La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que

contienen carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al campo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica orgnica. ! este campo de de estudio se le conoce como "qumica orgnica# porque durante un tiempo se crey que stos compuestos provenan for$osamente de organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. %ue &asta '()( que el qumico alemn %ederico *+&ler ,'(--.'(()/ obtuvo urea 0)1.23.10) calentando 0213 ,cido cinico/ y 104 ,amoniaco/ cuando intentaba preparar 105213 ,cianato de amonio/, con la cual se ec& por tierra la teora de la fuer$a vital. La Qumica 3rgnica estudia aspectos tales como6

Los componentes de los alimentos6 carbo&idratos, lpidos, protenas y vitaminas. 7ndustria textil 8adera y sus derivados 7ndustria farmac utica 7ndustria alimenticia Petroqumica 9abones y detergentes 2osmetologa

Estos son solo algunos de los muc&os e:emplos que podramos citar sobre el estudio de la qumica orgnica. ;amas de la Qumica 3rgnica Para su estudio, la Qumica 3rgnica se divide en varias ramas6

Qumica orgnica aliftica.. Estudia los compuestos de cadena abierta. E:emplos6

Qumica orgnica cclica.. Estudia los compuestos de cadena cerrada. E:emplos6

Qumica orgnica heterocclica.. Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los tomos que forman el ciclo no es carbono. E:emplos6

Qumica orgnica aromtica.. Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de l. E:emplos6

Fisicoqumica orgnica.. Estudia las reacciones qumicas de los compuestos orgnicos. ). 2aractersticas de los compuestos del carbono Para entender me:or las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos. 2aracterstica 2omposicin Enlace <olubilidad 2onductividad el ctrica Puntos de fusin y ebullicin. Estabilidad Estructuras >elocidad de reaccin 7somera El tomo de carbono <iendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente se@alar algunas de sus caractersticas. Caracterstica Nmero atmico 6 2ompuestos orgnicos Principalmente formados por carbono, &idrgeno, oxgeno y nitrgeno. Predomina el enlace covalente. <oluble en solventes no polares como benceno. 1o la conducen cuando estn disueltos. =ienen ba:os puntos de fusin o ebullicin. Poco estables, se descomponen fcilmente. %orman estructuras comple:as de alto peso molecular. ;eacciones lentas %enmeno muy com?n. 2ompuestos inorgnicos %ormados por la mayora de los elementos de la tabla peridica. Predomina el enlace inico. <oluble en solventes polares como agua. 2onducen la corriente cuando estn disueltos. =ienen altos puntos de fusin o ebullicin. <on muy estables. %orman estructuras simples de ba:o peso molecular. ;eacciones casi instantneas Es muy raro este fenmeno

Configuracin electrnica Nivel e energa ms e!terno "#erio o$ &lectrones e valencia (asa atmica #rome io -ro#ie a es fsicas % ' )%*+) g,mol &s un sli o ino oro. ins#i o e insolu/le en agua

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Aos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

).' 0ibridacin La &ibridacin es un fenmeno que consiste en la me$cla de orbtales atmicos puros para generar un con:unto de orbtales &bridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es6

El primer paso en la &ibridacin, es la promocin de un electrn del orbital )s al orbital )p.

Estos orbtales son id nticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen caractersticas de los orbtales "s# y "p#.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de &ibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

El tomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos. 0ibridacin sp En este tipo de &ibridacin slo se combina un orbital "p# con el orbital "s#.2on este tipo de &ibridacin el carbono puede formar un triple enlace. ).) Beometra molecular El tipo de &ibridacin determina la geometra molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Beometra molecular tetra drica.. El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen &acia los v rtices.

Beometra triangular plana.. El carbono se encuentra en el centro de un tringulo. <e forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Beometra lineal.. <e forman dos enlaces sencillos y uno triple.

).4 =ipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al n?mero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin. P;78!;73.. Est unido a un solo tomo E:emplo6 de carbono.

C04.20).C04 Los carbonos de color ro:o son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de color azul. <E2C1A!;73.. Est unido a dos tomos E:emplo6 de carbono.

204.C0).204 El carbono de color ro:o es secundario porque est unido a dos tomos de carbono, los de color azul. =E;27!;73.. Est unidos a tres tomos de carbono. E:emplo6

El carbono de color ro:o es terciario porque est unido a tres carbonos, los de color azul. 2C!=E;1!;73.. Est unido a 5 tomos E:emplo6 de carbono.

El carbono ro:o es cuaternario porque est unido a 5 tomos de carbonos, los de color a$ul. &0em#lo %*) 2omplete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura6

Car/ono a$ /$ c$ $ e$ f$

1i#o e hi/ri acin

2eometra molecular =etra drica =etra drica =riangular plana Lineal =riangular plana Lineal

3ngulo e enlace '-D.EF '-D.EF ')-F '(-F ')-F '(-F

1i#o e enlace <encillo <encillo Aoble =riple Aoble =riple

1i#o e car/ono Primario 2uaternario <ecundario Primario <ecundario <ecundario

;ecuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. 2omo en el carbono $ est unido a un solo carbono ,primario/ y el otro enlace es con un tomo de cloro.

238PCE<=3< 713;BG1723<6

<us mol culas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono ba:o la forma de 23, 23), carbonatos y bicarbonatos. <e conocen aproximadamente unos E----- compuestos. <on, en general, Htermo establesH es decir6 resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los I--J2. =ienen puntos de ebullicin y de fusin elevados. 8uc&os son solubles en 0)3 y en disolventes polares. %undidos o en solucin son buenos conductores de la corriente el ctrica6 son HelectrlitosH.

Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas.

238PCE<=3< 3;BG1723<6

<us mol culas contienen fundamentalmente tomos de 2, 0, 3, 1, y en peque@as proporciones, <, P, &algenos y otros elementos. El n?mero de compuestos conocidos supera los '- millones, y son de gran comple:idad debido al n?mero de tomos que forman la mol cula. <on HtermolbilesH, resisten poco la accin del calor y descomponen ba:o de los 4--J2. suelen quemar facilmente, originando 23) y 0)3. Aebido a la atraccin d bil entre las mol culas, tienen puntos de fusin y ebullicin ba:os. La mayora no son solubles en 0)3 ,solo lo son algunos compuestos que tienen &asta 5 E tomos de 2/. <on solubles en disolventes orgnicos6 alco&ol, ter, cloroformo, benceno. 1o son electrlitos. ;eaccionan lentamente y comple:amente.

El tomo de carbono

La Qumica del carbono es la parte de la qumica que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrgeno, y que a veces contienen pequeas cantidades de otros elementos, como oxgeno, notrgeno, azufre o halgenos. stos compuestos se denominan compuestos org!nicos porque se encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Qumica que se ocupa de su estudio se denomina Qumica "rg!nica. l carbono tiene un n#mero atmico de seis, lo que significa que teine seis protones en el n#cleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. $or tanto, el !tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa m!s externa. stos enlaces pueden ser de tres tipos% enlace simple, enlace doble y enlace triple.

Enlace simple
s la manera m!s sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro v&rtices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. 'e dice que el carbono act#a de manera tetragonal. l e(emplo m!s simple lo representa el metano, en el que un !tomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un !tomo de hidrgeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrgenos completan su #ltima capa electrnica. ) la derecha tienes una simulacin en la que puedes girar la mol&cula arrastrando mientras pulsas el botn izquierdo del ratn, y ampliarla arrastranso mientras pulsas el botn derecho.

$ero el !tomo de carbono puede formar enlaces con otros !tomos de carbono, originando cadenas que puieden ser largusimas. l e(emplo m!s simple de esto es un !tomo de carbono que se une a tres hidrgenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres hidrgenos. n este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos act#an de forma tetragonal.

Enlace doble
l carbono no tiene por qu& formar los cuatro enlaces con cuatro !tomos distintos. $uede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo !tomo. *ablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otrs dos !tomos mediante enlaces simples. n este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los v&rtices de un tri!ngulo casi equil!tero. 'e dice que el carbono act#a de forma trigonal. l e(emplo m!s simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre s y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos !tomos de hidrgeno. La estructura es trigonal y plana.

+ambi&n puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrgeno y el oxgeno, como veremos m!s adelante.

Enlace triple
$or #ltimo, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo !tomo, y el cuarto con un !tomo distinto. 'e habla entonces de un enlace triple. n este caso la mol&cula es lineal, y decimos que el carbono act#a de forma lineal. l e(emplo m!s simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrn que les queda a cada uno lo comparten con un !tomo de hidrgeno. $or supuesto, la mol&cula es lineal.+ambi&n puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrgeno, como veremos m!s adelante.

Q45(5C6 O726N5C6
CONC&-1O8 Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los com. puestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicacin a la industria y al desarrollo tecnolgico. Es llamada tambien Qumica de los 2ompuestos del 2arbono, en esta rama de la Qumica se exceptuan a los compuestos6 C679ON61O:. F&775C56N47O:. etc. que contienen carbono pero forman parte de la Qumica 7norgnica.

GENERALIDADES:

!ntiguamente la qumica se dividia en inorgnica o mineral y en orgnica,deno. minada asi porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuer$a vital. En '()K el qumico alemn %ederic& *&oler elaboro el primer compuesto org. nico artificialmente que fue la rea a partir de compuestos inorgnicos. Los compuestos 3rgnicos estan formados por6 L&lementos Organgenos8 C. ;. O. N*

&lementos :ecun arios 8 F. 5. -. :. Ca. Na. 6s. Fe. etc* Los compuestos orgnicos en solucin acuosa se ioni$an muy debilmente. <eg?n el numero de elementos primordiales los compuestos orgnicos pueden ser 6 Minarios, =erciarios , 2uaternarios. Presentan el fenomeno de la isomeria es decir la misma formula global repre . senta varios compuestos. C<6:5F5C6C5ON =& <6 Q45(5C6 O723N5C68 ;5=7OC67947O:8 !L2!13< !LQCE13< !LQC713< F4NC5ON&: O>52&N6=6:8 !L2303L,E=E;, !LAE07A3,2E=31!,E<=E;, !2. 2!;M3N7L723,9!M31 F4NC5ON&: N517O2&N6=6:8 !871!,!87A!,17=;7L3,7871!,!8713!27A3 -7O-5&=6=&: =&< 61O(O =&< C679ONO8 PROPIEDADES FISICAS: El carbono existe en dos formas !lotrpicas 6 el grafito y el iamante ,estado puro/.!mbos son cristalinos y los atomos estan enla$ados fuertemente covalentes. L &l grafito es blando de color gris, punto de fusin elevado, bu. en conductor de la electricidad y posee brillo metlico. Aebido a que la union entre los diversos planos es debil,el gra. fito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes desli$arse una sobre otra ello &ace que el grafito es un buen lubricante. El punto de fusion elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los atomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada enregia para desordenarlos. La conductividad el ctrica y brillo metalico se explican por el cuarto electrn semisuelto que puede saltar de un atomo a otro . <e utili$a como electrodos inertes en pilas o celdas galvnicas. L &l iamante presenta diversas variedades, conocido por su

dure$a,'- en la escala de 8o&s/, y punto de fusion elevado 6 4 E--F2, se emplean para cortar metales en la cuc&illa de los tornos, taladros,etc. y diamantes transpa. rentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetarioO es mal conductor de la electricidad. Carbones Natural y Artificial: I. NATURAL: Los carbones que se encuentran en la naturale$a proceden de proce. sos de carboni$acin de vegetales que quedaron enterrados al producirse cataclis. mo siendo sometidos en estas condiciones a presiones y temperaturas elevadas y procesos fermentativos anerbicos. =odos ellos tienen estructura amorfa y son6 antracita.hulla. lignita. tur/a* II. ARTIFICIAL: <e obtiene por la intervencin del &ombre. Carbn de Coke: Es una de las materias bsicas en el proceso de obtencin de &ie. rro queda como residuo slido en la destilacin de la &ulla en ausencia de aire. Carbn Vegetal: Ae la combustin de la materia es muy poroso por lo cual posee propiedades absorventes de gases. En forma de lminas se utili$a en las mscaras antigas tambien absorve sust. en disolucin coloidal y se utili$a para retener el ben ceno del gas de alumbrado. Carbn Animal o de !e"o": <e produce en la carboni$acin de &uesos de animales en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio con '-P 2 , tiene gran poder absorvente y se emplea para decolorar disoluciones por ebullicin en peque. @as porciones. Negro de !mo: =ambien llamado &ollin se obtiene por la combustin incompleta

de sustancias orgnicas O es deficiente la cantidad de oxigeno por lo que en la industria se obtiene el negro de &umo mediante la combustin incompleta del gas natural que contiene metano.El negro de &umo se emplea en la fabricacin de tinta c&ina cintas para mquina de escribir ,etc. Carbn de Retorta: Es el carbn que queda incrustado en las paredes de las retortas de material refractario donde se reali$a la destilacin de la &ullaO es un carbn muy duro conductor del calor y la electricidad que se usa para construir electrodos de aparatos el ctricos. PROPIEDADES QUIMICAS : LA C#VALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 5 orbitales &ibridos son de igual intensidad de energia y por lo tanto sus 5 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono e:erce la misma fuer$a de unin por sus 5 enlaces , un buen e:emplo seria el del metano. En el metano los 5 &idrogenos son atraidos por el carbono con la misma fuer$a ya que sus 5 enlaces son de la misma clase. LA TETRAVALENCIA: En '(EI postulo %riedric& QeRul la tetravalencia en su teoria estructural dic&a propiedad del atomo de carbono como dice 8ourey, es la guia mas segura en la edificacin de la quimica orgnica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si. El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel )s y dos elctrones en el subnivel )p. Ae acuerdo a la configuracin electronica que describimos de. beriamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene ) orbitales o electrones sin aparear . Este &ec&o se explica con la &ibridacin que a seguir voy a explicar. LA $I%RIDACI#N: Es la funcin de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energa constante y de igual forma 6por e:emlpo. la configuracin electrnica del boro debido a sus conglomerados atomicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenmeno de &ibridacin. debido al traslado de un electron )s al reempe )p luego de esto se origina un reacomodo energ tico formando 4 orbitales &ibridos spS quedando un orbital )p puro.

LA AUT#SATURACI#N: Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demas elmentos quimicos . !l compartir sus electrones con otros atomos de carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones. =5F&7&NC56: &N17& CO(-4&:1O: O726N5CO: & 5NO726N5CO:8 Com#uestos Organicos8

Esta formado principalmente por 6 C. ;. O. N El numero de compuestos orgnicos excede considerablemente al n?mero de compuestos inorgnicos . Entre los compuestos orgnicos prevalece el enlace covalente. Los compuestos organicos son generalmente insolubles en agua debido a su

ba:a polaridad.

Los compuestos orgnicos son sensibles al calor, es decir, se escom#onen

fcilmente* L Los cuerpos orgnicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace covalente. L Las sustancias orgnicas al disolverse no se ioni$an, por lo tanto sus mol culas no conducen a la electricidad. L Los cuerpos orgnicos son inestables a?n a ba:as temperaturas frente al calor y la lu$. Com#uestos 5norgnicos8

Estan constituidos por tomo de cualquier elemento. ;esisten a la accin del calor. Los compuestos inorgnicos prevalece el enlace ionico. Los compuestos inorgnicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad

pero insolubles en disolventes orgnicos.

Los compuetos cuando se encuentran en solucin son buenos conductores del calor y la electricidad. Los compuestos inorgnicos poseen reacciones instantneas. Las mol culas inorgnicas son menos comple:as que los compuestos de carbo.

no, debido a su ba:o peso molecular.

Los compuestos inorgnicos son estables a las condiciones de temperaturas

altas. ;5=7OC67947O:8 C#NCE&T#: Los &idrocarburos constituyen la funcin fundamental de la quimica orgnica por la cual se le llama tambien %uncin 8adre o <oporte , debido a que los demas compuestos orgnicos se consideran derivados de esta funcin. Los &idrocarburos son compuestos orgnicos binarios formados por atomos de carbono e &idrgeno , se podria decir que constituye la fun. cin quimica mas importante. Los &idrocarburos presentan dos tipos de reacciones6 2ombustin completa ,exceso de oxigeno/ 2ombustin incompleta ,deficiencia de oxigeno/ CLASIFICACI#N: 6lifticos8 La cual a su ve$ se subdivide en 6 0.2. <aturados6 !lcanos. 0.2. 1o <aturados6 !lquenos, !lquinos, Aienos, =rienos, Aiinos, etc. 2iclo !lifticos6 2iclo alcano, ciclo alqueno, ciclo alquino, etc. 6romticos8 !lquibencenos o arenos. 5N17O=4CC5ON En los rganos de los animales , plantas se elaboran u sin n?. mero de sustancias qumicas como son los gl?cidos , lpidos , alb?minas,etc. cuyo

estudio :unto con los &idrocarburos, y sus derivados constituyen parte de la qumica llamada orgnicaO el carcter dominante de estos compuestos es conte. ner uno o mas atomos de carbono. 0asta principios del siglo pasado se crey que los compuestos orgnicos solo se podian formar en los organismos vivos mediante la fuer$a vital considerandose imposible, de a& el m rito de de %riedric& *&oler fue eliminar esta vie:a creencia. La verdadera naturale$a de los compuestos orgnicos no fue comprendida &asta '()( en que este aleman logro la primera preparacin de un comp. organico en tubo de prueba a partir de los comp. inorganicos sin la intervencin de una c lula viva6 la sintesis de la ?rea , componente de la orina producto del metabolismo animal, *&oler obtuvo la ?rea a partir del cianato de amonio &aciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio. La sintesis de la ?rea dio paso para obtener un gran numero de compuestos orgnicos a partir de los compuestos inorgnicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la Qumica. 959<5O276F56