Hidrocarburos saturados e insaturados.

Luis Ignacio Gmez Cumbal 2130951192 Oscar Daniel Guevara Bonilla 2130951211 John Arnoldo Narvez Melo - 2130951319 Universidad de Nario, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de Biologa danielskagb25@gmail.com

INTRODUCCIN Si se expone un lquido o un slido voltil al aire, el vapor producido es capaz de formar con el aire adyacente una mezcla combustible, basta con una chispa o una llama en la vecindad del lquido para provocar que la mezcla se prenda o explosione. El punto de llama de un lquido o del solido es la temperatura a la cual este produce suficiente vapor para formar la citada mezcla que prendera con el aire por encima de la superficie de la sustancia. [1]. Esto pudo ser comprobado y observado en la combustin de hidrocarburos realizada en el laboratorio, las reacciones de combustin son reacciones rpidas que producen una llama, en la mayor parte de las reacciones de combustin que observamos, interviene O2 del aire como reactivo, denominado comburente. Cuando quemamos hidrocarburos en aire, stos reaccionan con O2 para formar CO2 y H2O. El nmero de molculas de O2 que se requieren en la reaccin y el nmero de molculas de CO2 y H2O que se forman dependen de la composicin del hidrocarburo, que acta como combustible en la reaccin. La combustin de hidrocarburos y sus derivados, que contienen oxgeno, como el metanol (CH3OH), tambin produce CO2 y H2O. La regla simple de que los hidrocarburos y compuestos afines forman CO2 y H2O cuando arden en aire resume el comportamiento de unos tres millones de compuestos. (Si no hay suficiente O2 presente, la combustin se denomina incompleta y se produce monxido de carbono (CO) adems de C(holln) y agua (H2O). Una restriccin an ms severa del O2 causa la produccin de las partculas finas de carbono que llamamos holln. La combustin completa produce CO2. A menos que se diga especficamente otra cosa, cuando hablemos de combustin nos referiremos a una combustin completa.) [2] Entre los hidrocarburos, podemos encontrar a los alcanos, conocidos como hidrocarburos saturados; alquenos y alquinos, tambin llamados hidrocarburos insaturados. Los alcanos por lo general, muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida. La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. [3]

Una reaccin de sustitucin es aquella donde un tomo o grupo en un compuesto qumico es sustituido por otro tomo o grupo. La reaccin entre un alcano y un halgeno, es una reaccin de sustitucin por un mecanismo de radicales libres. En presencia de luz, de perxidos o a temperaturas entre 250C y 400C, los alcanos reaccionan con cloro o con bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo el cido halogenhdrico correspondiente. En estas reacciones, un tomo de halgeno sustituye a uno de hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrgeno, pero no los enlaces carbono-carbono. Los hidrgenos de carbonos terciarios se sustituyen ms fcilmente que los de carbonos secundarios y stos a su vez que los terciarios. Reaccin general:

X = Cl, Br [4] En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad. [3] En el otro grupo de hidrocarburos insaturados, se encuentran los alquenos, los cuales presentan diferentes reacciones, las reacciones de alquenos son las reacciones qumicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformacin en otras clases de compuestos orgnicos. La mayora de las reacciones de alquenos son adiciones electroflicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la regin de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen tambin reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericclicos. [5] Entre estas reacciones tenemos la halogenacin, hidratacin, la adicin de cidos, adicin de cido sulfrico, hidroboracion- oxidacin, hidrogenacin, ozonolisis, oxidacin, adiciones 1-2 y3-4, polimerizacin y reacciones Diels- Alder. A travs de esta prctica se pudo verificar y comprobar las diferentes propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados e insaturados.

MATERIALES Y MTODOS Reactivo Se coloc 1mL de kerosene en una tapa de gaseosa y se aplic la llama del mechero a la superficie del lquido. Se realiz el mismo ensayo con parafina, ter de petrleo y aceite de oliva. Se anot el color de la llama, si despeda o no residuos de carbono al quemarse cada sustancia y se realiz una comparacin con la combustin de el mechero encendido. Luego en 3 tubos de ensayo limpios secos se coloc un pedazo pequeo de parafina y se marcaron. En el tubo 1 se agregaron 0,5mL de HNO3, en el tubo 2 se agregaron 0,5mL de H2SO4 y en el tubo 3 se agreg 0,5mL de NaOH, se agito los tubos por dos minutos y se realizaron anotaciones de los sucesos. Posteriormente, en dos tubos de ensayo se colocaron 1mL de hexano y 0,5mL de solucin de Br2 y se agito vigorosamente, se coloc el tubo 1 expuesto a la luz y el otro en oscuridad, se observaron cambios cada 5 minutos, y se realizaron anotaciones de lo sucedido. Luego en tres tubos de ensayo se coloc 1mL de hexeno. Al tubo 1 se le agrego 0,5mL de H2SO4, al tubo 2 0,5mL de solucin de Br2 en tetracloruro de carbono y al tubo 3 se le agrego 0,5 de KMnO4 ms 0,5mL de solucin de Na2CO3. Se agito cada tubo por dos minutos, se anotaron todos los cambios en la muestra. Se repiti el procedimiento anterior pero esta vez utilizando en lugar del alqueno, 1mL de pentano, 1mL de ter de petrleo y 1mL de cido oleico, se adicionaron los mismos reactivos de la prueba anterior. Se realizaron anotaciones de los cambios obtenidos y comparaciones con los resultados obtenidos anteriormente y se realizaron las debidas conclusiones. Inicio Encendid o 1s Duracin Encendid o 14,68s Cambios

ter de petrleo Kerosen e

1s

1,07 minutos

Aceite de oliva

1,06 minutos

10s

Parafina

1s

14s

Presento llama amarilla, combustin completa y se consumi totalmente. Present llama amarilla, desprendimiento de humo negro(residuos de carbono), al finalizar se observ humo blanco, presento combustin incompleta, se consumi totalmente. Presento llama amarilla, desprendimiento de humo blanco, no se consumi totalmente, quedaron residuos del reactivo Presento llama azul, desprendi humo blanco al finalizar la combustin, no se consumi totalmente quedaron residuos del reactivo.

En este proceso realizado, se present una reaccin de combustin (completa e incompleta), que puede ser generalizada por las siguientes reacciones: X + O2 CO2+ H2O Combustin completa X + O2 C+CO+ H2O Combustin incompleta Una reaccin de combustin que se realiz en el laboratorio fue la de kerosene; C12H26 + 9 O2 6C + 6 CO+ 13 H2O PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS DE ALTO PESO MOLECULAR. a) En 3 tubos de ensayo limpios secos se coloc un pedazo pequeo de parafina y se marcaron. En el tubo 1 se agregaron 0,5mL de HNO3 (El cido ntrico es un agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como los cianuros, carburos, y polvos metlicos pueden ser explosivas. Las reacciones del cido ntrico con muchos compuestos orgnicos, como de la trementina, son violentas, la mezcla siendo hiperglica (es decir, auto inflamable). Es un oxcido fuerte: en solucin acuosa se disocia completamente en un ion nitrato NO3- y un protn hdrico. Las sales del cido ntrico (que contienen el ion nitrato) se llaman nitratos.) [6] , en el tubo 2 se agregaron 0,5mL de H2SO4 (La molcula presenta una estructura piramidal, con el tomo de azufre en el centro y los cuatro tomos de oxgeno en los vrtices. Los dos tomos de hidrgeno estn unidos a los tomos de oxgeno no unidos por enlace doble al azufre. Dependiendo de la disolucin, estos hidrgenos se pueden disociar. En agua se comporta como un cido fuerte en su primera disociacin, dando el anin hidrogenosulfato, y como un cido dbil en la segunda, dando el anin sulfato.

X= Alcano

RESULTADOS Y DISCUSION PUNTO DE LLAMA Se coloc 1mL de kerosene (es un lquido transparente o con ligera coloracin amarillenta obtenido por destilacin del petrleo. Se utiliza como combustible. Es insoluble en agua.) [6] en una tapa de gaseosa y se aplic la llama del mechero a la superficie del lquido. Se realiz el mismo ensayo con parafina(es el nombre comn de un grupo de hidrocarburos alcanos de frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de carbono. La molcula simple de la parafina proviene del metano, CH4, un gas a temperatura ambiente; en cambio, los miembros ms pesados de la serie, como el octano C8H18, se presentan como lquidos. Las formas slidas de parafina, llamadas cera de parafina, provienen de las molculas ms pesadas C20 a C40.) [6], ter de petrleo(es una mezcla lquida de diversos compuestos voltiles, muy inflamables, de la serie homloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los teres como errneamente indica su nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar, presenta diferentes fracciones en funcin de su temperatura de ebullicin) [6] y aceite de oliva( posee el aceite son en su mayora cidos grasos, como son el cido oleico (casi un 75%), siendo el siguiente el cido palmtico, cido linoleico.) [6] Se anot el color de la llama, si despeda o no residuos de carbono al quemarse cada sustancia, si se consuma totalmente y se compar con la combustin del mechero encendido.

Adems reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor. ) [6] y en el tubo 3 se agreg 0,5mL de NaOH (A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio es un slido blanco cristalino sin olor que absorbe la humedad del aire (higroscpico). Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o como una solucin de 50%. ) [6], se agito los tubos por dos minutos. No se presentaron cambios, debido a que no presentaron reacciones, esto se debe a la inercia qumica es la propiedad de las especies qumicas de no reaccionar qumicamente. Es decir, es la poca tendencia de una especie qumica a reaccionar qumicamente con otras. [7] Este concepto est ntimamente ligado al de estabilidad molecular, y se explica por las altas energas de enlace que poseen ciertos compuestos. Los alcanos por lo general, muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. b) En dos tubos de ensayo se colocaron 1mL de hexano (El hexano o n-hexano es un hidrocarburo aliftico alcano con seis tomos de carbono. Su forma qumica es C6H14. Existen varios ismeros de esta sustancia, siendo la ms conocida e importante la del n-hexano: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ). La prueba del bromo consiste en el uso de agua de bromo con el objetivo de detectar la presencia de compuestos orgnicos insaturados. ) [6] Y 0,5mL de solucin de Br2 (El bromo a temperatura ambiente es un lquido rojo, voltil y denso. Las aplicaciones qumicas e industriales del bromo son numerosas y variadas, destacando los compuestos organobromados, los cuales son preparados a partir de bromo diatmico o bien de bromuro de hidrgeno (cido bromhdrico en disolucin acuosa) [6]; y se agito vigorosamente, se coloc el tubo 1 expuesto a la luz y el otro en oscuridad. Este procedimiento no pudo ser realizado de la manera correcta , debido a que el Br2 estaba muy decolorado, por lo tanto no se obtuvo el resultado esperado, pero si se hubiera podido realizar, en el tubo de ensayo expuesto a la luz, se hubiera tornado de color rojo y se habra ido decolorando, pero en la oscuridad no habra ocurrido esto. La reaccin que explica este procedimiento es el siguiente: H3C CH2- CH2 CH2- CH2-CH3 + Br2

Hexeno (H3C- CH2- CH2-CH2-CH2=CH2) cido sulfrico (H2SO4 ) H3C- CH2- CH2-CH2-CH2=CH2 + H2SO4 H3C- CH2- CH2-CH2-CH2-CH2 -OSO2OH Sulfato cido de Hexilo Presento aumento de temperatura, cambio de color (caf) presento sobrepresin de gases. Al tubo 2 se le agrego 0,5mL de solucin de bromo (Br2) en tetracloruro de carbono (CCl4), se agito por dos minutos. H3C- CH2- CH2-CH2-CH2=CH2 + Br2
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No presento cambio de color, ni de temperatura. Al tubo 3 se le agrego 0,5 de KMnO4 ms 0,5mL de solucin de Na2CO3 (El carbonato de sodio o carbonato sdico es una sal blanca y translcida de frmula qumica Na2CO3. usada entre otras cosas en la fabricacin de jabn, vidrio y tintes). Y se agito por dos minutos. La reaccin de oxidacin ,que se presento fue la siguiente. H3C- CH2- CH2-CH2-CH2=CH2 + KMnO4 -

Present un cambio de color a caf oscuro y aumento de temperatura. D) Se repiti el procedimiento anterior pero esta vez utilizando en lugar del alqueno, 1mL de ter de petrleo(es una mezcla lquida de diversos compuestos voltiles, muy inflamables, de la serie homloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los teres como errneamente indica su nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar, presenta diferentes fracciones en funcin de su temperatura de ebullicin) [6] y 1mL de cido oleico (El cido oleico es un cido graso mono insaturado de la serie omega 9 tpico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Su frmula qumica emprica es C18H34O2 (o bien, desarrollada, CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). ) [6], se adicionaron los mismos reactivos de la prueba anterior. cido oleico (C18H34O2 ) + cido sulfrico (H2SO4 ) cido oleico (C18H34O2 ) + Permanganato de potasio (KMnO4 ) + Carbonato de sodio (Na2CO3 ) ter de petrleo + cido sulfrico (H2SO4 ) ter de petrleo + Permanganato de potasio (KMnO4 ) + Carbonato de sodio (Na2CO3 ) No presentaron reacciones, solo se obtuvieron mezclas, ya que en ellas se evidenciaron 2 fases.;

1- bromohexano C) En tres tubos de ensayo se coloc 1mL de hexeno. Al tubo 1 se le agrego 0,5mL de H2SO4, y se agito por dos minutos.

CONCLUSIONES

ANEXO: CUESTIONARIO TRABAJO COMPLEMENTARIO AL LABORATORIO LABORATORIO Consultas Halogenacion de alcanos La halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se adicionan uno o varios tomos de elementos del grupo de los halgenos (grupo 17 de la tabla peridica) a una molcula, generalmente orgnica. Una de las halogenaciones ms simples es la halogenacin de alcanos. En estas reacciones los tomos de hidrgeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por tomos del grupo de los halgenos. La reaccin que tiene lugar es la siguiente: CH4 + Cl2 > CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl Son posibles una gran variedad de productos qumicos, la composicin de la mezcla de productos vendr dada por la concentracin de los reactantes y otras condiciones del medio de reaccin, por ejemplo, la temperatura. Representacin de la halogenacion del metilo con el elemento halgeno cloro, proceso tambin conocido como cloracin. Esta reaccin se realiza con un acido sulfrico diluido 50% sulfrico/H2O y no precisa de hidrolisis final. El mecanismo transcurre con formacin de un carbonacin previa adicin del protn al doble enlace. La hidratacin de alquenos es segn la regla de Markovnikov, es decir, el protn se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con ms hidrgenos)

Alquenos REACCIONES DE ALQUENOS ADICION DE AGUA Y ALCOHOLES El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para inicial la reaccin de adicin electrofilica. Es necesario aadir al medio un cido(H 2SO4) para que la reaccin tenga lugar. Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y generacin de alcoholes.

adicin del protn a cualquiera de los dos carbonos etilnicos ser el mismo y, por consiguiente el producto tambin ser el mismo. Cuando es posible la adicin de un halogenuro de hidrgeno a un alqueno no simtrico, por ejemplo, 1 - buteno, hay dos productos posibles. En el caso de la reaccin entre el 1 buteno y HI, los productos sern 1 - yodo butano y 2 - yodo butano.

Por el principio de Le Chatelier, al aumentar la concentracin de un reactivo se produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final. Para aumentar el rendimiento de esta reaccin se puede aadir exceso de agua, provocando un desplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final. Esta reaccin tambin se puede realizar con alcoholes. As el metilclorohexeno [1] reacciona con el metanol [2] en medio sulfrico para formar 1-metil-1-metoxiciclohexano [3].

Adicin de halogenuros de Hidrgeno. La Adicin de halogenuros de Hidrgeno, HX, a un etileno con sustituyentes simtricos, da lugar al derivado mono halogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, I. RCH=CHR + HX RCH2CHXR La adicin de Hidrgeno a cualquiera de los dos tomos de Carbono etilnicos en este alqueno simtrico, seguida de la adicin del in halogenuro al otro tomo de Carbono, da origen al mismo halo alcano. Paso 1

Los resultados experimentales indican que en esta reaccin se forma el 1 - yodo butano y el 2 - yodo butano en forma casi exclusiva. Ocurre una reaccin similar con el HCl o con el HBr ( en ausencia de perxidos o luz) producindose un 2 - halo alcano. En presencia de perxidos o luz el HBr (pero no el HCl) se adiciona dando el 1 - halo alcano. Hace aproximadamente cien aos, antes de que se estableciera el concepto electrnico en la qumica y tambin antes de que se estableciera el concepto de la estabilidad de los iones carbonio intermediarios, se conoca una regla emprica con el nombre de Regla de Markonikov, por medio de la cual se puede predecir el producto principal de la adicin de un reactivo no simtrico. Esta regla dice que en la adicin inica de un reactivo no simtrico a un doble enlace no simtrico, el agente electroflico se unir al tomo de carbono del doble enlace que contenga el menor nmero de grupos alquilo, es decir aquel que tenga el mayor nmero de hidrgenos. As la regla de Markonikov predice la adicin de HBr al 1 - buteno dar principalmente 2 - bromo butano. Esta se conoce, por consiguiente, como adicin tipo Markonikov. Bajo ciertas condiciones de reaccin el HBr puede adicionarse al 1 - buteno para dar el 1 - bromo butano, esto se conoce como adicin anti-Markonikov. Adicin de cido Sulfrico El cido Sulfrico concentrado, en fro se puede adicionar a los alquenos, producindose sulfatos cidos de alquilo. Por ejemplo, la adicin de cido Sulfrico concentrado al propileno da sulfato cido de isopropilo.

Paso 2

En los sulfatos cidos de alquilo y en los sulfatos de di alquilo, el enlace entre el carbono y el azufre se efecta a travs de un tomo de oxgeno. Los sulfatos cidos de alquilo son solubles en cido sulfrico. Por dilucin de la solucin de cido sulfrico con agua, seguida de calentamiento, se produce la hidrlisis del sulfato cido y se forma un alcohol.

El paso 1 supone la transferencia de un protn (Agente electroflico) del halogenuro de hidrgeno al alqueno (un agente nucleoflico). La adicin del protn transforma al alqueno en un in carbonio el cual, teniendo carcter electroflico, reacciona con el in halogenuro nucleoflico para formar el producto (paso 2). Con un etileno con sustituyentes simtricos, el in carbonio que se produce por

La adicin de cido sulfrico a un alqueno, seguida de una hidrlisis con agua, constituye un mtodo conveniente de obtencin industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol etlico, alcohol isoproplico y alcohol sec - butlico). Sin embargo, este mtodo no sirve para obtener alcohol n butlico o n - proplico. HIDROGENACION DE ALQUENOS La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores ms comnmente usados en la hidrogenacin de alquenos.

BIBLIOGRAFA [1] CARRION, E- NAVARRO, J.P. (2010). BIOQUIMICA I. 1 Edicin. Valencia. Universidad de Valencia http://books.google.com.co/books?id=jiXxv9gPE4AC&pg= PA273&dq=punto+de+llama&hl=es&sa=X&ei=ooBoUunjF IPS9QTyqICgDA&ved=0CDIQ6AEwAQ#v=onepage&q=p unto%20de%20llama&f=false [2]Reaccin de Combustin. s.f. Recuperacin: 18 de octubre del 2013. http://quimicanacio.com.ar/archivos/unidad2/4%20reacciones%20de%20combusti%C3%B3n.pdf [3]Alcano. 13 de octubre del 2013. Recuperacin. 20 de octubre del 2013. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano [4]Reacciones de sustitucin, de adicin y de eliminacin s.f. recuperacin: 23 de octubre del 2013 http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/ Unidad411.html [5]Reacciones de alquenos.24 de junio del 2013. Revisin: Octubre 22 del 2013 http://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alquenos

OXIDACION DE ALQUENOS oxidacin de un alquenos se puede definir como la adicin de un elemento ms electronegativo que el carbono, haciendo de esta forma que el carbono del doble enlace pierda densidad electrnica, es decir... hacerlo deficiente, ya que el elemento ms electronegativo atraer mas a los electrones que el carbono. Un ejemplo sencillo puede ser la halogenacion de un alquenos como el etileno, para hacer di cloruro de etileno... H-C=C-H + Cl2 ---> Cl-C=C-C se rompe el doble enlace y el cloro oxida al etileno ya que le quita densidad electrnica, es decir, atrae ms a los electrones que el propio carbono.

[6] Reactivos. s. f Revisin: Octubre 21 del 2013 http://es.wikipedia.org/wiki/ [7] Inercia qumica. 5 de octubre del 2013. Revisin: 23 de Octubre del 2013 http://es.wikipedia.org/wiki/Inercia_qumica [8] s. f- Octubre 2 del 2013 http://www.slideshare.net/hober184/mecanismos-dereaccin-de-los-alquenos [9] s. f. 3 de octubre del 2013 http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html [10] alquenos/ http://triplenlace.com/2013/03/10/oxidacion-de-