin de E (meta o una mezcla de orto y para) y (b) la reactividad del anillo hacia la sustitucin. La halogenacin del benceno en la sustitucin electroflica debe de ser a temperatura ambiente para que resulten productos de adicin. 4.- Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica. Esta sustitucin est ms restringida en sus aplicaciones y es til para un nmero limitado de reacciones y sntesis. 5.- Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica. La reaccin de la sustitucin nucleoflica aliftica requiere de luz ultravioleta. X puede ser cloro o bromo. La sustitucin ocurre en todos los hidrgenos disponibles, por lo que en principio no es muy selectiva. Sin embargo, resulta que los hidrgenos terciarios son sustituidos con ms frecuencia que los secundarios, y los secundarios con ms frecuencia que los primarios. Las proporciones dependen del halgeno utilizado 6.- Toxicidad de reactivos y productos. 2,4-Dinitroclorobenceno: Su aplicacin tpica induce una reaccin de hipersensibilidad, con promocin de las clulas T CD8 y actividad de las clulas NK, y regulacin de la respuesta ThlSin embargo, el efecto txico ocasionado por el dinitrofe-nol (uno de los metabolitos del DNCB), son bien conocidos; cambios celulares hepticos, renales, convulsiones, hipertermia. 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Contacto con los Ojos: Puede causar irritacin Contacto con la Piel: Puede causar irritacin Absorcin por la Piel: Txico Efectos semejantes a los causados por la ingestin Organos Afectados: Sistema cardiovascular Sangre Ingestin: Txico Causa: respiracin y pulso agitados Podra causar: fatiga

intranquilidad coma clico alteraciones de la sangre muerte Inhalacin: Txico Podra causar: irritacin del sistema respiratorio Efectos semejantes a los de la ingestin. Empeoramiento de condiciones mdicas previas: Preexistentes: Padecimientos de los ojos Padecimientos de la piel Efectos crnicos: Exposicin excesiva crnica puede causar daos a los riones daos al hgado alteraciones de la sangre cido Clorhdrico: Inhalacin: La inhalacin de vapores causa tos, ahogamiento, inflamacin de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestin: La ingestin del cido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esfago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vmitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritacin y coloracin roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solucin concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la prdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones. Hidrato de hidracina: Piel: Puede absorberse! enrojecimiento, quemaduras cutneas, dolor. Ojos: Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. Ingestion: Calambres abdominales, confusin, convulsiones, vmitos, debilidad, prdida del conocimiento. Anilina: El sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) tras la exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel y los ojos.