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Tcnicas Analticas Instrumentales

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Serie 4. Espectroscopa Infrarroja (IR).


Problema 1. a) Indique en el espectro de la radiacin electromagntica la zona correspondiente al IR. b) Qu tipos de interacciones existen entre la radiacin IR y las molculas irradiadas? Problema 2. Indique si las siguientes molculas presentarn absorcin en el IR: N2, HCl, Br2, HF Problema 3. a) Para la molcula de H2O indique todas las vibraciones de alargamiento y flexin posibles. b) Utilizando las tablas identifique las vibraciones descriptas sobre el espectro que se indica a continuacin. c) Porqu en el espectro IR del H2O hay mltiples bandas?

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Problema 4. a) Para una unidad metileno (-CH2-), donde el tomo de carbono tiene hibridacin sp3, indique todas las vibraciones de alargamiento y flexin posibles. b) Busque en tablas los valores de las vibraciones descriptas. c) Para el espectro del octano que se presenta abajo asigne las bandas ms intensas.

Problema 5. a) Para la molcula de CO2 indique todas las vibraciones de alargamiento y flexin posibles. b) Para el espectro de la molcula de CO2 que si indica a continuacin asigne las vibraciones indicadas.

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Problema 6. En trminos de la mecnica clsica la ley de Hooke, que explica la fuerza asociada al movimiento de un resorte puede utilizarse para estimar la frecuencia de alargamiento de un enlace. De esta forma la ley de Hooke aplicada al caso de enlaces qumicos puede expresarse como:

ualargamiento = 4,12 (K/u)1/2


donde: K es la constante de fuerza del enlace (dinas/cm) cuyos valores son: Tipo de enlace K (dinas/cm) Simple 5.105 Doble 10.105 Triple 15.105 u = M1.M2/(M1+M2) donde Mi es la masa molar de los tomos involucrados. Con estos valores prediga: a) Las frecuencias de las vibraciones de alargamiento de los enlaces C=C y C-H b) Compare las frecuencias de las vibraciones de alargamiento de los enlaces CH, C-C, C-O, C-Cl, C-Br, C-I. Problema 7. a) Haga una diagrama simplificado sobre el funcionamiento de un espectrmetro IR clsico. b) Compare su funcionamiento con las de un espectrmetro del tipo FT-IR. Comente ventajas y desventajas de estos sistemas.

ualargamiento es la frecuencia de alargamiento

Interpretacin de espectros.
Problema 8. En general para determinar el grupo funcional presente en una molcula orgnica se puede seguir una metodologa sencilla que consiste en contestar algunas preguntas sencillas como las que se indican a continuacin: 1. Se encuentra presente el grupo carbonilo (1820-1660 cm-1) 2. Si est presente busque los siguientes grupos funcionales: Acidos carboxlicos: Est el O-H tambin presente? (34002400 cm-1) Amidas: Est el N-H tambin presente? (~3400 cm-1) Esteres: Est el C-O tambin presente? (1300-1000 cm-1) Anhdridos: Hay absorcin de dos grupos C=O?. (1810-1760 cm-1) Aldehdos: Est presente la banda C-H de aldehdos? (2850 y 2750 cm-1) Cetonas: elimine las opciones anteriores.

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3. Si se encuentra ausente la banda de carbonilo, entonces chequear: Alcoholes: chequear para O-H. (3400-3300 cm-1). Confirme esto con la banda C-O. (1300-1000 cm-1) Aminas: chequee la banda N-H. (~3400 cm-1) Eteres: chequee la banda C-O (1300-1000 cm-1) 4. Busque la presencia de dobles enlaces carbono-carbono o anillos aromticos: C=C (~1650 cm-1) C=C aromticos (1600-1450 cm-1) C-H vinlicos (>3000 cm-1) 5. Busque la presencia de triples enlaces: CN (~2250 cm-1) CC (~2150 cm-1) C-H acetilnicos (~3300 cm-1) 6. Busque la presencia de grupos nitro: N-O (1600-1530 y 1390-1300 cm-1) 7. Si ninguna de estas bandas est presente se trata de alcanos. Utilizando esta gua proponga los grupos funcionales presentes en las molculas de los espectros que se indican a continuacin: a)

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b)

c)

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d)

Problema 9. Para los espectros que se indican a continuacin asignar las bandas ms importantes. a)

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b)

c)

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d) e)

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Problema 10. Se tiene un compuesto orgnico de frmula molecular C4H6O3

que presenta el siguiente IR: Proponga una estructura compatible con el espectro infrarrojo.

Problema 11. Se tiene un compuesto orgnico de frmula molecular C6H7N que se disuelve parcialmente en agua dando pH bsico y cuyo IR se indica a continuacin. Proponer una estructura compatible con estos datos.

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Problema 12. Se tiene una molcula de frmula molecular C2H5NO muy soluble en agua cuyo espectro IR es el que se indica a continuacin. Proponga una estructura coherente con estos datos.

Problema 13. Se tiene tres sustancias de frmula molecular C8H10 cuyos espectros IR se indican a continuacin. Proponga una estructura para cada una de ellas coherente con estos datos. a)

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b)

c)

Problema 14. Se tiene dos sustancias de frmula molecular C6H12O cuyos espectros IR se indican a continuacin. Indique que grupo funcional reconoce en cada uno de ellos. Justifique.

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a)

b)

Problema 15. Se presentan a continuacin los espectros IR de las sustancias indicadas abajo. Asigne el espectro a cada una de ellas. No trate de analizar completamente cada espectro, busque las diferencias.

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I)

II)

III)

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IV)

V)

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