1.

Halogenuro de alquilo La qumica orgnica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Qumica del Carbono. Adems de los hidrocarburos alifticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los teres, los alcoholes, las cetonas, los aldehdos, los steres, las aminas, etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacin comercial e industrial, a su utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervencin en las reacciones de organismos biolgicos. Generalidades.- Cuando se estudiaron laspropiedades qumicas de los hidrocarburos, se indic la accin de los halgenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formacin de compuestos de sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno. Esta misma accin tambin se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formacin de productos de sustitucin es muy difcil limitar el proceso o la obtencin de un nico compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros mtodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo. Nomenclatura.- Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno. Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halgeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posicin del halgeno en la cadena se indica mediante un nmero cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R R-CH2-X R-CH-X R`-C-X R R`` Halogeniro 1. Halogenuro 2. Halogenuro 3. Ejemplos: CH3-Cl CH3-CH2-Br Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC) Cloruro de metilo (comn) Bromuro de etilo (comn) CH3-CH-CH3 CH3 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (comn) 2-cloroperopano (IUPAC) cloruro de isopropilo (comn) CH3 La nomenclatura comn es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema ms general es el de la IUPAC. Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la frmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un tomo de halgeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas sntesis orgnicas al tener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las molculas, lo que hace que se les utilice como agentes de

alcohilacin. Otencin y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccion de los alcoholes con los hidrcidos en presencia de un deshidratante: CH3-CH2OH+HX CH3-CH2X+H2O Cl2Zn O por adiccin de hidrcidos a las olefinas: CH2=CH2+ClH CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo, son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin que aumenta con el peso atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accion de la luz. Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis: R-I+NaOH R-OH+Ina Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados: R-I+H2 IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-C N R-C N+Ina Nitrilo El monohalogenuro ms importante es el cloruro de metilo (CH3Cl), empleado como refrigerante en la industria y como anestsico en medicina. Se utiliza tambin en la fabricacin de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los derivados dihalogenados tienen como frmula CnH2nX2, los dihalogenuros son lquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos tomos de halgeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros ms importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo se utiliza como disolvente industrial. 2. Alcohol Generalidades.- Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticosmonovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

R-CH2OH Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol teciario Nomenclatura.- Cuando uno de los hidrgenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es un alcohol: H OH R OH Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo nmero de carbonos y utilizar la terminacin ol.

Ejemplos: CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH Metano metanol etano etanol Cuando el grupo OH et al final de la cadena del hidrocarburo, se concidera que est unido al carbono 1. Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol En los alcoholes arborescentes se busca la cadena ms larga posible de tomos de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono nmero 1 unido al OH-: CH3 234|56 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol | 1 CH2-OH Cuando el grupo OH aparece en ms de una posicin en la cadena carbonada, se debe indicar tambin su posicin segn el tomo de carbono al que est unido. A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e hidrgeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del trmino carbinol. Un terces sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminacin lico, se escribe primero la palabra alcohol. El metanol es muy txico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenosopero en solucin acuosa adems de tener propiedades antispticas puede emplearse en bebidas de moderacin. Ejemplos: Compuesto CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3 | OH CH3-(CH2)3-OH CH3-(CH2)2-CH-CH2OH OH-CH2-CH2-OH CH2-CH-CH2 1-butanol 2-Etil-1-pentanol 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Propil-carbinol (3)hexil-carbinol Etiln-glicol Glicerol o glicerina Alcohol n-butlico IUPAC Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol Carbinol Carbinol Metil-carbinol Etil-carbinol Dimetil-carbinol Comn Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol proplico Alcohol isoproplico

||| OH OH OH El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Etanol: El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto

a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera. Obtencin.- los alcoholes se obtienen generalmente por hidrlisis de los halogenuros de alquilo con lcali acuoso o tamben xido de plata en suspensin en agua: RX+[AgOH] ROH+Xag Mediante hidrlisis de los steres con lcalisis:

Propiedades fsicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son slidos e isolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos, dentro de un grupo de ismeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo hasta el terciario. Propiedades qumicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la siguente manera:Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar steres:

Con los halogenuros dan productos de oxidacin en los que se encuentran halgenos: CH3-Cl2OH CCl3-COH Cl2 Reaccionan con los metales fuertemente positivos: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2 Etxido sdico Los alcoholes se deshidratan (800C) dando alefinas: R-CH2CH2OH R-CH=CH2+H2O Alcohol metilico o metanol, recibe tambin los nombres de metanol y carbinol y su formula es CH3OH. Se puede preparar por destilacin de la madera, por lo que se le llama tambin "espritu de la madera". Actualmente se obtiene por reaccin del xido de carbono e hidrgeno a altas temperaturas y presiones, empliando catalizadores de xido de zinc y cromo: CO2+2H2 CH3OH El metanol es un lquido incoloro, muy txico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayora de los disolventes orgnicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricacin de perfumes, colorantes, etc., para la obtencin del etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para radiadores de automviles. Alcohol etlico o etanol, se le denomina tambin "espritu de vino" y tiene la frmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentacin de ciertos azcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras. El etanol es un lquido incoloro, inflamable, con punto de ebullicin a 78.1C, miscible en agua en todas las proporciones y tambin en la mayora de los disolentes orgnicos.

Se utiliza en numerosas sntesis, para la preparacin de steres, teres, cloroformo, etc., como disolventede resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumera y como combustible. 3. Eteres Generalidades.- Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son anlogos a los xidos de los metales monovalentes, por lo que se concideran tambin como xidos orgnicos (xidos de alquilo o anhdridos de alcoholes). Cuando los dos grupos alquilos de un ter son iguales, ste se llama ter simtrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o ter dietlico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de ter asimtrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil ter). Nomenclatura.- Estos compuestos orgnicos se consideran como producto de la sustitucin del hidrgeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los teres: 1. Con los nombres de los radicales ligados al oxgeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical ms simple. 2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxgeno, seguido por la palabra ter o como ter de los radicales alqulicos unidos al oxgeno. 3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi. 4. Considerndolos como xidos de los radicales unidos al oxgeno, cuando estos son iguales. Ejemplos: Compuesto CH3-O-CH3 Nombre Metil-oximetil Dimetil-ter ter dimetlico Metoxi-metano Oxido de metilo CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil-oxietil Dietil-ter ter dietlico Etoxi-etano Oxido de etilo CH3-O-CH-CH3 | CH3 Metil-oxiisopropil Metil-isopropil ter 2-metoxi-isopropano

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 Metil-oxi-(3)-hexil | O-CH3 CH3 | CH3-C-O-CH2-CH3 | CH3 Obtencin.- Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de los alcoholes con cido sulfrico o tambin con cido fosfrico glacial: CH3-CH2OH+CH3-CH2OH C2H5-O-C2H5+H2O SO4H2 Tambin se preparan calentando un alcxido alcalino con los halogenuros de alquilo: RONa+RX R-C-R+Xna Propiedades fsicas.- Los trminos inferiores son gaseosos o lquidos voltiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella. Propiedades qumicas: Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico diluido se transforman en alcoholes: R-O-R+H2O 2ROH SO4H2 Dan reacciones de sustitucin con los halgenos: CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3 Cl2 Cl2 Si esta reaccin se realiza a la luz, se sustituyen todos los tomos de hidrgeno, formndose: CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3 El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter dietlico o simplemente ter, tiene como frmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C. Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. Tambin se emplea como refrigerante y anestsico. 4. Cetona y aldehidos Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehidos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin. Metil-(3)-hexil ter 3-metoxi-hexano Etil-oxi-terbutil Etil-terbutil ter 2-etoxi-2-metil-propano

La formula general de un aldehdo es

Y la de una cetona

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehidos y cetonas. Si uno de los tomos unido al gripo carbonilo es un tomo de hidrgeno, el compuesto es un aldehdo ( ). El otro tomo o grupo de tomosunidos al carbonilo pueden ser hidrgeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos ( ).

En el sistema IUPAC la terminacin caracterstica para los aldehdos es al y para las cetonas ona, las cuales se aaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminacin "o"de ste) que tenga el mismo nmero de tomos de carbono. Por lo comn, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua ms larga de tomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehdos, el grupo CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el nmero 1, aunque este nmero no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posicin debe indicarse con el nmero ms bajo posible. Los dems sustituyentes quedan indicados por el nmero adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada. Tambin se emplean nombres comunes para aldehdos y cetonas. Los aldehdos se denominan por lo general como derivados del cido correspondienteque puedan formar por oxidacin, la terminacin ico del cido se suprime y se sustituye por el trmino aldehdo. Las cetonas, con excepcin de la acetona, se nombran segn los grupos alquilo unidos a la funcin carbonilo seguidos de la palabra cetona. Ejemplos: Aldehdos Compuesto H-CH=O CH3-CH=O CH3-CH2-CH=O CH3-(CH2)6-CH=O Cetonas Compuesto CH3-C-CH3 O Nombre Propanona; dimetil-cetona acetona Nombre Metanal formaldehdo Etanal acetaldehdo Propanal propionaldehdo Octanal caprilaldehdo

CH3-CH2-C-CH3 O CH3 | CH3-CH-CO-CH2-CH3 CH2-CH3 | CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3 | CH3-CH2 O

Butanona; metil-etil cetona

2-metil-3-pentanona

4,4-dietil-3-octanona

Obtencin.- La obtencin de aldehdos y cetonas se efecta por oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potsicoen mdio cido, por hidrlisis del acetileno para obtener un aldehdo: HCCH+M2O CH3-COH SO4H2 Por hidrlisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas: CH3-CCH+H2O CH3-CO-CH3 Puede realizarse la hidrlisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halgenos en el mismo tomo de carbono para obtener aldehdos o cetonas: CH3-CHCl2+2H2O 2ClH+CH3-COH+H2O CH3-CCl2-CH3+2H2O 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O Propiedades fsicas.- Con la excepcin del metanal, que es un gas, los aldehdos y las cetonas que tienen hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ltimas. Son muy solubles en disolventes orgnicos, pero slo son solubles en agua los primeros trminos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de cidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio. Propiedades qumicas.- La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado del grupo carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] R-CH2OH RRC=O+[H] R-CHOH-R Reacciones de diferenciacin.- A diferenca de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolucin de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolucin alacalina de sulfato cprico y tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de color rojo. Los aldehdos se polimerzan fcilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las cetonas no se polimerizan.

5. Acido Carboxilico Generalidades.- Los cidos orgnicos contienen carbono , oxgeno e hidrgeno y se encuentra en su molcula el radical monovalente carboxilo COOH. Se denominan monocidos cuando slo hay un grupo carboxilo, dicios y tricidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc. Poseen las mismas propiedades que los cidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los metales desprenciendo hidrheno, tec., y se hallan disociados, aunque dbilmente, en iones H+ de la forma siguente:

Con los alcoholes forman steres por la reaccin llamada de esterificacin: R-COOH+ROH R-COOR+H2O Con los halgenos reaccionan realizndose sustituciones de los tomos de hidrgeno contenidos en el carbono vecino de la funcin cido: CH3-COOH+Cl2 CH2Cl-COOH+ClH Con los cloruros de fsforo dan cloruros de cido: 3CH3-COOH+Cl3P PO3H3+3CH3-COOH Est ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos. Nomenclatura.- Los cidos carboxlicos se definen como compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos carboxilos (-COOH) en la molcula. El nombre sistemtico de los cidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo con cadena ms larga, sin arborescenciasque incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la terminacin o del alcano por oico, anteponiendo la palabra cido. Tambin se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la actualidad excepto para los cidos ms sencillos, ya que es ms simple y lgico aplicar la nomenclatura sistemtica a todos los cidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabra carboxlico, por ejemplo: Compuesto H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)5-COOH Nombre Acido frmico o cido metanoico Acido actico, cido etanoico, metano carboxlico Acido propinico, cido propanoico, etano carboxlico Acido butrico, cido butanoico, propano carboxlico Acido enntico, cido heptanoico, hexano carboxlico

Para nombrar los cidos orgnicos con ramificaciones se toma como nmero 1 al carbono del grupo carboxilo. Ejemplo: CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH || Cl OH

cido 3-clorobutanoico cido 4-hidroxibutanoico Pero ms utilizada que la nomenclatura sistemtica de los cidos es la nomenclatura comn, la cual usa indistintamente nmeros o letras griegas para indicar la posicin de los radicales o sustituyentes. Al cabono 2 se le asigna la letra alfa () y as sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo: CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH || NH2I cido -aminobutlico cido -yodo propinico Obtencin.- Los cidos grasos se preparan por oxidacin de alcoholes, aldehdos y cetonas, realizada con dicromato potsico en medio cido: R-CH2OH R-COH R-COOH R-CHOH-R R-COR R-COOH+R-COOH Por hidrlisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos cidos grasos superiores, y por accin de un cido inorgnico fuerte sobre sales orgnicas: CH3-COONa+ClH ClNa+ROOH El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y el cido caprico en la leche de cabra. Los cidos caprnico, caprlico y caprnico (con 6, 8 y 10 tomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los cidos palmtico y esterico se sacan del sebo y sirven para la fabricacin de velas. El cido frmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se encuentra tambin en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este cido, es el ms fuerte de la serie, es un lquido incoloro, de olor picante y custico, muy reductor y se disuelve en agua en todas proporciones. El cido actico se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilacin de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un lquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscpico y se solidifica en cristales (actico glaciar) a 16.5C, adems de usarse como condimento (vinagre), el cido actico se emplea en el estampadode la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricacin de aspirinas y en la preparacin de lacas y barnices. El cido acrlico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por accin del cido cianhdrico sobre el xido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un lquido que se solidifica a 12.3C y hierve a 142C. 6. Sales organicas y esteres Los steres son el producto de la deshidratacin entre una molcula de cido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del nombre del cido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgnicas. Ejemplo: Compuesto H-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 (CH3-COO)2Pb (CH3-COO)Na C17H35COONa Nombre Metanoato de metilo o formiato de metilo Etanoato de etilo o acetato de etilo Acetato de plomo Acetato de sodio Estearato de sodio

Al reaccionar un cido inorgnico u orgnico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un ster, en el que el hidrgenocido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los steres, aunque de constitucin anloga a las sales, se diferencian de stas en que no se ionizan. Son tambin insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminacin oico del cido por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo). Obtencin.- los steres se preparan por reaccin de los yoduros de alquilo con sales de plata: CH3-COOAg+ICH3 CH3-COOCH3+Iag Por la accin de un cloruro de cido sobre un alcohol. CH3_COCL+NaOC2H5 CH3-COOC2H5+CLNa Propiedades qumicas.- En las reacciones de los steres, la cadena se rompesiempre en un enlacesencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohlo R, ya sea entre el oxgenoy el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados (RI, R-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificacin d los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones apartir de las grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin: R-CO-O-R+HO-H R-CO-OH+R-O-H Los steres se hidrogenman ms fcilmente que lo cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas. 7. Aminas Generalidades.- Las aminas se concideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sutituyan uno, dos, tres o ms hidrgenos, las amidas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminacin amina, caracterstica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno: CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina Las aminas son simples cuando los grupos alquiloson iguales y mixtas si estos son diferentes. Nomenclatura.- La sustitucin se uno o ms tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales orgnicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasificasn de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas secundaria y as sucesivamente. Ejemplo: H H R ||| H-N-H R-N-H R-N-H ||| (NH3) (R-NH2) (R2-NH) Amonico Primaria Secundaria Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos: Compuesto CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Nombre Metilamina o aminometano Dimetilamina metilaminometano Etil-propil-amina etil-amino-propano

Compuesto CH3-N-CH3 | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

Nombre Trimetilamina dimetilaminometano

Metil-etil-propilamina metil-etilaminopropano

Obtencin.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el mtodo de Hoffman, consiste en calentar los halogenurios de alquilo con una solucin etanlica de amoniaco en tubo cerrado: R-Cl+HNH2 ClH+R-NH2 RNH2+RCl ClH+(R)2NH (R)2NH+RCl ClH+R3N R3N+RCl [R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria Por destilacin fraccionada en una solucin de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullicin, y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas priomarias se pueden preparar tambin reduciendo con hidrgeno (sodio+alcohol) los nitrilos: CH3-CN+2H2 C2H5-NH2 etilamina Propiedades y diferenciacin.- En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son lquidos y los superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye segn aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son voltiles y de olor amoniacal. Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco: R-NH2+H2O RNH3-+OHReaccionan con los cidos, formando sales de amonio: CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+ClReaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio aquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su

comportamiento con el cido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y desprender nitrgeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el cido nitroso. El grupo amino es constituyente principal de las protenas y varias aminas tienen olor a pescado. 8. Amidas Generalidades.- Las amidas responden a la frmula general deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos: y se separan

R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O Se forman igualmente en la reaccin de los cloruros de cido con el amoniaco y en la hidratacin de los nitrilos. Se denominan en la funcin del cido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc. Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitucin del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su frmula general es: RCONH2. Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la palabra amida. Ejemplo: Compuesto CH3-CONH2 H-CONH2 Nombre Etanoamida acetamida Metanoamida formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrgeno, ste debe indicarse como prefijo. Ejemplo: CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida C2H5-CO-NH-C2H5N-etil propanamida Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la determinacinde su punto de fusin puede servir para caracterizar los cidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el ter, pero slo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el trmino intermedio de hidratacin entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los cidos (R-CO-O-NH4): R-CN R-CONH2 R-CO2NH4 Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se transforman en cidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden engendrar adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catin o el anin de una sal, constituye el carcter anftero de los mismos. Por accin del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El tomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhdrido carbnico.