Universidad de Valparaso Facultad de Qumica y Farmacia Informe de Laboratorio Qumica Orgnica II

INFORME DE LABORATORIO: EXTRACCIN DE EUGENOL Y SNTESIS DE ACETATO DE EUGENOL

Rebeca !umada
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RESUMEN: El Eugenol, sustancia orgnica, derivada

del fenol, que est presente en diversas especies vegetales, puede ser extrado mediante el uso de la tcnica de destilacin por arrastre de vapor de agua. La muestra inicial fue clavo de olor entero, el que fue molido mediante el uso de un mortero, hasta obtener finas prticulas para disolver. El producto de la destilacin fue una cantidad cercana a los 1 ml, con el cual se traba! mediante el uso de diferentes compuestos qumicos "#iclorometano, hidrxido de potasio, cido clorhdrico $ sulfato de sodio anhidro% con el fin de separar fases $ extraer agua, para finalmente, luego de pasar por el rotavapor por algunos minutos, el producto final obtenido, consista en Eugenol puro. Este fue utili&ado para producir 'cetato de Eugenol mediante el agregado de (iridina $ #iclorometano. PALABRAS CLAVE' )iclorometano( $ugenol" cetato de $ugenol( )estilaci*n(

orgnica <ue es la fase de inter0s donde se encuentra el $ugenol" Luego se reali%* algo similar con =idr*9ido de 1otasio y luego se agreg* =&l al ;. verificando acide% mediante un cambio de coloraci*n y turbide% en el l<uido contenido en el embudo y adems se utili%* papel p=" >uevamente se separaron fases en el embudo de decantaci*n y se llevo el producto final en un matra% de decantaci*n al rotavapor donde luego de unos minutos( <ued* $ugenol mayormente puro y finalmente este producto fue puesto a reaccionar con una me%cla de 1iridina y )iclorometano" La masa de la muestra de clavo de olor fue de 55(:? g" de los cuales se obtuvo 6?? mg de $ugenol los <ue se usaron para producir acetato de $ugenol" $l rendimiento de la reacci*n fue -?:(@6."

INTRODUCCIN
$l $ugenol es un derivado fen*lico presente en grandes cantidades +entre un ,-. y ,,./ en la esencia del &lavo de Olor +)$&$gium 'romaticum/( tambi0n en menor proporci*n en plantas como la 1imienta de 2amaica +(imienta #ioica/( la lba!aca +*cimum +asilicum/( la &anela +,innamomum -erum/( el Laurel +Laurus .obilis/( entre otras" 3iene un aroma caracterstico( soluble en solventes orgnicos y tiene muy poca solubilidad en agua" )esde el siglo 4VI se utili%a como antis0ptico y anest0sico local en aplicaci*n t*pica" $n 5,67 lo introdu8eron en la Odontologa utili%ndolo 8unto al *9ido de %inc para aplicarlo directamente en cavidades cariosas" $n la planta( este compuesto presenta caractersticas repelentes contra insectos( protegiendo as a la misma"

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
La muestra de clavo de olor se mas* y luego fue molida en el mortero !asta obtener partculas finas del mismo( traspasndola posteriormente al matra% de destilaci*n con suficiente cantidad de agua" $l proceso de destilaci*n se mantuvo en funcionamiento durante apro9imadamente 5 !ora y :; minutos" $l producto fue trasvasi8ado al embudo de decantaci*n y se procedi* a !acer tres separaciones de fases utili%ando )iclorometano para ello( con el ob8etivo de obtener la fase

Figura 5" Aecanismo de reacci*n de formaci*n de cetato de $ugenol

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CONCLUSIN
La cantidad de $ugenol obtenida( +6?? mg/( es una cantidad e9cesiva( ya <ue te*ricamente el porcenta8e de $ugenol <ue contiene el clavo de olor es cercano al 7. del peso( por lo <ue tomando como punto de partida los 55(:? g" pesados al comien%o( da como resultado un rendimiento superior al 5??." Be considera entonces <ue en los 6?? mg de producto final obtenido !ay otros componentes y no solo $ugenol"

REFERENCIAS
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