INSTITUTO FEDERAL DE ALAGOAS DISCIPLINA QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL TURMA 713-A

OXIDAO DE LCOOIS

MACEI 2013

BIANCA DE CARLA CARVALHO LEMOS ITALO HENRIQUE OLIVEIRA SANTANA ROBERTA CUNHA FALCO LINS SARA ARAJO CORREIA

OXIDAO DE LCOOIS

Relatrio n 7 apresentado a disciplina de Qumica Orgnica Experimental

como registro de aula prtica realizada no dia 19 de setembro, no ano de 2013. Professor Jsu Costa Ferreira Jnior.

MACEI 2013

SUMRIO

1. INTRODUO.......................................................................................................3 2. OBJETIVO.............................................................................................................4 3. MATERIAIS E REAGENTES.................................................................................5 4. EQUIPAMENTOS..................................................................................................6 5. FICHA DE REAGENTES.......................................................................................7 6. METODOLOGIA....................................................................................................9 7. DISCUSSO........................................................................................................11 8. CONCLUSO......................................................................................................13 9. BIBLIOGRAFIA.....................................................................................................14 10. ANEXOS.............................................................................................................15

1. INTRODUO

Os lcoois so compostos em que um grupo hidroxila est ligado a um carbono saturado, que pode ser um carbono de um grupo alquila simples. As reaes de tais compostos so classificadas conforme a quebra das ligaes, O-H e C-O (SOLOMONS, 2009). Dentre as reaes que envolvem os lcoois, destaca-se como mais importante, a reao de oxidao, responsvel pela preparao de compostos carbonlicos (McMURRY, 2009). Estas esto entre as reaes qumicas mais empregadas na indstria qumica, em aplicaes que envolvem a sntese de compostos orgnicos, como por exemplo, a reduo de minerais para a obteno do alumnio ou do ferro. A simultaneidade entre os fenmenos de oxidao e reduo acarreta na perptua existncia de um determinado tomo ou on que sofre reduo (ganha eltrons) no agente oxidante. Sendo assim, quanto maior for a reduo desse tomo ou on, mais intensa ser a oxidao do composto orgnico (FONSECA, 2003). Os lcoois primrios reagem para formar os aldedos ou os cidos carboxlicos, os lcoois secundrios para dar origem s cetonas. Em geral, a reao para no estgio de cetona porque uma oxidao posterior requer a quebra de uma ligao carbono-carbono. Vrios agentes oxidantes, incluindo KMnO4, CrO3 e Na2Cr2O7 podem ser utilizados na oxidao desses lcoois (McMURRY, 2009). A escolha do reagente em uma determinada ocasio especfica vai depender de alguns fatores como custo, convenincia, rendimento da reao e sensibilidade do lcool. Entretanto, os lcoois tercirios normalmente no reagente com a maioria dos agentes oxidante (McMURRY, 2009). Os lcoois secundrios apresentam o grupo - OH ligado ao carbono secundrio e so oxidados rapidamente e com alto rendimento para produzir cetonas, que so compostos nos quais o grupo carbonila est ligado a dois carbonos. Tais compostos possuem pontos de ebulio mais altos que os hidrocarbonetos de mesmo peso molecular e no podem formar pontes de hidrognio entre si, eles tm pontos de ebulio mais baixos do que os lcoois correspondentes (SOLOMONS, 2009).

2. OBJETIVO

Provocar reao de oxidao do mentol utilizando dicromato de potssio como agente oxidante para obter a mentona.

3. MATERIAIS E REAGENTES

cido sulfrico concentrado gua destilada Almofariz e pistilo Basto de vidro Cpsula magntica Dicromato de potssio P. A Erlenmeyer de 500 mL Esptula metlica ter etlico Funil de decantao de 125 mL Hidrxido de Potssio a 5 % Mentol Pipeta volumtrica de 2 mL Pipetador de plstico Proveta de 50 mL Suporte de madeira para funil Termmetro com escala de -10C a 110C Vidro de relgio (2)

4. EQUIPAMENTOS

Balana analtica Capela de exausto de gases Chapa aquecedora com agitador magntico

5. FICHA DE REAGENTES

cido Sulfrico

Nome IUPAC: cido Sulfrico Nmero CAS: 7664-93-9 Massa Molar: 98,08 g/mol Estrutura:

Densidade: 1,84 g/ml Ponto de fuso: 10,38C Ponto de ebulio: 279,6C Solubilidade em gua: completamente miscvel

Dicromato de potssio

Nome IUPAC: Dicromato de potssio VI Nmero CAS: 7778-50-9 Massa Molar: 294,19 g/mol Estrutura:

Densidade: 2,68 g/mL Solubilidade em gua: 4,9g/100mL (0C)

Hidrxido de potssio

Nome IUPAC: Hidrxido de potssio Nmero CAS: 1310-58-3 Massa Molar: 56,75 g/mol
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Estrutura:

Densidade: 2,04g/mL Solubilidade em gua: 112g/100mL (20C) Insolvel em ter

Etr etlico

Nome IUPAC: etoxietano Nmero CAS: 60-29-7 Massa Molar: 74,12g/mol Estrutura:

Densidade: 0,71g/mL Ponto de fuso: -116C Ponto de ebulio: 35 C Solubilidade em gua: 6,9g/100mL (20C)

Mentol

Nome IUPAC: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol Nmero CAS: 89-78-1 Estrutura:

Densidade: 0,890g/mL (racmica) Solubilidade em gua: pouco solvel

6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

I.

Com o auxlio de uma balana analtica e de um vidro de relgio, pesou-se 6,0332 g de dicromato de potssio;

II.

A referida massa foi transferida para um erlenmeyer com capacidade de 500mL juntamente com 30 mL de gua destilada previamente medida em proveta de 50 mL;

III.

Em uma capela de exausto de gases, adicionou-se, ao mesmo erlenmeyer, 2 mL de cido sulfrico concentrado medido em pipeta volumtrica;

IV.

Com o auxlio de uma balana analtica e de um vidro de relgio, pesou-se 4,503g de mentol que foi posteriormente pulverizado com o auxlio de almofariz e pistilo;

V.

Juntamente com uma cpsula magntica, a aludida massa foi adicionada ao erlenmeyer, que foi posteriormente submetido ao aquecimento sob agitao magntica;

VI. VII.

Registrou-se a temperatura no transcorrer da reao; Ao trmino da reao, o contedo do erlenmeyer foi introduzido, com o auxlio de um basto de vidro, ao funil de decantao contendo 30 mL de ter etlico, medido em proveta de 50 mL;

VIII.

Evitando a formao de emulso, agitou-se, delicadamente o funil de decantao devidamente fechado;

IX.

Visando a diminuio da presso de vapor no interior do funil, removeu-se momentaneamente a tampa para que houvesse sada do gs formado;

X.

Aguardou-se, no suporte de madeira, a separao das duas fases, abrindo posteriormente a torneira do funil, de modo a eliminar a fase de maior densidade;

XI. XII.

Em seguida, adicionou-se hidrxido de Potssio a 5% ao funil de decantao; Evitando a formao de emulso, agitou-se, cuidadosamente o funil de decantao devidamente fechado;

XIII.

Visando a diminuio da presso de vapor no interior do funil, removeu-se momentaneamente a tampa para que houvesse sada do gs formado;

XIV. XV.

Aguardou-se, no suporte de madeira, a separao das duas fases; Logo aps, descartou-se a fase que apresenta colorao esverdeada;
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XVI.

Armazenou-se a fase superior no erlenmeyer de 500 mL, submetendo-a posteriormente secagem na capela de exausto de gases .

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7. DISCUSSO

A reao que ocorreu no funil de decantao dada por:

A presena do cido sulfrico acelera a reao por fornecer hidrognios ionizados que atacam a hidroxila do grupo lcool no mentol, formando a cetona correspondente de colorao marrom escuro.

A gua presente no meio ioniza o hidrognio ligado ao carbono 1. O carbono 1 passa, portanto, a apresentar um par de eltrons livres.

medida que o lcool oxidado cetona, o cromo reduzido do estado de oxidao +6 (K2Cr2O7) para o estado de oxidao +3. O oxignio nascente cedido pelo on cromato passa a exercer ao oxidante no carbono 1. Ao fim do processo, obtm-se a mentona.

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Procurou-se, ento, separar a fase aquosa da fase orgnica, adicionando-se o ter etlico soluo do funil de decantao com esta finalidade. Posteriormente, adicionou-se a soluo de KOH 5% objetivando-se a retirada do excesso de cromato (Ver anexo 1).

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8. CONCLUSO

Tornou-se perceptvel a presena da mentona, como produto da reao de oxidao do lcool a partir de algumas variaes de caractersticas, tais como: odor mais suave, cor relativamente clara e percepo de menor irritao causada pelo composto.

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9. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

SOLOMONS, T. W. Graham; Qumica orgnica 2. Rio de Janeiro : LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 1983. McMURRY John ;. Qumica orgnica, vol. 2. So Paulo : Cengage Learning, 2009. SOLOMONS, T. W. Graham. - Rio de Janeiro : LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2009. FONSECA, Martha Reis Marques da Interatividade qumica : cidadania, participao e transformao : volume nico . So Paulo : FTD, 2003

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10. ANEXOS

Anexo 1: Balo de decntao aps a adio da soluo de KOH soluo

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