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Definicin. Acido acetilsalicilico. Propiedades Fisicas de los Acidos: Actico. Frmico. Salicilico. Benzoico. Ctrico. Factores que afectan la acidez de los acidos carboxlicos Estructura. Efecto por electronegatividad Efecto por tamao Efecto por hibridacin Efecto inductivo Esterificacin de Fisher Constante de la acidez (Ka) de los acidos.
2. Procedimiento Experimental 3. Reacciones. 4. Clculo del Rendimiento en la obtencin del acido acetilsalicilico
Acido Acetilsalicilico
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico, el cual se presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fra, de punto de fusin 159 C. El acido saliclico acta como agente antiptrido y antifermentescible, por cuya razn se le utiliza para la conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre otros. El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
incoloro o inodoro)
cristales
(no
cido frmico
Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Masa molar Incoloro 1218.3 kg/m3; 1,2183g/cm3 46,03 g/mol
cido saliclico
Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Slido Incoloro 138,12 g/mol 432 K (159 C) 484 K (211 C)
cido benzoico
Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin 1320 kg/m3; 1,32g/cm3 122,12 g/mol 395 K (122 C) 522 K (249 C)
cido ctrico
Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin 1665 kg/m3; 1,665 g/cm3 192,13 g/mol 448 K (175 C)
Efecto por hibridacin El carbono carboxlico tiene hibridacin sp2, por lo que los grupos de cido carboxlico son planares, existiendo una densidad electrnica bastante grande en el enlace que desprotege aun mas al ion Hidronio de la molcula. Generando as una mayor electronegatividad del carbono, y por ende una polaridad del enlace aumenta la fuerza cida, conforme la hibridacin de la siguiente forma: sp3<sp2<sp Efecto inductivo Este efecto inductivo puede ser bastante grande si hay varios grupos sustractores de electrones en el tomo de carbono . La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los sustituyentes en los tomos de carbono son los ms efectivos para incrementar la fuerza de los cidos. Cuanto ms distantes estn los sustituyentes, los efectos sobre la acidez ms disminuirn, por lo que los efectos inductivos decrecen rpidamente al aumentar la distancia.
Esterificacin de Fischer.
La esterificacin de Fischer es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. La mayora de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminacin, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos tiles. Los catalizadores ms comnmente usados para una esterificacin de Fischer incluyen al cido sulfrico, cido tsico y un cido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos ms valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reaccin suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reaccin comunes varan de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110C.
REACCIONES
La prueba con el reactivo de Tollens como oxidante slo funciona para aquellos cidos que presenten un hidrgeno disponible y as llevarse a cabo la oxidacin producindose CO y agua, este caso para el cido metanoico. Para los cidos de cadena larga la prueba no procede al no observarse el espejo de plata, indicador de la oxidacin, este caso para el cido etanoico sometido a prueba.
g aspirina Terico= 0,0289 mol * (180 g/mol)= 5,21739 g g aspirina Real= peso aspirina g reales %Rendimiento= g tericos x 100 = peso papel filtro
De acuerdo a los moles obtenidos de ambos reactivos, sabiendo que la reaccin est en una relacin molar 1:1, debido a que hay solamente 0,0289 moles de cido saliclico y no son suficientes para reaccionar completamente con el anhdrido actico, el reactivo limitante es el cido saliclico y el anhdrido actico es el reactivo en exceso.