ORGANSKA HEMIJA

HEMIJA UGLJENIKOVIH ATOMA

OSNOVNE KARAKTERISTIKE ORGANSKIH JEDINJENJA

Jedinjenja izdvojena iz ivih organizama. Broj do sada poznatih organskih jedinjenja je oko 30 000 000, sa tendencijom porasta (neorganskih 100 000). Ugljenik se nalazi u sastavu svakog organskog jedinjenja. Atom ugljenika je uvek ETVOROVALENTAN i gradi jake kovalentne veze.

OSNOVNE KARAKTERISTIKE ORGANSKIH JEDINJENJA

Atomi ugljenika se mogu meusobno povezivati u duge otvorene, zatvorene i ravaste nizove.
C C C C

C C C C C
C C C C C C C C

OSNOVNE KARAKTERISTIKE ORGANSKIH JEDINJENJA

Veze izmeu ugljenikovih atoma mogu biti jednostruke, dvostruke, trostruke ili kombinacije navedenih veza.
C C C C
C C C C C C

C C C C C

OSNOVNE KARAKTERISTIKE ORGANSKIH JEDINJENJA

Za ugljenik se u organskim jedinjenjima mogu vezivati: H, O, N, S, P, halogeni elementi X (F, Cl, Br, I) dajui veliki broj razliitih jedinjenja.
NH2

H H H H C C C OH H H H

H C H C

C C H

C H C H

SVOJSTVA NEORGANSKIH I ORGANSKIH JEDINJENJA

neorganska jedinjenja struktura hemijska veza agregatno stanje taka topljenja i kljuanja zapaljivost jednostavna veinom jonska i polarna kovalentna vrsta neisparljiva jedinjenja visoka mali broj je zapaljiv organska jedinjenja esto sloena veinom kovalentna i polarna kovalentna veinom tenosti i gasovi niska veina su zapaljive

sp3 HIBRIDIZACIJA
H

PRIMER CH4

H C H H

2px 2py 2pz 2s 1s

6C

2px 2py 2pz pobudeno stanje 1s 2s

sp3 hibridizacija 1s

sp3 sp3 sp3 sp3

1s2

2s2

2p2

osnovno stanje dva nesparena edvovalentan

pobudeno stanje cetiri nesparena ecetvorovalentan

cetiri hibridne orbitale

TETRAEDARSKI PROSTORNI RASPORED veze pod uglom od 109,5

sp3 HIBRIDIZACIJA
s

. .
sp3

H
s sp3

..

sp3

sp3
s s

sp3

.
s

.
sp3

. . . .
s

sp3

..

C
sp3 s

. .

..

sp3 HIBRIDIZACIJA

H C H H

sp2 HIBRIDIZACIJA
H H

PRIMER C2H4

H C C H

2px 2py 2pz 2s 1s

6C

2px 2py 2pz pobudeno stanje 1s 2s

pz sp2 sp2 sp2 1s

sp2 hibridizacija

1s2

2s2

2p2

osnovno stanje dva nesparena edvovalentan

pobudeno stanje cetiri nesparena ecetvorovalentan

tri hibridne orbitale

TRIGONALNI PROSTORNI RASPORED veze pod uglom od 120

sp2 HIBRIDIZACIJA
H
s s

..
sp2

sp2

..
sp2

. .

sp2

H H
s
pz

C
sp2

C C
pz

H H

..
H
s

sp2

..
H

sp HIBRIDIZACIJA
PRIMER C2H2
H C C H

2px 2py 2pz

2px 2py 2pz pobudeno stanje 1s 2s

py pz sp sp 1s

2s 1s 1s2 2s2 2p2 osnovno stanje dva nesparena edvovalentan

6C

sp hibridizacija

pobudeno stanje cetiri nesparena ecetvorovalentan

dve hibridne orbitale

DIGONALNI PROSTORNI RASPORED veze pod uglom od 180

sp HIBRIDIZACIJA
s sp

. .

sp sp

. .

sp s

pz

. .

pz

H C C H p
y

py

PRIKAZIVANJE STRUKTURE ORGANSKIH JEDINJENJA

Za prikazivanje strukture organskih jedinjenja mogu se koristiti: potpune strukturne formule, racionalne formule, formule veza crtica, trodimenzionalni molekulski modeli, klinaste trodimenzionalne formule.

POTPUNE STRUKTURNE FORMULE

Svi atomi i sve veze su prikazane.
H H H C C H H H H H C C C H H H H

H H H H C C C O H H H H

H H

H H

H C O C H

RACIONALNE STRUKTURNE FORMULE

Samo specifine veze su prikazane.
H3C CH3 CH3 CH3 H2C CH CH2 CH CH3 CH3

CH3CH3

CH2CHCH3

CH3

CH2 CH2 OH

CH3 O CH3 CH3OCH3

CH3CH2CH2OH

FORMULE VEZA CRTICA

Veze su predstavljene linijama. Svaki presek linija, poetak i kraj linije je C atom. H atomi se ne prikazuju na C. H na drugim atomima se mora prikazati.

OH

STRUKTURNE FORMULE
H H H H H C C C C H H H H H H3C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3

STRUKTURNE FORMULE

CH3 H3C C CH3 CH

CH3 CH2 CH3

TRODIMENZIONALNI MODELI MOLEKULA

TRODIMENZIONALNE KLINASTE FORMULE

FUNKCIONALNE GRUPE
Funkcionalna grupa je atom ili grupa atoma koja predstavlja deo organskog molekula koji je centar reaktivnosti i odreuje hemijsko ponaanje celog molekula. Funkcionalne grupe reaguju na odreeni nain bez obzira na ostali deo molekula. Postoji vie tipova funkcionalnih grupa.

FUNKCIONALNE GRUPE
Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju iste osobine bez obzira na ostatak molekula.
OH

H C C H3C

CH3 H

mesto reakcije, dvostruka veza

TIPOVI FUNKCIONALNIH GRUPA VIESTRUKE VEZE UGLJENIK UGLJENIK

TIPOVI FUNKCIONALNIH GRUPA

UGLJENIK JE VEZAN JEDNOSTRUKOM VEZOM ZA ELEKTRONEGATIVNIJI ATOM Alkil-halogenidi: C X Alkoholi: C OH Etri: C O C Amini: C N Tioli: C SH Veze su polarne, sa + na C i - na elektronegativnijem atomu.

TIPOVI FUNKCIONALNIH GRUPA

GRUPE SA DVOSTRUKOM VEZOM UGLJENIK KISEONIK (KARBONILNA GRUPA)

Aldehid, Ketoni, Karboksilne kiseline, Estri, Amidi, Acil-hloridi.

Veza je polarna, karbonilni C je +, a kiseonik -.

ORGANSKA JEDINJENJA MOGU IMATI VIE FUNKCIONALNIH GRUPA

IZOMERIJA
Izomerija je pojava kada dva ili vie jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a razliita svojstva. Izomeri imaju razliitu strukturnu formulu, odnosno razliit prostorni raspored atoma u molekulu i razliit naziv. Postoji vie tipova izomerije.

IZOMERIJA
Strukturna izomerija (atomi su povezani na razliite naine):
izomerija niza, izomerija poloaja, funkcionalna izomerija, tautomerija. geometrijska izomerija, optika izomerija.

Stereoizomerija (atomi povezani na isti nain):

STRUKTURNA IZOMERIJA
Izomerija niza:
CH3

C4H10

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH3

butan

2-metilpropan

Izomerija poloaja:
Br Br H3C CH CH3

C3H7Br

H3C CH2 CH2

1-brompropan

2-brompropan

STRUKTURNA IZOMERIJA
Funkcionalna izomerija:
C2H6O
H3C CH2 OH
etanol

H3C O CH3
dimetiletar

Tautomerija:
O OH H3C C CH2

C2H4O

H3C C CH3

keto oblik

enolni oblik

STEREOIZOMERIJA
Geometrijska (cis-trans) izomerija:
H3C CH CH CH2 CH3

2-penten
H3C H H C C CH2CH3
H C C H3C CH2CH3 H

trans-2-penten

cis-2-penten

STEREOIZOMERIJA
H3C CH CH CH3

2-buten

H 3C H

H H3 C
cis-2-buten

CH3
trans-2-buten

CH3

ORGANSKE REAKCIJE
U organskoj hemiji postoje sledee vrste reakcija: 1. Reakcije supstitucije (zamene):
H H C H H Cl Cl Cl2 hv Cl H C H H + HCl

2. Reakcije adicije (dodavanja):

Cl Cl Cl2 Cl Cl

H3C CH CH CH3

H3C CH CH CH3

ORGANSKE REAKCIJE
3. Reakcije eliminacije (oduzimanja):
H Br H C C H H H KOH (-HBr) H C C H + HBr H H

4. Reakcije kondenzacije (udruivanje):

n C6H12O6 C6H10O5
n

+ H2O

ORGANSKE REAKCIJE
5. Reakcije oksidacije (poveanje broja atoma O, smanjenje broja atoma H):
OH H3C CH2 O O H3C C H + H2O

6. Reakcije redukcije (poveanje broja atoma H, smanjenje broja atoma O):

O H3C C H OH H2 H3C CH2

INDUKTIVNI EFEKAT
Elektronski efekat koji se prenosi preko hemijskih veza u organskom jedinjenju. Elektronegativniji atom ili grupa privlai elektrone iz veze sa ugljenikom. Induktivni efekat opada sa rastojanjem.
CH3

+ CH2

+ CH2

HVALA NA PANJI