INTRODUCCION

En el presente trabajo se podr apreciar tericamente lo realizado en la 7 prctica de laboratorio de qumica orgnica el cual trato de cidos carboxlicos. En este informe se obser ara en primer lugar las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos tales como !olor" color" estado# para posteriormente finalmente conocer algunas de sus propiedades. Entre los cidos con los que amos a trabajar se encuentran el cido formico" cido oxlico" cido tartarico" cido lctico" cido saliclico" etc. realizar di ersas reacciones con estos para as conocerlos e identificarlos con di ersas pruebas $

NDICE

OBJETIVO FUNDAMENTO TERICO MATERIALES Y REACTIVOS PARTE EXPERIMENTAL CONCLUSIONES BIBLIOGRAFA

I.-

OBJETIVOS:

%btencin de un cido carboxlico a tra &s de un alde'do $ un oxidante en medio cido.

(prender identificar mediante las

reacciones" los diferentes tipos de cidos

carboxlicos someti&ndolo a di ersas pruebas. )acer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.

(nalizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

II.- FUNDAMENTO TEORICO CIDO CARBOXILICO

*os compuestos que slo contienen 'idrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono + oxgeno !esto es" alde'dos o cetonas# se denominan compuestos carbonilitos" $ el enlace , - % que contienen es el grupo carbonilo. .or otra parte" el grupo + ,%%) !que a eces se simboliza como + ,% / )#" en los cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo" $ el enlace 0 + , - % que contienen se conoce como grupo acilo. Estr !t r" O -C#O#$ F%r& '" G()(r"'. O C R O$ Ar O C O$

!*+, A'*-.t*!, PROPIEDADES FSICAS Est"+, F/s*!, ( /12, $ 3 atm." los 4 primeros cidos monocarboxilicos" son lquidos" los superiores son slidos. *os cidos grasos insaturados son lquidos $ los cidos dicarboxilicos son slidos. S,' 0*'*+"+.- *os cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in55 puentes de 'idrgeno con ella a tra &s de sus grupos mu$ polares como son el carbonilo e 'idrfilo" es por ello que son ms solubles en el agua que los alco'oles" cetonas" alde'dos" etc." de masa molecular semejante. P )t, +( (0 ''*!*%).molecular semejante. *os cidos carboxlicos 'ier en a temperatura mu$

superiores respecto a los alco'oles" cetonas" alde'dos" &teres $ alcanos de peso

PROPIEDADES 1UIMICAS El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta determinado por su grupo funcional el carboxilo !6,%%)#" eremos que casi en todas sus reacciones" los cambios ocurren en el grupo 'idrfilo !6%)# del +,%%). A!*+(2.- *os cidos carboxlicos son electrolitos d&biles" es por ello que cuando interact7an con el agua se ionizan en forma parcial. F,r&"!*%) +( s"'(s.- *os cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas 'idrgeno $ formndose la sal correspondiente. C$3COO$ 4 N" C$3COON" 4 567 $7 89: Et"),"t, +( s,+*, C$3C$7C$7 COO$ 4 ; C$3C$7C$7COO; 4 4 567$7 89: R(+ !!*%) +( ',s .!*+,s " "'!,<,'(s .ara reducir un cido carboxlico se emplea con muc'a frecuencia en el laboratorio de 'idruro doble de litio $ aluminio" *i (l)8 $a que es un agente reductor mu$ poderoso" $ es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reaccin. C$3COOO$ #
L*A'$=

C$3C$7O$ Et"),'

!*+, (t"),*!, E) 9()(r"' RCOO$ (cido ,arboxilico #

L*A'$=

RC$7O$

(lco'ol primario

III.-MATERIALES Y REACTIVOS: 9radilla :ubos de ensa$o .inzas Equipo para ba;o maria <aso de precipitado =odato $ =oduro de .otasio (lmidn ,loruro >errico ?ulfato de cobre" *ugol e 'idrxido de sodio (gua de cal 0eacti o de :ollens 0eacti o de >e'ling cido >rmico cido %xlico cido *ctico cido :artarico cido ?aliclico ,loruro ferrico

IV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE IDENTIFICACION 5.- R("!!*%) +( Y,+"t, - Y,+ r, Esta prueba es parecida que ala general @ pero esta ez usaremos $oduro $ $odato de potasio $ luego le agregaremos almidn. O0s(r>"!*,)(s +(s? @s .!*+, t,&" +( "9r(9"r (' A,+ r, A A,+"t, +( P,t"s*, "' !,)t"!t, !,) (' !"r0,B/'*!, ,0s(r>"&,s C ( )" !,',r"!*%) r,D*2" "'" ! "' '(

"9r(9"r(&,s "'&*+%) A '" ''(>"r(&,s " B"E, M"r*". A' "9r(9"r (' "'&*+%) '" s,' !*%) s( t,r)" +( "2 ' ) !,',r

CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2

almidon complejo azul

7.-R("!!*,) +( DESCARBOXILACION (l cido desconocido se le agrega solucion de Aa%) en medio bsico. ?i se obser aturbidez" se 'abr lle ado a cabo la descarboxilacin La reaccin ser: COO$ O$ 4 7 N"O$ C", S( ,0s(r>": N"7CO3 4 $C' N"C' 4CO7 4 $7, El desprendimiento de gases" nos indica que es ,%/ .?i se obser a turbidez" se 'abr lle ado a cabo la descarboxilacion. COON" O$ 4 N"7CO3

R-COO$ 4 N"O$ 8C"O: R$ 4 N"7CO3 4 $7O

REACCIONES ESPECFICAS 3.-E)s"A, !,) ACIDO FORMICO $COO$ ,on el reacti o de tollens agregar 3ml a 3ml de cido frmico $ lle ar a ba;o maria. O0s(r>"!*,)(s "'" "9r(9"r (' r("!t*>, +( t,''()s s( -,r&" 0"E, &"r*" s( -,r&" +(' t 0, $COO$ 4 A9 8N$3:7 O$ CO7 4 A9F 4 $COON$=4N$3 4 $7O ) ?r(!*?*t"+, +( !,',r 0'")!, C ( ' (9, "' ''(>"r', "' ) (s?(D, +( ?'"t" () ',s 0,r+(s

=.- E)s"A, !,) CIDO OXLICO COO$ 4 C"C'7 COO$ COO O0s(r>"!*,)(s "' "9r(9"r (' ) s,' !*%) '(!<,s" !,) ?r(!*?*t"+, ) .!*+, ,B.'*!,. C"C'7 "' .!*+, ,B.'*!, A +(s? @s +( ''(>"r', "' 0"E, M"r*" s( -,r&" 0'")!, ', C ( ),s *)+*!" C ( (s G.-E)s"A, +(' CIDO TARTRICO !,) N"O$ C SO= 4 N"8O$: C 8O$:7 4 N"7SO= COO$ COO$

COO C"47 4 7$C'

C$O$

4C

8O$:7

C$O$ C
47 4

$7 O

C$O$ COO$

C$O$ COO$

O0s(r>"!*%): s( -,r&" +( ) .!*+, C"r0,B/'*!,.

)" s,' !*%) +( !,',r "2 ' ', ! "' *)+*!" C ( s( tr"t"

H.- E)s"A, !,) CIDO LCTICO En un tubo poner 3ml de cido lctico" luego agregar 8 ml de 0eacti o de *ugol $ luego agregar B gotas de Aa%). COO$ COO$ C$O$ 4 N"OI CO 4 N"I 4 $7O

C$3 C$3 )" O0s(r>"!*,)(s : "' "9r(9"r (' r("!t*>, +( L 9, "'" !*+, L.!t*!, s( -,r&" N"O$ A ' (9, ', ''(>"&,s "' 0"E, M"r*" A s( -,r&" B'")!,. I.-E)s"A, !,) CIDO SALICILICO En un tubo con 3ml. Ce (c. ?aliclico (gregar 3ml de Detanol $ luego )/?%8cc $ lle ar a ba;o mara. O0s(r>"!*,)(s: "' "9r(9"r (' &(t"),' A (' $7SO= '" s,' !*%) s( &")t*()( *)!,',r" J C ( "' ''(>"rs( "' 0"E, M"r*" +( (st" s,' !*%) (&")" ) ,',r " -r,t"!*%) .

s,' !*%) +( !,',r "&"r*''" C ( +(s"?"r(!( A s( t,r)" *)!,',r" "'" "9r(9"r (' ) ?r(!*?*t"+, +( !,',r

COOH OH + CH3OH

COOCH3

H2 S O 4 ( cc )

OH + H2O

O',r " -r,t"!*%) F(),'

K.-E)s"A, !,) ACIDO BENLOICO en un tubo de ensa$o agregar la muestra de acido carboxilico $ luego agragar cloruro ferrico feclE. colocar en ba;o maria por F minutos. ?i se forma precipitado " agregar una solucion de ferrocianuro de potasio. ?e producira 'idroxiaciods de color

>e,lE

3$C'

M.-E)s"A, !,) CARBONATO DE SODIO $COO$ 4 N"7CO3 $COON" 4 CO7 4 $7O

5N.-E)s"A, !,) *)+*!"+,r(s S,' 0*'*+"+ () "9 " *lenar E muestras de (c. ,arboxlico 3ml en E tubos de ensa$o luego agregarlo /ml. de )/% destilada.

M (str" A!. F,r&*!, A!. B()2,*!, A!. S"'*!*'*!,

E) &(+*, A9 " A9 " A9 "

S,' 0*'*+"+ S,' 0*'*+"+ t,t"' S,' 0*'*+"+ t,t"' S,' 0*'*+"+ t,t"'

N,t".- L,s .!*+,s !,) s(*s , &(),s .t,&,s +( !"r0,), s,) s,' 0'(s () "9 ". L,s .!*+,s r("!!*,)") -.!*'&()t( !,) 0"s(s *),r9.)*!"sJ t"'(s !,&, (' *%) ,B*+r*', , (' "&,)*"!, ?"r" -,r&"r s"'(s.

L,s s"'(s +( s,+*,J ?,t"s*,J A "&,)*, !,rr(s?,)+*()t(sJ s,) & A ?,'"r(s A s,' 0'(s () "9 ".

Pr (0" +( A!*+(2 !*+, S"'*!/'*!, COOH OH G )/% COOOH G ) E% G

COOOH G Aa%)

COONa OH G )/%

!*+, F%r&*!, ) + ,%%) G )/% ) + ,%%6 G )E% ) + ,%%6 G Aa),%E )6,%%6Aa G ,%/ G )/% !*+, B()2,*!, COOH COO-

) /%

G )E%G

COO-

COO-Na

G Aa),%E

G ,%/ G )/%

S,' 0*'*+"+ () A'!<,' *lenar E muestras de (c. ,arboxilico 3ml en E tubos de ensa$o luego agregarlo /ml. de (lco'ol Etilico. M (str" A!. F%r&*!, A!. B()2,*!, E) &(+*, Et"),' Et"),' S,' 0*'*+"+ S,' 0'( S,' 0'(

A!. S"'*!/'*!, V.-CONCLUSIONES

Et"),'

S,' 0'(

*os cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos

desprendiendo gas 'idrgeno $ formando la sal correspondiente. (l desprende este 'idrgeno se le da la propiedad de (cidez. *a ma$ora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn existe ariacin en la fuerza de acidez. ?us propiedades qumicas son notorias al disol erlos en agua. *os cidos carboxlicos de bajo peso molecular !'asta cuatro carbonos#" son solubles en agua" el resto no" pero algunos son solubles en alco'ol $ &ter. *a formacin de espejo de plata nos indica que tenemos un cido formico. Hn precipitado blanquecino nos indica que tenemos cido oxlico $a que al perder sus 'idrgenos se une al @on calcio $ se forma un compuesto diferente. Hn compuesto aromtico como lo es el cido saliclico" al mezclarse con alco'ol en medio cido" se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a frotacin. *a ma$ora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. .or esta razon existe ariacin en la fuerza de acidez ?us propiedades qumicas de acidez son notorias al disol erlos en agua

*os cidos carboxlicos de bajo peso molecular !'asta 8 carbonos#" son solubles en agua" el resto no" pero algunos son solubles en alco'ol" benceno $ &ter.

VI.- BIBLIOGRAFIA

IHJD@,( EK.E0@DEA:(*

,arrasco <enegas" luis Ed. (merica. *ima 6 .eru

D(AH(* CE *(L%0(:%0@%

<elarde Edmundo Ed. *imusa D&xico

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA

TEMA:
(,@C%? ,(0L%KJ*@,%?

FROFESOR: SONIA HERRERA SANCHEZ INTEGRANTES:

CARILLO ESPINOZA, LENIN SICHA CARPIO, LUIS CODIGO 050807F CODIGO 03273 A

/117

ANALISIS ORGANOLEPTICO ACIDO CARBOXILICO A!*+, 0()2,*!, A!*+, '.!t*!, A!*+, -%r&*!, A!*+, s"'*!/'*!, A!*+, t"rt.r*!, I)!,',r, I)!,',r, I)!,',r, I)!,',r, Irr*t")t( A!r( S%'*+, L/C *+, L/C *+, S%'*+, COLOR OLOR ESTADO