Cuestiones y Ejercicios SERIE 6: Alquenos

Lecciones 12, 13 y 14

1.- Cules de los siguientes alquenos presentan isomera geomtrica? Indicar las frmulas estructurales y los nombres de los distintos ismeros. a) CH3CH2C(CH3)=C(C2H5)CH2CH3 b) H2C=C(Cl)CH3 c) C2H5CH=CHCH2I d) CH3CH=CHCH=CH2 e) CH3CH=CHCH=CHCH2CH3 f) CH3CH=CHCH=CHCH3 2.- Indicar la estructura del producto principal o de los principales productos orgnicos obtenidos en cada una de las siguientes reacciones: a) 3-Metilbutan-1-ol + H+/calor b) 2,3-Dimetil-2-yodobutano + KOH/etanol 3.- Indicar la estructura del producto principal de cada una de las siguientes reacciones, incluyendo en su caso la estereoqumica:
a) (Z)-1-Fenilpropeno + Br2 /CCl4

b) + Cl b) ((E E)-2-Fenilpent-2-eno )-1-Fenilbut-1-eno + Cl 2/H 2 /H 2O2O

c) 1 -Metilciclohexeno 1) (BH3)2 /THF 2) H2O2 /OH-

d) ( R)-4-Etilciclohexeno + Br 2 /CCl4 e) (Z)-2-Metoxibut-2-eno + HCl f) 4-Metilpent-1-eno + HBr/perxidos g) ( E)-1-Fenilpropeno + KMnO 4/OH- (diluido, fro) h) ( Z) -1-Fenilpropeno + PhCOOOH/H3O+

4.- Formular el alqueno que tratado con los reactivos que se citan a continuacin origina el producto indicado en cada caso: a) Con B2H6 y posteriormente H2O2/OH-; (CH3)2CHCH2CH2OH b) con H2O/H+; 1-metilciclopentanol c) con C6H5CO3H; xido de trans-2-buteno d) con HCO3H/HCO2H y luego OH-; meso-2,3-butanodiol

5.- Un compuesto A (C6H10) absorbe un mol de hidrgeno al tratarlo con H2/Pd y se transforma en B (C6H12). Si A se trata con ozono y posteriormente con agua y cido diluido se obtiene el 5-oxohexanal. Determinar las estructuras de A y B. 6.- Un alqueno de configuracin Z y frmula emprica C7H14 por ozonolisis y posterior hidrlisis reductora origina una cetona de cuatro tomos de carbono y un aldehdo. Cuando el alqueno se trata con OsO4 se forma una mezcla de productos A, y cuando se trata con cido perfrmico se forma la mezcla B. Qu productos se separarn en la destilacin fraccionada de A? Cmo ser la actividad ptica de la mezcla B? 7.- Un alqueno A por ozonlisis da butanona exclusivamente, y tratado con bromo conduce a una pareja de enantimeros en igual proporcin. Identificar la estructura de A. 8.- Cuando se adiciona yoduro de hidrgeno a un hidrocarburo A se obtiene un yoduro de alquilo de frmula C6H13I. Si ste se destila con KOH/EtOH se transforma en un ismero de A. Cul es la estructura de A si por hidrogenacin conduce a 2,3-dimetilbutano? 9.- Indicar cmo pueden llevarse a cabo las siguientes transformaciones (en cada caso se requiere ms de una etapa):
CH2 a) c) CH3 b) O OH H OH H OH CH2CN

10.- Un compuesto A, que por ozonlisis produce ciclopentanona y formaldehdo, se trata con HBr/perxidos dando un haluro B (C6H11Br), que con KCN origina C (C7H11N). Se pide: a) Escribir todas las reacciones que tienen lugar, indicando el tipo de reaccin y el nombre de todos los compuestos. b) Indicar cmo reaccionara el compuesto A con: i) H2/Pd ii) KMnO4/OH- disolucin diluida y en fro. iii) Cl2/NaOH diluida.