Die Bindung in organischen Moleklen Die in einer organischen Verbindung enthaltenen Elemente knnen in der Regel durch einfache

Reaktionen nachgewiesen werden. Die Ergebnisse der Elementaranalyse erlauben die Berechnung des Atomzahlenverhltnisses. Diese quantitative Analyse erlaubt es die Substanzformel oder em irische !ormel auf"ustellen# die das $ahlenverh%ltnis der Atome wiedergibt. Die An"ahl der im &olek'l gebundenen Atome ist aber dadurch nicht bestimmt. (o besit"en etwa die Verbindungen mit den &olek'lformeln )*+# ),*-# )+*.#... /)0*+12 die gleiche (ubstan"formel. Die Moleklformel oder Summenformel kann aber eindeutig festgelegt werden# wenn die molare Masse der Verbindung bekannt ist /'ber das molare Volumen2. Die chemischen und hysikalischen Eigenschaften organischer Verbindungen werden nicht nur durch die Art und $ahl der miteinander verkn' ften Atome# sondern auch durch die Art dieser Verkn' fung und die r%umliche Anordnung der Atome# also durch die (truktur des &olek'ls bestimmt. Die (truktur oder Konstitution des &olek'ls kann bei Verbindungen trot" gleicher (ummenformel sehr verschieden sein. Beis ielhaft hierf'r stehen die stark unterschiedlichen Eigenschaften des Ethanols /Alkohol2 und des Ethers /&ethylether2. Die beide aus , )3Atomen# - *3Atomen und 4 53 Atom bestehen /),*-52. 67 (d . <slichkeit in =asser Verhalten mit @atrium Ethanol (Alkohol 89:) in >edem Verh%ltnis mischbar bildet =asserstoff Meth!lether (Ether 3,;:) 9g in 4??g =asser reagiert nicht mit @atrium

Die Anterschiede in der Reaktion mit @atrium werden durch die Annahme verst%ndlich# dass beim Alkohol eines der sechs =asserstoffatome anders gebunden ist als die restlichen f'nf Atome# beim Ether aber alle =asserstoffatome gleichwertig sind. Die Strukturformeln der beiden Verbindungen "eigen den Anterschied in der Verkn' fung der AtomeB

Die (trukturformeln knnen vereinfacht werdenB 4. Bei der rationellen "ormel werden ein"elne Elemente "u rationellen Cru en "usammengefasstB )*+3)*,5* /Ethanol2 333333333333333 )*+353)*+ /Ether2 ,. Bei der #erstformel werden alle an Dohlenstoffatome gebundene =asserstoffatome weggelassenE gelegentlich werden noch die Bindungsstriche ge"eichnet /an deren Enden =asserstoffatome "u denken sind2B )3)35* /Ethanol2 333333333333333333333333333 )353) /Ether2

Strukturtheorie Fede Atomart besit"t in den organischen Verbindungen eine bestimmte G=ertigkeitG /Valen"# Bindungsarme2# mit der sie gleiche oder andere Atome bindet. Der Kohlenstoff ist dabei in der $egel immer vierbindig% &asserstoff und die 'alogene sind einbindig( Sauerstoff z)eibindig und Stickstoff dreibindig% !'r bestimmte Verbindungen# so f'r das Ethylen /Ethen# ),*H2 oder das Acetylen /Ethin# ),*,2 muss# um die Vierbindigkeit des Dohlenstoffes aufrecht "u erhalten# "wischen den )3Atomen eine Do elbindung oder Dreifachbindung angenommen werden. In den 'blichen (trukturformeln wird die Bindung durch einen (trich symbolisiert. Do el3 oder Dreifachbindungen werden durch "wei b"w. drei (triche symbolisiertB

Einen wesentlichen !ortschritt in den Vorstellungen 'ber die @atur dieser Bindungen brachte im Fahr 4.4- der Vorschlag des )hemikers <ewis. Demnach erfolgt die Bindung in organischen &olek'len durch ein beiden Atomen gemeinsames Elektronen aar oder 3 bei der &ehrfachbindung 3 durch mehrere gemeinsame Elektronen aare. &it *ilfe dieser /beiden Atomen "u"urechnenden2 Elektronen erreichen die Atome der "weiten Jeriode /Dohlenstoff# (tickstoff# (auerstoff und !luor2 ein Elektronenoktett wie das Atom des Edelgases @eon# der =asserstoff ein Elektronendublett wie das Edelgas *elium. (o besit"en im &ethan /)*H2 alle Atome eine GEdelgaskonfigurationGE daher ist f'r das Dohlenstoffatom die G5ktettregelG /umgeben von acht Valen"elektronen2 erf'llt. Diese Art der Bindung wird Elektronen*aarbindung oder kovalente Bindung genannt.
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Eine andere &glichkeit# ein Elektronenoktett "u erreichen ist der Elektronenbergang "wischen "wei Atomen# der "ur Bildung von +onen und damit "ur +onenbindung f'hrt. Es gibt auch &olek'le# die die 5ktettregel nicht erf'llen. Es e0istieren &olek'le wie )*, oder )*+# in denen der Dohlenstoff 'ber ein freies Elektronen aar b"w. ein ein"elnes /einsames# freies 2 Elektron besit"t. (olche &olek'le werden als $adikale be"eichnet.

Diese Verbindungen# in denen der Dohlenstoff nicht 'ber ein Elektronenoktett verf'gt# sind sehr reaktiv und von kur"er <ebensdauer. Dagegen sind &olek'le in denen die 5ktettregel erf'llt ist# besonders stabil und werden von den beteiligten Atomen bevor"ugt GangestrebtG. $egeln zu ,e)is-"ormeln 4. Alle Valen"elektronen /VE2 werden angegeben. Die Cesamt"ahl der VE ergibt sich im neutralen &olek'l als (umme der VE der beteiligten Atome und ist in Ionen durch die der <adung ents rechende An"ahl vergrKert /Anion2 oder verkleinert /Dation2. ,. Die Verteilung der Elektronen auf die beteiligten Atome erfolgt so# dass die Elemente der "weiten Jeriode ein 5ktett erhalten. 3 In einigen Verbindungen ist die Beschreibung der &olek'lstruktur mit *ilfe einer <ewis3!ormel nicht in befriedigender =eise mglich. Eine <sung dieser (chwierigkeit bietet die Beschreibung der &olek'lstruktur durch mehrere (trukturformeln# von denen >ede f'r sich die Bedingungen der <ewis3!ormel erf'llt. @ur die Cesamtheit dieser3 gleichsam 'bereinander "u ro>i"ierenden 3 Cren"formeln beschreibt die &olek'lstrukturB
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=enn die Elektronenverteilung und damit die &olek'lstruktur nur durch die Lberlagerung mehrere /<ewis32 Cren"formeln dargestellt werden kann# s richt man von &esomerie /oder Resonan"2. Die verschiedenen Cren"formeln eines mesomeren &olek'ls werden durch den Do el feil 6M7 verbunden. .olare Bindungen( Di*olmolekle und /an der &aalsKrfte In den bislang betrachteten &olek'len sind "wei gleichartige &olek'le kovalent verbunden. Bei "wei verschiedenen Atomarten kann von beiden eine unterschiedlich starke An"iehung auf die bindenden Elektronen ausgehenB Das bindende Elektronen aar befindet sich dann h%ufiger in der @%he eines Atoms# das elektronegativ genannt wird. Die Elektronenbahn ist ver"errt und asymmetrisch ausgebildet. In diesem !all s richt man von einer *olaren Bindung "wischen den Atomen. In der <ewis !ormel wird sie durch die Angabe der Jartialladung 'ber den Elementsymbolen ausgedr'ckt.

Arsache der Bindungs olarit%t sind die unterschiedlich starken An"iehungskr%fte der Bindungs artner auf das bindende Elektronen aar. @ahe"u alle in organischen Verbindungen h%ufig auftretenden Verbindungen /)35# )M5# 53*# )3*alogen2 sind deutlich olar. Eine olare Bindung bewirkt in einem linearen &olek'l stets eine &olek'l olarit%tB Es liegt ein Di*ol(molekl vor# dessen Eigenschaften stark von denen un olarer Verbindungen abweichen.

$wischen un olaren &olek'len wirken nur schwache An"iehungskr%fte# die als Van der =aals3Dr%fte be"eichnet werden. Daher sind Verbindungen# die aus un olaren &olek'len bestehen relativ fl'chtig. Die /an der &aals-Krfte beruhen# ebenso wie die kovalente Bindung und die Ionenbindung# auf der An"iehung "wischen entgegengeset"ten elektrischen <adungen. In einem Atom# etwa eines Edelgases# oder einem &olek'l# etwa von =asserstoff oder &ethan# bewegen sich die Elektronen innerhalb bestimmter R%ume um den Atomkern. Dabei kann w%hrend kur"er $eit die <adungsverteilung unsymmetrisch werden# so dass das Atom /&olek'l2 f'r einen &oment als Di ol mit ositiver und negativer (eite erscheint. Ist in diesem Augenblick ein anderes Atom /oder &olek'l2 in der @%he# so werden dessen Elektronen in Richtung der ositiven (eite des ersten Atoms /oder &olek'ls2 verschoben. Dadurch wird auch das "weite Atom /&olek'l2 "u einem Di ol. =eil ein solcher Di ol erst unter der Einwirkung des %uKeren elektrischen !eldes entsteht# nennt man ihn induzierten Di*ol. Van der =aals3Dr%fte sind nichts anderes als elektrostatische Dr%fte "wischen solchen indu"ierten Di olen. Da die Elektronen st%ndig in Bewegung sind# %ndert sich die <adungsverteilung in Atomen und &olek'len fortw%hrend. Daher sind die An"iehungskr%fte nur schwach. (ie werden um so grKer# >e grKer die 5berfl%che der Jartikel ist und >e leichter die <adungsverteilung in einem Neilchen olarisiert werden kann. Beide !aktoren erkl%ren die $unahme der Van der =aals3Dr%fte mit steigender Atom3 b"w. &olek'lmasseB CrKere Neilchen haben einerseits grKere 5berfl%chen# andererseits werden die sich weiter vom Dern entfernt bewegenden Elektronen von diesem weniger fest gebunden und sind daher leichter verschiebbar. &olek'le knnen aber auch *ermanente Di*ole darstellen.
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In diesen !%llen sind die An"iehungskr%fte "wischen den Di olmolek'len wesentlich grKer als die Van der =aals3Dr%fte# weil die <adungsverteilung im &olek'l dauernd unsymmetrisch ist. Die Di olkr%fte sind dann besonders wirksam# wenn ein =asserstoffatom mit einem stark elektronegativen Atom verbunden ist. Das dann ositiv olarisierte =asserstoffatom wirkt wegen seiner geringen CrKe auf ein anderes negativ olarisiertes Atom gan" besonders stark an"iehendB

!'r diese !%lle verwendet man die Be"eichnung &asserstoffbrcke. Es handelt sich dabei nicht um eine besondere Bindungsart# sondern lediglich um eine besonders stark ausge r%gte Di olkraft. $wischen Di olmolek'len und Ionen sind ebenfalls starke =echselwirkungen mglich. Das Ion umh'llt sich in einem olaren <sungsmittel mit den Di olmolek'len /Solvation2. *andelt es sich bei dem olaren <sungsmittel um =asser# so s richt man von '!dration /*ydrat3*'lle O 2.