INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnologa PRACTICA NO.11 Cintica de halogenacin de la acetona Equipo 2 INTEGRANTES: Cedillo lvarez Guadalupe Albino Silvano Ana Magdalena Cedillo lvarez Mara Guadalupe Pealoza Hernndez Daniel Reyes Cruz Jocelyn

PROFESORES:
Morn Snchez Luis Martin Hernndez Jurez Martin Oliver Tolentino Miguel ngel

Objetivos: Determinar el orden de reaccin para la cintica de la halogenacion de la acetona Determinar el efecto de la concentracin de acido y de acetona sobre la cintica de halogenacion de la acetona. Determinar la constante de velocidad para la reaccin de halogenacion de la acetona Introduccin: El estudio de los cambios en la velocidad de reaccin debida a las concentraciones de los reactivos, son de suma importancia en la industria farmacutica debido a los diferentes factores que pueden modificar el comportamiento de la reaccin y provocar la formacin de productos no deseados. Dentro de estos factores: la presin, la temperatura, la presencia de distintos solventes, es por eso que se requiere lleva a cabo estudios sobre las condiciones de las reacciones qumicas y la forma de obtener el mayor rendimiento. Una reaccin anloga ocurre entre el bromo y la cetona. La reaccin se realiza muy lentamente cuando el pH del medio se encuentra en el intervalo de 4 a 7, pero es muy rpida si el pH es menor de 3 o mayor a 8. Esto implica dependencia de acido-base de la reaccin. Considerando que la yo datacin de la cetona sigue una cintica simple, la ley de la velocidad sigue la siguiente forma [ Donde: K es la constante de velocidad de la reaccin [C3H6O] es la concentracin de la acetona en la reaccin [I2] es la concentracin de yodo en la reaccin [H+] es la concentracin de acido en la reaccin A, b, c son los ordenes parciales de reaccin respectivos de cada sustancia. Material y reactivos *16 tubos de ensayo con tapn *1 jeringa de 10 ml *1 gradilla *Espectrofotmetro UV-VIS *1 pipeta de 5.0 ml *Acetona *1 pipeta de 0.1 ml *Agua destilada *1 pipeta de 1.0 ml *Yoduro de potasio *2 celdas de vidrio *Yodo metlico *1 termmetro *cido clorhdrico ] [ ]
[ ] [
]

Desarrollo experimental: A) Preparacin de disoluciones

Se disolvieron 0.5076 g de Yodo metalico se agrego 1.6030g de KI en 100 ml de H2O destilada

Solucion de Yodo 0.02 M

Solucin de Yodo 5x10-3 M

Se preparo una disolucin de HCl en H20 al 20% v/v

Disolucion de HCl

Se tomaron 25 ml y se aforaron con 100 ml de agua

b.1) Preparacin de la curva tipo.

Se prepararon c/u de las disoluciones indicadas en la bitacora Una vez preparadas se leyo la adsorbancia a 460 nm. Se registraron las lecturas

b.2) Determinacin de la cintica de reaccin.

Se prepararon c/u de las soluciones indicadas en la bitacora (tabla 2)

Se adicionaron todos los reactivos menos la solucion de yodo.

Se taparon todos los tubos

Se introdujo la celda en elespectofotometro calibrado a 460 nm

Se mezclo y se coloco la disolucion en la celda

Se adiciono solucion de yodo como se indica en la tabla 2 .

Se comenzaron las lecturas de adsorbancia de acuerdo a los sig tiempos:

Tubos: 1 y 2 c/15 s 3 y 4 c/5 s 7 y 8 c/5 s

Durante 20 min. Se considero la primera lectura como tiempo cero.

Se registraron las temperaturas a las que se llevaron a cabo el experimento

Se registraron los resultados correspondientes

Se desecharon c/u de las disoluciones preparadas

Resultados: b.1) Preparacin de la curva tipo

# TUBO 1 2 3 4 5 Ml de sol. De yodo 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 Ml de sol. de HCl 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Ml de agua destilada 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 Concentracin de yodo 0 -4 2.5x10 -4 5x10 -4 7.5x10 -3 1x10 A460 0.008 0.089 0.216 0.323 0.443

b.2) Determinacin de la cintica de reaccin

# De disol. 1 2 3 4 mL de acetona 1.00 1.00 1.00 1.00 mL de sol. de acido 0.10 0.20 0.50 1.00 mL de sol. de yodo 2.00 2.00 2.00 2.00 mL de agua destilada 6.90 6.80 6.50 6.00 Conc. de acetona 1.36 1.36 1.36 1.36 Conc. de acido 0.02 0.04 0.11 0.23 Conc. de yodo 0.00102 0.00102 0.00102 0.00102 Tempera turas C 24 24 23 23

5 6 7 8

0.12 0.25 0.50 0.25

1.0 1.0 1.00 1.00

2.0 2.0 2.00 1.00

6.88 6.75 6.50 7.75

0.16 0.34 0.68 0.34

0.23 0.23 0.23 0.23

0.00102 0.00102 0.00102 0.00051

23 23 24 23

Absorbencia a 460 nm y concentracin de yodo de cada unas de las disoluciones.

Tiempo tubo 1 [I] tubo 2 [I] tubo 3 [I] tubo4 [I] 20 0.309 136.4494 0.324 143.0734 0.362 159.8542 0.253 111.7198 40 0.273 120.5518 0.285 125.851 0.304 134.2414 0.053 23.3998 60 0.241 106.4206 0.232 102.4462 0.234 103.3294 0.013 5.7358 80 0.197 86.9902 0.135 59.611 0.152 67.1182 0.013 5.7358 100 0.146 64.4686 0.131 57.8446 0.071 31.3486 0.013 5.7358 120 0.102 45.0382 0.085 37.531 0.023 10.1518 140 0.054 23.8414 0.032 14.1262 0.023 10.1518 160 0.010 4.411 0.010 4.411 0.023 10.1518 4.411 180 0.010 0.010 4.411 4.411 200 0.010 0.010 4.411

Tiempo tubo 5 20 0.321 40 0.307 60 0.292 80 0.275 100 0.258 120 0.240 140 0.225 160 0.208 180 0.188 200 0.172 220 0.154 240 0.136 260 0.119 280 0.100 300 0.081 320 0.066 340 0.047 360 0.030 380 0.016 400 0.013 420 0.013 440 0.013

[I] tubo 6 [I] tubo 7 [I] Tubo 8 [I] 141.7486 0.271 119.6686 0.294 129.8254 0.330 145.723 135.5662 0.222 98.0302 0.165 72.859 0.284 125.4094 128.9422 0.183 80.8078 0.019 8.3854 0.246 108.6286 121.435 0.094 41.5054 0.010 4.411 0.198 87.4318 113.9278 0.036 15.8926 0.153 67.5598 105.979 0.003 1.3198 0.109 48.1294 99.355 0.061 26.9326 91.8478 0.020 8.827 83.0158 0.020 75.9502 0.020 68.0014 60.0526 52.5454 44.155 35.7646 29.1406 20.7502 13.243 7.0606 5.7358 5.7358 5.7358

Trata mient

o de los datos experimentales: 1.-Interpolar los valores de absorbencia en la curva tipo y determinar la concentracin de yodo para cada tiempo

Curva Tipo
0.5 0.45 0.4 0.35 y = 441.6x - 0.005 R = 0.996

absorbancia (460nm)

0.3 0.25 0.2 0.15 0.1 0.05 0 -0.05 0 0.0002 0.0004 0.0006 0.0008 0.001 0.0012

concentracion molar de Yodo

2.- Construir para cada caso la grafica de tiempo (eje x) contra concentracin de yodo (eje y). Tubo 1
0.0008 y = -5E-06x + 0.0008 R = 0.9963

concentracion de Yodo

0.0007 0.0006 0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0.0000 0 50 100 150 200

Tiempo (s)

tubo 2
0.0008 0.0007

concentracion de Yodo

0.0006 0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0.0000 -0.0001 0 50 100 150 200 y = -5E-06x + 0.0008 R = 0.9732

Tiempo(s)

tubo 3
0.0009 0.0008

concentracion de Yodo

0.0007 0.0006 0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0.0000 0 20 40 60 80

y = -8E-06x + 0.001 R = 0.9952

100

120

140

Tiempo(s)

tubo 4
0.0007 0.0006

concentracion de Yodo

0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0.0000 -0.0001 0 10 20 30 40

y = -1E-05x + 0.0008 R = 0.871

50

60

70

Tiempo(s)

tubo 5
0.0008 0.0007

concentracion de Yodo

0.0006 0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0 0 50 100 150 200 250

y = -2E-06x + 0.0008 R = 0.9996

300

350

400

Tiempo(s)

tubo 6
0.0007 0.0006

concentracion de Yodo

0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0 -0.0001 0 20 40 60 80

y = -6E-06x + 0.0008 R = 0.9848

100

120

140

Tiempo(s)

tubo 7
0.0008 0.0007

concentracion de Yodo

0.0006 0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0 -0.0001 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 y = -1E-05x + 0.0009 R = 0.9123

Tiempo(s)

tubo 8
0.0008 0.0007

concentracion de Yodo

0.0006 0.0005 0.0004 0.0003 0.0002 0.0001 0 0 20 40 60 80 100

y = -5E-06x + 0.0009 R = 0.9996

120

140

160

180

Tiempo(s)

3.- Determinar para cada caso los valores de [ ] graficas anteriores.

, mediante regresin lineal de las

Para la grafica uno en donde va del tubo 1-4 nos dio una delta de 0.9649 y de la grafica 5-7 nos dio 0.2867 y por ltimo de la tabla 8-9 nos dio un valor de 1.585, puesto que en las regresiones lineales la pendiente fue la que se tomo como delta del tiempo con respecto a cada sustancia (HCl, acetona, y yodo) respectivamente.

4.-Graficar los valores de log de la concentracin de [ (resultados de los tubos 1-4)

] contra log

Orden Parcial HCL Tubos 1 - 4

Log de delta" T" -2 -1.5 -1 -0.5

y = 0.9649x - 4.4299 R = 0.9882 -4.5 0 -5 -5.5 -6 Tubos 1 - 4

Concetracion de H+

-6.5

5.-Graficar los valores de log de la concentracin de acetona contra log [ ] . (resultados de los tubos 5-7)

Orden parcial acetona Tubos 5- 7

-1 Log de delta "T" -0.8 -0.6 -0.4

y = 0.2867x - 5.1448 R = 0.7642 -5.1 -0.2 -5.2 -5.3 -5.4 0

Concetracion de acetona

-5.5

6.- Graficar los valores de log de la concentracin de yodo contra log (resultados del tubo 6 al 8).

[ ]

Log de delta"t"

Orden parcial de yodo Tubos 6 y 8

-3.5 -3.3 -3.1 -2.9

y = 1.585x - 0.467 R = 1

-5 -2.7 -5.2 -5.4 -5.6 -5.8 Concetracion de Yodo -6 -2.5

Memoria de clculo: Para el clculo de las concentraciones de c/s respectivamente hicimos los sig. Clculos: Para yodo

( Para HCl 20%

)(

Para la acetona PM=58.08 g/ml Densidad= 0.791 g/ml

0.0137/0.01L=1.3619mol/L Anlisis de resultados: 1.- Explica la razn de emplear yodo metlico y yoduro de potasio para preparar la solucin de yodo. El yodo por ser el ms metlico de los halgenos se oxida lentamente y asume el papel de catin en presencia de oxigeno. A diferencia del yoduro de potasio que aumenta la solubilidad de este formando iones de poli yoduro, y disminuyendo as la prdida del yodo por evaporacin. 2.- Cul es el orden de reaccin con respecto al yodo? Es de 1.585 3.- Cul es el orden de reaccin con respecto al acido? Es de 0.964 4.- Cul es el orden de reaccin con respecto a la acetona? Es de 0.389 5.- Cul es el orden global de la reaccin? Es de 2.93 6.- Cul es el valor de la constante de velocidad de la reaccin? Es de 1.3565 7.- Cmo afecta la velocidad de la reaccin la concentracin de acido o acetona? La acetona por ser un disolvente afecta la estabilidad, la solubilidad y velocidad de reaccin, es decir; reacciona de manera similar al efecto de la temperatura, si se aumenta la concentracin de acetona aumentara la velocidad en la reaccin. El cido clorhdrico que se utiliz, tiene la funcin de catalizador. Esto quiere decir que aunque participa en la reaccin, el cido no se consume. La funcin del catalizador es la de aumentar la velocidad con la que se lleva a cabo la reaccin. Esto quiere decir: que si se tiene menor concentracin de cido, la cantidad de molculas del compuesto carbonilo que se protonan es menor y la velocidad de la reaccin es menor.

8.- Que otros factores pueden alterar la velocidad de la reaccin de halogenacion de la acetona?
La temperatura, La velocidad de reaccin para la halogenacion de la acetona se ve afectada por la concentracin del catalizador; a mayor concentracin de cido, mayor constante de velocidad y por ende, ms rpida es la velocidad de la reaccin.

Conclusiones: La velocidad de reaccin es proporcional a la concentracin de ambos reactivos. El valor de la constante de reaccin, es constante solo bajo las mismas condiciones de temperatura, presin y concentracin del catalizador. Por medio del mtodo experimental pudimos determinar la rapidez con la que ocurre una reaccin qumica, y de los factores que afectan dicha rapidez, se puede proponer el mecanismo de una reaccin. RECOMENDACIONES: La limpieza de las celdas en el espectrofotmetro deben estar calibradas una contra la otra para detectar posibles diferencias de ralladuras o mala calibracin del instrumento. Aplicaciones industriales: Fotmetro para infrarrojo para la determinacin rutinaria de contaminantes atmosfricos. Se utiliza el espectofotometra de absorcin atmica es utilizada para la fabricacin de nuevos medicamentos; entre ellos drogas y para la prediccin de su vida til. Referencias bibliogrficas: http://www.doschivos.com/trabajos/quimica/501.htm http://books.google.com.mx/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA389&lpg=PA389&dq=HALOGENA CION+DE+ACETONA&source=bl&ots=cAeTCNk1yF&sig=VffD2Kkxw_LW0_XRTM52paV37I&hl=es&sa=X&ei=fqKxULLdFsfZqQGaqIDwCw&ved=0CEAQ6AEwAw#v= onepage&q=HALOGENACION%20DE%20ACETONA&f=false http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.p df