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Ácidos Grasos, Fosfoglicéridos, Esfingolípidos y Esteroides Profr. Victor Balderas Alumna: Karina Rivera Rincón 2do
Ácidos Grasos, Fosfoglicéridos, Esfingolípidos y Esteroides Profr. Victor Balderas Alumna: Karina Rivera Rincón 2do

Ácidos Grasos, Fosfoglicéridos, Esfingolípidos y Esteroides

Profr. Victor Balderas Alumna: Karina Rivera Rincón 2do Semestre Lic. en Ciencias Biológicas

Ácidos Grasos

Se encuentran en cantidades muy grandes dentro de los lípidos saponificables.

-Existen 100 diferentes tipos de ácidos grasos

-Todos poseen una cadena hidrocarbonatada con un grupo hidroxilo al final

Estos pueden ser saturados (ácido palmítico), y pueden tener uno o más enlaces dobles como el ácido oleico además de enlaces triples. Estos difieren entre sí por su longitud de cadena y por número y posición de sus dobles enlaces.

Los ácidos grasos insaturados predominan sobre los saturados especialmente en las plantas y en los animales que viven en temperaturas muy bajas.

Ácidos grasos monoinsaturados: Tienen un doble enlace entre los átomos 9 y 10 de carbono.

Ácidos grasos poliinsaturados (polienoicos): Un enlace doble se halla entre los átomos de carbono 9 y 10, los dobles enlaces adicionales se sitúan generalmente entre el doble enlace 9,10 y el extremo metilo-terminal de la cadena.

En la mayor parte de los ácidos grasos polienoicos los dobles enlaces se hallan separados por un grupo metileno y solo en algunos tipos de ácidos grasos vegetales se encuentran los dobles enlaces conjugados.

Los dobles enlaces de casi todas las clases de ácidos grasos insaturados que se encuentran en la naturaleza aparecen en configuración geométrica cis y muy pocos en configuración trans.

Las bacterias tienen menos y más simples tipos de ácidos grasos que los organismos superiores.

Ácidos grasos saturados, algunos con un grupo metilo ramificado y grasos monoinsaturados.

No se han encontrado ácidos grasos con más de un doble enlace.

Ácidos

cantidades mínimas en los animales terrestres y en los marinos se hallan cantidades importantes.

aparecen en

grasos

con

un

número

impar de

átomos de

carbono

Los ácidos grasos que se precisan en la dieta de mamíferos se llaman ácidos grasos esenciales, el más abundante es el acido linoleico que constituye del 10% al 20% de los ácidos grasos totales de sus triglicéridos y fosfogliceridos.

Los ácidos linoleico y -linoleico no pueden ser sintetizados por los mamíferos si no que tienen que conseguirlos de fuentes vegetales.

El acido linoleico es el precursor en los mamíferos para el acido araquidonico, que no se encuentra en las plantas.

Los ácidos grasos esenciales son precursores necesarios en la biosíntesis de un grupo derivados de los ácidos grasos llamados prostanglandinas los cuales ejercen profundos efectos sobre cierto número de actividades fisiológicas importantes.

Propiedades físicas y químicas de los ácidos grasos

Saturados e insaturados difieren en sus configuraciones estructurales.

Saturadas.

Cadenas hidrocarbonatadas, pueden existir en un gran número de conformaciones y tienen completa libertad de rotación.

Insaturadas

Poseen uno o más quiebros rígidos en sis cadenas hidrocarbonatadas originadas por su incapacidad de rotación del doble enlace.

Configuración cis de los dobles enlaces.

Produce ángulos de 30 grados en la cadena alifática

Configuración trans

Se parece a la forma extendida de las cadenas saturadas.

Fosfoglicéridos

Son componentes principales característicos de las membranas celulares:

solamente son cantidades muy pequeñas de fosfogliceridos las presentes en otras localizaciones de la célula.

En los fosfogliceridos uno de los grupos hidroxilo primarios de la glicerina se halla esterificado por el acido fosfórico; además grupos hidroxilo los son por ácidos grasos. El compuesto originario de la serie es, por tanto el ester fosfórico de la glicerina.

Además de de los dos restos de acido graso que esterifican a los grupos hidroxilo en los átomos de carbono 1 y 2, los fosfogliceridos contienen un grupo de cabeza polar, o sea, un alcohol representado por X_OH cuyo grupo hidroxilo esta esterificado por el acido fosfórico.

Debido a que los fosfogliceridos poseen una cabeza polar, además de sus colas hidrocarbonatadas no polares, reciben el nombre de lípidos antipáticos o polares.

Los diferentes tipos de fosfogliceridos difieren en el tamaño, forma y carga eléctrica de sus grupos de cabeza polares. El compuesto originario de los fosfogliceridos es el acido fosfatidico, que contiene un grupo de cabeza no polar. Solamente se presenta en cantidades muy pequeñas en las células, pero es un intermediario importante en la biosíntesis de los fosfogliceridos.

Los más abundantes en plantas y animales:

Fosfatidil-etanolamina

Fostatidil-colina

Fosfatidil-serina

Fosfatidil-inocitol

Fostatidil-glicerido

Contienen como grupos de cabeza los amino alcoholes etanolamina y colina. Estos fosfogliceridos son componentes principales de la mayor parte de las membranas de las células animales.

En la fosfatidil-serina, el grupo hidroxilo del aminoácido L-serina esta esterificafo por el acido fosfórico. En el fosfatidil-inoditol, el grupo de cabeza es el azúcar alcohol cíclico de seis carbono llamado inositol. El grupo de la cabeza del fosfatidil-glicerido en una molécula de glicerina, este se encuentra en moléculas bacterianas en forma de derivado de aminoácido. Este lípido que contiene aminoácido recibe el nombre de lipidoamoacido.

Los grupos de cabeza polares de los fosfatidos pueden ser aportados por una molécula de azúcar.

Propiedades de los fosfogliceridos

Son sólidos blancos de consistencia cérea, pero por exposición al aire se oscurece y experimentan cambios complejos a causa de la tendencia de sus ácidos grasos no saturados componentes a peroxidarse por la acción del oxigeno atmosférico. Los fosfogliceridos son solubles en muchos disolventes no polares que contengan cierta cantidad de agua, y son extraídos adecuadamente de las células y los tejidos mediante mezclas de cloroformo-metanol. No se disuelven fácilmente en acetona ahidra.

Cuando los fosfogliceridos se adicionan al agua se disuelven; sin embargo, solamente forman disolución verdadera en cantidades muy pequeñas; la mayor parte del lípido <<disuelto>> se halla en forma de micelas dispersas en el sistema acuoso.

Las variaciones en el tamaño, forma, la polaridad de las cabezas polares, desempeñan, probablemente, un papel significativo en la estructura de diversos tipos de membranas celulares.

Los fosfogliceridos, al igual que otros lípidos complejos descritos más adelante, se separan e identifican con facilidad por cromatografía en capa fina o por cromatografía en columnas de acido silicico.

Esfingolipidos

Los esfingolipidos, lípidos complejos cuyo esqueleto está constituido por la esfingocina o una base relacionada, son componentes importantes de las membranas de las células vegetales y animales. Se hallan presentes en cantidades especialmente grandes en tejidos, nerviosos y cerebral. En cambio solo encontramos trazas de esfingolipidos en las grasas de depósito. Todos los esfingolipidos contienen tres componentes básicos característicos: una molécula de acido graso, una molécula de esfingosina o de uno de sus derivados, y un grupo de cabeza polar, el cual, en algunos ensfingolipidos es muy grande y complejo.

La esfingosina es uno de entre 30 o más diferentes aminoalcoholes de cadena larga hallados en los esfingolipidos de diversas especies. La base esfingosina se halla conectada por su grupo amino, mediante un enlace amida, a un acido graso saturado de cadena larga o un monoinsaturado de 16 a 26 átomos de carbono. El compuesto resultante que posee dos colas no polares se llama ceramida, y la estructura originaria característica de todos los esfingolipidos. Al grupo hidroxilo de la posición 1 de la base esfingolisina se hallan unidos diferentes grupos de cabeza polares.

Los esfingolipidos más abundantes en los tejidos animales superiores son las esfingomielinas.

Glucoesfingolipidos neutros

Cerebrósidos (son los más simples), contienen como grupo de cabeza polar un monosacáridos unido mediante enlace -glucosidico al grupo hidroxilo de la ceramida. Los cerebrósidos del cerebro y del sistema nervioso, contienen D-galactosa y por ello reciben el nombre de galactocerebrosidos. También están presentes en menor cantidad en los tejidos no neurales de los animales, y debido a que contienen D-glucosa en lugar de D-galactosa tienen el nombre de glucocerebrósidos.

Los esteres sulfúricos de los galactocerebrosidos se hallan presentes en el tejido cerebral; reciben el nombre de sulfátidos.

Los sulfátidos y los cerebrósidos contienen ácidos grasos, normalmente de 22 a 26 átomos de carbono, un acido graso que es componente de un cerebrósido es un acido cerebrónico.

Los glucoesfingolipidos neutros son componentes importantes de los de la

animales.

penetran

superficie

celular

de

los

tejidos

Sus

colas

no

polares

probablemente en la estructura de la bicapa lipídica de las membranas celulares, mientras que las cabezas polares emergen al exterior de la superficie. Algunos de los glucoesfingolipidos neutros se encuentran en sobre la superficie de de los glóbulos rojos de la sangre confiriéndoles especificidad de grupo sanguíneo: son parcialmente responsables de la necesidad de comprobar la compatibilidad entre el dador y el receptor de sangre.

Los glucoesfingolipidos neutros se clasifican basándose en la identidad del azúcar unido a la unidad ceramídica, la secuencia de los azucares y la longitud de las cadenas oligosacáridas.

Glucoesfingolipidos ácidos (Gangliósidos)

En sus grupos de cabeza policáridicos contienen uno o más restos de acido síalico, lo cual confiere a la cabeza polar de estos compuestos una carga negativa neta a pH 7,0. El acido síalico que se encuentra normalmente en los gangliósidos humanos es el acido N-acetilneiraminico. Donde más abundan los gangliósidos es en la mayoría gris del cerebro, donde constituye el 6% de los lípidos totales, pero también se encuentran tejidos distintos a los nerviosos se han identificado cerca de 20 tipos diferentes de gangliósidos, que difieren en el número de las posiciones relativas de los restos de hexosa de acido síalico y en los cuales se basa su clasificación. Casi todos los gangliósidos conocidos poseen un resto de glucosa unido a una ceramida mediante enlace glucosídico; se encuentran también restos de D-galactosa y de N-acetil-D-galactosamina.

Funciones de los glucoesfingolipidos

Aunque son solo constituyentes de las membranas, revisten gran importancia en cierto número de funciones especializadas. Debido que los gangliósidos son especialmente abundantes en las extremidades nerviosas, se ha apuntado la posibilidad de que actúan en la transmisión de impulsos nerviosos atreves de la sinapsis. Se cree también que se hallan en los centros receptores para la acetilcolina y otras sustancias neurotransmisoras. Algunos de los glucoesfingolipidos de la superficie celular se hallan relacionados no solamente con la especificidad de de grupos sanguíneos si no también con la de los órganos y tejidos.

Estos lípidos complejos están también implicados en la inmunidad de los tejidos y en los centros reconocimiento celula - celula que son fundamentales para el desarrollo y la estructura tejidos.

Las células cancerosas por ejemplo, poseen glucoesfingolipidos característicos que son diferentes de las células normales. El gangliósido G M2 se acumula en el cerebro en la enfermedad Taylor Sachs, debido a una carencia genética del enzima necesario para su degradación. Muchas otras enfermedades provocadas por carencia genética provocan acumulación de diferentes esfingolipidos.

Esteroides

Son derivados del hidrocarburo tetraciclico saturado perhidrociclopentanofenantreno. De fuentes naturales se han aislado muchos esteroides diferentes, cada uno de los cuales posee una función o actividad características. Los esteroides difieren en el numero y en la posición de sus dobles enlaces, en el tipo, localización y numero de sis grupos funcionales sustituyentes en la configuración ( o ) de los enlaces entre sus grupos sustituyentes y en el núcleo, y en la configuración que adoptan los anillos entre si ya que el hidrocarburo originario posee seis centros de asimetría.

Todos los esteroides se originan a partir del escualeno, triterpeno lineal que se cicla con facilidad.

Productos esteroides importantes de esta ciclación:

Lanosterol, precursor del colesterol en los tejidos animales

El colesterol y el lanosterol son miembros de un gran grupo de esteroides llamados esteroles. Se encuentran en forma de alcoholes libres, o de esteres de ácidos grasos de cadena larga del grupo hidroxilo situados en el carbono 3; todos ellos son sólidos a temperatura ambiente.

El colesterol se funde a 150 grados centígrados, es insoluble en agua pero se extra fácilmente de los tejidos con cloroformo, éter, benceno o alcohol caliente. Se encuentra el colesterol en las membranas plasmáticas de muchas células animales y en las lipoproteninas del plasma sanguíneo.

El lanosterol fue encontrado por primera vez en la cubierta cerea de la lana, en forma esterificada, antes de ser definido como un intermediario importante en la biosíntesis del colesterol en los tejidos animales. El colesterol aparece solo muy raramente en las plantas superiores lo cuales contienen otros tipos de esteroles conocidos colectivamente como:

Fitosteroles, entre ellos se halla:

Estigmasterol

Sitosterol

Los hongos y las levaduras contienen otros tipos de esteroles

Micosteroles (se convierten en vitamina D por irradiación solar)

Ergosterol (se convierten en vitamina D por irradiación solar)

Los esteroles no se encuentran en las bacterias. En los tejidos animales el colesterol es precursor de otros muchos esteroides se incluyen entre ellos:

Ácidos biliares ( ayudan a la mulsión de lípidos y a su absorción intestinal)

Andrógenos (u hormonas sexuales masculinas; )

Estrógenos (hormonas sexuales femeninas)

Progesterona (es una hormona progestogena)

Hormonas andrenocordicales

Entre los esteroides mas importante es se halla un grupo de compuestos que posee actividad de vitamina D.

Bibliografía

The Johns Hopkins University, Bioquímica Lehninger, (2da Edición). Nueva York

p.p 286-306