s e t n a Ado

PARTE II
OS ADoANTES: VISo GERAL
Na idade mdia, as pessoas acreditavam que o acar representava a cura para todos os males. Esta viso mudou radicalmente a partir dos anos 70, do sculo XX, quando o acar passou a ser encarado como a causa de todos os problemas de sade: diabetes, doenas cardiovasculares, alergias, obesidade, cncer e, at mesmo, problemas de comportamento. Hoje em dia, as opinies so mais sensatas, a m reputao do acar foi substituda por um discurso mais coerente, apoiado em numerosos estudos cientficos. Alm disso, ao lado do acar surgiu uma srie de produtos

Adoantes

CALRICOS E NO CALRICOS

Neste artigo abordamos os adoantes no nutritivos, ou no calricos, os quais podem ser substncias artificiais ou naturais, geralmente centenas de vezes mais doces do que o acar, mas que no oferecem nenhum poder energtico, tal como acessulfame-K, ciclamato, sacarina, sucralose e vrios outros. O presente artigo uma complementao do artigo publicado na edio no 2 (Parte I), quando foi abordado os edulcorantes calricos, ou nutritivos, os quais subdividem-se em carboidratos e derivados, tais como os acares refinados, HFCS (High Frutose Corn Syrup), frutose, glicose, mel, lactose, maltose, poliis e outros; e em peptdeos e derivados, como aspartame, alitame e outros.
que cumprem funes idnticas, ou seja, procuram adoar e conquistar os consumidores pelas suas caractersticas especficas; esses produtos so os adoantes. Os adoantes, tambm chamados de edulcorantes, so substncias que apresentam em geral um poder adoante muito superior ao da sacarose (acar) e, por isso, so utilizados em quantidades bem menores quando comparados com o acar. Os adoantes podem ser agrupados ou classificados de vrias maneiras, geralmente com base em sua origem e valor calrico. A legislao da CEE, o Codex Alimentarius www.revista-fi.com

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e alguns autores especialistas no assunto classificam a sacarose e seus substitutos em dois grandes grupos: os edulcorantes nutritivos, ainda chamados de adoantes de corpo, que fornecem energia e textura aos alimentos, e geralmente contm o mesmo valor calrico do acar, sendo utilizados em quantidades maiores; e os edulcorantes no nutritivos, ainda chamados de edulcorantes intensos, que fornecem somente doura acentuada, no desempenham nenhuma outra funo tecnolgica no produto final, so utilizados em quantidades muito pequenas e so pouco calricos ou efetivamente no calricos. Os edulcorantes calricos, ou nutritivos, subdividem-se, de um lado, em carboidratos e derivados, tais como os acares refinados, HFCS (High Frutose Corn Syrup), frutose, glicose, mel, lactose, maltose, poliis e outros, e por outro lado, os peptdeos e derivados, como aspartame, alitame e outros. Embora sejam tecnicamente calricos, alguns deles no trazem nenhuma caloria para os seus consumidores, devido as baixssimas quantidades usadas. Tanto os carboidratos quanto os poliis so muito usados como agentes de volume ou agentes de corpo, para conferir textura aos alimentos que sero adoados. A sua presena tambm importante para conferir praticidade nas aplicaes de uso domstico. Nos adoantes lquidos, o agente de corpo a gua. Os adoantes no nutritivos podem ser substncias artificiais ou naturais, geralmente centenas de vezes mais doces do que o acar, mas que no oferecem nenhum poder energtico, tal como acessulfame-k ciclamato, sacarina, sucralose e vrios outros. Existe tambm uma categoria especial de adoantes composta por substncias obtidas de extratos vegetais. Muitas no tm sequer aplicaes comerciais e so meramente curiosidades, mas algumas so amplamente usadas, como a estvia (esteviosdeo), a glicirrizina e a taumatina, por exemplo, os trs sendo considerados como nutritivos. A definio usada pela FDA, agencia norte-americana que regula produtos alimentcios e farmacuticos, mais precisa, uma vez que estabelece como edulcorantes no nutritivos aqueles que apresentam menos de 2% do valor calrico da sacarose por unidade equivalente de capacidade adoante. Assim, neste caso, tanto o aspartame como o edulcorante protico taumatina (4kcal/g) podem ser considerados no nutritivos por apresentarem valor calrico por unidade de doura de aproximadamente 0,02kcal/g e 0,002kcal/g, respectivamente. O Quadro 1 apresenta a classificao geral dos adoantes. podem ser substncias artificiais ou naturais, geralmente centenas de vezes mais doces do que o acar, mas que no oferecem nenhum poder energtico. Aqui podem ser encontrados os grandes clssicos, tais como a sacarina, o ciclamato, o acessulfame-K, os frutooligossacardeos, os L-acares, a neohesperidina DC (existem outras dihidrochalconas, como da naringina, por exemplo) e a sucralose, um derivado clorado da sacarose (existe tambm a tetraclorogalactosacarose). A sacarina Descoberta em 1879, por Constantin Fahlberg, um qumico norteamericano que estudava a oxidao das sulfonamidas, a sacarina o mais antigo edulcorante intenso. Seu intenso sabor doce (pode ser de 200 at 700 vezes mais doce do que a sacaro-

OS ADoANTES No NUTRITIVoS
Conforme mencionado anteriormente, os adoantes no nutritivos

QUADRO 1 - CLASSIFICAO GERAL DOS ADOANTES Nutritivos Carboidratos & Derivados Sacarose e derivados Frutose Glicose Lactose e seus produtos de hidrlise Tagatose Poliis (eritritol, isomalte, lactitol, maltitol, manitol, sorbitol, xilitol, hidrolisado de amido hidrogenado e xarope de glicose hidrogenado Peptdeos & Derivados Alitame Aspartame Neotame No nutritivos Acessulfame-K Ciclamato Dihidrochalconas Frutooligossacardeos L-acares Extratos vegetais 3-acetato-de(+)dihidroquercetina Curculina Estvia Filodulcina Glicirrizina

Sacarina

Hernandulcina

Mabinlina Miraculina Mogrosdeo Xaropes de glicose ou xaropes de milho (HFCS, xarope de maltose) Monelina Sucralose Osladina Oximas Pentadina Rubososdeo Taumatina

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se, mas o valor mais usado est em cerca de 300/500 vezes) lhe deu seu nome (sacarose - sacarina), embora sua estrutura seja totalmente diferente da sacarose. Apresenta a vantagem de no necessitar de grandes quantidades (e, consequentemente no tem o mesmo aporte calrico que o acar) e de no contribuir para a formao de cries. Em altas concentraes deixa sabor residual amargo, e no metabolizado pelo organismo. normalmente usada na forma de sais sdicos ou clcicos e de fcil solubilidade e estvel em altas temperaturas. Em 1986, foi comprovada sua segurana para a sade atravs de diversos trabalhos tcnico-cientficos. A frmula simplificada da sacarina C7H5O3NS.

O N-Na+ S O O
ESTRUTURA DA SACARINA

A sacarina mostra sinergismo com vrios edulcorantes intensos, no entanto, este efeito muito pouco acentuado com acessulfame ou esteviosdeo. O perfil de doura da sacarina diferente do da sacarose, pois produz um impacto edulcorante bastante lento que vai crescendo gradativamente at atingir intensidade mxima e persistente. Gostos amargos ou metlicos e adstringentes esto associados ao dulor da sacarina e tendem a intensificar-se com o aumento da concentrao. Nos pases onde permitido o uso de ciclamato, a associao da sacarina e ciclamato mascara o sabor residual da sacarina, ao mesmo tempo em que eleva o poder adoante do ciclamato, sendo a proporo 1:10 a melhor. A associao com pequenas quantidades de aspartame tambm tem apresentado bons resultados por melhorar o sabor e a www.revista-fi.com

estabilidade da mistura. Devido a estabilidade trmica (inaltervel aps uma hora em 150C) e em meio altamente cido (pH 2,0 a 8,0) a sacarina pode ser utilizada em produtos assados, temperos para saladas, gelias, gelatinas, bebidas carbonatadas, preparados para refrescos, enlatados e outros produtos. A versatilidade da sacarina permite seu emprego em muitos alimentos, medicamentos e cosmticos em funo da sua alta estabilidade ao armazenamento e aquecimento, por se combinar bem com outros edulcorantes e por se incorporar facilmente misturas lquidas ou secas. Em produtos no alimentcios, utilizado em pasta de dentes e outros produtos de higiene oral e pessoal. A legislao brasileira, no Decreto no 55.871, de 26/03/1965, permitiu o uso de sacarina como edulcorante em produtos dietticos, no limite mximo de 0,05%. A Resoluo no 7 da CTM, de 21/12/1978, manteve a autorizao para o uso da sacarina, fixando o limite de 3,5g para quantidade a ser ingerida em 24 horas. A Resoluo no 4 do CNS, de 24/11/1988, inclui na tabela do decreto no 55.871 a classe edulcorantes, fixando o limite mximo de sacarina em 30mg/100g de alimento diettico e 30mg/100mL de bebida diettica. A Resoluo Mercosur/MGC/RES no 19/93, que aprovou a lista geral harmonizada de aditivos para o Mercosul, autorizou o emprego de sacarina e seus sais de sdio, potssio e clcio. A sacarina aprovada em mais de 90 pases e admitida como segura por vrios comits internacionais de especialistas. Apresenta IDA correspondente a 5mg/kg de peso corpreo. O ciclamato O ciclamato de sdio, tambm conhecido como ciclohexisulfamato, foi descoberto casualmente em 1937 por um estudante de graduao da Universidade de Illinois, nos Estados Unidos. Fumante inveterado,

durante uma pesquisa em laboratrio, Michael Sveda (1912-1999) deixou pingar acidentalmente em seu cigarro uma substncia que lhe conferia sabor doce e agradvel. Sem querer, descobriu um substituto do acar, que viria a revolucionar a indstria. Dependendo da formulao, de 30 a 50 vezes mais doce do que a sacarose; por exemplo, 40 vezes mais doce do que uma soluo de sacarose a 2%, mas somente 24 vezes mais doce do que uma soluo de sacarose a 20%. O ciclamato de clcio (C12H24CaN2O6S2.2H2O) um pouco menos doce do que o ciclamato de sdio (C6H12NNaO3S).

O O S O-Na+ N H ESTRUTURA DO
CICLAMATO

O ciclamato s entrou no mercado a partir da dcada de 50. Como a sacarina, outro edulcorante artificial largamente usado no setor alimentcio, sendo aplicado em adoantes de mesa, bebidas dietticas, gelias, sorvetes, gelatinas etc. J foi liberado nos Estados Unidos da suspeita de ser cancergeno. No calrico e possui sabor agradvel e semelhante ao acar refinado (apresentando um leve gosto residual). No metabolizado pelo organismo. Com manuseio adequado, no se decompe ou deteriora devido ao calor ou devido a materiais cidos ou alcalinos. seguro, no txico e tem zero de calorias O ciclamato de sdio tem boa solubilidade tanto em gua quente como fria. Tambm pode ser usado para produtos farmacuticos e cosmticos, tais como xaropes, tabletes, substitutos do acar, pastas de dentes, anti-spticos bucais e batons. um excelente substituto para o acar de baixa caloria e tambm bem adequado para diabticos que no podem ingerir acar. O ciclamato compatvel com uma FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010

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chamado de Ace-K. Foi aprovado nos Estados Unidos pela FDA em 1988. cerca de 200 vezes mais doce do que o acar e, ao contrrio do aspartame, mantm seu poder adoante quando aquecido, o que o torna adequado para alimentos cozidos ou forneados. Seu gosto doce percebido de imediato e em grandes doses deixa um leve sabor residual amargo, parecido com o da sacarina. Trata-se de um composto da famlia das oxatiazinas; composto de tomos de carbono, nitrognio, oxignio, hidrognio, enxofre e potssio (C4H4NO4KS). No calO rico e nem meH3C SO2 tabolizado pelo organismo. Pode ser usado como NK adoante de mesa e numa infinidade de produtos. O O acessulfame-K ESTRUTURA DO rapidamente ACESSULFAME-K absor vido pelo organismo e 99% da substncia eliminada em 24 horas, pela urina, de forma inalterada. Vrios estudos demonstraram ausncia de indcios cancergenos ou mutaes na clula. O acessulfame-K mostra excelente estabilidade na forma seca, ao armazenamento prolongado, as alteraes no processamento especialmente a temperaturas elevadas e pH baixo, em contato com outros ingredientes ou constituintes dos alimentos, e ao ataque microbiolgico. altamente estvel em soluo na faixa de pH de alimentos e bebidas (varivel de pH 3 ao neutro). Em pH abaixo de 3,0 e acima de 9,0, a hidrlise mais rpida, sendo influenciada pela temperatura. A perda de doura s detectada caso haja degradao ou perdas do edulcorante superiores a 5%. O acessulfame-K possui potencial de uso ilimitado. Pode ser utilizado como adoante de mesa, em bebidas semi-doces e em bebidas carbonatadas em mistura com outros edulcorantes, para conferir estabilidade e qualidade de doura. Devido a sua estabilidade pasteurizao, indicado para produtos lcteos e em enlatados. A estabilidade trmica e ao pH cido ou alcalino torna o acessulfame til em produtos de panificao, confeitos e ps para bebidas de cacau, que devem ser ingeridas quentes. No causa problemas mesmo levando em considerao que o pH de produtos de panificao varia amplamente, de 3,5 para uma torta de frutas, at 8,0 para um bolo de chocolate. O acessulfame indicado na fabricao de caramelos duros e macios, sobremesas, sorvetes, gelias, gomas de mascar e conservas de frutas. O acessulfame tem sido amplamente utilizado em bebidas destinadas a desportistas, fornecendo um perfeito balanceamento de sabor, implementando o sabor de frutas destas bebidas, e no afetando uma das principais de suas caractersticas que a curta permanncia no trato gastrointestinal. O nvel de utilizao do acessulfame em produtos assados varia de 0,07% a 0,12%, dependendo do produto de panificao e do agente de corpo: biscoitos com polidextrose e/ou isomalte 0,09%, tortas com isomalte e/ou frutose 0,10%, mistura para bolo de microondas com polidextrose 0,15%, recheios para tortas com amido 0,07%, brownies com polidextrose, sorbitol e isomalte 0,12%, e congelados com polidextrose e/ou frutose 0,20%. Doses acima de 0,20% podem ser empregadas para produtos muito doces ou congelados. Nesses produtos pode ser necessrio adicionar corantes, emulsificantes ou hidrocolides para obter todas as caractersticas proporcionadas pelo acar. A legislao brasileira atravs da Portaria no 32 do DINAL/MS, de 17/10/1989, autoriza a incluso na tabela da Resoluo no 4 do CNS, de 24/11/1988, do aditivo acessulfame-K www.revista-fi.com

ampla gama de outros ingredientes, incluindo flavorizantes artificiais e naturais, sendo capaz de intensificar sabores naturais de fruta. O sal de clcio pode ocasionar problemas de geleificao com pectina e, em concentrados com elevada acidez, ocasionar precipitados de citrato de clcio. A legislao brasileira, no Decreto no 55.871, de 26/03/1965, aprovou o uso do ciclamato de sdio ou de clcio em produtos dietticos, estabelecendo o limite mximo de 0,05% como edulcorante. A Resoluo no 4 do CNS, de 24/11/1988, determinou que os nveis mximos permitidos para o ciclamato fossem de 130mg/100g em alimentos dietticos e de 130mg/100mL para bebidas dietticas. A Resoluo Mercosur/MGC/ RES no 19/93, que aprovou a lista geral harmonizada de aditivos para o Mercosul, autorizou o emprego do cido ciclmico e seus sais de sdio, potssio e clcio. O uso de ciclamato permitido em alimentos de baixa caloria em mais de 50 pases na Europa, sia, Amrica do Sul e do Norte e frica. Apresenta IDA correspondente a 11mg/kg de peso corpreo. O acessulfame-K Descoberto pela Hoechst AG, na Alemanha, em 1967, trata-se de um adoante artificial, no-calrico, ainda

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na classe dos edulcorantes para alimentos e bebidas dietticas, a ser utilizado em quantidade suficiente para obter o efeito desejado. A Resoluo Mercosur/GMC/RES no 19/93 que aprovou a lista geral harmonizada de aditivos para o Mercosul autoriza o emprego do acessulfame. A nvel internacional, o acessulfame foi inicialmente aprovado em 1983, no Reino Unido. Atualmente, permitido em mais de 60 pases e em 2.800 produtos, predominantemente como adoante de mesa. Apresenta IDA correspondente a 15mg/kg de peso corpreo. Os frutooligossacardeos Os frutooligossacardeos (FOS) foram descobertos em 1983 e consistem de molculas de sacarose as quais se adicionaram uma, duas ou trs unidades de frutose atravs de ligao glucosdica (2,1) da unidade de frutose da sacarose, reduzindo ao mnimo o teor de glucose. As estruturas resultantes so designadas como 1 -cestose (GF2), nistose (GF3) e 1F -frutofuranosil nitose (GF4).

Esses acares comuns so encontrados em plantas comestveis, como banana (0,30% de FOS), cevada (0,15%), alho (0,60%), mel (0,75%), cebola (0,23%), centeio (0,50%), acar mascavo (0,30%), tomate (0,15%), raiz de aspargos, alcachofra, trigo e triticale. Estima-se que o consumo de FOS de fontes naturais de aproximadamente 13,7mg/kg/dia ou 806mg/dia. Entre os frutooligossacardeos pode-se incluir tambm a inulina, utilizada como substituto de acares e de gorduras. Os FOS produzidos comercialmente so adoantes no nutritivos com poder edulcorante de 40% a 70% o da sacarose e produzidos pela ao de uma -frutofuranosidade fngica (Aspergillus niger) sobre a sacarose, no apresentando diferena dos FOS naturais das plantas. So uma mistura de GF2, GF3, GF4, sacarose, glucose e frutose. Os frutooligossacardeos no so digerveis por humanos, mas podem ser utilizado por organismos Grampositivos selecionados, como bactrias bfidas. A utilizao seletiva dos FOS pelas bactrias bfidas reduz o pH intestinal, melhora a flora intestinal, alivia a constipao, reduz triacilgliceris e colesterol srico, e diminui a produo de substncias putrefativas. No japo, os FOS so considerados alimentos e no ingredientes alimentcios, sendo encontrados em mais de 500 produtos. Os L-acares At recentemente, os L-acares eram sintetizados quimicamente utilizando processos que resultavam em quantidades iguais das formas L- (levo) e D- (dextro). Quando as misturas L/D eram fornecidas a bactrias, a forma D- era consumida, e a L- permanecia intacta. Apesar dessa

ESTRUTURA DOS FRUTOOLIGOSSACARDEOS

diferena bioqumica, indicando que podiam ser calricos, no havia a idia de utiliz-los como adoantes, provavelmente devido a sua escassez e possibilidade de no serem doces. Todavia, foram utilizados por longo perodo para fins de pesquisa como marcadores qumicos e outros propsitos. Em 1981 a empresa Biospherics Inc. obteve a patente do uso dos L-acares (L-alose, L-altrose, L-frutose, L-galactose, L-glucose, L-gulose, L-idose, L-psicose, L-tagatose, e L-talose) como adoantes em alimentos, bebidas de baixa caloria e medicamentos. So designados pela marca Lev-O-CalTM. Os L-acares so imagens espectrais dos acares comuns. A ocorrncia natural desses acares rara, mas aparecem em produtos naturais, como sementes de tanchagem (L-frutose e L-ramnose), gomas e algas (L-galactose, L-fucose) e na beterraba (L-arabinose). Comparativamente aos edulcorantes de baixa caloria, os L-acares apresentam uma srie de vantagens devido a sua semelhana com os D-acares. So estveis em soluo aquosa e sob processamento (aquecimento), gerando produtos de escurecimento da reao de Maillard. Quando substituem D-acares nas mesmas propores no requerem a adio de espessantes e no necessitam ajustes de doura por apresentarem poder adoante semelhantes. As propriedades fsicas (ponto de ebulio e fuso, solubilidade, viscosidade, textura, higroscopicidade, densidade, cor e aparncia) e qumicas so idnticas aos de seus homlogos da srie D. Os L-acares fornecem produtos similares aos obtidos utilizando-se D-acares, mas sem calorias, sem cariogenicidade e imunes a ao microbiolgica. O perfil de sabor semelhante ao das D-hexases, sem efeito refrescante ou sabor residual. Os nveis de doura dos L-acares so menores do que o da sacarose, no entanto, podem ser utilizados sem ajustes ou potencializaFOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010

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dos atravs de pequenas quantidades de edulcorantes intensos. As principais aplicaes dos L-acares incluem gomas de mascar, confeitos, sobremesas, sorvetes, produtos de panificao, alimentos processados a quente, e produtos farmacuticos. Os acares da srie L no so desdobrados por enzimas, sendo, portanto, no calricos, indicados para diabticos e portadores de doenas relacionadas ao metabolismo de acares. A nica dihidrochalcona correntemente em uso a NDHC, ou dihidrochalcona da neohesperidina. Sua doura cerca de 1.800 a 2.000 vezes superior a da sacarose. Apesar de seu alto grau de doura e boa estabilidade em formulaes usuais, seu maior defeito o perfil de doura de longa durao e leve sabor residual de alcauz com pronunciado efeito refrescante de mentol. No apresenta sabor residual metlico ou amargo. A doura persistente pode ser til inalterado pelo intestino delgado. A legislao do Mercosul inclui a NDHC na lista de aditivos. Nos Estados Unidos, o produto ainda no conseguiu aprovao para incluso na lista GRAS, por insuficincia de testes toxicolgicos. permitido seu uso na Argentina, Holanda, Alemanha, Blgica, Espanha e na Unio Europia. Apresenta IDA de 5mg/kg de peso corpreo. A sucralose A sucralose foi descoberta em 1976, e no foi nem um pouco objeto do acaso! Foi um dos resultados de um vasto programa de pesquisas no qual o grupo aucareiro britnico Tate & Lyle colaborou com uma equipe do Professor Hough, do Queen Elizabeth College (Universidade de Londres). A sacarose foi escolhida como ponto de partida, no intuito de sintetizar molculas possuidoras de propriedades fsicoqumicas similares. Assim, a sucralose o nico edulcorante intenso derivado da sacarose obtido pela substituio de 3 grupos hidroxilas por 3 tomos de cloro. A nomenclatura qumica abreviada 4, 1, 6-triclorogalactosacarose. O termo galactosacarose representa um derivado da sacarose que sofreu inverso da configurao na posio 4-, convertendo o anel glicopiranosil em uma unidade galactopiranosil.

As dihidrochalconas As dihidrochalconas de certas flavanonas naturalmente presentes em diversos vegetais so dotadas de um poder adoante extraordinariamente elevado. O albedo dos ctricos contm glicosdeos de flavanonas que so extremamente amargos, ao lado de glucosdeos sem sabor. Entre esses compostos podem-se citar a naringina, encontrada na toranja ou grapefruit e a neo-hesperidina, encontrada na laranja pra variedade sevilhana, ambos muito amargos; ainda h a hesperidina, inspida, encontrada nos ctricos. Nos anos de 1960, descobriu-se que esses flavonides, por hidrogenao em meio alcalino, transformam-se em dihidrochalconas de sabor extremamente doce.

em aplicaes como goma de mascar, sucos de frutas cidas, pasta de dente, lquido de higiene bucal e alguns medicamentos. Mais de 25% da doura de refrigerantes pode ser fornecida pela NDHC antes que o sabor se torne inaceitvel. Em bebidas, confeitos e sobremesas contribui com sabor e textura, mesmo abaixo de 1 ppm. Seu valor calrico inferior a 2kcal/g, considerando-se que a poro glicdica metabolizada. Por outro lado, devido a sua alta potncia, a quantidade utilizada seria equivalente a um milsimo das calorias para uma quantidade equivalente de sacarose, em termos de doura. As dihidrochalconas so metabolizadas principalmente por ao da microflora intestinal. Muito pouco ou quase nada do composto absorvido

HO Cl HO OH O HO O Cl O
ESTRUTURA DA SUCRALOSE

OH Cl

A doura da sucralose varia entre 400 e 800 vezes em relao sacarose, sendo que o valor mais frequentemente citado de 600 (750 www.revista-fi.com

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vezes em relao sacarose a 2% e 500 vezes em relao sacarose a 9%). um edulcorante no calrico, pois suas ligaes carbono-cloro so estveis e no so hidrolisadas durante a digesto ou metabolismo, sendo rpida e totalmente excretada sem alteraes, em 24 horas. Uma nfima parte da sucralose ingerida degrada-se em clorofructose e cloroglicose que so txicas, porm as quantidades so to insignificantes que o corpo pode livrar-se delas sem perigo. Possui sabor agradvel. Mostra alta solubilidade em gua (28g/100mL a 20C), e alta estabilidade trmica, em meio aquoso e acdico, e ao armazenamento. o edulcorante intenso mais estvel na faixa de pH encontrado nos refrigerantes. Em refrigerantes do tipo cola a 23C durante seis meses, 100% da sucralose permaneceu inalterada, enquanto que 46% do aspartame desapareceu. Aps 12 meses, foram mantidas 99% da doura da sucralose, comparada a 29% da doura do aspartame. No produz cries, alm de reduzir a produo de cidos, responsveis pela sua formao. A sucralose um edulcorante muito verstil, podendo ser utilizado em bebidas carbonatadas (mximo 175 a 225 ppm), bebidas em p (mximo 200 a 250 ppm), bebidas prontas para beber (150 a 150 ppm), xaropes de chocolate (1.000 a 1.300 ppm), gelias (400 a 850 ppm), frutas em conserva (250 a 300 ppm), pudim instantneo (250 a 350 ppm), gomas de mascar (500 a 550 ppm), molhos para salada (100 a 150 ppm), iogurte natural (100 a 150 ppm), iogurte de frutas (175 a 225 ppm), leite aromatizado (60 a 100 ppm), produtos assados (175 a 600 ppm), sobremesas congeladas (75 a 250 ppm), balas e como adoante de mesa. O Canad foi o primeiro pas, j em 1991, a autorizar o uso da sucralose em alimentos. A FDA norteamericana permitiu, em abril de 1998, seu uso em cerca de 15 produtos e, em 1999, a autorizao foi ampliada a todos os produtos alimentcios. Hoje, a sucralose aprovada em mais de 50 pases (Estados Unidos, Canad, Mxico, Brasil, Japo, etc.); na Europa, somente aprovada para uso alimentcio geral na Inglaterra (2002). Na Alemanha, sua venda somente autorizada em embalagem individual, como adoante, e na Sua e Grcia, pode ser usada na fabricao de chicletes; nos outros pases europeus no aprovada. Apresenta IDA de 15mg/kg de peso corpreo. exaustivamente estudados. As folhas da estvia contm glicosdeos edulcorantes, como o esteviosdeo (teor mdio de 5% a 10% e mximo de 22%), o rebaudiosdeo A (1,5% a 10% do peso da folha seca), B, C, D, E, e dulcosdeos A e B. O esteviosdeo classificado quimicamente como um glicosdeo diterpnico que, em funo de sua estrutura tridimensional, apresenta potentes glicforos (agrupamento intra-molecular), capazes de sensibilizar as papilas gustativas da lngua, produzindo gosto doce.
CH2OH H C 2 O OH OH HO CH2 OH OH OH
ESTRUTURA DO ESTEVIOSDEO

OS ADoANTES oBTIDoS DE EXTRAToS VEGETAIS

Diversas partes dos vegetais, tais como razes, cascas, folhas, frutos, arilos, etc. tm sido utilizados atravs dos tempos como material adoante e/ ou aromatizante. Com raras excees, tratam-se de produtos de difcil extrao ou ainda de baixo rendimento, tornando assim sua explorao antieconmica. Os mais conhecidos so os derivados da estvia rebaudiana (esteviosdeo e rebaudiosdeo), a taumatina e a glicirrizina. Outros nomes incluem a curculina, a mabinlina, a monelina, a miraculina, a pentadina, a osladina, a filodulcina, o 3-acetatode(+)-dihidroquercetina, a hernandulcina, o mogrosdeo, e as oximas. A estvia rebaudiana A estvia rebaudiana uma planta perene da famlia das Compositae e originria da fronteira do Brasil com o Paraguai. Os princpios doces da planta so usados a mais tempo do que qualquer outro adoante, exceto o mel. No incio do sculo passado, o qumico paraguaio Ovdio Rebaudi estudou as principais caractersticas dessa planta e, em 1912, a Union Internationale de Chimie atribui ao princpio adoante o nome de stevioside. A partir do incio dos anos setenta, a estvia foi levada ao Japo, onde seus aspectos qumicos, toxicolgicos, desenvolvimento de processos de extrao e produo de derivados foram

O O H2C

CH2 HO CH2 OH OH OH C O O O

O esteviosdeo possui sabor doce retardado com poder adoante 300 vezes maior do que a sacarose. Apresenta boa estabilidade em altas ou baixas temperaturas. Alm de edulcorante e aromatizante, pode ser empregado para solucionar problemas de formulao e como coadjuvante tecnolgico. Seu uso proposto para refrigerantes, ps para refrescos, caf e mate, sorvetes, gomas de mascar, balas, iogurtes, chocolates, produtos de panificao, conservas, molhos, como aditivo em conservas de peixe em condimentos (Japo), e como modificador de aromas. O esteviosdeo no metabolizvel, nem calrico, pois ingerido oralmente, quase totalmente absorvido pelo trato gastrointestinal alto e eliminado sem alteraes pela urina. O rebaudiosdeo A mais estvel, mais doce, menos adstringente, www.revista-fi.com

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menos amargo, com perfil de sabor mais prximo ao da sacarose (persiste mais tempo e no tem sabor residual desagradvel) e com maior aceitao do que o esteviosdeo, sendo ainda solvel em gua. As folhas de estvia e seus derivados so largamente usadas no Japo, onde representam cerca de 40% do mercado dos edulcorantes, bem como na China, Coria, Taiwan, Israel, Uruguai, Paraguai e Brasil. Nos Estados Unidos so autorizadas como complementos alimentares e, na Europa, toleradas para o mesmo uso. Nessas duas reas geogrficas no so aceitas como edulcorantes. A maioria dos estudos toxicolgicos dos extratos de estvia e esteviosdeo puro foram realizados no Japo por um consrcio de 11 empresas, sendo conhecido como Stevia Konwakai (Associao da Estvia), que conclui que os glicosdeos diterpnicos no so txicos ao homem e a vrias espcies de animais, podendo ser consumidos sem nenhuma contra-indicao por qualquer pessoa. No produz cries, nem calrica, txica, fermentvel ou metabolizada pelo organismo. Porm, alguns estudos mostram que esse composto totalmente natural decompe-se no organismo em steviol, o qual mutagnico no rato. por esse motivo que sua aprovao foi rejeitada, em 2000, pelo Comit Scientifique de lAlimentation Humaine; a FDA e o JECFA adotaram as mesmas posies. A taumatina Mencionada no Guiness Book of Records como a substncia mais doce conhecidos pelo homem, a taumatina cerca de 1.300 a 3.500 vezes mais doce do que a sacarose, em concentrao de 13% a 3,5%, respectivamente. uma mistura de protenas de sabor doce obtida a partir dos arilos do fruto da variedade silvestre do Thaumatococcus daniellii (Benth), ainda conhecida como fruta miraculosa do Sudo, e batizada na Serra Leoa, com o nome de katemfe. O fruto contm de uma a trs sementes negras, www.revista-fi.com

cada uma acompanhada de uma bolsa de membrana fina, ou aril, que apresenta o material doce, coberto por uma camada de gel transparente. O produto, obtido por extrao em fase aquosa (pH 2,5 a 4,0), essencialmente constitudo pelas protenas taumatina I e taumatina II e por pequenas quantidades de matrias vegetais provenientes da matria-prima. Ambas as protenas apresentam semelhantes pesos moleculares (cerca de 22 kDa, ou seja, parecido com as casenas do leite, a tripsina e a papana), basicidade, doura e composio de aminocidos dispostos em cadeia nica de 207 resduos de aminocidos. Oito pontes dissulfeto (particularmente em posio 158 e 159) mantm a cadeia de protena na conformao adequada para percepo do sabor doce. Fora isso, numerosas ligaes fracas em sua estrutura tridimensional contribuem para explicar sua grande estabilidade (temperatura e pH). Seu ponto isoeltrico elevado (cerca de pH 11). O mecanismo pelo qual a taumatina induz o gosto intensamente doce desconhecido. As propriedades sensoriais dependem da estrutura tridimensional da protena. O rompimento de pelo menos uma dessas pontes resulta em desnaturao e conseqente perda da doura. As ca-

deias laterais de aminocidos especficos so responsveis por, no mnimo, parte das propriedades sensoriais, pois resduos como lisina 97 e 106 e tirosina 95 parecem ser essenciais para a doura da taumatina. O perfil de doura difere consideravelmente do da sacarose, com percepo do gosto doce demorado, doura persistente e duradouro sabor residual de alcauz, o que limita sua utilizao como adoante nico em sistemas alimentcios. Por isso, mais usada como intensificadora de sabor e aroma do que como edulcorante. E usada em baixa dosagem (alguns ppm) para modificar e melhorar a qualidade sensorial ou organolptica dos produtos acabados. Mascara as notas metlicas e amargas de certos edulcorantes, como o da sacarina, quando na proporo de 1% a 2% da concentrao de sacarina. Adicionada em produtos com poucas calorias, sem acar ou sem matrias gordurosas, faz com que o mesmo seja percebido como mais rico, mais cremoso. Tambm apresenta sinergia com outros ingredientes, prolongando e intensificando o efeito de edulcorantes intensos e aumentando a eficcia dos realadores de sabores do tipo MSG. O aporte calrico da taumatina mnimo porque sua utilizao aconteFOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010

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ce em quantidades muito pequenas. Mesmo sendo amplamente permitida por tratar-se de um produto natural, no muito utilizada em funo de seu alto custo. Tcnicas sofisticadas de engenharia gentica so estudadas no sentido de introduzir genes que poderiam codificar a sntese da taumatina em cultura de microorganismos, o que permitiria baixar o custo desse edulcorante. A glicirrizina A glicirrizina, conhecida como cido glicirrzico, um glicosdeo triterpnico extrado da raiz do alcauz (Glycyrriza glabra L), um pequeno arbusto que cresce na Europa e sia Central. Consiste de sais de potssio, clcio e magnsio do cido glicirrzico. o glicosdeo do triterpeno cido -glicirretnico, combinado com duas molculas de cido glucurnico.
ESTRUTURA DO CIDO GLICIRRZICO E GLICIRRETNICO

A glicirrizina, na forma de vrios sais metlicos, representa 6% a 14% do peso seco da raiz do alcauz, sendo o componente responsvel pela sua doura. Da glicirrizina obtm-se dois produtos: a glicirrizina amoniatada (GA) e o glicirrizinato de monoamnio (MAG), sendo que ambos apresentam o mesmo grau de doura, mas diferem nas propriedades solubilizantes e sensibilidade ao pH. A GA relativamente estvel e completamente solvel em gua quente ou fria. A valores de pH abaixo de 4,5, a GA tende a precipitar, no podendo ser usada em bebidas car-

bonatadas, exceto as de baixa acidez e altamente aromatizadas, como root beer, cream soda e chocolate. O grau de doura da glicirrizina 50 a 100 vezes superior ao da sacarose. A GA possui propriedades sensoriais semelhantes s da glicirrizina, sendo seu poder adoante 50 vezes o da sacarose, o qual aumentado em presena de sacarose. Em alimentos, pode ser acrescentado de 30 a 300 ppm para intensificar o sabor de produtos de cacau e chocolate, tabaco, produtos de confeitaria e em medicamentos. Pode ser empregada em coberturas, pes, biscoitos e em cremes como estabilizador de espuma. Pode ainda ser utilizada em barras e xaropes de chocolate, tortas geladas, caramelos, pudins, sorvetes, misturas para bolo, e em algumas bebidas que no apresentam pH muito baixo. O extrato da planta Glycyrrhiza, que contm no mnimo 90% em peso de glicirrizina pura, amplamente utilizado no Japo como adoante e flavorizante para alimentos e bebidas, cosmticos, medicamentos e tabaco. A glicirrizina tem seu campo de aplicao limitado pelo fato de ser extrada da raiz de alcauz, retendo assim suas caractersticas de sabor. A glicirrizina aprovada pelo Mercosul. Nos Estados Unidos, a glicirrizina amoniatada (GA) consta na lista GRAS, sendo permitida como flavorizante e intensificados de sabor. A curculina Curculigo latefolia uma planta originria da Malsia que apresenta frutos de aproximadamente 1g junto raiz. A polpa da fruta doce. A ingesto de gua ou ch aps mascar a polpa origina gosto doce. Subs-

tncias cidas, como cido ctrico ou ascrbico, induzem doura ainda mais intensa, semelhana da miraculina. Os nativos ingerem o fruto para conferir gosto doce a alimentos cidos. O principio ativo denomina-se curculina. A curculina um dmero cujo peso molecular de 27.800 Da. O peso molecular de cada monmero composto de 114 aminocidos de 12.000. Cada unidade apresenta uma ponte dissulfeto intra cadeia e duas pontes inter cadeia. Os dados apresentados referentes a doura da curculina so um pouco conflitantes, com resultados variando de 9.000 a 20.000 vezes a doura da sacarose em base molecular, e 550 vezes em peso. A doura decresce com o tempo, sendo abolida alguns minutos aps o contato com a lngua. A ingesto de gua recupera a sensao doce. Devido as suas caractersticas, a curculina pode ser explorada comercialmente como edulcorante, alm disso, o fruto facilmente cultivvel em regies de clima tropical. A mabinlina Capparis masaikai uma planta que cresce em Yunnam, na China, que apresenta frutos do tamanho de uma bola de tnis. As sementes dos frutos maduros so utilizados com finalidades teraputicas e tm princpio ativo de gosto doce conhecido como mabinlina. Foram purificados cinco homlogos da mabinlina. O peso molecular da mabinlina I e II de 11,6 e 10,4 kDA, respectivamente. So compostas de cadeias polipeptdicas simples, tendo em comum 80 resduos de aminocidos. A doura de aproximadamente 375 vezes a da sacarose. Dos cinco homlogos, a mais termoestvel a mabinlina II, cuja doura permanece inaltervel aps aquecimento a 80 C por 48 horas. A mabinlina I perdeu totalmente a doura com 1 hora de aquecimento, devido a desnaturao da -hlice. A mabinlina II formada por duas www.revista-fi.com

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cadeias peptdicas, separadas por HPLC. A seqncia de aminocidos foi determinada atravs da degradao automtica de Edman. A cadeia A possui 33 aminocidos, e a cadeia B apresenta 72 aminocidos. Apresentam oito resduos de cistena e a mesma estrutura de pontes dissulfeto. As cadeias A e B so ligadas por duas pontes dissulfeto, existindo duas pontes intra cadeia na unidade B. A monelina A primeira referncia sobre o derivado da polpa da baga relativamente rara, denominada Serendipity foi relatada em 1895. Trata-se de frutos da planta do oeste africano Dioscoreophyllum cumminsii, que somente em 1961 foi descrita mais detalhadamente. As plantas fmeas produzem cachos semelhantes aos da uva, com pequenos frutos vermelhos, de cerca de 1 cm de comprimento. Abaixo da espessa casca externa desses frutos, encontra-se uma mucilagem branca de sabor extremamente doce, ao redor de uma semente espinhosa. Aps a colheita, o fruto resfriado para no perder suas propriedades. Para extrair a monelina necessrio tratar a polpa, que contm a protena doce, com enzimas (bromelina e pectinase), dialisar e cromatografar. Produz-se cerca de 3g a 5g de protena pura/kg de fruto com uma doura de 1.500 a 2.000 vezes a da sacarose a 7%. A empresa Tate & Lyle, em 1973 e 1975, patenteou os processos de extrao e purificao da monelina. Atualmente, a monelina conhecida como monelina 4, uma das cinco protenas doces isoladas da planta, denominadas monelinas 1 a 5. A doura da monelina caracterizada por uma percepo demorada de vrios segundos, seguida por um gradual aumento de intensidade, com lento declnio do sabor doce, persistindo por at uma hora. solvel em gua e estvel em ampla faixa de pH (2,0 a 10,0). A atividade da monelina desaparece a pH 10,9, sendo que a desnawww.revista-fi.com

turao alcalina pode ser revertida atravs de acidificao (pH 3,3). A monelina instvel em bebidas do tipo cola, onde o pH baixo, podendo haver perda de doura aps algumas horas depois do preparo. Se aquecida a temperatura superior a 65C, as duas cadeias peptdicas se separam e a doura irreversivelmente perdida. Portanto, a monelina no se apresenta como um promissor edulcorante comercial em funo da sua estabilidade, qualidade de sabor, dificuldade de propagao da planta e conservao da fruta, alm do elevado custo de produo. No enzimaticamente ativa.

princpio ativo da miraculina na boca com alimentos cidos, como limo, laranja e morangos, esses passam a ter gosto doce. Mesmo cidos orgnicos e minerais induziro um gosto doce. Esse efeito obtido em baixas concentraes da protena associada a compostos cidos. A qualidade da doura induzida pelo modificador de sabor muito semelhante a da sacarose. A intensidade de doura depende da concentrao do princpio ativo, da origem do prton do cido, e da resposta gustativa individual. A desvantagem da miraculina como edulcorante a percepo do

A monelina apresenta valor calrico baixo devido a sua elavada potncia. Apesar de intensos estudos toxicolgicos, no foi aceita pela FDA, restringindo-se sua aplicao ao estudo dos mecanismos de percepo do gosto doce. A miraculina A miraculina no exatamente um adoante, pois sua doura no detectvel, mas sim um produto que ressalta o sabor de alimentos e bebidas cidos, ou seja, um indutor de doura. Aps a exposio do

sabor demorada, pois um produto cido ingerido poder ser percebido como doce at uma ou duas horas aps a exposio com a miraculina, o que limita sua utilizao comercial. Alimentos salgados ou amargos no so afetados. Em meio neutro, o stio ativo da miraculina no se liga ao receptor de doura, sendo necessria modificao conformacional induzida por abaixamento do pH. A doura induzida por uma soluo de cido ctrico 0,1 M aps testar uma soluo 1 M equivalente a de uma soluo de sacarose 0,4 M, ou seja, cerca de 400.000 vezes superior doura da FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010

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sacarose. O efeito indutor da doura diretamente proporcional concentrao de miraculina. O princpio ativo da miraculina uma glicoprotena bsica, cujo peso molecular de 42.000 Da, composta por 373 aminocidos e por uma poro de carboidrato relatada diversificadamente: 6,7% de arabinose e xilose; entre 7,5% a 21% dos acares totais, como glicose, ribose, arabinose, galactose e ramnose; e uma amostra mais purificada que pode conter 6,3% de fucose, xilose, manose e galactose. Apresenta trs pontes dissulfeto em cada monmero e uma ponte dissulfeto, formando o dmero em sua forma nativa. Uma vez purificada, os dmeros se agregam para formar tetrmeros. Ambas as formas induzem gosto doce. A miraculina desnatura-se facilmente em funo das condies do meio, pois termolbil e inativada abaixo de pH 3 e acima de pH 1,2, contudo, a pH 4, em tampo acetato, possvel conservar a protena invarivel por perodo superior a seis meses. Pode ser armazenada por vrios anos quando liofilizada, mas no pode ser aquecida ou armazenada na forma lquida. Pode ser empregada em gomas de mascar, coberturas ou em balas consumidas antes da ingesto de alimentos cidos, como ch gelado e torta de limo no adoados. Em iogurtes, dependendo da concentrao, percebido inicialmente com sabor cido e a medida que consumido, o sabor se torna cada vez mais doce. O valor calrico da miraculina no esta definido, mas superior a zero kcal/g. Apesar da vasta avaliao toxicolgica, a FDA recusou sua aprovao e incluso na lista GRAS como edulcorante e intensificador de sabor. A pentadina A pentadina uma protena extrada do vegetal Pentadiplandra brazzeana Baillon, encontrada na frica. O fruto vermelho e possui cerca de 5 cm de dimetro. Sob um fino epicarpo encontra-se a polpa vermelha doce e de uma a cinco sementes riniformes. A pentadina foi parcialmente purificada por ultrafiltrao e gel filtrao. O peso molecular foi estimado em 12 kDa., e a doura de cerca de 500 vezes superior da sacarose.O perfil de doura semelhante ao da monelina e da taumatina. A osladina A osladina uma substncia doce isolada de rizomas da samambaia Polyposium vulgare L., representando somente 0,03% do peso seco dos rizomas. um diglicosdeo de uma saponina esteroidal. O glicosdeo obtido da substituio do radical monossacardico com hidrognio foi isolado e denominado polipodosaponina. O dissacardeo da osladina a neohesperidina ou o 2-O--Lramnopiranosil--D-glicopiranose. A ligao glicosdica do tipo beta, podendo ser quebrada por uma -glicosidase especfica do Aspergillus wentii. A configurao glicosdica da osladina neohesperidose a mesma que a da dihidrochalcona da neohesperidina. A neohesperidose levemente doce. A estrutura molecular da osladina semelhante a do esteviosdeo. Apresenta doura 3.000 vezes superior a da sacarose. O desenvolvimento da osladina como um adoante comercial extremamente limitado, devido a sua atividade biolgica, e da sua extremamente baixa concentrao nos rizomas dos quais e extrada. A filodulcina A filodulcina ocorre em muitas variedades de hidrngeas (hortncias), natural do Oriente, cujas folhas secas so usadas h muito tempo no Japo no preparo de um ch doce, chamado amacha (Hydrangea macrophylla Seringe e Hydrangea ser rata ), servido em festas Hamatsuri, que comemoram o aniversrio de Buda. O sabor doce desse ch muito semelhante ao das dihidrochalconas. A filodulcina apresenta perfil de sabor diferente do da sacarose e muito semelhante ao das dihidrochalconas, pois demora a ser percebida e deixa sabor residual persistente de alcauz. A doura duradoura e 200 a 800 vezes superior a da sacarose. Devido a esta caractersticas pode ser utilizada como edulcorante para balas, gomas de mascar e dentifrcios. A filodulcina possui uso limitado devido as suas caractersticas de sabor, baixa solubilidade (20mg/L a temperatura ambiente) e pode ser considerado causador de hepatocarcinomas. O 3-acetato-de(+)-dihidroquercetina A partir da Tessaria dadoneifolia (erva-doce), uma planta medicinal que cresce no Paraguai foi isolado um flavonide altamente doce, o 3-acetato-de(+)-dihidroquercetina, o primeiro adoante da classe dos dihidroflavonis.O composto cerca de 80 vezes mais doce do que a sacarose. Pode sofrer oxidao espontnea em meio neutro ou levemente bsico. A introduo de um grupo 4`-metoxi no anel B poderia produzir um composto mais estvel, uma vez que impede a formao dos radicais livres. Por analogia com edulcorantes da classe das dihidrochalconas, e dihidroisocumarinas, a potncia de doura pode ser aumentada pela introduo de um grupamento ter metil. Esse derivado 400 vezes mais doce do que a sacarose e sem amargor residual. A hernandulcina A hernandulcina foi isolada em pequena proporo da erva Lippia dulcis Trev., coletada no Mxico. O nome foi dado em homenagem a Francisco Hernndez, autor da monografia intitulada Histria Natural da Nova Espanha, escrita entre 1570 e 1576, que relatou que a erva-doce era conhecida e utilizada pelos astecas devido a sua doura. Aps extrao e fracionamento cromatogrfico, obtm-se um composto de peso molewww.revista-fi.com

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cular 236,2, cuja frmula molecular C 15 H 24 O 2 , que tem sido determinada por NMR e espectroscopia. A hernandulcina cerca de 1.000 vezes mais doce do que a sacarose em base molar, com sabor menos agradvel e amargor residual. no cariognica, isenta de atividade mutagnica e no txica quando administrada oralmente. O mogrosdeo Os edulcorantes naturais mogrosdeos IV e V so glicosdeos triterpnicos encontrados nas polpas fibrosas e na casca da fruta seca Lo Han (Momordica grosvenori Swingle ou Thladiantha grosvenorii ou Siraitia grosvenorii), produzida na China. A principal frao doce das frutas Lo Han o mogrosdeo V , presente em concentraes de cerca de 1% em peso. O mogrosdeo V um composto polar, pois contm cinco unidades de glucose, o que permite extrao com gua ou etanol a 50%. Solues aquosas contendo mogrosdeo V so estveis a 100C. Seu poder adoante considerado 150 a 400 vezes mais doce do que a sacarose. Apresenta sabor residual duradouro de alcauz semelhante ao esteviosdeo, glicirrizina e dihidrochalconas. Como edulcorante apresenta vantagens quanto estabilidade, solubilidade e aspectos econmicos. Poucos estudos foram realizados para assegurar a no toxicidade do mogrosdeo V . Foi verificado no ser mutagnico. As oximas O perilartine (ou antioxima do perilaldedo) uma aldoxima (oxima www.revista-fi.com

Apresenta solubilidade em gua suficiente para varias aplicaes (0,02 M), estabilidade ao calor para produtos assados, estabilidade ao meio cido (pH superior a 3) e vida til adequada para refrigerantes. rapidamente absorvido e metabolizado. Testes mutagnicos em bactrias e fungos no mostraram quaisquer efeitos sugestivos de mutagenicidade ou carcinogenicidade. permitido no Japo para uso em alimentos e como adoante para tabaco.

CoNcLUSo
de aldedo monoterpnico) natural encontrada no leo essencial de Perilla namkemonsis Deone. Foi isolada e identificada pela primeira vez em 1920, sendo atualmente obtida eficientemente a partir do limoneno. 2.000 vezes mais doce do que a sacarose a 2%, porm possui aplicao limitada devido ao aroma, gosto amargo, sabor estranho de mentol-alcauz e baixa solubilidade em gua (0,0005 M). No Japo utilizado como substituto do xarope de bordo ou alcauz como adoante de tabaco. Os indivduos que, por diversas razes, precisam substituir a sacarose por adoantes no calricos procuram produtos que sejam dotados de gosto e caractersticas prximas s da sacarose. Vrias substncias surgiram para suprir esta necessidade, nem todas foram comprovadamente estabelecidas como seguras para o consumo humano, com poder edulcorante adequado e estabilidade satisfatria. Os edulcorantes permitidos para uso em alimentos e bebidas so vrios, mas cada um possui caractersticas especficas de intensidade e persistncia do gosto doce e presena ou no de gosto residual. Alm disso, tais caractersticas podem modificar em funo de suas concentraes. Esses fatores so determinantes na aceitao, preferncia e escolha por parte dos consumidores. O uso de edulcorantes na indstria de alimentos e bebidas tem possibilitado a obteno de produtos de boa aparncia e bom paladar, que apresentam vida til longa, sem perder seu valor nutricional e suas caractersticas intrnsecas. No atual nvel de desenvolvimento tecnolgico da indstria alimentcia, estas substncias podem ser consideradas imprescindveis para se ter uma grande variedade de alimentos elaborados ou semi-elaborados disponveis durante todo o ano, com qualidade e preo razoveis. FOOD INGREDIENTS BRASIL N 15 - 2010

H N OH

ESTRUTURA DO PERILARTINE

Com o objetivo de aumentar a solubilidade em gua e minimizar ou eliminar o gosto amargo, mantendo o elevado grau de doura, foram desenvolvidos anlogos do perilartine. Um dos mais promissores anlogos, o SRI Oxima V , uma aldoxima de baixo peso molecular (4 - (metoxilmetil) - 1,4 ciclohexadieno - 1 - carboxialdedo) com doura 450 vezes superior a da sacarose e sem sabor residual.

H2C CH3O

H N OH

ESTRUTURA DO SRI OXIMA V

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