Instituto Tecnolgico de Cd.

Altamirano

Licenciatura: biologa

Introduccin a la qumica orgnica

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno y otros heterotermos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los padres de la qumica orgnica.

Historia

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos.

El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica

Cronologa de la qumica orgnica

1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre
1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:
Orgnicos: los que proceden de organismos vivos. Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Compuestos orgnicos

Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700C. Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son "electrlitos". Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas.

Compuestos inorgnicos

Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas proporciones, S, P, halgenos y otros elementos. El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que forman la molcula. Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C. suelen quemar fcilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos. La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 5 tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno. No son electrlitos. Reaccionan lentamente y complejamente.

Otras diferencias

-Todos los compuestos orgnicos utilizan como base de construccin al tomo de carbono y unos pocos elementos ms, mientras que en los compuestos inorgnicos participan a la gran mayora de los elementos conocidos. -En su origen los compuestos inorgnicos se forman ordinariamente por la accin de las fuerzas fisicoqumicas: fusin, sublimacin, difusin, electrolisis y reacciones qumicas a diversas temperaturas. La energa solar, el oxgeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formacin de estas sustancias. -Las sustancias orgnicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la accin de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosntesis: el gas carbnico y el oxgeno tomados de la atmsfera y el agua, el amonaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azcares, alcoholes, cidos, steres, grasas, aminocidos, protenas, etc., que luego por reacciones de combinacin, hidrlisis y polimerizacin entre otras, dan lugar a estructuras ms complicadas y variadas. -La totalidad de los compuestos orgnicos estn formados por enlace covalentes, mientras que los inorgnicos lo hacen mediante enlaces inicos y covalentes. -La mayora de los compuesto orgnicos presentan ismeros (sustancias que poseen la misma frmula molecular pero difieren en sus propiedades fsicas y qumicas); los inorgnicos generalmente no presentan ismeros. -Los compuestos orgnicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen nmero de los compuestos inorgnicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, xidos, etc.

-Los compuestos orgnicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgnicos con excepcin de algunos silicatos no forman cadenas. -El nmero de los compuestos orgnicos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgnicos.

-La totalidad de los compuestos orgnicos estn formados por enlace covalentes, mientras que los inorgnicos lo hacen mediante enlaces inicos y covalentes. -La mayora de los compuesto orgnicos presentan ismeros (sustancias que poseen la misma frmula molecular pero difieren en sus propiedades fsicas y qumicas); los inorgnicos generalmente no presentan ismeros. -Los compuestos orgnicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen nmero de los compuestos inorgnicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, xidos, etc. -Los compuestos orgnicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgnicos con excepcin de algunos silicatos no forman cadenas. -El nmero de los compuestos orgnicos es muy grande comparado con el

Estructura molecular de carbono

El comportamiento del carbono en millones de compuestos corresponde a cuatro electrones desapareados, sin que ninguno de ellos tenga preferencia o mayor capacidad de reaccin que los otros tres. Hasta la fecha la nica forma que se ha encontrado para explicar este comportamiento es por medio de la teora de la hibridacin. Recordemos que hibridar significa mezclar. Si se mezcla el orbital 2s con los tres orbitales 2p, se tendr cuatro orbitales hbridos, 2sp3, que tienen exactamente la misma energa y por tanto los electrones colocados en dichos orbitales tendrn la misma capacidad de reaccin, como ocurre en todos los compuestos con enlace covalente sencillo.

Propiedades del carbono

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrpicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias ms blandas (el grafito) y la ms dura (el diamante) y, desde el punto de vista econmico, es de los materiales ms baratos (carbn) y uno de los ms caros (diamante). Ms an, presenta una gran afinidad para enlazarse qumicamente con otros tomos pequeos, incluyendo otros tomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeo radio atmico le permite formar enlaces mltiples. As, con el oxgeno forma el dixido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (verciclo del carbono); con el hidrgeno forma numerosos compuestos denominados genricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fsiles; y combinado con oxgeno e hidrgeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los cidos grasos, esenciales para la vida, y los steres que dan sabor a las frutas; adems es vector, a travs del ciclo carbononitrgeno, de parte de la energa producida por el Sol.

Propiedades generales

Nombre: Carbono

Nmero atmico: 6
Valencia: 2,+4,-4 Estado de oxidacin: +4 Electronegatividad: 2,5 Radio covalente (): 0,77 Radio inico (): 0,15 Radio atmico (): 0,914

Configuracin electrnica: 1s22s22p2

Primer potencial de ionizacin (eV): 11,34

Masa atmica (g/mol): 12,01115 Densidad (g/ml): 2,26 Punto de ebullicin (C): 4830 Punto de fusin (C): 3727

El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se encuentra en grandes depsitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrgeno-nitrgeno. El carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante.

Importancia

Los grupos funcionales son estructuras submoleculares caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especifica que confiere reactividad a la molcula que los contiene estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrogeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas los grupos alifticos o de cadena abierta suelen ser representados genticamente por R (radicales alqulicos ) mientras que los aromticos o derivados del benceno son representados por Ar (radicales arilicos) los grupos funcionales confieren una reactividad qumica especifica a las molculas que estas presentes

Tipo de compuest Frmula o R-CH2Alcano CH2-R'

Grupo funcional

Estructura R-H

Ejemplo

Alquenos

R-CH=CH- Doble enlace R'

Alquinos R-CC-R' Triple enlace Aromtico Ar-R Anillo bencnico Grupo Hidroxilo Grupo alcoxi CH3-OH

Alcohol

R-OH

ter

R-O-R'

CH3-O-CH3

Tipo de compuest Frmula o

Grupo funcional

Estructura

Ejemplo

Aldehdo R-C(=O)H

Grupo carbonilo

CH3-CHO

Cetona R-C(=O)-R'

Grupo carbonilo

CH3-OC-CH3

cido carboxlic R-COOH o

Grupo carboxilo

CH3-CH2COOH

ster

Grupo R-COO-R' alcoxicarboni lo

CH3-COOCH3

Tipo de compuest Frmula o

Grupo funcional

Estructura

Ejemplo

Amina

R-NR2

Grupo amino

Amida

R-C(=O)N(R')-R"

Grupo carboxamida

Haluro

R-X

X = F, Cl, Br oI

R-X

CH3-CH2-Br

Qu son los alcanos?

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos).

Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Algunas caractersticas

Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen degrupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de loscompuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)-Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedadactual (petrleo y sus derivados

a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventesorgnicos no polares, son insolubles en la razn por lo cual se dice que sonhidrofbicos. b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que elagua. c) Punto de ebullicin: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masamolecular) d) Punto de fusin: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tieneforma regular.

Qu son los alquenos?

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos.

Otras definiciones

Los Alquenos son hidrocarburos insaturados que en su cadena tienen un par de tomos de carbono unidos por un enlace covalente doble, es decir que comparten un par de electrones. Debido a su enlace covalente los Alquenos son ms reactivos que los alcanos; son combustibles y en el estado gaseoso se queman en el aire, liberando bixido de carbono CO2 y agua H2O. Son utilizados en la industria de la alimentacin, principalmente el etileno, para acelerar el proceso de maduracin de las frutas.

Ejemplos de alquenos
Etileno CH2 = CH2 Propileno CH2 = CH CH3 Buteno 1 CH2 = CH CH2 CH3 Buteno 2 CH3 CH = CH CH3 Penteno 1 CH2 = CH CH2 CH2 CH3 Penteno 2 CH3 CH = CH CH2 CH3 Hexeno 1 CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 Hexeno2 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 Hepteno 3 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH3 Octeno 2 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Usos de los alquenos en la vida diaria

los alquenos se utilizan sobre todo para la fabricacin de plasticos sobre todo polmeros La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno

Qu son los alquinos?

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estables debido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n2.

para que nos sirven?

capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho tambien se utiliza para soldar sillas mesas Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. En el hogar se emplean los solventes orgnicos como agentes para limpieza a seco, diluyentes de pintura y quitamanchas; en la oficina como limpiadores de los tipos de maquinas de escribir y de las superficies de los escritorios, y como removedores de cera; en las lavanderas comerciales, como lquido para limpieza a seco; en las granjas, como pesticidas, y en los laboratorios como reactivos qumicos y agentes deshidratantes, limpiadores y como lquidos para extraccin.

Ejemplos de alquinos
Etino o acetileno CH CH Propieno CH CH-CH3 1 Butino CH C-CH2CH3 2 Butino CH3 C C-CH3 1 Pentino CH C-CH2-CH2-CH3 1 Hexino CH C CH2 CH2 CH2 CH3 2 Hexino CH3 C C CH2 CH2 CH3 3 Hexino CH3 CH2 C C CH2 CH3 2 Heptino CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH3 3 Heptino CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

C5H12
H H H C H H C H H C H H C H H

CH3 CH3 CH CH2 CH3

C
H

n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3

2-metil-butano iso-pentano

2,2-dimetil-propano neo-pentano
37

C 3H 6O

O H3C C acetona

CH3 HC

CH2 etanal

CH3

38

ISOMEROS

DEFINICIN: son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. ISOMERA

DEFINICIN: es la caracterstica que tienen

los compuestos qumicos de presentar ismeros.
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DE CADENA

ESTRUCTURAL

DE POSICIN

DE FUNCIN

ISOMERA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA

PTICA

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Cul es la importancia de los grupos funcionales orgnicos ?

Los grupos funcionales le dan a las molculas la capacidad de reaccionar qumicamente y por distintos mecanismos. Los aminocidos forman las protenas mediante uniones peptdicas. Estas uniones son posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminocidos.

Introduccin
En qumica orgnica podemos ver que algunos tomos se unen entre s formando molculas. Estas molculas dan ciertas caractersticas a las cadenas hidrocarbonadas. Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales.

Introduccin Estos grupos se diferencian entre s por los tomos que conforman estas molculas. Conoceremos cules son estos grupos funcionales y cmo se nombran. Veremos en esta ocasin 11 grupos funcionales.

Haluro

R-X
Son aquellos pertenecientes al grupo VII. Es decir: F, Cl, Br, I, At. Se nombran como sustituyentes, anteponindose al nombre de la cadena el nombre del haluro correspondiente y fijndose en la numeracin que le corresponde.

Ejemplos Cl-CH3 cloro-metano CH3-CH-CH-CH3 Br Br 2,3-dibromo-butano

Alcohol

R - OH
Este grupo lo constituye una molcula formada por la unin de un O y un H. Es decir OH. Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminacin ol. Es importante fijarse en colocar la numeracin cuando corresponda.

Ejemplos
CH3 - OH metanol CH3 - CH - CH3 OH 2 propanol

cido carboxlico

R - COOH

O R-C-OH

Este grupo est formado por una molcula COOH, en donde uno de los oxgenos forma un doble enlace con el carbono. Al nombre de la cadena se antepone la palabra cido y al final se agrega la terminacin oico.

Ejemplos
CH3 - CH2 - COOH cido propanoico

CH3 - COOH cido etanoico

Aldehido

R - CHO

O R-C-H

Este grupo est formado por una molcula CHO, en donde el oxgeno est unido mediante un doble enlace al carbono. Al nombre de la cadena se le agrega la terminacin al.

Ejemplos
O II CH3-CH etanal O II CH3-CH2-CH propanal

Cetona O R1-C-R2 Este grupo est formado por una tomo de carbono unido por un doble enlace a un tomo de oxgeno. Alrededor de esta molcula hay dos cadenas hidrocarbonadas. Existen dos formas de nombrar las cetonas.

R1 - CO - R2

Primera forma de nombrar cetonas

Al nombre de la cadena se le agrega la terminacin ona. Cuando sea necesario, se indica con un nmero la ubicacin del grupo. O II CH3- C -CH3 propanona

Segunda forma de nombrar cetonas

Se nombran por orden alfabtico (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxgeno, y al final se coloca la palabra cetona. O II CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona

Ester

R1 - COO - R2

O R1-C-O-R2

Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un tomo de oxgeno ms. Est formado por una tomo de carbono unido por un doble enlace a un tomo de oxgeno, ms otro tomo de oxgeno. Tambin alrededor de esta molcula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

Nombrando un ester

Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginacin de nuestra parte. Viendo la frmula general de un ester, este se podra dividir en dos partes. Una incluyendo al grupo COO. Y otra con el resto. Es decir:

R1 - COO - R2

Nombrando un ester
En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 - COO), se agrega la terminacin ato. 2. En donde va el resto de la otra cadena, la que est despus del grupo COO. (- R2), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminacin ilo (como si fuese un grupo sustituyente).
1.
Terminacin ato

R1 - COO - R2

Terminacin ilo

Nombrando un ester
1.

2.

Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminacin ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminacin ilo. Se unen ambos nombres con la preposicin de.

Ejemplos
O II CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo O II CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo

Eter

R1 - O - R2
En este grupo vemos que hay un tomo de oxgeno entre dos cadenas hidrocarbonadas. Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que estn alrededor del oxgeno por orden alfabtico y al final se agrega la palabra eter.

Ejemplos

CH3-O-CH2-CH3 etil - metil eter

CH3-O-CH3 dimetil eter

Amina

R - NH2
En este grupo vemos que hay un tomo de nitrgeno y dos tomos de hidrgeno, es decir, una molcula de NH2. Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.

Primera forma de nombrar una amina

Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminacin amina. Es importante fijarse en la numeracin de donde est el grupo amino. CH3-NH2 metanamina CH3-CH2-NH2 etanamina

Segunda forma de nombrar una amina

Otra forma es tratar al grupo NH2 como si fuese un sustituyente y anteponer la palabra amino al nombre de la cadena. CH3-CH2-NH2 aminoetano
CH3-CH-CH2-CH3 NH2 2 aminobutano

Tercera forma de nombrar una amina

Otra forma es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminacin il y al final agregar la palabra amina. CH3-NH2 metil amina CH3-CH2-NH2 etil amina

Amida

R - CO - NH2

O R1-C-O-NH2

Este grupo est compuesto por la combinacin de un grupo carbonilo y un grupo amino. Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminacin amida.

Ejemplos
O II CH3-C-NH2 etanamida O II CH3-CH2-C-NH2 propanamida

Nitro

R - NO2
Este grupo est compuesto por un grupo NO2 unido a la cadena hidrocarbonada. Para nombrarlos se les coloca el prefijo nitro y, si es necesario, su ubicacin en la cadena, numerndola.

Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2 nitro pentano CH3-CH-CH2-CH3 NO2 2 nitro butano

Nitrilo

R - CN
Este grupo est compuesto por un tomo de nitrgeno unido a travs de un triple enlace a un tomo de carbono. Hay dos formas de nombrarlos.

Primera forma de nombrar un nitrilo

Si el grupo CN forma parte de la cadena hidrocarbonada, se agrega el sufijo nitrilo al final del nombre.

CH3-CH2-CN propanonitrilo

Segunda forma de nombrar un nitrilo

Si el grupo CN est fuera de la cadena, como si fuese un sustituyente, se coloca la numeracin y el prefijo ciano. CH3-CH-CH2-CH3 CN 2 ciano butano

Que son los alcoholes?

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidrxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a travs de un enlace covalente a un tomo de carbono con hibridacin sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidrxilo unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidrxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles

Clasificacin de los alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Clasificacin de los alcoholes

Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Usos de los alcoholes

Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales.

Qu son los teres?

En qumica orgnica x y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.

Formula de los teres

R-O-R'

Para que nos sirven los teres

Se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos (cosmticos) y como anestsico.

Ejemplos de teres

CH3-CH2-O-CH3 ---->ETIL METIL ETER CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 ----->DIBUTIL ETER

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 --------->BUTIL ETIL ETER

Que son los aldehdos?

: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Formula

HOC-R

Para que nos sirven los aldehdos

los aldehidos y cetonas estan en la destilacion del azucar de caa o melaza, son toxicos sobre todo las cetonas, el aldehido formico o formol es un desinfectante potente, conservador de tejidos ( con eso se inyectan los cadaveres para preservacion) la acetona o propanona es un solvente de las grasas, e ingrediente para disolver pinturas acrilicas, tienen muchas mas aplicaciones en la industria y el comercio. de ahi la importancia de su estudio

Ejemplos de aldehdos

1 Metanal Formaldehdo HCHO -21 2 Etanal Acetaldehdo CH3CHO 20,2 3 Propanal Propionaldehdo Propilaldehdo C2H5CHO 48,8 4 Butanal n-Butiraldehdo C3H7CHO 75,7 5 Pentanal n-Valeraldehdo Amilaldehdo n-Pentaldehdo C4H9CHO 6 Hexanal Capronaldehdo n-Hexaldehdo C5H11CHO 7 Heptanal Enantaldehdo Heptilaldehdo n-Heptaldehdo C6H13CHO 8 Octanal Caprilaldehdo n-Octilaldehdo C7H15CHO 9 Nonanal Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo C8H17CHO 10 Decanal Caprinaldehdo n-Decilaldehdo C9H19CHO

Qu son las cetonas?

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal).

Formula de la cetona

R-CO-R

Para que nos sirven las cetonas

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Ejemplos de cetona
propanona dimetilcetona (acetona)

butanona etil metil cetona

2-pentanona metil propil cetona

3-buten-2-ona

Qu son las aminas?

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente

Formula

es R-NH2. puede ser primaria RNH2. secundaria: R2NH. o terciaria: R3N.

Para que nos sirven?

: las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorantes.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Ejemplos de aminas

CH3-NH2 ----> Metilamina o aminometano. CH3-NH-CH3 ----> Dimetilamina o metilaminometano. CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 ----> Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH2-CH3 ----> Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.

Qu son los cidos carboxlicos?

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.

Formula

R-COOH

Para que nos sirven los cidos carboxlicos?

Los cidos carboxlicos sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y amidas. Tambin son importantes en la sntesis orgnica de muchas otras molculas. Algunos ejemplos importantes son el cido clico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los cidos alifticos de cadena larga como el cido oleico y el cido linoleico, precursores biolgicos de grasas y otros lpidos. Tambin se encuentran en la naturaleza muchos cidos carboxlicos saturados simples. Por ejemplo, el cido actico, CH3CO2H, es el principal componente orgnico del vinagre; el cido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el cido hexanoico (cido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos despus de hacer ejercicios.

Ejemplos
c. metanoico
(c. frmico)

c. etanoico (c. actico)

c. propenoico

Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.

steres

Anhdridos:

Haluros de cido:

Amidas:

Nitrilos:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado COOH o CO2H) se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).

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