Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

2.1.- Formulacin ............................................................................................................. 2 2.1.1.-Los elementos..................................................................................................... 2 2.1.2.-Frmula emprica: .............................................................................................. 3 2.1.3.-Frmula molecular: ............................................................................................ 3 2.1.4.-Frmula estructural: ........................................................................................... 4 Compuestos orgnicos: ............................................................................................ 5 2.2.-Nomenclatura: ........................................................................................................... 5 2.2.1.- Nomenclatura de iones: ..................................................................................... 6 2.2.1.1.- Nomenclatura de iones monoatmicos. ..................................................... 6 2.2.1.2.- Nomenclatura de iones poliatmicos: ........................................................ 6 2.2.2.- Nomenclatura de compuestos. .......................................................................... 8 2.2.2.1.- Nomenclatura de compuestos inorgnicos. ............................................... 8 2.2.2.2.- Nomenclatura de compuestos orgnicos: ................................................ 10
Alcanos ............................................................................................ 11 Alquenos .......................................................................................... 12 Alquinos ........................................................................................... 12 Hidrocarburos cclicos .................................................................... 13 Hidrocarburos aromticos .............................................................. 13 Hidrocarburos halogenados ............................................................ 15 Alcoholes ......................................................................................... 15 teres ............................................................................................... 16 Aldehdos. ........................................................................................ 16 Cetonas ............................................................................................ 16 cidos y sus sales ............................................................................ 17 steres ............................................................................................. 17 Aminas ............................................................................................. 17 Amidas ............................................................................................. 18

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

2.1.- Formulacin
Las frmulas qumicas son representaciones simblicas de las especies qumicas que como mnimo indican: Los tipos de tomos que forman esa sustancia. El nmero relativo de tomos de cada elemento que la forman (que se indican con subndices al lado del smbolo de cada tomo).

2.1.1.-Los elementos.
Un elemento es una sustancia qumica constituida exclusivamente por tomos de un solo tipo. Aunque habitualmente se les d el mismo nombre, no se debe confundir el elemento con el tomo del elemento, pues, salvo en el caso de los gases nobles, el primero suele estar formado por dos ms tomos: por ejemplo, el elemento oxgeno se presenta como dos tomos unidos; el azufre en forma elemental contiene ocho, y el elemento hierro, un nmero muy elevado de ellos. Los nombres de los elementos, y los de los tomos de los elementos, pues se les da el mismo, conocidos son los aprobados por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) y algunos ejemplos son los recogidos, junto con sus smbolos, en el listado que sigue Elementos Qumicos Z 1 3 5 Smbolo H Li B Nombre Hidrgeno Litio Boro Z 2 4 6 74 103 105 107 109 111 Lw Db Bh Mt Rg Lawrencio Dubnio Bohrio Meithnerio Roentgenio 104 106 108 110 112 Smbolo He Be C W Rf Sb Hs Ds Uub Nombre Helio Berilio Carbono Tungsteno Rutherfordio Seaborgio Hassio Darmstadtio Ununbio

A los elementos an sin descubrir y a aquellos ya descubiertos, pero an sin nombre oficial de la IUAC se nombran de acuerdo con su nmero atmico, nombrando de acuerdo con la siguiente tabla la centena, la decena y la unidad y aadiendo finalmente la terminacin io

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Cifra 0 2 4 6 8

Nombre nil bi quad hex oct

Smbolo n b q h o

Cifra 1 3 5 7 9

Nombre un tri pent sept en

Smbolo u t p s e

Por ejemplo, el elemento de nmero atmico 117 llevar hasta su descubrimiento el nombre de ununseptio y su smbolo ser uus.

2.1.2.-Frmula emprica:
Es la frmula ms sencilla. Muestra nicamente los tipos de tomos diferentes que forman esa sustancia y sus proporciones relativas. En ocasiones la frmula emprica representa el nmero de tomos que forman una molcula, como por ejemplo en el caso del agua de frmula emprica H2O y cuyas molculas estn formadas por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno. Sin embargo, en otras ocasiones la frmula emprica no corresponde con la de la molcula; este es el caso del pentxido de fosforo de frmula emprica P2O5 que en realidad es una sustancia cuyas molculas estn formadas por cuatro tomos de fsforo y diez de oxgeno. Por lo tanto, en la frmula emprica los subndices se reducen a la razn de nmeros enteros ms sencilla. Como vemos, la frmula emprica no proporciona informacin de la estructura y tampoco nos informa de la naturaleza del enlace ya que se puede aplicar tanto a sustancias inicas como covalentes. As, por ejemplo, la frmula NaCl slo ndica que en la estructura de dicha sal el nmero de tomos de sodio es el mismo que el de tomos de cloro.

2.1.3.-Frmula molecular:
Se basa en la composicin real de la molcula y, por lo tanto, los subndices indican el nmero de tomos que forman la molcula. En ocasiones coincide con la frmula emprica (H2O), pero en otros casos es un mltiplo de sta, como por ejemplo en el cido actico cuya frmula molecular es C2H4O2 pero la emprica es CH2O. Por supuesto, como su propio nombre indica, la frmula molecular solo se puede aplicar a especies formadas por molculas, es decir por agrupaciones que contienen un

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

nmero finito y moderado de tomos, pero no tiene sentido en el caso de especies salinas, o polimricas. La frmula molecular nos proporciona informacin acerca del nmero de tomos de cada tipo que forman una molcula pero no de cmo estn unidos entre s.

2.1.4.-Frmula estructural:

Muestra el orden en el que se unen los tomos de una molcula. As, en la frmula estructural del cido actico se puede ver que tres de los cuatro

tomos de hidrgeno se enlazan a un tomo de carbono y el otro a un oxgeno, ste ltimo est a su vez enlazado al segundo tomo de carbono que tambin se une a un segundo tomo de oxgeno. En la frmula estructural los enlaces covalentes entre tomos se representan con una lnea si son sencillos y con dos o tres si son mltiples. CIDO ACTICO Frmula emprica Frmula molecular
H

CH2O C2H4O2
O C H C O H

Frmula estructural

Las formulas estructurales en ocasiones ocupan mucho espacio, por lo que pueden usarse formulas estructurales condensadas, que se escriben en un solo rengln, e indican la forma de unirse de los tomos. Por ejemplo, la formula condensada del cido actico se escribe CH3COOH o CH3CO2H.
Frmula estructural Frmula estructural condensada
H H C H
H H C H H C H C H H

Frmula molecular

Frmula emprica

H C H

H C H H

n-butano

C H

CH3(CH2)2CH3

C4H10

C2H5

CH3CH(CH3)CH3
O

2-metilpropano
H

H C H

CH(CH3)3

C4H10

C2H5

Como puede comprobarse en los ejemplos de la tabla el n-butano y el 2-metilpropano tienen idnticas formulas molecular y emprica pero distintas formulas estructurales y se dice que son ismeros.

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Compuestos orgnicos:
En la prctica totalidad de los compuestos orgnicos el carbono acta con covalencia 4, es decir forma cuatro enlaces covalentes. Puesto que las estructuras de especies orgnicas pueden ser complejas se suele simplificar su frmula estructural ocultando los tomos de carbono e hidrgeno; esto se hace de forma que al final de cada lnea que representa un enlace o en el punto de confluencia de dos lneas se supone que existe un tomo de carbono. A su vez se supone que a cada tomo de carbono se encuentran unidos tantos hidrgenos como sean necesarios para satisfacer la covalencia cuatro. Frmula estructural
H H C H H C H H C H H

Frmula estructural simplificada

n-butano

C H

O C C O

cido actico

H H

OH

2.2.-Nomenclatura:
Cuando los qumicos nos referimos a las sustancias qumicas debemos nombrarlas de alguna manera, pero esto no siempre es fcil ya que existen millones de compuestos qumicos diferentes, y hay que dar un nombre diferente a cada uno de ellos. Es evidente que conviene encontrar un mtodo sistemtico de reglas conocidas por todos los qumicos para signar de manera inequvoca dichos nombres. No obstante, algunas de las especies ms conocidas como el agua, el amonaco, la glucosa etc tienen un nombre comn, no sistemtico, que es de hecho el que ms se usa y que tambin es preciso conocer. El conjunto de reglas que se usan para dar nombre a las sustancias se conoce como nomenclatura y puede ser enormemente complicado por lo que aqu nos vamos a referir nicamente a los compuestos ms sencillos.

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

2.2.1.- Nomenclatura de iones:

2.2.1.1.- Nomenclatura de iones monoatmicos.
Los iones son el resultado de la prdida o ganancia de electrones por un tomo neutro. Aunque son especies que nunca se encuentran aisladas en condiciones qumicas corrientes, es til saber nombrarlas. Se formulan tomando el smbolo del tomo del que proceden y colocando a su derecha, como un superndice, un signo negativo si es un anin o uno positivo si es un catin. El signo ir precedido de un nmero entero que indique la carga del in. F-, O2-, Na+, Ca2+. Respecto de la nomenclatura, generalmente los aniones se nombran aadiendo al nombre del tomo la terminacin uro (ver tabla). Nombres de aniones corrientes Ion hidruro S2Ion fluoruro Se2Ion cloruro Ion bromuro N3Ion ioduro P3Ion xido

HFClBrIO2-

Ion sulfuro Ion seleniuro Ion nitruro Ion fosfuro

Los cationes se nombran igual que el tomo del que proceden. No obstante cuando un tomo puede formar cationes en ms de un estado de oxidacin es preciso aadir al nombre del tomo un nmero romano entre parntesis, que representa la carga del catin (ver tabla) Nombres de cationes corrientes ion sodio Cu+ Ion magnesio Cu2+ Ion aluminio Fe2+ Ion escandio Fe3+ Ion plata

Na Mg2+ Al3+ Sc3+ Ag+

Ion cobre (I) Ion cobre (II) Ion hierro (II) Ion hierro (III)

2.2.1.2.- Nomenclatura de iones poliatmicos:

Se formulan colocando en primer lugar el tomo menos electronegativo y luego el ms electronegativo, con sus correspondientes subndices y, finalmente, a la derecha del todo se escribe, como superndice, la carga del in. En este caso la nomenclatura puede ser notablemente ms compleja. En la tabla adjunta podis ver algunos de los ms corrientes.

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
In CO32NO2NO3PO43SO32SO42ClOClO2CrO42Cr2O72CNOHNombre comn Ion carbonato Ion nitrito Ion nitrato Ion fosfato Ion sulfito Ion sulfato Ion hipoclorito Ion clorito Ion cromato Ion dicromato Ion cianuro Ion hidrxilo

No obstante hay un grupo muy numeroso de aniones poliatmicos que contienen al menos un tomo de un elemento y uno o varios tomos de oxgeno enlazados a ste; son los llamados oxoaniones que se nombran segn las siguientes reglas: Si solo se conoce un oxoanin de un elemento se nombran aadiendo al nombre del elemento la terminacin ato: Ej CO32- ion carbonato Sin embargo lo ms frecuente es que existan varios oxoaniones del mismo tomo. En este caso al que contiene el tomo en un estado de oxidacin ms alto se le aade la terminacin ato y aquel en menor estado de oxidacin (el que contiene menor nmero de tomos de oxgeno) se nombra con la terminacin ito. Ej: SO42- ion sulfato. SO32- ion sulfito. Pero no es infrecuente que el tomo del elemento se pueda encontrar en ms de dos estados de oxidacin, como es el caso de los oxoaniones de los halgenos. En este caso aquel en el que el elemento est en mayor estado de oxidacin (el que contiene mayor nmero de tomos de oxgeno) se nombra aadiendo el prefijo per- y la terminacin -ato, el siguiente aadiendo la terminacin -ato; el siguiente la terminacin ito y aquel con el tomo del elemento en el menor estado de oxidacin el prefijo hipo- y el sufijo -ito. Nombres de los oxoaniones del cloro. ClO4ClO3Ion perclorato Ion clorato ClO2ClOIon clorito Ion hipoclorito

No obstante, algunos elementos como el azufre presentan un nmero mucho mayor de oxoaniones, cuya nomenclatura veris en su momento.

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Esta nomenclatura para los oxoaniones es la tradicional y ms usada, aunque no es la sistemtica recomendada por la IUPAC. En la tabla aparecen algunos ejemplos de la nomenclatura sistemtica aunque nosotros no la vamos a usar. Nombres de algunos oxoaniones ClO4ClO3Ion tetraoxoclorato (VII) Ion trioxoclorato (V) SO42SO32Ion tetraoxosulfato (VI) Ion trioxosulfato (IV)

En ocasiones los oxoaniones contienen uno o ms tomos de hidrgeno y se nombran aadiendo como prefijo al nombre del anin la palabra hidrgeno e indicando el nmero de tomos de hidrgeno presentes. Nombres de algunos oxoanines protonados. Ion monohidrgenofosfato o HCO3Ion hidrgenocarbonato hidrgenofosfato Ion dihidrgenofosfato HSO4Ion hidrogenosulfato

HPO42H2PO4-

2.2.2.- Nomenclatura de compuestos.

2.2.2.1.- Nomenclatura de compuestos inorgnicos. Compuestos binarios.
Los compuestos binarios son los que estn formados por tomos de dos elementos distintos. Su frmula se escribe colocando en primer lugar el tomo del elemento menos electronegativo seguido del ms electronegativo y utilizando los correspondientes subndices que muestran la proporcin estequiometria de cada uno: Ej: HCl no ClH Para nombrarlos, en primer lugar se nombra el elemento ms electronegativo suponiendo que es un anin (generalmente derivado del nombre del tomo con la terminacin uro, tal y como hemos visto en el apartado correspondiente) seguido por el nombre tomo menos electronegativo. Esta nomenclatura, que es evidente cuando el compuesto es inico, se mantiene an cuando su enlace no se ajusta a dicho modelo. Este mtodo tiene la ventaja de que no necesitamos saber el tipo de enlace que presenta una sustancia, lo cual en muchos casos es extremadamente difcil, para nombrarla.

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
Ejemplos Cloruro de Hidrgeno Fluoruro de Carbono Cloruro de sodio. xido de sodio. Sulfuro de potasio. xido de aluminio.

HCl CF4 NaCl Na2O K2S Al2O3

En muchos casos los tomos de dos elementos pueden formar ms de un compuesto que es necesario nombrar de diferente manera. Esto se hace colocando antes del nombre de cada tomo un prefijo que indique su proporcin estequiomtrica (ver tabla). MonoDiTriTetra1 2 3 4 PentaHexaHeptaOcta5 6 7 8

Ejemplos:
Ejemplos Nombre sistemtico B2Br4 SO2 SO3 VO V2O3 VO2 V2O5 FeCl3 Tetrabromuro de diboro dixido de azufre trixido de azufre. Monxido de vanadio Trixido de divanadio Dixido de vanadio Pentxido de divanadio Tricloruro de hierro xido de vanadio (II) xido de vanadio (III) xido de vanadio (IV) xido de vanadio (V) cloruro de hierro (III). Nombre de Stock

El prefijo mono no suele emplearse, y en cualquier caso casi nuca se emplea para referirse al primer tomo que aparece en la frmula. CO monxido de carbono no monxido de monocarbono. Un mtodo alternativo de nombrar los compuestos binarios consiste en nombrar en primer lugar el ms electronegativo seguido por el nombre del tomo menos electronegativo y por el estado de oxidacin de este ltimo en nmeros romanos y entre parntesis. Este mtodo es conocido como la nomenclatura de Stock y es el preferido cuando para nombrar los compuestos binarios que contienen tomos de un metal que puede presentarse en ms de un estado de oxidacin, situacin muy frecuente entre los de los metales de las series d.

Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

En el caso de que solo se conozcan dos compuestos estables, como en el caso de los dos xidos del hierro FeO y Fe2O3 se puede usar el sistema de nomenclatura tradicional, colocando al nombre del tomo del metal la terminacin ico para el xido del metal en el estado de oxidacin ms alto y oso para aquel en menor estado de oxidacin. FeO xido ferroso Fe2O3 xido frrico.

cidos: cidos binarios.

Los cidos binarios de los halgenos y el azufre (es decir las disoluciones acuosas de

sus hidruros) se conocen como cidos hidrcidos y se nombran precedidos de la palabra cido y con la terminacin hdrico HF(aq) HCl(aq) HBr(aq) HI(aq) H2S(aq) Nombres de los hidrcidos. cido fluorhdrico cido clorhdrico cido bromhdrico cido iodhdrico cido sulfhdrico

Oxocidos:

Se nombran partiendo del correspondiente oxoanin, precedido de la palabra cido y Nombres de algunos oxocidos. Acido perclrico HClO2 cido clrico HClO cido fosfrico H3PO3

sustituyendo los sufijos ato e ito por ico y oso, respectivamente. HClO4 HClO3 H3PO4 cido cloroso cido hipocloroso cido fosforoso

2.2.2.2.- Nomenclatura de compuestos orgnicos:

Se conoce una enorme cantidad de especies orgnicas las cuales, adems, suelen presentan numerosos ismeros. La estructura de estos compuestos suele estar formada por cadenas de tomos de carbono de longitud muy variable, que completan su valencia mayoritariamente con tomos de hidrgeno y en menor medida con otros pocos tomos como oxgeno, nitrgeno y azufre. Los compuestos orgnicos ms sencillos son los alcanos, que estn formados por tomos de carbono, enlazados mediante enlaces sencillos, e hidrgeno. Sin embargo, en la mayora de los casos algunos de los hidrgenos se sustituyen por grupos de tomos, llamados grupos funcionales, que determinan las propiedades fsicas y qumicas de la sustancia. La nomenclatura de compuestos orgnicos se basa en la de los alcanos, modificada en funcin de los grupos funcionales presentes.

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Tema 2 Alcanos

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Tambin llamados Hidrocarburos Saturados, son los Compuestos Orgnicos que

contienen de C e H, y en los que cada tomo de carbono est unido a otros cuatro tomos. La frmula molecular de estos compuestos es: CnH2n+2. El trmino de saturado quiere decir que slo tienen enlaces covalentes sencillos, y pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada.

Alcanos de cadena lineal:

Se nombran aadiendo un prefijo (que nos da el nmero de carbonos de la cadena) y el sufijo: ano. CH3-(CH2)2-CH3 Butano PrefijoMetEtPropButNumero de tomos de C 1 2 3 4 PrefijoPentHexHeptOctNumero de tomos de C 5 6 7 8

Alcanos de cadena ramificada

Para nombrarlos se siguen las reglas: 1.- Se selecciona la cadena ms larga y se nombra como hemos visto en los hidrocarburos de cadena sencilla. 2.- Se considera cada rama de la cadena como un sustituyente derivado de otro hidrocarburo y se le cambia el sufijo ano por il (ver tabla) 3.- Se numera la cadena principal y se escoge la posicin que ocupa el sustituyente (dicho nmero se denomina localizador) siempre teniendo en cuenta que los sustituyentes ocupe la posiciones ms bajas. SustituyenteMetilEtilPropilButilcloroIodoNumero de tomos de C CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3(CH2)2CH2ClISustituyentePentilHexilHeptilOctilBromoFluoro Numero de tomos de C CH3(CH2)3CH2CH3(CH2)4CH2CH3(CH2)5CH2CH3(CH2)6CH2BrF-

C C

2-Metilpentano

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

4.- Cuando hay dos o ms radicales diferentes, se nombrarn, independientemente del nmero localizador, por orden alfabtico. Si hay varios sustituyentes iguales se utilizarn los prefijos di-, tri-, tetra- 5.- Los nmeros se separan entre s por comas y los nmeros de las letras por guiones.
CH3 H3C H2 C C H H C CH2 CH3 H2 C H2 C CH3

4-Etil-3-metilheptano.

Alquenos
Tambin llamados olefinas, son hidrocarburos que poseen al menos un doble enlace. 1.- Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo ano por -eno. 2.- Se selecciona como cadena principal aquella que contenga el mayor nmero de dobles enlaces. 3.- Para indicar en qu carbono se encuentra el doble enlace se utilizan nmeros localizadores, empezando a contar desde el extremo ms cercano a dicho doble enlace.
H C H2C CH3

H C H3C

CH3 C H

Propeno

But-2-eno

Alquinos
Tambin llamados acetilenos, son los hidrocarburos que poseen al menos un triple enlace. En este tipo de compuestos se usa el sufijo -ino.
C HC CH3 C H2

HC

CH

Etino (Acetileno)

But-1-ino

Si coexisten dobles y triples enlaces en una misma estructura, se sustituye la terminacin -ano del alcano del mismo nmero de tomos de carbono por -enino si hay un doble enlace y un triple enlace, -adienino si hay dos dobles enlaces y un triple enlace, -enodiino si hay un doble enlace y dos triples enlaces, etc. La cadena se numera de manera que a los dobles y triples enlaces, indistintamente, le correspondan los localizadores ms bajos posibles.

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
H C
H C C H CH3

H2 C C HC

H C C H C H

CH3

C C H3C

Hex-4-en-1-ino.

Octa-2,4-dien-6-ino.

Hidrocarburos cclicos
Para nombrarlos se siguen las normas anteriores pero anteponiendo el prefijo ciclo-. Si slo tiene enlaces sencillos tienen una frmula molecular general: CnH2n.

-ano (enlaces simples) ciclo-eno (enlaces dobles) -ino (enlaces triples)

Si tienen sustituyentes se siguen las siguientes normas: 1.- Los sustituyentes se enumeran con localizadores lo ms bajos posibles. 2.- Si posee dobles o triples enlaces, stos sern los que tengan preferencia a la hora de numerar el ciclo.

Ejemplos
H2 C H2C H2C C H2
H2 C CH H2C C H2 CH3

CH2 CH2

HC
Ciclohexano

CH
ciclobuteno

H2C
HC

CH2
CH CH2

H2C

metilciclopentano
H3C

CH

3-metilciclobuteno

Hidrocarburos aromticos
Son compuestos que poseen una gran estabilidad debido a sus dobles enlaces conjugados de los cuales el ejemplo ms conocido es el benceno por lo que veremos la nomenclatura de sus derivados. BENCENO

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Si acta como cadena principal se nombran: nombre del sustituyente + benceno y las reglas a seguir son las vistas hasta ahora. Puede tener uno o varios sustituyentes: 1 sustituyente:
sistemtica Me tradicional

metilbenceno Et

tolueno

etilbenceno

------

2 sustituyentes: se nombran siguiendo las reglas vistas hasta ahora o usando prefijos especiales referentes a sus posiciones relativas.

1-2 o- (orto) posiciones relativas 1-3 m- (meta) 1-4 p- (para)

sistemtica Me Me 1,2-dimetilbenceno o o-dimetilbenceno Et 1,3-etilmetilbenceno o m-etilmetilbenceno Me Me 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno Me

tradicional

o-xileno

------

p-xileno

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Hidrocarburos halogenados
En ocasiones uno o varios de los tomos de hidrgeno de un hidrocarburo pueden ser sustituidos por radicales halgeno. En este caso se nombra el hidrocarburo, precedido por el prefijo del halgeno, ver tabla ms arriba, e indicando el localizador del tomo de carbono al que estn enlazados.
Cl H3C H2 C C H H2 C H2 C H2 C CH3

2-Cloroheptano

Alcoholes
Se caracterizan por la presencia del sustituyente hidroxilo -OH. Se nombran a partir del del hidrocarburo del que proceden, suprimindole la letra o del final, y usando el sufijo ol indicando el localizador del tomo de carbono al que est enlazado. Alternativamente, en la nomenclatura clsica, se nombra anteponiendo la palabra Alcohol y el nombre del sustituyente R sin la o final con el sufijo ico

Frmula
H H C H OH

Nombre sistemtico Metanol

Nombre comn Alcohol metlico

H H C H
H H C H H C H

H C H
H C H OH

Etanol
OH

Alcohol etlico

Propan-1-ol

Alcohol proplico

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Tema 2 teres

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

De estructura general R-O-R. Se suelen usar dos tipos de nomenclatura: POR GRUPO FUNCIONAL: citando los nombres de los grupos R y R, en orden alfabtico

seguidos de la palabra ter. POR SUSTITUCIN: se nombran como alcoxialcanos, considerando como estructura fundamental R a la ms compleja, mientras que el grupo RO restante se considera como un sustituyente.
H3C C H2 O
CH3

Etilmetilter

Metoxietano

Aldehdos. O R C H
Se nombran por sustitucin de la misma forma que los alcoholes, a partir del hidrocarburo del que proceden, suprimindole la letra o del final, con el sufijo -al. Sin embargo la mayora tienen nombres comunes que se usan habitualmente.

O H C H O CH3 C H

metanal

formaldehdo

etanal

acetaldehdo

Cetonas O R C R'
Se suelen usar dos tipos de nomenclatura: POR GRUPO FUNCIONAL: citando los nombres de los grupos R y R, en orden alfabtico seguidos de la palabra cetona. POR SUSTITUCIN: Aadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo principal.
O
O H2 C

H3C

CH3

H3C

C H2

CH3

Propanona

Dimetilcetona

Pentan-2-ona Metil propil cetona

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

cidos y sus sales

O R C OH R C

O O- M
+

Se suelen nombrar por sustitucin: cido (nombre del hidrocarburo) + SUFIJO (-oico). Se numeran incluyendo el carbono del grupo cido. Sin embargo casi todos tienen nombres TRADICIONALES que se siguen utilizando habitualmente.
O CH3 C OH O CH2 CH C OH

c. etanoico

c. actico

c. propenoico

c. acrilico

Por lo que respecta a las sales, se suelen nombrar por sustitucin:

SUFIJO

(-oato) + DE + NOMBRE DEL METAL CORRESPONDIENTE. Sin embargo, como sus

nombres estn relacionados con los cidos de los que provienen no es raro verlos nombrados de forma TRADICIONAL.

O CH3 C etanoato de sodio ONa

acetato de sodio

steres O R C O R'

SUFIJO (-oato) + DE + NOMBRE DEL RADICAL

O CH3 C O CH3

etanoato de metilo acetato de metilo (Tradicional)

Aminas R N R' R''

Las aminas se dividen en: - primarias: R, R = H 2 tomos de H unidos directamente al tomo de N. - secundarias: R = H; R H 1 tomo de H unido directamente al tomo de N. - terciarias: R, R H ningn tomo de H unido directamente al tomo de N.

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Las primarias se pueden nombrar: POR GRUPO FUNCIONAL: los sustituyentes por orden alfabtico, nombrados como radicales y, a continuacin, el sufijo amina. POR SUSTITUCIN: aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental, sin la vocal final.
H2N

NH2

Etilamina

Etanamina

(1-Metilpentil)amina

Hexan-2-amina

Las aminas secundarias o terciarias simtricas (con radicales iguales), se nombran anteponiendo los prefijos di o tri al nombre del radical y el sufijo-amina

N(CH2CH3)3 Trietilamina
Las aminas secundarias o terciarias no simtricas se pueden nombrar de dos formas: i) ii) Como derivados N-sustitudos de una amina primaria o secundaria Citando los nombres de todos los sustituyentes, ordenados por orden alfabtico, seguidos del sufijo amina.

CH3

CH2

H CH2CH2CH3

N-etilpropan-1-amina

(Etil)(propil)amina

CH3

CH2

CH3 CH2CH2CH3

N-Etil-N-metilpropan-1-amina Etil(propil)metilamina

Amidas R C O NR'R''

Se nombran por sustitucin con el SUFIJO -amida

CH3

CH2

O NH2

propanamida

Cuando en un compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene al grupo preferente y se nombra de acuerdo a las normas que hemos visto. Los dems funciones se nombran como sustituyentes. El orden de los sustituyentes para escoger la cadena principal es:

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Tema 2
Nombre

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
Frmula R-COOH R-COOR R-CO-NH2 R-CN R-COH R-CO-R R-OH Ar-OH R-NH2 R-O-R R=R RR R-X R-NO2 -eno -ino ...enil...inilfluoro-, clorobromo-, iodonitroTerminacin -oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol -ol -amina Como sustituyente carboxioxicarbonilcarbamolcianoformiloxohidroxihidroxiamino-

Ac.carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina ter Doble enlace Triple enlace Halgeno Nitroderivados

Radical alquilo R-R -ano ...ilVeamos algunos ejemplos, aunque hay muchos ms grupos funcionales de los que hemos tratado y que iris estudiando en las asignaturas correspondientes. Frmula
H H C H OH C H H C H C O OH

Nombre sistemtico

cido 3-hidroxipentanoico

H H C H
H H H C H C C H

NH2 C H
O H C H C

O C H

2-aminopropanal

OH

cido 3-formilbutanoico
O

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Tema 2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Para ms informacin podis consultar cualquiera de los textos de formulacin que tenis en la biblioteca, entre otros, os resultarn de gran ayuda los siguientes: Nomenclatura y formulacin de los compuestos inorgnicos una gua de estudio y autoevaluacin. Emilio Quio Cabana, Ricardo Riguera Vega, Jos Manuel Vila Abad, Ed. McGraw-Hill, Madrid, 2006. Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos una gua de estudio y autoevaluacin. Emilio Quio Cabana, Ricardo Riguera Vega, Ed. McGraw-Hill, Madrid, 2005.

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