@pb0l

600 6P0undar

g
T. M1LUlLW
Las plantas poseen rutas metablicas por las cuale
mtetizan y utilizan ciertos compuestos orgnicos:
azcares, aminocidos. cidos grasos comunes. nu
cletidos ) polmeros derivados de ellos (polisacri
dos, protenas, lpidos. D 'A, RNA, etc.). E ta rutas
con tituyen su metabolisn1o primario. y los compues
tos indicados, esenciales para la supen ivencia de lo
organismos \egetales, son los metabolitos primarios.
Adems de las rutas del metabolismo primario.
identicas o similares en todos los organismos vi\ os,
las plantas pueden seguir otras rutas metablicas que
llevan a la formacin de compuestos usualmente
pculiares de un grupo taxonmico determinado (e
pe genero, familia o grupo estrechamente relacio
nado de familias). Estas ruta constituyen el metabo
lismo scundario, y sus producto e denomman
metabohtos secundarios. La bio m te i de e to com
putos suele estar restringida a e tado e p Iico
4 derrollo, respectivamente del orgam mo ) de
esp
c1ahzadas, y a prodo de e tres cau
pr la defciencia de nutriente o el ataque po
r
qa
ismos.Este fenomeno e deb a la fomla
mde lJ, de la correpndtenk enzmul,
que la expre ton del metabolismo
b ea un prOo de dtferencta 1on
mascomo M ultado de proce
p
clasifcar egun u gmh-
hoa ea 1 clul productora
pnman o mo

a
oda
pm
L
Corb
ohtdr
tos

c:

closs Ruta d l cido si qu

-u

u:
l
Actdo ptruvtco
Amonfaco

Ctclo del ctdo Cttrco .

Amtnoctdos
Ruta del acetato malonato
Accttl CoA *

Ruta del
.
acetato mcvalonato
Protcmas Actdos
nucletcos
Polictedos
-v--u:s|
l

t-n:-s|
Esteroides
que, en cada caso, el precur or e utilizado tambin
a la bio nte i de ciertos compue tos primarios
(icados gra o , protenas, etc.). lo dos tipos de meta
blismo estan interconectado en una exten in que
toavaa hace m difcil el establecimiento de una
daradiv1 ion entre ambos. El metaboli m o primario,
co queda refejado en la fgura 11-1. proporciona
Unumero de pqueas molcula , entre las que cabe
tacar el ctdo siqumico, el acetato y los amino
os, lo cuate constitu}en los materiales de partida
p las mas importantes rutas del metabolismo
@dario. ctdo siqumico, por la ruta metablica
u lva u nombre, da origen a muchos compuesto
lcos, entre ellos lo aminocido aromtico
k
os ctnamico ) cierto polifenole . El acetato
preursor de lo cidos gra o (\a e captulo 5)
phcttdo por la ruta del acetato-malonato.
terpno o 1 oprenotde , por la ruta del
c L ammoacido on precu ore
aloides y de anllbttico ppttdtco que
pnactbna y la cefalo porma
ananea:sen la ruta metabhca pri
II couctr a|aformaeton de metabohto
|aruta de la pnto a -fo fato que
lLDhl< pnmano glucosa ) fru to
j a|avez fuente de lo aLu are
D l gluco ado cardaotomco

CD l rut d mt 1 d
D :| nen d lo amt
ig. 11-1. Ongen DtO nlc
O pnnctpale grup g ..._
IO
eundano
ALCAL : D- S|
constituye una parte importante de la b1oteno
vegetal. En efecto, por numero m razone (prou
indepndiente de lo problema gegrfco Chm!
) polticos, po ibilidad de optimizr las OBdlO
de crecimiento, lograr una mejor clidad . reup
el producto m fcilmente. etc.) el cultn o de O
en suspen in, de clula inmovilizda } tamb
race tran formadas. ofrece, o puede of
procedimiento alterna ti' o al culti' o en gm
de la planta para la producc1on comeroal dt K
bolitos ecundario importante . olo un n
reducido de e to compue to C produ do to
parcialmente p r nt i qu1m1 . En el pi D
in\e tigacin b tea. lo culth o M ttlr0
la produccin de lo compue to undan
do . al Q nnitir exprin1ento ma
tbl `
la planta intacta. n teori n1ent el mo
para el tudro de la rut b1 mteu
K
a la formacton de met D hto
t
ulti\ o C n u tu}
i tema enztmau
Z. 1LLWL
L gran da\e tdad d
terpm . d
en ntrado
cpaadad d
mi d
H
A
ttl
C
A
2
H
C
OH
L
7
CH
CO
CoA

L
H
3
h1d
rox1
3-m
etl
glutanl
CoA
l4)
OH
H
H
1

ADPH
ATP
HC
L
4 5
H
O
L
fi1. 11-2. Biosntcsis de tcrpenos.
Formacin de isopcntenil pirofos
fto. l) Acetil CoA transfcrasa (EC
1119 2) Hidroximetilglutaril
CoA smtetasa (EC 4.1.3.5). 3) Hi
dloiUDetilglutaril CoA reductasa
11.1. 34). 4) Quinasas: 4a me\ a
.. to qumasa, 4b fo fome\ alona
qmnasa. 5) Pirofosfome\alonato
irboxilsa (EC 4.1.1.33 ).
H
L O-H
M
Acido
3(R)-me
valnico (3)
M
LM
H'
H
L
/
L
9TT

Acido pirofosfomevalnico
4

ATP
+ATP
insectos; hormonales, inhibidoras del creci- Z.. Biosntesis general
ftoalexina. como parte constituyente de mo-
oras de electrones y transJocadoras
.
azucar a traves de las metbranas otra .
Todo l
.

stemas vivos los terpenos o i oprcnoides
a partir de isopentenil pirofo fato (l PP}
puede
considerar el isoprcno acti\ o .
de Ruzicka. Los terpeno e clasifican
de unidades tericas de i opren ) de
CH
Aedo !
L
L
lP
L

' .
1

I A
J L

Z
1

1 1
Recon JPP DMAPP 1 omeraa (parte upe
pde la preml transfcrasa I) Condcn ac10n
CenscJon ! -X 3) Conden acwn , -2-l o rcac
dnzcJOn, segun Kleing M 989).
ndensaan 1 '-4, o umn cabza a cola etre
cmpuesto alil pirofosfato y otro no alhco,
,.UCJendose el alargamiento, lineal, de la
ternica.
UIl
o 1 -X, o reaccin de prenilacin,
: un ahl puofosfato y una molcula no
Den!con,l -2-3, reaccion de dimeriza
oun cla a cola, que origina un inter
aitnc que M transformar en
@(6[o ftoeno (7,8).
nes de alargamiento de la cadena
DMAPP M condensan de cabeza
apnael resto isopreno1de , o
pn parofosfato (C10) (9). La
- a cl d 0tras unidade lPP
fl par fato (C 1 )
- DI lo (C_j(GGPP;
45 (Q 11-
mtan
O l] Y p 7t u t m
mt |1 l ? 79
m d tm d lV|
tr\11 n lt t 1p q
11 LJlJ prob bl
nt
to aJIItco para una tr n t
en los clorop1a ID y lrm
(olancso] p1rofo fato) un pr
nona-45 una acttvtddd
formacton de ubtqumon d 4"
en mllocondna 1Ct Cltu
ma RE, e forma a parttr d

nole , alcohole hncalc que

resto de opreno ) en e g
ras de caucho, el grad de Q
toda\a muy upnor
En las reaccione de premlat
re to 1soprenotde en una e trutt t
tipo de reacc10ne uele efectuar
ma RE. Un eJemplo de ella
citoquinina , en 1as que un re t 1 g
tran ferido a un 5 -A 1P. por la O H
sinta a (EC 2.5.1.27). Re tos terpn g
bin er transfendo a ac1do gra k q
fenoles. etc.
La formacin de tnterpno j tetr terp
producto de la reacc1one de alarga
tadas hasta ahora. mo de umon
diante la llamada reacc10nes de dt .
umon , 1 -2-3., de do molecu 8 0
a la formac1on de e cualeno. me1 H C
pa o repre entado en la fgura 1-2 L+
catahza la reaccton e la e uaJen
requiere ADPH H ) < 1 h e
endopla matJco
Por dimerizacion de GGPP M on
( 12) (fg. 11-5). compue to que pr
0
reacc1n imJJar al de nto gm la 0
e cualeno X tran forma en el t
C
bmol ( 13) Ene ompue t en
b DM
H
'
Z
LH


L
V

PlM
G
R
h R
Escualeno (C3) l6I
LH
L
l
Lll
LH
/8R5|\D0DD lLg) (7J
R
Fi
g
. 11-5. Reaccwne de dmerizacJOn. l| L U leno ml
eb su etructura pr prdida C tereo
dl N
;
, orgnando cis-ftono (8), maentras
oros
organ1smos, cmo la bactera no
prera el Mg originando tran-ftono
W el precur or de lo tetraterpno

ptas supriores. Esta reac1on e

l Wa ftoo iota a que loa-
luable
.. puban d d
.. . t
i
n e
a
l m
MITOCONDRIA

o
M
-
l
tPf
MAPP -
Ctoq
umm
as, etc
IPP/DMAPP
Sesqulterpenos
,0
2
Esteroles
C,PP - Dolicoles
Cn 12I Poli-cis-prenoles
F ig. 11-. 810 m
Comparttmentaa
\egetal IPP L Q
fato D 1APP dmo
fato PQ pla to
qumona --- \&a
talmente (Repro
l
.. que el IPP pnaser
_. de l membrana de
l
li
o el precursor
orpnulos, de
.
.aunque M
hidrola a (EC 3.1.2. 1 ), que pona Qfo\=| K
libre al citopla D a: e te actato sna
accin de la acetil CoA mta a para "
bio nte i de oprenotd .
2.2. voootoos
@@ H1 mon M rp q
Cl
lt
Ud 4Wo fUId
Cc
1 D
Cn p o mnlccul.trc
de
{__
X
_ '__

U
rn 1g O An
CDmD
CDfa c

: gu
ato
ctchcos llenen que
tr 11 d
1 gg Kf o^1dados en el rcu
cu

o
,

I\
d

1j
I
R
g J &C ron e D ldsu
y htd1 ! ! t>
d
|
DPH H ()
>
C
n
dt
nre
de

.
L0
menocr[no son compuesto L!tlt

L
!
bt
d
la
p
l,mta upenores, muy ubunddnch 0n

(
]m
r lndtlu 4 ) Umhd
hfl UL,
que
|D8 <Jcum u!

u
pr ta
mb1en pueden encontrdrse
en
an1ma
le y DI
cro
rgam
m o - n la figur . ! - uj. |!0tcu
|0j|c
vcu
da
llgund e tru turc1s IJjtI
de mono
tcrpc
no,
IncluidO
en e te grupo e encue
ntr.n
t.unb1
e11 l<h
mdOJ
des.
compue tos que po ecn un anrllo UU LlDCO
mrc
mbro unido
.
a un CJc1o [iIuDD
u tHuJdo r por
emplo. la logamna (14)]: algunas e tructura
[!cvcu-
tan eJ
anillo de ci

c
?
n

iembro abrcrto,
constituy
endo
lo
IJamado
ecoirtdOJdes
.
Por gluco Jdactn, los u-
dOJde
Ctabilizan U e tructurd ) aumentan u hIUI0h-
h lo qaeexplic que Cto
compuc tos no < encuen
tren localizados en ttma ecretore , como Ja gran
a,etlademonoterpeno . La loganina (fg
. !-| e
el preur or de la parte terpenicc de lo alcaloide
mdolico de ]OC]Hutrur. Kulutrur y LOuh|utrur
(YK aprtado 4.4).
L 1gnifcacin biolgica de lcts e enctd e co-
menta junto con lo deri\ ado aromtico (\a e
prMdo 3), aunque e isten monoterpeno lineale
ae pdtian tener una funcion energtica: actuar
como re erva de e tructura carbonado , durante el
ia.pata etdegradado a acetil CoA por la noche
6
q
uit
rp
M
compuc t '
con monoterp
la fgura J- g
repre entatn 0
pno
Z.4. RQ00$
CHO
Mentol
Pneno
Canfeno
Teintalol
U
COOCH3
Sin.
Loganina |T4)
m mqmetur monoternic
un W p|te;,paradepus
W e mtm|eeoplamtico.
molula de activieae
l to|ete|e; e la
D te;erg-
CADENA ABIERTA

<
.
.

Farnesol
>
BICICLICOS
lQ
/
L
:-adaneno
Adab
Fig. 11-9. EJemplo de cItuctu

unos triterpnos pntacclico .0 hop

en organismo anaerobios. La ron H P
el ataque de un H - al doble enlac lr
un mecanismo concertado. y |mOBgK'
dos carecen de grupo hidroxilo C g
misin de lo hopanoide en eta bae
en actuar como e tabilizadore de m0Q
una cadena polihidrox1ada que M om
CADENA ABIERTA
MO W
Fitol LP
BICICLICOS
D

Ht |nIct dc
ccJm L dc
cactOn
Escualeno lUl
m1entras que el si 'tema policcli(o !e
la membrana del microorganismo.
y animales, la sntesi! de estc1 oides
escualeno con una confguracin e pacial
.lua-bote, que por accin de una epo ida a
99.7), enzima del retculo endopla rtico,
g)
de 02 y NADH.H , formara el 2,3-
escualeno ( 19) (fig
.
1 1 - 1 2). obre e te com-
acta otra enzima microsomal, la e cualeno
L 5.4.99.8), que. en condicione anaerobias,
lanosterol (20) en organismo no foto
y cicloartenol (2 1 ) en organismos fotosint-
partir de cicloartenol e producen los diverso.
vegetales o fitoe!ternide y a partir de
el colesterol (22) y las hormonas esterodi-
2,3-oxido de escualeno (19)
hI el e cualeno adqutere la nf
silJa-siJla-bote actuan otra cu le
conducen a la formacton de lo tnterp
clico del tJpo oleano (23) y lupol 24
(fg. 1 1-12). 1 o tnterpno pntact
pliamente dtstnbUidos en el remo Y
mente prc entan la functon htdro ti d
gluco 1lada por una cadena de azucar
en el grupo de la aponma
2.5.1. Esteroides
El grupo m unner al y e tud1ad de t
r-
nos on Jo e tcrmde compue to cr ctend p
H
'
H_ LH_
LO O Z
H
Z kxido de eeualeno ( 19)
--
M
Lme8ler0I (22)
lu8roIoI
2-etlidenlofenol
'
lt
l
Sitoerol (261
. ==o(25) (fgu
un gup
H
Campestcrol (28
Fig -
ftote e L W

cB!eI! eB! J
mv de 1.1 me m br,1 nas en todas lu ccl ul.t
(ve e LapJtuJo .). n Jo .t111m<tle' luS
cntlenen cantidade
ele\ ddas de coJete
&LU regulando la nuldcz ] confir IcHUD
a la mihma .. La membr,mc \egetalc.
psen
colesterol. son mucho ma
|IvuS en
camp te rol ) cstign1asterol. \a nando la
de e to. compuestos con el ttpo de mem
la funcin biolgica que realizan. e cree
... que los ftoesterole de empean en Jas
vegetales las mismas fundones que el
en los animales, ) se han esta hlecido los
que tienen que concurrir en los e teroles
compnente. de n1embrana. Dicho requi i-
de grupos metilo en la cara 2 de la
1 n d t rm1
ro1d
(fi ' 1
caractcnti<O d la
xccpto !J le
eJemplo \eratramm
estcrod1co ttenen c h r
cosidado, hecho qu 1
similares a las de la
son ms tx1co Lo
actuar en la planta
g1cas; por eJemplo, 1
pre\ ienen la m|0CCI
pro\ oca la ro) a de 1
cula. 2.5.4. Glucosidos card oton cos
lll!ntar un grupo hidroxilo libre en la posi-
3 del anillo e:terodico.
HO
HO"
U
r
Castasterona, R
H
Etilbrasinltdo, R

Brasinona, R
H
l
Oolicosterona, R

l
Homodolicosterona, R
D
, R1 ITfaMeroIl
6deoxoastasterona
6deo OO coste D
EW pnnapl dc lo bm HO lcrotdc
'" .
r
-

HO
Vcr
otr
arr
118 (JO
HO
Sola
nidma
To
mat
idlna

COLE
STEROL
--
HO
Dihidroriptogenina
PREGNENOLONA
Samandanna Holaflamrna
g. l l-17. A lcJlLdc C ter 1d1 B
la
accin
de una enzin1a depndiente de
originar los caroteno c Jico . que pre
term
inales de ionona. Po teriom1 nte.
P
la
s
to
, se puede produc1r la mcorpora
oxigenadas en Ja H1Oc ulas de
originar una gran dJ er 1dad de
an-
de caroteno a anlofla e 2.7.
o||

MJ4O tilacoidal ) de la en\ O

dependtente d la
dLLLO d N[lOft1m

CH OH
_ HO
H
.
Pregnano 3,14,21 tnol 20 ona
CH -COOH
CH3
O
HO
H
a partir de farne il pirofo fato ( 1 0). e
los poh-crs-prenoles (fcaprcnolc ), compues-
ptan un resto c-insaturado y los dolicole
o -sturado. Estos ltimos compuesto ,
fo fosforilada, participan en el tran porte
a trav de las membranas del retculo
g'renoide pueden llegar a presentar un
pmerac1n muy elevado, como e el
uho (39) o la gutaprcha (40) (fig. 11-2 J)
el too-crs-poliisopreno, contiene de
l0 d 1sopreno, unido en una larga
- Este compue to posee un pe o
OIa entre l y 400 k Da, y e
cmerCial de Hevea brasiliensis. La
too ff-polu opreno, tiene un
mr qu el del caucho y se e trae
l pe Palauium gutta. Ambos
qu hallan en una fa
@
e lt qu ancra nte M
lul o o pa-
Cardenlldo
de ello on muy 1gmficatno f 1
mente para la planta que lo pro
Los fenole po een, por lo meno
nico, con uno o ra grupo h1drox
tuidos. La bio nte 1 del amJJo bn-J""
los proce o fundamentale de la b
significacin f toJogtca. genetic ft
lgica para la planta. ) tamb en q
por la variedad de compue to re
cfico . que produce
(2 )
Gerantlgerantl
pirofosfato I1JI
1m b
l
l
caro
tcno
HL
Lutema (34)
(g.
I1-
.
I[c
mpI
L bio
ntesis de las
,
e
.
truct ura
fenlicd
e efect Ud
p
dos
rutas metabohca e enciaJe , la del acido
@:o(1) y Ja de lo
polic
tido .
deno
min
ada , en
c
cso, con el nombre del compue to ma repre-
ttvo de la ruta. La primera de la do
rutas,
mayo
rtaria en ]as planta supriores, parte de Ja
ctros
a--fosfato (2) y del cido fo
foenolpirvico (3)
cnduc va el cido siquhnico a la formacin de
aminocidos aromticos ) lo derivado fenilpro
pides. En la ruta de los polictidos, minoritaria
W la plantas supriores pero mayoritaria en los
aucroorganismos. la canden acin de unidades de
ato forma cadenas polictidas que, po teriormen
pr ciclacin, dan origen a una diversidad de
cpuestos aromticos.
0et|vadoso||ct|dos

ph u
da lm n pnm tn.cntc cgun
W
d und d actato que lOmprcnden
11 2) c0 lo 8lmlCS grups
tr 1M formado por 4 umd.de de cCCla
0 eemplo de C to compuc to on el dCJdo
6mtdshcthco |4!que po K prop1ed.1de mal
gc , y la conuna l^), pnnc1pto t ico del
Comum Ptulatum, este ulttro con un tomo
de nurogeno mcorporado su molccula.
Pentau?tulos formado por la mtegrac1n de 5
umdade de actato. en general, on componen
te de e encm , como la eugenona (6) de Ja
O0OB de el a vo.
MrXrOdo5formddo p r 6 umdade de aceta
l0,Bete grup prtene en di\ cr o compuesto
de e tructura qumomca {naftoquinona ). un
eJemplo C la plumbdgma (7). ai Jada del gnero
Plumbago.
Heptacltido": on compue to con tituidos por
7 umdade de acetato: generalmente on sinteti
zdo por bactenas ) hongo ; un ejemplo tpico
Malon.l CoA

mero'a e Q I [
ctent a J'' famll Kh
u ctructur.t qu1m1c
na de los ca D , ul 1 t
qumonu con grupo htdr
) , tambten pueden p
Jlo ) mcttlo en la p Q @
qumona ' medJante reactJ
den rcduc1 a antrona
os dcn\ado de antr
l1_ actl\ a do en Ja @
formar -gJuco tdo ) dtm
Tam bien pueden pre entar
to tlado ) gluco lado Q r
care . La mge tJOn de dr g
nona pro\ oca efecto Ja ant
AunutPIluuS dentro de e te g
u aoc10n como antJbJOtJco |
Ja b1o inte 1 de poliot1do
U
|
a m
acetJ oA puee sr u tJtuJda gt
c
c
>,OH
i
5-O H ~
LO_

c
\
5
_
5.

Ado H
- L88thC8CtOn dc pOiC0idO8.
Hil l h 0 lI
HX
AC
TID
L
UH
D@u I7l
CH
OACETIDS
LM L
O
LOOu8
L
8
DECACETDS
O
OxlD8 l10|
Tmr w 9
O
o CoA (NH2-CO-CH2-COSCoA),
la biosntesis de tetraciclinas (9). Los nonac
U son
componentes caractersticos de hon-
ma

ora
.
de los fenoles indmdo lo fmlpropan d
se smtetlzan por la ruta metablic del aCo
) las tetraciclinas tienen una distribucin
D nstringida, aislndose comnmente del
lrQlOm]TPS.
os:atn formados por 10 unidades de
eatre ellos se encuentran compuestos
01. como las afatoxinas [por ejem

81(10)], sintetizadas por S

mico (1)
.
3.2.1. Bios1ntesis

O
O
-
H H
o
OH
-
R
R
A
ru
nona
PfOna
P1f8
Fi. 11_24. 1ra |Otm8ctOn dc Duclcu dc a m!raqutnOna 0n anttOna 3Dt
.tl (12 cmpue to parttr de] cual
.
la
p
lanta

|ammoactdo femla1anmc (1 3), t1ro

ma ( 14)
qfano (15) L feml.alanma ) | ttr

tna on
eaano met,bolicos en la b1osmte l de nu
cmpue tos fenhco ; el tnptfano es el
pnor d htohormond como e) c1do indolactJco
) (16) (veas capttulo 12).
1 ado coHmtco M de carbo ila ) experimenta
Oa re tructuracin molecular que le convierte en
W
femlpiruvtco (16). Dl feniJpiru\ato se forma,
pr tranSmUacion, fenilalanina, ) de e ta ltima,
Wt pr la enzima femlalanina amonioliasa
AL) (EC 4J1.5), cido cinmico (17). La reaccin
Cte en una eliminacin antipriplanar del hidr-
@Q- itudo en C3) el grup H2 (fig. 11-26).
L femlalanina amoniolia a e la principal enzima
o nsable del metabo1i mo de lo fenole en las
u acin Cta infuida por numero os
hormonas Yegeale , tluminacin, tempra
nutncaon etc.
sb gm l& relacton AlA citoquinina, en un
veatal. regula la actiVIdad de PA L, que es
m&0I cuanto menor es la elacin hormonal
- . El etdeno tambien puee mcrementar la
d |& eDJma en lo tej1do Y CgCtalC le lO
l que e phcna la CtMha correlacJOn po *
wentre lo altO mvele de c1erto C m
l lo de la hormona en d1cho
b @ efeto obr l B tn 1dad
o a que la raaaeon L

u
$ L&ll ac1on p

qu acua aumentao
d
p
l
u

(ma)Or concentracin de fcnole ) )

deber e a que e] PAL al formar
mh1b1dor prote1co. el h quedand
fno rompe la umon en.Jma
m b
una m a) or concentraClon de enzJm
produce tamb1en una ma}or mte
d
La acth idad del PAL aumenta C D
en la zona donde < ha producido
fngica (Jahnen ) Hahlbrock. |+ A
que lo gene re pon abJes de la mte de
pueden re ponder a la presencm de ehcJt
co , intetilAndo Jo mR corr pnd
traducirn en protena con actJ\Id M
mecani mo proporciona a Jo LeJid

tado precur ore de naturaleza fen

de tran formar e en ftoaJex1na que
defen a frente a la JnfJon
El PAL e una eilZJma tetramen
compleJa. En hu Ou u ur L
mltiple i onztmas tetramenca C H d
tamao ) P. l.. formado Q r ubun 0 r
77 . 70 y 53 00 , en d1 1 nt
relatn a . depndaendo de la
cond C
cion de la cniima ) d la Y Hc d .
utilizada como fuente de P ( e
E ta ubumdad n mter :n,ert .
probado que la ubumd d n
77 00 H t bl )
ubumd d de men r
En Ph 4 M
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