Nombre (IUPAC) sistemtico

5-cloro-N-[2-[4-(ciclohexilcarbamoilsulfamoil) fenil]etil]-2-metoxi-benzamida

Identificadores

Nmero CAS

10238-21-8

Cdigo ATC

A10BB01

PubChem

3488

DrugBank

APRD00233

ChEBI

5441

Datos qumicos

Frmula

C23H28N3ClO5S

Peso mol.

494.004 gr/mol

Farmacocintica

Biodisponibilidad

60-75% (humanos); 30% (animales)

Unin proteica

Extensa

Metabolismo

Heptica: hidroxilacin mediada porCYP2C9

Vida media

10 horas

Excrecin

Renal y biliar

Datos clnicos

Cat. embarazo

C (AU) B (EUA)

Estado legal

POM (UK) -only (EUA)

Vas de adm.

Oral

Glibenclamida
Glibenclamida

Nombre (IUPAC) sistemtico

5-cloro-N-[2-[4-(ciclohexilcarbamoilsulfamoil) fenil]etil]-2-metoxi-benzamida

Identificadores

Nmero CAS

10238-21-8

Cdigo ATC

A10BB01

PubChem

3488

DrugBank

APRD00233

ChEBI

5441

Datos qumicos

Frmula

C23H28N3ClO5S

Peso mol.

494.004 gr/mol

Farmacocintica

Biodisponibilidad

60-75% (humanos); 30% (animales)

Unin proteica

Extensa

Metabolismo

Heptica: hidroxilacin mediada porCYP2C9

Vida media

10 horas

Excrecin

Renal y biliar

Datos clnicos

Cat. embarazo

C (AU) B (EUA)

Estado legal

POM (UK) -only (EUA)

Vas de adm.

Oral

Aviso mdico

La glibenclamida, conocida adems como gliburida, es un medicamento hipoglucemiante oral de la clase de las sulfonilureas,se utiliza en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2. Para marzo del ao 2007, la glibenclamida era uno de dos hipoglucemiantes orales incluidos en la Lista de Medicamentos Esenciales de la OMS.1 Se vende comercialmente en dosis de 1,25 mg, 2,5 mg y 5 mg. Tambin se presenta en combinacin con la metformina.2 En animales de experimentacin, se ha demostrado que la glibenclamida puede mejorar los resultados de un derrame previniendo eledema cerebral. En relacin a esas evidencias, estudios retrospectivos mostraron que los pacientes con diabetes tipo 2 que haban estado tomando glibenclamida tenan mejores tasas de derrames en comparacin con diabticos que no estaban tomando el medicamento.
ndice

1 Mecanismo de accin

2 Efectos secundarios 3 Sntesis 4 Referencias

Mecanismo de accin
La glibenclamida bloquea los canales de potasio dependientes de ATP que hay en las membranas de las clulas pancreticas beta, provocando despolarizacin, entrada de calcio y liberacin de insulina. 3 La glibenclamida disminuye adems la glucogenlisis heptica y la gluconeognesis.4

Efectos secundarios
La glibenclamida es una de las principales causas de hipoglicemia inducida por drogas, por lo que el uso de este medicamento puede causar temblores, mareos o vahdos, dolor de cabeza, debilidad y confusin, entre otras.2 Tambin se ha asociado a ictericiacolestsica. Estudios recientes han demostrado que la combinacin de la glibenclamida con metformina est asociada a una mortalidad considerablemente mayor que si se combina la glibenclamida con otros estimulantes de la secrecin de insulina. De modo que la seguridad de la antes mencionada combinacin se ha cuestionado.5 La metformina ha estado implicada en la aparicin de una grave condicin llamada acidosis lctica.2 Hay evidencias que sugieren que la glibenclamida tiene un efecto promotor en la aparicin de carcinognesis.6

Sntesis
El derivado N-acetilo de la -fenetilamina se hace reaccionar con cido clorosulfnico para formar el derivado para-fenil-cloruro. Este es entonces sujeto a amonilisis, seguido de la remocin de la acetamida mediante catlisis alcalina. Esta es entonces acilada con cloruro cido 2-metoxi-5clorobenzoico para dar el intermediario amdico. Este entonces se hace reaccionar con isocianatociclohexilo para brindar la sulfonilurea glibenclamida.

Referencias
Jump up (Marzo de 2007)Lista Modelo de Medicamentos esenciales de la OMSPDF (612 KiB), 15va edicin en espaol, Organizacin Mundial de la Salud, p. 21. ltimo acceso 28 de octubre de 2008.

1.

Jump up to:a b c [MedlinePlus] (enero de 2007). Glibenclamida y Metformina (en espaol). Enciclopedia mdica en espaol. Consultado el 28 de octubre de 2008.

2.

Jump up Hardman JG, Limbird LE. Goodman & Gilman Las Bases Farmacolgicas de la Teraputica (9. edicin) Vol. 2. Mxico, D.F.: Mc Graw-Hill Interamericana;1996

3. 4.

Jump up Instituto Mexicano del Seguro Social. GLIBENCLAMIDA (en espaol). ltimo acceso 28 de octubre de 2008. Jump up Monami M, Luzzi C, Lamanna C, Chiasserini V, Addante F, Desideri CM, Masotti G, Marchionni N, Mannucci E (2006). Three-year mortality in diabetic patients treated with different combinations of insulin secretagogues and metformin. Diabetes Metab Res Rev 22 (6): pp. 47782. doi:10.1002/dmrr.642. PMID 16634115.

5.

Jump up MORALES-ALVARADO, Jair, MURGA-VALDEZ, Miguel, MORENO-LUJAN, Joan et al. Efecto genotxico de la glibenclamida, metformina y terapia combinada en lnea celular de ovario de hmster. CIMEL. [online]. 2007, vol.12, no.2 [citado 28 octubre de 2008], p.47-51. Disponible en la World Wide Web: [1]. ISSN 1680-8398.