PREGUNTAS GRUPO # 13 1.

-De la siguiente estructura cual presenta forma 2S tomando como referencia el carbono 2

2.- En los derivados 1,3 disustituidos con dos sustituyentes iguales presentan una forma ___________ y una __________________. 3.- El estereoisomero cis es una forma _____________ pticamente _____________. 4.- responda verdadero o falso Los isomeros conformacionales son estereosiomeros que se caracterizan por modificar su orientacion espacial convirtiendose en otro isomero de la misma molecula ( ) 5.-Que siginica que los compuestos sean pticamente inactivos a) No son formas meso es decir que el compuesto es aquiral y que tiene atomos de carbono quirales

b) Son compuestos quirales c) No poseen imagen especular cuando se exponen a una luz polarizada

d) Todas son verderas e) Ninguna respuesta es correcta CUESTIONARIO GRUPO #7 1. Cul es la caracterstica del gliceraldehido obtenido por degradacin de los azcares sintticos y del gliceraldehido obtenido por degradacin de los azcares naturales? El gliceraldehido obtenido por degradacin de los azcares sintticos tiene el grupo OH a la izquierda en la proyeccin de Fischer y el gliceraldehido obtenido por degradacin de los azcares naturales tiene el grupo OH a la derecha en la proyeccin de Fischer

2. 3. 4. 5.

En qu caso reciben 2 azucares el nombre de epimeros? Defina brevemente el trmino configuraciones D y L? En una disolucin en qu forma se encuentra una aldosa? Qu es un hemiacetal cclico? Cuestionario Grupo #10

Unir segn corresponda los que son intercambiables por una operacin de simetra Cn (n > 1) los que son intercambiables por una operacin de simetra Sn (n 1) los que no son intercambiables por operaciones de simetra.

Diastereotpicos Homotpicos Estereotpicos

Subrayar la respuesta correcta: En el cido ctrico determinar que H son enantiotpicos entre s:

H1 y H2 H1 y H3 H2 y H3 Todas

a) b) c) d)

La diferenciacin entre grupos enantiotpicos requiere la interaccin con un reactivo: . Quiral Aldehdo Aquiral Hidroxilo Opcin mltiple

Para la representacin de un tomo pseudoasimtrico es necesario identificar: a) enantimero b) estereoismero c) diastereoismero d) ismero constitucional

Verdadero o Falso

Un tomo pseudoasimtrico es aquel que se encuentra unido tetradricamente a un par de grupos constitucionalmente diferentes y de configuraciones opuestas, es decir a dos tomos o grupos quirales que sean diferentes uno de otro. (F) El centro estereognico, mismo que constituye un tomo pseudoasimtrico, es aquirotpico debido a que su entorno no es quiral, ya que los tomos de carbono adyacentes presentan configuraciones opuestas meso. (V) CUESTIONARIO Grupo N 12 1) Escriba la molcula que representara el equilibrio conformacional de la siguiente figura:

2) Escoger el nombre correcto para la siguiente molcula. a) 1(a)- Bromo-4(a)-ciclohexano b) 1(a)-Bromo-4(e)-ciclohexano c) 1(e)-Bromo-4(a)-clorociclohexano d) 1(e)- Bromo-4(e)-ciclohexano 3) Si los dos sustituyentes prioritarios estn situados en el mismo lado del plano molecular, el estereoismero se designa como a) cis b) crans c) E d) Z 4) Si los dos sustituyentes prioritarios estn situados en lados opuestos del plano molecular, el estereoismero se designa a) b) c) d) e) trans meso racmico Dextrgiro Levgiro

5) A continuacin se representa la estructura de unos de los enantiomeros de la carvona. Encuentre el tomo de carbono asimtrico y determine si tiene configuracin (R) o (S).

SOLUCION:

CUESTIONARIO GRUPO N 9

1. En qu se diferencia el centro proquiral del quiral a) El quiral tiene 4 sustituyentes diferentes y proquiral tiene 4 sustituyentes pero dos son iguales b) El proquiral tiene 4 sustituyentes diferentes y quiral tiene 4 sustituyentes pero dos son iguales c) A y b son incorrectas d) Ninguna de las anteriores 2. Para asignar un descriptor en la molcula proquiral se aplican con normalidad las reglas del CIP : V ( ) o F ( ) 3. Un tomo definido como Pro-R o Pro-S dependen de la orientacin de la molecula en el espacio : V ( ) o F ( ) 4. Con que experimento Bijvoet, Peerdeman y Bommel determinaron la configuracion absoluta a) b) c) d) e)
5.

Tubo de rayos catdicos Difraccin de rayos x En una lamina de oro A y b son correctas Ninguna de las anteriores

Cual de estas imgenes es la D(+)- gliceraldehido que fue empleado por Fisher para asignar las configuraciones relativas del azcar

CUESTIONARIO GRUPO 14 1. De nombre de la siguiente molcula:

2.

Dibuje la estrucura de la siguiente molecula:

Espiro[4,4]nonano

3. 4. 5.

Responda verdadero o falso. Los espiranos nunca son opticamente acticvos ( ) Ponga verdadero o falso. Los sistemas cclicos saturados, formados por dos anillos que comparten dos o ms tomos se denominan espiranos ( ) Dibuje el siguiente compuesto:

Biciclo[4,3,1]decano

CUESTIONARIO: GRUPO 16
1. Responda Verdadero (V) o Falso (F) segn corresponda:

Un tomo de Carbono estereognico puede ser tambin pseudoasimtrico si est situado en un plano de simetra molecular, flanqueado por un tomo de configuracin R y otro de configuracin S. (V)
2. Nombra las molculas e indica cules son enantimeros y formas meso.

3. Complete: Los tomos de carbono 2 y 5 son _________________ y ________________. El tomo de carbono 1 no es estereognicos:

4. Por qu los tomos de carbono 1 y 3 en (4) y (4) son estereognicos, pero no son quirotpicos?

5. Seleccione lo correcto: En las molculas cclicas tambin pueden existir tomos de carbono: A. B. C. D. E. F. G. estereognicos, no estereognicos quirales y aquirales quirotpicos y aquirotpicos (pseudoasimtricos) ayb ay c todas son correctas ninguna es correcta
Cuestionario Grupo 15 Ponga V (verdadero) o F (falso) segn corresponda. 1. La forma estereoisomrica trans-hidrindano presenta un equilibrio conformacional, es decir puede convertirse en su enantimero.( )

2. El 3. Escriba los siguientes

sistema del hidrindano est presente en los lpidos..( ) compuestos si es isomera endo o exo

4. La decalina tambin es conocida como decahidronaftaleno es un hidrocarburo (C10H18.) Es utilizada como solvente orgnico .( ) 5. En una nion cis, entre dos anillos de seis miembros, estn interesados por un enlace axial y un enlace ecuatorial.( ) 6. Determine en estas representaciones de los cicloalcanos tricclicos sin puentes cual es cis y cual es trasn.

.....................
CUESTIONARIO: GRUPO 1 6. Responda Verdadero (V) o Falso (F) segn corresponda:

Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero se diferencian en el tipo de los enlaces entre sus tomos, o en la disposicin de sus tomos en el espacio. (V)

Los ismeros constitucionales son los que difieren en la disposicin de los tomos en el espacio. (F) 7. Nombre que tipo de ismeros son: constitucionales o estereoismeros a) b)

d)

e)

8.

Concepto de:

Qu es Conformacin......................................................................................................................................................................... ............................................................................................................... Y sus clases de conformaciones son... 9. Nombre qu clase de conformacin es: a) b)

10. Seleccione lo correcto: Los tipos de conformaciones son: H. Simperiplanar, sinclinal I. Anticlinal, antiperiplanar J. Sinclinal (gauche) K. a y b L. todas son correctas M. ninguna es correcta

CUESTIONARIO GRUPO: 4
1.- Escribir la formula estructural de cido tetrahidroxiadipico. E identificar cuantos estereoismeros tiene, cuantos enantimeros y cuantas formas meso.

Respuesta.

Clculo de los estereoismeros: El compuesto presenta 4 carbonos quirales (n=4)

(n-1)

M. pticamente activas: N = 2

=8 =2

M. pticamente inactivas: N' = 2

(n-2)/2

Total 10

La molcula contiene 10 estereoismeros de los cuales 4 parejas son enantiomeros y dos son compuestos meso. 2.- Ponga Verdadero o Falso en lo siguiente Un Carbono estereognico es el que tiene un tomo de carbono con centro quiral ( ) 3.- En las molculas acclicas con 3 o ms tomos de carbono, se las compara con la conformacin ms estable que es cundo? a) esta Eclipsada b) est toda alternada c) esta alternada pero eclipsada 4.- Qu convenio se adopta para definir la configuracin del C3 en las molculas. a) R - S b) S = R c) R > S d) S>R 5.-Un tomo de carbono no estereogenico se define as porque el intercambio de dos sustituyentes no origina: a) un estereoisomero b) diasteromeros c) enantiomero.

1. Complete:

Los enantimeros conformacionales (2) y (3) y sus imgenes especulares (2) y (3) se transforman entre s a travs de la forma meso (1) y del confrmero (4) que tiene un centro de simetra y, en consecuencia, es: R: pticamente inactivo

2.- Para determinar la configuracin de los ismeros pticos se debe determinar el nmero de carbonos: a. asimtricos b. estereognicos c. no estereognicos d. las respuestas a y b e. ninguna de las anteriores

3.- cuando un compuesto presenta nmero par (n) de carbonos estereognicos se utiliza la siguiente frmula para determinar la configuracin de molculas pticamente activas: a. N' = 2(n-2)/2 b. N = [2(n-1) 2(n-1)/2] c. N = 2n d ninguna

4.- Determine cuntos enantimeros tiene esta molcula, teniendo en cuenta que se trata de una molcula de numero impar de carbonos.

5.- Escribir verdadero o falso: La configuracin de una molcula es quiral si todas sus posibles conformaciones son tambin quirales ( )

CUESTIONARIO GRUPO 3 TEMA: PRIORIDADES Y NOMENCLATURA R Y S

1.-Cul de las siguientes sustituyentes tienen la 2da prioridad a) b) c) d) -OH-C14OH -C13(OH)2 Br

2.-Cuando se tiene un doble en el sustituyente se toma encuentra a los tomos que le prosiguen al carbono sustituyente VoF 3.-Indique cual de los siguientes compuestos corresponden a un compuesto meso y seale con un asterisco los tomos de carbono asimtrico, justifique su respuesta.

4.-Completa en cada recuadro la estereoqumica del estereocentro (R / S) de los siguientes compuestos

5.-Ordene de mayor a menor los siguientes elementos de acuerdo a prioridades: I , Li, Br,3 H, Cl, S,2H, F, O,1H, N , 13C , 12C ,

CUESTIONARIO GRUPO 17 1. Cul es la diferencia entre los tomos asimetros de los tomos pseudoasimetricos?

2. El 1,5-dibromo-2,3,4-trihidroxipentano es un ejemplo de un atamos pseudoasimetricos, represente mediante el diagrama de Fisher sus dos formas meso y sus dos enantimeros.

Verdadero o Falso Los grupos homotopicos generan ismeros. Los hidrgenos de un metilo son siempre homotopicos por que la sustitucin da lugar al mismo compuesto. 4.- Diferencia entre grupos homotpicos, enantiotpicos y diastereotpicos

3.

5.- En que tipo de molcula no se deben emplear los descriptores pro-(R) y pro-(S)?

CUESTIONARIO GRUPO 2 1.- Las molculas aquirales son pticamente inactivas, presentan centros de simetra y presentan una imagen especular. V o F 2.- Los elementos de simetra de una molcula son: a) eje ordinario de simetra, carbono estereognico, centro de quiralidad y plano de simetra b) eje ordinario de simetra, eje de simetra alternante, proyeccin de Fisher e impedimento estrico. c) centro de simetra, eje ordinario de simetra, eje alternante de simetra y centro de simetra d) a y b son correctas 3.- En el eje vertical de la proyeccin de Fisher van: a) los grupos con cuas y lneas discontinuas de una configuracin espacial. b) los grupos ubicados en el plano de una configuracin espacial. c) el grupo ubicado hacia la parte de arriba y el grupo que tiene lneas discontinuas. d) ninguna es correcta. 4. Si en la representacin tridimensional de un enantimero se intercambian dos sustituyentes cualquiera, se obtiene: a) b) c) d) e) La representacin tridimensional del otro enantimero Una molcula idntica a la original Una molcula con un plano de simetra Todas son incorrectas a y b son correctas

5. Proponga una representacin tridimensional de la siguiente pareja de enantiomeros usando proyecciones de Fischer:

CUESTIONARIO GRUPO 8 Subraye las respuestas correctas: Los anmeros monosacridos son: a) Monosacridos de ms de 5 tomos de carbono b) Monosacridos con 3 tomos de carbono c) Los que determinan una posicin para el grupo hidroxilo Los anmeros se reconocen: a) Por qu tiene los sustituyentes en la zonas ecuatoriales b) Por qu el grupo OH anomrico se encuentra en posicin axial c) Por qu su orientacin es bajo el plano Del siguiente grafico indique cual es un anmero :

La mutorrotacin es un fenmeno de isomerizacin que ocurre en: a) Monosacridos b) Disacridos c) Polisacridos

Referido a la rotacin que sufre el carbono anomrico

CUESTIONARIO GRUPO # 11 1. En la siguientes estructuras, HA y HB son enantipicos, V( X ) o F( )

2. qu nos quiere decir que las poblaciones de todas las conformaciones sean las misma (idntica barrera de energa)? nos quiere decir que HA y HB son enantipicos, es decir son qumica y magnticamente iguales. 3. La reaccin entre un reactivo racmico y una molcula quiral da lugar a una mezcla de dos diasteroismeros: V( X ) F( ) 4. COMPLETE: El uso de disolventes QUIRALES en RMN crea grupos qumicos diastereomticamente SOLVATADOS con desplazamientos qumicos potencialmente diferenciables.+ 5. Complete la siguiente reaccin.

Cuestionario Grupo: # 6 1. Segn la rotacin alrededor del enlace sencillo en bifenilo, y sus derivados orto-sustituidos, est impedido estricamente. Por esta razn algunos bifenilos sustituidos muestran Estereoisomera, es que, el individuo C2-simtrico-ismeros son pticamente estable. Verdadero o Falso 2. Marque la repuesta q crea q es correcto a) b) c) d) e) Cuanto mayor impedimento estrico ofrezca los sustituyentes ms lento se racemizan. Cuanto menor impedimento estrico ofrezca los sustituyentes ms fcil se racemizan. Cuanto mayor impedimento estrico ofrezca los sustituyentes ms difcil se racemizan. Cuanto mayor impedimento estrico ofrezca los sustituyentes ms fcil se racemizan. Cuanto menor impedimento estrico ofrezca los sustituyentes ms rpida se racemizan.

3. Cuando la luz polarizada atraviesa una disolucin que contiene una sustancia pticamente activa, el plano de polarizacin vara un cierto nmero de grados en sentido positivo o negativo. Subraye, de acuerdo a que factores depende esta variacin: a) Longitud de onda b) Calor c) Temperatura d) Energa e) Longitud del tubo f) Polaridad g) Concentracin 4. Unir con lneas las respuestas correctas Toda fase homognea que contenga cantidades equimoleculares de molculas enantimeras. Racmico Racemato Compuesto Racmico Campo ptico Mezcla Racmica Impedimento Estrico Campo ptico Mezcla de cantidades equimoleculares de molculas enantimeras, presentes como fases slidas separadas Una fase slida homognea, compuesta por cantidades equimoleculares de molculas enantimeras. En los productos presentan cantidades iguales de molculas enantimeras. 5. Conteste Verdadero o Falso

a) Las molculas que son enantimeros tienen las mismas propiedades fsicas (puntos de fusin, ebullicin, solubilidad, etc.) y si pueden separarse utilizando mtodos fsicos. (F) b) Si la mezcla de enantimeros (racemato) se hace reaccionar con una sustancia pticamente activa, se obtiene una mezcla de dos diastereoismeros, cuyas propiedades fsicas son diferentes. (V)