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1. (Ufscar 2002) Dois ismeros de frmula molecular CHO, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes fsicos e qumicos de identificao. O composto I apresentou ponto de ebulio igual a 83C e o composto II igual a 35C. Ao reagir os compostos com soluo violeta de permanganato de potssio em meio cido, a soluo no descoloriu em nenhum dos casos. a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o ismero I apresenta maior ponto de ebulio? b) Explique por que o ismero I no reagiu com a soluo cida de KMnO. Qual o nome IUPAC do composto I? 2. (Unifesp 2007) Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustveis, motivado pelo lanamento dos carros bicombustveis, o lcool pode se tornar tambm matria-prima para a indstria qumica, para substituir os insumos derivados do petrleo, cujos preos do barril alcanam patamares elevados no mercado internacional. Algumas empresas no descartam a possibilidade de utilizar, no futuro prximo, a alcoolqumica no lugar da petroqumica. As mais atrativas aplicaes do lcool na indstria qumica, porm, sero voltadas produo de compostos oxigenados, como o cido actico, acetato de etila e butanol. Na tabela, so apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo lcool X. Os produtos da oxidao destes lcoois NO pertencem mesma classe de compostos orgnicos.

a) Fornea o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. D a frmula estrutural do composto Z. b) Escreva a equao balanceada da reao de oxidao do 1-butanol, sabendo-se que so produzidos ainda KSO, MnSO e HO. 3. (Fuvest) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos: I - Desidratao por aquecimento de cada um desses compostos com cido sulfrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adio de algumas gotas de soluo de bromo em tetracloreto de carbono (soluo vermelha) aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de descoramento. II - Oxidao parcial de cada um desses compostos com dicromato de potssio e isolamento dos produtos

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formados. Adio de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de reao (positiva para aldedo e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou no de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois lcoois, indicando os produtos formados na desidratao e na oxidao. 4. (Uerj 2001) Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos - A, B e C - contendo substncias diferentes, rotulados com a mesma frmula:

Para identificar a substncia contida em cada frasco, o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados: - o frasco A continha a substncia com ponto de ebulio mais baixo; - o frasco B possua uma substncia que, por oxidao total, produziu um cido carboxlico. Escreva a frmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substncia que o tcnico identificou como sendo o contedo do frasco C. 5. (Ufc 2006) A seguir se encontram as estruturas de trs explosivos, os quais podem ser obtidos pela reao do cido ntrico com os lcois correspondentes.

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a) Represente a reao de formao do explosivo PETN, levando em considerao a correta estequiometria da reao. b) Indique a nomenclatura do lcool que gerou o explosivo EGDN. c) Indique qual das duas nomenclaturas melhor descreve o explosivo NG: trinitroglicerina ou trinitrato de glicerina. 6. (Ufc 2007) O BAL ("British Anti-Lewisite"), I, um agente quelante empregado como antdoto nos envenenamentos por composto de arsnio (ex.: "Lewisite", II) e outros metais pesados. A substituio da hidroxila em I pelo grupo cido sulfnico, na forma do seu sal sdico, gera o agente quelante DMPS, que muito mais solvel em gua que o BAL.

a) Represente a estrutura do DMPS. b) Considerando-se que o metal tem maior afinidade por enxofre que por oxignio, e que I reage com II para formar um sistema cclico de cinco membros, represente a equao balanceada dessa reao.

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7. (Uff 2005) As substncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuio da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substncias, porm, pode provocar efeitos colaterais srios. Observe as estruturas.

a) Quais os tipos de hibridao dos carbonos assinalados (a;b e c;d)? b) Quais os produtos da oxidao da funo lcool das substncias cujas estruturas so apresentadas acima? c) As substncias apresentadas so opticamente ativas? Justifique sua resposta. 8. (Ufmg 2007) A cachaa uma bebida alcolica constituda por cerca de 45 % de etanol, em volume, e muitos outros componentes. Na tabela a seguir, esto representados trs outros lcoois tambm encontrados na cachaa:

Para melhorar-se sua qualidade degustativa, essa bebida deve ser envelhecida em tonis de madeira. Durante esse envelhecimento, ocorrem diversas reaes - entre outras, oxidao de lcoois e de aldedos e esterificaes. a) ESCREVA a equao qumica balanceada da reao de oxidao do lcool III pelo oxignio, O(g), para

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formar um cido carboxlico. b) ESCREVA a equao qumica balanceada da reao de esterificao do cido carboxlico, formado pela reao, representada no item "a", com o lcool I. c) ESCREVA a equao qumica balanceada da reao de oxidao do lcool II pelo oxignio, O(g), para formar um aldedo. d) Dos trs lcoois representados na tabela, o lcool I - metanol - o MAIS voltil. Com base nas interaes intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do metanol. 9. (Ufscar 2003) O gengibre, nome cientfico 'Zingiber officinalis roscoe', uma planta que tem ao fitoterpica com indicao teraputica estimulante gastrintestinal. Tambm usado como condimento. O odor e o sabor picantes do gengibre so causados pela zingerona, um dos seus constituintes.

a) Quantas ligaes encontram-se na molcula da zingerona? Identifique-as na estrutura. b) Escreva a equao da reao da zingerona com NaOH. 10. (Ufscar 2004) Uma maneira de distinguir fenis de lcoois reagi-los com uma base forte. Os fenis reagem com a base forte, como o NaOH, formando sais orgnicos, enquanto que os lcoois no reagem com essa base. a) Considerando a reatividade com a base forte, compare os valores das constantes de ionizao (Ka) dos fenis e dos lcoois. Justifique a sua resposta. b) Escreva a equao qumica para a reao do hidroxibenzeno com o NaOH, e d o nome do sal orgnico formado. 11. (Unesp 2004) Os esquemas a seguir representam as condies em que ocorrem algumas reaes com o etanol e que conduzem formao de produtos distintos.

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a) Os esquemas I e II representam reaes de oxidao do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva funo orgnica. b) Na reao III, so formados dois produtos, um orgnico e outro inorgnico, identificado por Y. Fornea os nomes desses dois compostos. 12. (Unicamp 2003) Em um jantar de Natal oferecido a amigos, o anfitrio abriu duas garrafas de um mesmo vinho. O contedo de uma delas permaneceu intacto enquanto o da outra foi consumido em cerca de 90%. As duas garrafas foram tampadas. A cheia foi guardada na geladeira e a outra num armrio da cozinha. Uma semana mais tarde, na ceia de Ano Novo, o contedo desta ltima garrafa foi usado para temperar a salada. a) O que aconteceu com este vinho para poder ser usado como tempero de salada? Justifique usando uma equao qumica. b) Cite dois fatores fsicos e/ou qumicos que favoreceram a transformao no contedo de uma garrafa e no no da outra. 13. (Ita 2005) Certa substncia Y obtida pela oxidao de uma substncia X com soluo aquosa de permanganato de potssio. A substncia Y reage tanto com o bicarbonato presente numa soluo aquosa de bicarbonato de sdio como com lcool etlico. Com base nestas informaes, CORRETO afirmar que a) X um ter. b) X um lcool. c) Y um ster. d) Y uma cetona. e) Y um aldedo. 14. (Puccamp 2004) A vitamina C, tambm conhecida como cido ascrbico, foi a primeira vitamina a ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratrio. Por apresentar comportamento qumico fortemente redutor, atua, numa funo protetora como antioxidante de compostos. Atualmente obtida industrialmente a partir da glicose, atravs de processo envolvendo vrias etapas e vrios compostos intermedirios (figura 1). Dependendo da convenincia, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2).

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Considere as reaes representadas a seguir em que a vitamina C um dos reagentes: I. CHO + I CHO + 2HI II. CHO + NaHCO CHONa + HO + CO III. CHO + 1/2 O CHO + HO IV. CHO + 5O 6CO + 4HO Dentre essas reaes, a vitamina C mostra sua propriedade cida e sua propriedade redutora, respectivamente, nas reaes representadas em a) I e II b) I e III c) II e I d) III e IV e) IV e III 15. (Puccamp 2004) A vitamina C, tambm conhecida como cido ascrbico, foi a primeira vitamina a ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratrio. Por apresentar comportamento qumico fortemente redutor, atua, numa funo protetora como antioxidante de compostos. Atualmente obtida industrialmente a partir da glicose, atravs de processo envolvendo vrias etapas e vrios compostos intermedirios (figura 1). Dependendo da convenincia, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2). Na primeira etapa do processo industrial de produo de vitamina C ocorre a transformao da glicose no sorbitol cuja frmula estrutural est representada adiante (figura 3).

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Examinando-se as estruturas correspondentes conclui-se que na primeira etapa do processo ocorre a) oxidao da glicose. b) reduo da glicose. c) esterificao da glicose. d) transformao de composto "cis" em composto "trans". e) transformao de composto "trans" em composto "cis".

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GABARITO
1. a) Ocorre isomeria de funo. O ismero I tem maior ponto de ebulio pois apresenta ponte de hidrognio. b) O ismero I no reagiu com a soluo cida de KMnO, pois um lcool tercirio e no sofre oxidao. O nome oficial do composto 2-metil-2-propanol. 2. a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e o composto X de posio, logo o composto X o 2butanol. O composto Z a butanona (figura 1): ----- split ---> b) 1-butanol = CHO. cido butanico = CHO. A equao pode ser representada por (figura 2): ----- split --->

3. O procedimento I no adequado para diferenciar o 1-butanol do 2-butanol, pois os dois provocam o descoramento da soluo de bromo em tetracloreto de carbono. O procedimento II adequado para distinguir o 1-butanol do 2-butanol. 4. Observe a frmula estrutural a seguir:

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5. a) A reao de formao do explosivo PETN, com a correta estequiometria, encontra-se representada a seguir:

b) O lcool que gerou o explosivo EGDN pode receber as seguintes nomenclaturas: Etilenoglicol, 1,2-etanodiol ou Etano-1,2-diol c) A nomenclatura do explosivo NG trinitrato de glicerina, pois se trata de um ster do cido ntrico e no de um nitrocomposto. 6. a) A estrutura do DMPS est representada na figura 1. b) A equao balanceada da reao de I com II encontra-se representada na figura 2.

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7. a) sp e sp b) Cetona (oxidao de lcool secundrio) e, no caso da segunda estrutura, no h reao uma vez que o lcool tercirio. c) Sim. Ambas possuem carbono assimtrico. 8. a) Observe a figura 1. b) Observe a figura 2. c) Observe a figura 3. d) A cadeia carbnica do metanol menor, conseqentemente, as interaes intermoleculares com a cadeia carbnica so menores.

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9. Equaes:

10. a) Ka (fenis) > Ka (lcoois), pois os fenis tem carter cido mais acentuado, pois, reagem com bases fortes. b) HCOH + NaOH HCONa + HO

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(fenxido de sdio) ou (fenolato de sdio) 11. a) Esquema I: etanal ou aldedo actico ou acetaldedo. Funo: aldedo. Esquema II: cido etanico ou cido actico. Funo: cido carboxlico. b) Produto orgnico: ter dietlico ou dietil ter ou etxi etano. Produto inorgnico: gua. 12. a) O vinho contm lcool etlico (etanol). Este sofre oxidao, transformando-se em cido actico (cido etanico), conforme equao:

O vinho vira vinagre. b) Devido ao menor volume de vinho, a garrafa no cheia continha maior quantidade de O em seu interior e como estava guardada num armrio da cozinha, no na geladeira como a garrafa cheia, temos maior temperatura. O aumento de temperatura e o aumento da concentrao de O dissolvido aceleraram a reao de transformao do etanol em cido actico na garrafa no cheia. 13. [B] 14. [C] 15. [B]

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RESUMO
Nmero das questes: documento banco 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 4858 8468 3142 5720 7587 8387 6862 8570 6532 6850 6781 5969 6856 6840 6839 fixo 41245 73507 28514 49429 62788 72778 57902 0 52162 57890 54232 49678 57896 57880 57879

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