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TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Unicamp 2007) A populao humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padro de vida. Conseqentemente, as exigncias por alimentos e outros produtos agrcolas tm aumentado enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis bilhes de habitantes, a produo de alimentos na Terra suplanta nossas necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de comida, a soluo da fome passa, necessariamente, por uma mudana dos paradigmas da poltica e da educao. No tendo, nem de longe, a inteno de aprofundar nessa complexa matria, essa prova simplesmente toca, de leve, em problemas e solues relativos ao desenvolvimento das atividades agrcolas, mormente aqueles referentes Qumica. Sejamos crticos no trato dos danos ambientais causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrcolas, mas no nos esqueamos de mostrar os muitos benefcios que a Qumica tem proporcionado melhoria e continuidade da vida. 1. As frutas so produtos agrcolas de grande importncia comercial e nutricional. Em sua comercializao, podem ocorrer problemas de transporte, de conservao e de consumo. Para evitar danos de armazenamento e transporte, elas so colhidas ainda verdes. Sendo, neste estgio, imprprias para o consumo. Por ddiva da natureza, algumas dessas frutas amadurecem mesmo aps a colheita. Esse processo pode ser controlado artificialmente. Essas frutas a que se faz aluso, quando colocadas em um recinto fechado, e tratadas com etileno ou acetileno gasosos, tm seu processo de amadurecimento acelerado. Esse fato conhecido desde 1940, quando se descobriu que a liberao de gs etileno pelas frutas ctricas essencial para o seu amadurecimento. a) Em vista dessas informaes, que procedimento muito simples voc poderia utilizar em sua casa para acelerar o amadurecimento de frutas ctricas? Descreva resumidamente o procedimento. b) Dispondo-se de carbeto de clcio, possvel utiliz-lo para acelerar o amadurecimento de frutas. Justifique esta afirmao com uma equao qumica. c) Os dois gases apresentados no texto, sob mesma condio de temperatura e presso, tm densidades muito prximas, mas um deles mais denso. Qual o mais denso? Justifique sua resposta. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Unicamp 2001) Vestibular, tempo de tenses, de alegrias, de surpresas... Nan e Chu formam um casal de namorados. Eles esto prestando o Vestibular da Unicamp 2001. J passaram pela primeira fase e agora se preparam para a etapa seguinte. Hoje resolveram rever a matria de Qumica. Arrumaram o material sobre a mesa da sala e iniciaram o estudo: - Ser que estamos preparados para esta prova? - pergunta Nan. - Acho que sim! - responde Chu. - O fato de j sabermos que Qumica no se resume regra de trs e decorao de frmulas nos d uma certa tranqilidade. - Em grande parte graas nossa professora - observa Nan. - Bem, vamos ao estudo! 2. - Estou com fome - reclama Chu. - Vou fritar um ovo. Ao ver Chu pegar uma frigideira, Nan diz: - Esta no! Pegue a outra que no precisa usar leo. Se quiser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo no gruda. Essa histria comeou em 1938, quando um pesquisador de uma grande empresa qumica estava estudando o uso de gases para refrigerao. Ao pegar um cilindro contendo o gs tetrafluoreteno, verificou que o manmetro indicava que o mesmo estava vazio. No entanto, o "peso" do cilindro dizia que o gs continuava l. Abriu toda a vlvula e nada de gs. O sujeito poderia ter dito: "Que droga!", descartando o cilindro. Resolveu, contudo, abrir o cilindro

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e verificou que continha um p cuja massa correspondia do gs que havia sido colocado l dentro. a) Como se chama esse tipo de reao que aconteceu com o gs dentro do cilindro? Escreva a equao qumica que representa essa reao. b) Cite uma propriedade da substncia formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras. c) Se os tomos de flor do tetrafluoreteno fossem substitudos por tomos de hidrognio e essa nova substncia reagisse semelhantemente considerada no item a, que composto seria formado? Escreva apenas o nome. 3. (Unesp 2007) A partir da hidrogenao parcial de leos vegetais lquidos, contendo cidos graxos poliinsaturados (contendo mais de uma dupla ligao), so obtidas as margarinas slidas. Nos leos vegetais originais, todas as duplas ligaes apresentam configurao "cis". No entanto, na reao de hidrogenao parcial ocorre, tambm, isomerizao de parte das ligaes "cis", formando ismero "trans", produto nocivo sade humana. O cido linolico, presente em leos e gorduras, um cido graxo que apresenta duas insaturaes, conforme frmula molecular representada a seguir. CH-CH=CH-CH-CH=CH-(CH)-COOH Escreva as frmulas estruturais do ismero "cis" e do ismero "trans" que podem ser obtidos a partir da reao de hidrogenao da dupla ligao mais prxima do grupo carboxlico deste cido. 4. (Fuvest 2001) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma anloga. Escreva, empregando frmulas estruturais as equaes que representam a adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido. b) D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos (ismeros de posio). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique.

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5. (Fuvest 2001) A reao de um alceno com oznio, seguida da reao do produto formado com gua, produz aldedos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porm, na presena de excesso de perxido de hidrognio, os aldedos so oxidados a cidos carboxlic os ou a CO, dependendo da posio da dupla ligao na molcula do alceno: CHCH = CH CHCOOH + CO CHCH = CHCH 2 CHCOOH Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporo, em mols, de 1 para 1 para 1: HOOCCHCHCHCOOH; CO; cido propanico a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os trs produtos acima. b) Dentre os ismeros de cadeia aberta de frmula molecular CH, mostre os que n o podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique. 6. (Fuvest 2004) Uma reao qumica importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prmio Nobel (1950), consiste na formao de um composto cclico, a partir de um composto com duplas ligaes alternadas entre tomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligao, entre tomos de carbono, chamado de dienfilo. Um exemplo dessa transformao est na figura 1. Compostos com duplas ligaes entre tomos de carbono podem reagir com HBr, sob condies adequadas, como indicado na figura 2. Considere os compostos I e II, presentes no leo de lavanda, veja na figura 3.

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a) O composto III reage com um dienfilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a frmula estrutural desse dienfilo e nela indique, com setas, os tomos de carbono que formaram ligaes com os tomos de carbono do dieno, originando o anel. b) Mostre a frmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira anloga indicada para a adio de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equao qumica da figura 4. c) Na frmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale, com uma seta, o tomo de carbono que, no produto da reao do item b, ser assimtrico. Justifique. 7. (Ita 2002) A reao qumica de um determinado alceno X com oznio produziu o composto Y. A reao do composto Y com gua formou os compostos A, B e gua oxigenada. Os compostos A e B foram identificados como um aldedo e uma cetona, respectivamente. A tabela a seguir mostra as concentraes (% m/m) de carbono e hidrognio presentes nos compostos A e B:

Com base nas informaes acima, apresente a) as frmulas moleculares e estruturais dos compostos: X, Y, A e B. Mostre os clculos realizados, e b) as equaes qumicas balanceadas relativas s duas reaes descritas no enunciado da questo. 8. (Ita 2003) Explique por que a temperatura de hidrogenao de cicloalcanos, catalisada por nquel metlico, aumenta com o aumento da quantidade de tomos de carbono presentes nos cicloalcanos. 9. (Ufc 2000) Os alcenos so compostos orgnicos de grande importncia, pois constituem matria prima para os plsticos, borrachas, fibras sintticas, etc., indispensveis no mundo moderno. Os alcenos so bastante reativos e suas diversas reaes (reduo, oxidao, polimerizao, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse cientfico e comercial. Observe o alceno A e as reaes indicadas, efetuadas em condies em que no ocorre abertura do anel em nenhum dos casos.

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Com relao ao alceno A e s reaes indicadas, pede-se: a) complete as reaes indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgnicos principais. Na reao em que for possvel mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov. b) mostre a estrutura e o nome de um ismero do alceno A que, por reao com H na presena de Ni e calor, origine o mesmo produto da reao 1. c) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B. 10. (Uff 2002) Os efeitos nocivos do colesterol provm da sua indesejvel deposio nas paredes dos vasos sangneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocrdio e de parada cardaca. A frmula estrutural do colesterol :

Considere as trs reaes: (I) colesterol e Br; (II) colesterol e H na presena de Pt; (III) colesterol e CHCOOH catalisado por HSO.

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a) Informe, por meio de frmula estrutural, o produto orgnico formado em cada uma das reaes acima. b) Classifique a reao indicada por III. 11. (Ufrj) Um composto desconhecido X foi submetido a uma seqncia de reaes, conforme se v no esquema a seguir:

a) Indique a frmula estrutural dos compostos X e Y. b) Qual o nome do composto Z ? 12. (Ufrn) Considere o seguinte esquema de reaes partindo de um alceno:

a) Desenhe a estrutura dos principais produtos formados em X, Y e Z, indicando seus respectivos nomes oficiais. b) Desenhe a estrutura de dois ismeros, do alceno anterior (um de cadeia e outro de posio), indicando suas respectivas nomenclaturas. 13. (Ufrrj 2005) D o nome dos produtos que so obtidos quando se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a seguir e demonstre atravs de equaes. a) HO/HSO. b) H/Ni. c) Br/CCl.

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d) O/HO. 14. (Ufrrj 2007) O gs acetileno (CH) um dos compostos mais importantes da indstria qumica moderna pela versatilidade de aplicaes encontradas a partir de reaes qumicas simples. a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerizao? Justifique mostrando a reao qumica correspondente. b) O esquema, a seguir, representa a sntese de um importante composto, a partir do acetileno:

A partir do esquema dado, d o nome do composto X e a funo orgnica do composto Y. 15. (Unicamp 2003) Fontes vegetais de lipdios contm molculas de cidos graxos (cidos carboxlicos poliinsaturados) que apresentam estrutura cis. O processo de hidrogenao parcial destas gorduras, como por exemplo na fabricao de margarinas, pode conduzir formao de ismeros trans, que no so desejveis, visto que estes so suspeitos de elevarem o teor de colesterol no sangue. a) Escreva a equao qumica que representa, genericamente, a hidrogenao de uma dupla ligao carbonocarbono

O cido linolico pode ser representado pela frmula CHO. b) Quantas duplas ligaes contm uma molcula deste cido? Justifique.

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16. (Fuvest 2004) Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligao dupla reagem com Br, produzind o compostos bromados; tratados com oznio (O) e, em seguida, com perxido de hidrognio (HO), produzem compostos oxidados. As equaes qumicas (figura 1) exemplificam essas transformaes. Trs frascos, rotulados X, Y e Z, contm, cada um, apenas um dos compostos isomricos (figura 2), no necessariamente na ordem em que esto apresentados: Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experincias: - A trs amostras, adicionou-se, gradativamente, soluo de Br, at perdurar tnue colorao marrom. Os volumes, em mL, da soluo de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z. - As trs amostras restantes foram tratadas com O e, em seguida, com HO. Sentiu -se cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X. O contedo de cada frasco :

17. (Fuvest 2004) "Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vil das doenas cardiovasculares. Agora, o olhar vigilante de mdicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos so ainda piores: a gordura trans." Veja, 2003 Uma das fontes mais comuns da margarina o leo de soja, que contm triglicerdeos, steres do glicerol com cidos graxos. Alguns desses cidos graxos so:

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Durante a hidrogenao cataltica, que transforma o leo de soja em margarina, ligaes duplas tornam-se ligaes simples. A porcentagem dos cidos graxos A, B, C e D, que compem os triglicerdeos, varia com o tempo de hidrogenao. O grfico anterior mostra este fato. Considere as afirmaes: I. O leo de soja original mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis. II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenao, cadeias mono-insaturadas trans so formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas. III. Nesse processo de produo de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que, atualmente, so considerados pelos nutricionistas como nocivos sade. correto apenas o que se afirma em a) I b) II c) III d) I e II e) II e III 18. (Ita 2004) Considere as reaes representadas pelas seguintes equaes qumicas balanceadas: I. CH(s) + 12O(g) 10CO(g) + 4HO(g). II. CH(s) + 9/2O(g) CH(COOH)(s) + 2CO(g) + HO(g). III. CHO(s) + 6O(g) 6CO(g) + 6HO(g). IV. CHOH() + O(g) 2C(s) + 3HO(g). Das reaes representadas pelas equaes acima, so consideradas reaes de combusto a) apenas I e III. b) apenas I, lI e III

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c) apenas lI e IV. d) apenas lI, III e IV. e) todas.

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GABARITO
1. a) Em casa se quisermos que as frutas verdes amaduream rapidamente podemos embrulh-las em um saco de plstico, papel ou jornal. Dessa maneira, impedimos que o etileno se disperse no ar e com isso ele acelera o amadurecimento. b) Sim, a reao do carbeto de clcio com gua produz acetileno. Observe: CaC + 2HO CH + Ca(OH) acetileno c) CH (acetileno): M = 26 g/mol. CH (etileno): M = 28 g/mol. De acordo com as frmulas o etileno o mais denso, pois apresenta maior massa molar. d = PM/RT d(CH) = 26(P/RT) d(CH) = 28(P/RT) Logo 28(P/RT) > 26(P/RT), ou seja, d(CH) > d(CH). 2. a) A reao recebe o nome de polimerizao e pode ser assim representada:

b) O teflon resistente a altas temperaturas e pode ser utilizado no revestimento de peas metlicas, tais como panelas e frigideiras. c) polietileno 3. A hidrogenao dada na figura 1 e os ismeros esto representados na figura 2. ----- split --->

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4. Observe as frmulas estruturais a seguir:

c) O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, forma uma mistura de metilciclopentanos monobromados ismeros de posio o 3-metilciclopenteno. Esse fato pode ser justificado pela equao 3. A reao na presena de perxido produzir os mesmos ismeros de posio, porque os carbonos da dupla, onde ocorre a adio, so igualmente hidrogenados.

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5. Observe as frmulas estruturais a seguir:

Podemos perceber que os ismeros 2 e 3 originam o mesmo produto, por esse motivo no podem ser distinguidos por esse processo. 6. Justificativas:

7. Observe as frmulas estruturais a seguir:

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8. A temperatura de hidrogenao de cicloalcanos aumenta com o aumento da quantidade de tomos de carbono na cadeia, pois a estabilidade da cadeia cclica est aumentando. O ngulo normal dos carbonos com ligaes simples de 10928'. No entanto, para formar o anel do ciclopropano, por exemplo, as valncias devem ser entortadas ou flexionadas at o ngulo de 60. Isso cria uma tenso nas valncias e uma conseqente instabilidade na molcula.

9. Todas as reaes indicadas representam reaes de adio ligao dupla carbono-carbono (Reaes de alcenos), denominadas especificamente de acordo com a ordem apresentada: adio de hidrognio (hidrogenao), adio de halognios (bromo), adio de cidos halogendricos (cido bromdrico), adio de gua (hidratao) e formao de glicis (oxidao). Os respectivos produtos so representados na figura 1. Um ismero de A e que por hidrogenao origine o mesmo produto (metilciclopentano) da reao 1 deve ter a mesma estrutura carbnica, diferenciando-se neste caso, apenas com relao posio da ligao dupla. Assim, a hidrogenao dos compostos B, C ou D (so possveis trs estruturas isomricas) origina tambm o metilciclopentano (figura 2).

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Os compostos A e B, C ou D diferenciam-se apenas pela posio da ligao pi () e so, portanto, ismeros de posio. 10. a) Observe as frmulas estruturais a seguir:

b) Esterificao 11. a) Observe as frmulas na figura adiante

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b) 3-metil-3-hexanol 12. Observe as estruturas a seguir:

13. Observe as equaes a seguir:

14. a)

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b) X Eteno (HC = CH). Y Etanol (HC - CHOH) = Funo lcool. 15.

b) Podemos representar o cido linolico pelas seguintes frmulas moleculares: CHO ou CHCOOH A frmula de um alcano (hidrocarboneto saturado) CH. Um radical monovalente saturado tem frmula CH. As frmulas gerais dos cidos graxos so: CHCOOH - saturado CHCOOH - uma dupla ligao CHCOOH - duas duplas ligaes Concluso: o cido linolico apresenta em sua cadeia carbnica duas duplas ligaes. CHCOOH corresponde a CHCOOH. 16. [B] 17. [E]

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RESUMO
Nmero das questes: documento banco 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 8558 4634 8483 4590 4588 6608 4678 6122 5305 6232 3488 5666 6869 8605 5974 6629 6626 6631 fixo 0 37241 73782 36869 36867 54059 41065 49831 6 50048 28860 49375 57909 0 49683 54080 54077 54082

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