UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

MANUAL DE EXPERIMENTOS QUMICA ORGNICA I (1345) Q.F.B. y Q.A.

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

SECCIN DE QUMICA ORGNICA QUIMICA ORGANICA I (1345) Q.F.B. y Q.A. PROGRAMA EXPERIMENTAL Se . !""4#! Se $%$ 1 2 PRCTICA Reglamento y Seguridad en el Laboratorio. Taller de tratamiento de residuos. Tabla de disolventes. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y Cristalizacin simple y con carbn activado. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y Cristalizacin con par de disolventes. "eterminacin de punto de #usin. "estilacin simple y #raccionada. "estilacin a presin reducida. Cromatogra#'a en capa #ina. Cromatogra#'a en columna. T*cnicas de e+traccin con disolventes orgnicos y disolventes activos. "estilacin por arrastre con vapor y otros m*todos de aislamiento. -nlisis Cualitativo .lemental /rgnico. Puri#icacin de una sustancia problema y tratamiento de residuos. Reposicin de una Prctica no realizada. Se . !""5#1 &$'

! $ % & ( ) 1, 11 12 1

000000000000000000000000000 1. 2a. Reina 3mez 3mez. 4e#a de Lab. de 1u'm. /rg. 5 61 !$7.

TALLER DE TRATAMIENTO DE RESIDUOS I. OB(ETI)OS. a7 8acer concientes a los alumnos de la importancia del tratamiento de residuos. b7 9omentar el control de contaminantes en la elaboracin de los e+perimentos.
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II. INFORMACION

a7 La recuperacin de productos y subproductos en la 5ndustria 1u'mica es cada vez mas importante para controlar la contaminacin. b7 .l anlisis cuidadoso del diagrama de #lu:o de la reaccin estudiada nos permite detectar cuales son los productos; los subproductos y los posibles contaminantes; para decidir sobre su me:or tratamiento y control. c7 .l tratamiento de residuos acuosos con substancias inorgnicas no t+icas; se lleva a cabo por neutralizacin ya sea cida o bsica; seg<n se re=uiera. d7 Las substancias t+icas re=uerirn un tratamiento espec'#ico para su desec>o y disposicin; tales como los cianuros; cromatos; >idrazinas; metales pesados; etc. e7 .l tratamiento de los residuos orgnicos generalmente se lleva a cabo por puri#icacin para su posterior reutilizacin; o bien; por incineracin en el caso de =ue no se puedan recuperar.
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III. PROCEDIMIENTO.

Los alumnos se trasladarn al saln o laboratorio donde se impartir el Taller y tomarn notas para elaborar un resumen o un comentario sobre la importancia del control de residuos; tanto en el laboratorio como para el me:oramiento ecolgico del ambiente en general.
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I). BIBLIOGRAFIA .
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Proporcionada por los alumnos .? .s parte del traba:o encomendado.

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Puede ser bibliogra#'a de libros; revistas; enciclopedias; etc.; o bien; tratarse de alguna direccin electrnica; si encontraron la in#ormacin por 5nternet.

TABLA DISOL)ENTES MS USADOS EN ORDEN DE POLARIDAD

DISOL)ENTES

F*RMULA SEMI#DESARROLLADA

Pe +C

Pe C,. M-..

De%/0,$, 1

ter de petrleo Hexano Tolueno

L O P
Benceno ter Tetracloruro de carbono Cloroformo Cloruro de metileno Diclorometano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua 4

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOL)ENTES ORGNICOS 2 CRISTALI3ACI*N SIMPLE 2 CON CARB*N ACTI)ADO

I. OB(ETI)OS. Realizar pruebas de solubilidad para encontrar un disolvente ideal para e#ectuar una cristalizacin. Puri#icar un compuesto orgnico slido por el m*todo de cristalizacin. @tilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

II MATERIAL ! 2 2 ! 2 ! !' ! ! ! ! B"c#ner con alargadera *ita+ato de 2&' ml( c,manguera E+p-tula Mec#ero con manguera Anillo de #ierro Tela de alambre con a+be+to 0in$a p,tubo de en+a%o 0in$a de tre+ dedo+ c,nue$ 1radilla 3ecipiente de peltre 3ecipiente el4ctrico para B(M( ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !

Agitador de idrio Matra$ Erlenme%er de &' ml( ) Matra$ Erlenme%er de !2& ml( ) Matra$ Erlenme%er de 2&' ml( ) .a+o de precipitado+ de !&' ml( ) .a+o de precipitado+ de 2&' ml( Tubo+ de en+a%o !/ x !&' mm( 0ipeta de !' ml( ) 0robeta de 2& ml( ) .idrio de relo2 Embudo de idrio ) 1raduado+

III SUSTANCIAS !g 2' ml 2' ml 2' ml 2' ml Etanol Metanol Agua de+tilada Carbn acti ado Celita 2' ml 2' ml !'' ml '.& g '(& g

5u+tancia problema Hexano Cloruro de metileno Acetato de etilo Acetona

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II.

INFORMACI*N.

La t*cnica ms empleada para la puri#icacin de compuestos slidos es la 450/6$708$409%; =ue consiste en disolver el soluto en la m'nima cantidad de un disolvente caliente apropiado; de:ar en#riar la solucin para =ue se #ormen cristales y separarlos por #iltracin. .l ,0/:7;e%6e 0,e$7 para recristalizar una sustancia es a=u*l en el =ue el soluto es poco soluble en #r'o y muy soluble en caliente. .l disolvente ideal; no deber solubilizar ninguna impureza; o deber solubilizarlas tanto =ue al en#riar la solucin =ueden disueltas en las aguas madres. "ecimos =ue un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos #orman una #ase >omog*nea 6en una relacin de ,.1 g de soluto en m+imo ml de disolvente7. La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura =u'mica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. .n general podemos decir =ue lo semejante disuelve a lo semejante. -lgunas veces; se tienen como impurezas pe=ueAas cantidades de material colorido o resinoso 6de cadena larga o polimerizado7; o bien; productos de descomposicin =ue imparten color a la sustancia. Para eliminar estas 0 &<5e8$/ 4:7:50,$/. se emplea el carbn activado . Bste se encuentra #inamente pulverizado; con lo cual presenta una gran super#icie de contacto y puede adsorber compuestos orgnicos de mayor polaridad; como son los compuestos coloridos y los pol'meros.
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L:/ &$/:/ $ /e'<05 e% <%$ 450/6$708$409% /:%= a6 "isolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a ebullicin. b6 .liminacin de las impurezas coloridas 6si las >ay7 por ebullicin con carbn activado. c6 .liminacin de las impurezas insolubles por #iltracin en caliente . 6.n el caso de >aber usado carbn activado; se puede usar un ayuda?#iltro7. d6 5nduccin de la cristalizacin 6#ormacin de los cristales7. -dems de de:ar en#riar a temperatura ambiente y luego en baAo de >ielo?agua; tambi*n se puede inducir la cristalizacin tallando las paredes del matraz con una varilla de vidrio; sembrando cristales; etc. e6 Separacin de los cristales de las aguas madres por #iltracin al vac'o . f6 Lavado de los cristales con un poco del disolvente #r'o . g6 Secado de los cristales.
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Para calentar a ebullicin los disolventes orgnicos; siempre se emplear un baAo?mar'a o una parrilla de calentamiento; debido a su in#lamabilidad. 6Slo en el caso de estar usando agua; podr emplearse el mec>ero bCnsen; siempre y cuando no >aya disolventes orgnicos cerca7.
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Para en#riar ; es ms e#iciente un baAo de >ielo?agua ; =ue uno de >ielo solo; ya =ue as' aumenta el contacto del agua #r'a con el matraz. 6Pavia; 2D. ed.; pag. %117.
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).

PROCEDIMIENTO. A.# CRISTALI3ACI*N SIMPLE. $).# S:7<>070,$, e% ,0/:7;e%6e/ :5'?%04:/.# Colo=ue en un tubo de ensayo ,.1 g de la muestra problema. -gregue 1 ml del disolvente a probar; agite y observe. Si el slido no se >a disuelto; agregue otro ml y observe con cuidado 6pueden =uedar impurezas insolubles7. Si no se disuelve; repita el procedimiento; >asta ml m+imo. Si el slido %: se >a disuelto; es insoluble en #r'o E si se >a disuelto; es soluble en #r'o. Si la sustancia #u* insoluble en #r'o; caliente la muestra en baAo? mar'a >asta ebullicin y con agitacin constante; cuidando de mantener inalterado el volumen de la solucin. 6Si el disolvente es agua; agregue cuerpos de ebullicin y caliente en mec>ero >asta ebullicin7. /bserve si >ay solubilizacin o no. Si la sustancia %: se disolvi; es insoluble en caliente E si lo >izo; es soluble en caliente . Si la sustancia #u* soluble en caliente. en#r'ela a temperatura ambiente y luego en baAo de >ielo?agua. /bserve si >ay #ormacin de cristales.
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-note sus resultados en la siguiente tabla F "isolventesF o Solubilidad en #r'oF Solubilidad en calienteF 9ormacin de cristalesF >).# C50/6$708$409% /0 &7e.# G/T-.?-ntes de comenzar a traba:ar; lea completamente el procedimiento y aseg<rese de tener a la mano todo lo necesario. Pese el resto =ue le >aya sobrado y col=uelo en un matraz .rlenmeyer de tamaAo apropiado 6siempre se usan matraces .rlenmeyer para cristalizar7. -gregue poco a poco el disolvente ideal; previamente calentado 6comience con 1, ml7. Caliente la mezcla >asta ebullicin; agitando constantemente; y contin<e agregando disolvente >asta disolucin completa. 6@tilice cuerpos porosos para controlar la ebullicin7.
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8e+an Cloruro -cetato de de etilo metileno

2etano -cetona .tanol l -gua

Para eliminar las impurezas insolubles; >abr =ue #iltrar en caliente . .ste paso debe >acerse rpidamente; para evitar =ue el producto cristalice en el embudo.
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Para @0765$5 e% 4$70e%6e; doble el papel #iltro para #iltracin rpida 69ig; 17; precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el =ue recibir el #iltrado. 2onte el embudo sobre el matraz de:ando un >ueco entre ambos para =ue HrespireI 69ig. 27. 8umedezca el papel #iltro con un poco del disolvente caliente y #iltre en caliente . .n:uague el matraz y el papel #iltro con un poco 6 a $ ml7 del disolvente caliente. "e:e en#riar el #iltrado a temperatura ambiente y luego en baAo de >ielo?agua para =ue se #ormen los cristales Si esto no ocurre; entonces se induce la cristalizacin.
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Para 0%,<405 la cristalizacin= Talle con una esptula o una varilla de vidrio las paredes del matraz 6en la inter#ase solucin?aire7 y luego en#r'e el matraz en un baAo de >ielo?agua. Si no cristaliza; posiblemente se deba a =ue >ay un e+ceso de disolvente A en tal caso; agregue cuerpos de ebullicin y concentre la solucin; llevndola a ebullicin para evaporar parte del disolvente. Ju*lvala a en#riar; tallando las paredes con una esptula. -lgunas veces; es necesario HsembrarI unos cristalitos de la sustancia pura; y repetir el procedimiento de tallar y en#riar.
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@na vez #ormados los cristales; seprelos de las aguas madres por #iltracin al vac'o . Para esto; #i:e el matraz Kitasato con unas pinzas para evitar =ue se vuel=ue y con*ctelo a la llave del vac'o mediante su manguera A al embudo LCc>ner se le coloca dentro un c'rculo de papel #iltro; cuidando =ue a:uste per#ectamente y se conecta al Kitasato mediante un adaptador de >ule. Se >umedece el papel #iltro con un poco del disolvente #r'o; se abre la llave del vac'o suavemente; slo a =ue se #i:e el papel; y se vierte el contenido del matraz de cristalizacin. (primero se inclina el matraz .rlenmeyer y con la esptula se pasa la mayor parte de los cristales al #ondo del mismo y luego se comienza a verter; moviendo el matraz y :alando los cristales con la esptulaE >ay =ue >acerlo con cierta rapidez; para =ue no se =ueden los cristales en el .rlenmeyer7. Para terminar de ba:ar los cristales; se puede utilizar una pe=ueAa cantidad 6m+imo $ ml7 del mismo disolvente #r'o ; ayudndose con la esptula; o bien; usar las mismas aguas madres 6del matraz Kitasato7; si estn transparentes.
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Para eliminar los restos de aguas madres; los cristales /e 7$;$%; agregando por encima; reparti*ndola sobre toda la super#icie; una pe=ueAa cantidad 6M $ ml7 del mismo disolvente bien #r'o. 6Si ya agreg ms disolvente para ba:ar los cristales; omita este paso7. Para /e4$5 los cristales; se de:a =ue termine de #iltrar la mayor parte del disolvente y se oprime la masa de cristales con la varilla. @na vez =ue de:e de gotear; se cierra la llave del vac'o y se retira el embudo LCc>ner A el #iltrado del Kitasato se pasa a un matraz .rlenmeyer y se vuelve a colocar el LCc>ner; y esta

vez se abre toda la llave del vac'o; para permitir =ue los cristales se se=uen. 6Para saber si ya estn secos ; se tocan los cristales con el nudillo de los dedos 'ndice o medio 7. .n el caso de =ue a<n se sientan ><medos; una #orma rpida de secarlos es cambiar el papel #iltro . Para esto; se pasan los cristales con la esptula a un cuadro de papel normal; limpio; y se pone un nuevo c'rculo de papel #iltro en el LCc>ner; se abre el vac'o para #i:ar el papel #iltro y se vuelven a colocar los cristales; esparci*ndolos con la esptula; y se de:an secar.
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Para obtener una /e'<%,$ 4:/e4B$ de cristales; cuando las aguas madres contienen a<n bastante material; el #iltrado se concentra por ebullicin; eliminando as' el disolvente en e+ceso y volviendo a inducir la cristalizacin. .sta segunda cosec>a generalmente es menos pura =ue la primera; y no se deben mezclar; sino guardar en una bolsa aparteA sin embargo; s' se tiene en cuenta para calcular el rendimiento. 9inalmente; se calcula el 5e%,0 0e%6: de la cristalizacin. B.# CRISTALI3ACION CON CARBON ACTI)ADO. Se utiliza cuando e+isten impurezas coloridas o resinosas.

Pese su muestra y col=uela en un matraz .rlenmeyer de tamaAo apropiado. -gregue poco a poco el disolvente elegido; previamente calentado 6comience con 1, ml7. Caliente >asta ebullicin; agitando constantemente; y contin<e agregando disolvente >asta disolucin completa 6no olvide usar cuerpos porosos para controlar la ebullicin7. Retire el matraz de la #uente de calentamiento y agregue otros $ 1, ml ms de disolvente #r'o; de:e en#riar un poco 6Nnunca se agrega el carbn con la solucin >irviendo o muy calienteO7 y agregue una punta de esptula de carbn activado 6M ,.1 g7; adicione cuerpos porosos y vuelva a >ervir; teniendo cuidado de agitar constantemente; ya =ue tiende a saltar demasiado. "e:e >ervir unos min.; teniendo cuidado de mantener constante el volumen de disolvente; y #iltre en caliente ; por #iltracin rpida; usando papel #iltro de poro cerrado. Si el #iltrado a<n muestra coloracin; se repite el procedimiento.
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-lgunas veces; el #iltrado =ueda con restos de carbn como polvo muy #ino A en tal caso; se vuelve a calentar y se #iltra a trav*s de papel #iltro de poro cerrado; o bien; a trav*s de una capa de alg<n ayuda?#iltro 6polvo inerte =ue se coloca como una capa sobre el papel #iltro; se >umedece con el disolvente empleado; y luego se #iltra la solucin problema7.
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@na vez =ue el #iltrado >a =uedado incoloro; se en#r'a y se 0%,<4e 7$ 450/6$708$409%. Los cristales #ormados se #iltran al vac'o; se lavan si es necesario y se de:an secar. Con el producto seco; se calcula el rendimiento.

Fig. 1.- Doblado del papel filtro para filtracin rpida. Doble el papel filtro a la mitad % luego +:galo doblando como un acorden o un abanico( 5e abre; +e coloca +obre el embudo % +e #umedece con el mi+mo di+ol ente <ue +e e+t- empleando( @n clip abierto o un rollito de papel Anillo de fierro

Fig. 2(= Manera+ para crear un e+pacio entre el embudo % el matra$; para e itar <ue +e >a#ogue? al e+tar filtrando(

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)I.

ANTECEDENTES. 1. Solubilidad. a7 .+plicacin de solubilidad como #enmeno #'sico. b7 Relacin entre solubilidad y estructura molecular. c7 Polaridad y solubilidad. d7 .#ecto de las #uerzas intermoleculares en la solubilidad. e7 Solvatacin e >idratacin. #7 "isolventes prticos y aprticos. 2. Pruebas de solubilidad. a7 .n disolventes orgnicos. b7 5nterpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. c7 5mportancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin. d7 /rden de polaridad de los disolventes. 6Tabla7. e7 Propiedades #'sicas de los disolventes orgnicos. #7 Precauciones indispensables para el mane:o de los disolventes. . Cristalizacin a7 9undamentos de la cristalizacin b7 Principales tipos de cristalizacin c7 Secuencia para realizar un recristalizacin simple d7 "isolventes ms empleados para recristalizar e7 Seleccin del disolvente ideal #7 2*todos para inducir una cristalizacin g7 "i#erencia entre una cristalizacin y una precipitacin >7 Secuencia para realizar una cristalizacin con carbn activado i7 Tipos de adsorbentes y #enmeno de adsorcin. :7 Soluciones saturadas y sobresaturadas. !. T*cnicas a7 "iversos tipos de #iltracin b7 "oblado de papel #iltro c7 Secado de productos cristalizados d7 .vaporacin del disolvente

)II.

CUESTIONARIO 1.? Solubilidad en disolventes orgnicos. a. "e acuerdo con las pruebas de solubilidad; Pcul es el grado de polaridad de su compuestoQ. 9undamente su respuesta. b. PCundo un disolvente es el ideal para e#ectuar una recristalizacinQ .+pli=ue. .n base a su respuesta; Pcul disolvente seleccion para recristalizar su problemaQ. !!

c. @n slido =ue es soluble en determinado disolvente #r'o; Ppuede ser recristalizado en dic>o disolventeQ; Ppor =u*Q d. @n slido =ue es insoluble en un disolvente caliente; Ppuede recristalizarse de *lQ; Ppor =u*Q 2.? Cristalizacin. a7 P1u* cualidades debe tener el disolvente =ue va a usar para llevar a cabo una recristalizacinQ b7 -l disolver su slido Pnot cambiosQ PculesQ c7 PPara =u* se agregan las piedras porosasQ d7 PCmo escoge la #uente de calentamiento =ue usar en la recristalizacinQ e7 PPor =u* se debe #iltrar en caliente y el embudo de vidrio; al igual =ue el matraz donde recibe el #iltrado; deben estar previamente calentadosQ #7 -note las di#erencias =ue presenta el producto antes y despu*s de puri#icarlo. g7 .+pli=ue para =u* se agrega el carbn activado. >7 PPor =u* debe =uitar la #uente de calentamiento antes de agregarloQ i7 PCmo era su problema antes y despu*s de recristalizarlo con carbn activadoQ )III. BIBLIOGRAFIA
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2et>ods

!2

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PRUEBAS DE SO UB! !DAD E" D!SO #E"$ES OR%&"!'OS ( 'R!S$A !)A'!*" 'O" PAR DE D!SO #E"$ES.

I. OB(ETI)OS. Realizar pruebas de solubilidad para encontrar el par de disolventes adecuados para e#ectuar una cristalizacin; cuando no se puede encontrar un disolvente ideal. Puri#icar un compuesto orgnico slido por el m*todo de cristalizacin con par de disolventes. @tilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas; si es necesario.

II.

MATERIAL ! 2 2 ! 2 ! !' ! ! ! ! B"c#ner con alargadera *ita+ato de 2&' ml( c,manguera E+p-tula Mec#ero con manguera Anillo de #ierro Tela de alambre con a+be+to 0in$a p,tubo de en+a%o 0in$a de tre+ dedo+ c,nue$ 1radilla 3ecipiente de peltre 3ecipiente de B(M( el4ctrico ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !

Agitador de idrio Erlenme%er de &' ml( ) Erlenme%er de !2& ml( ) Erlenme%er de 2&' ml( ) .a+o de pp( de !&' ml( ) .a+o de pp( de 2&' ml( Tubo+ de en+a%o !/ x !&' mm( 0ipeta de !' ml( ) 0robeta de 2& ml( ) .idrio de relo2 Embudo de idrio ) graduado+ III. SUSTANCIAS

Sustancia problema 6proporcionada por el pro#.7 8e+ano Cloruro de metileno -cetato de etilo

1 g 2, ml 2, ml 2, ml

-cetona .tanol 2etanol -gua Carbn activado

2, ml 2, ml 2, ml $, ml ,.$ g

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I).

INFORMACI*N. -<n cuando el disolvente ideal para una cristalizacin es a=uel en el =ue la sustancia es poco soluble en #r'o y muy soluble en caliente; y al en#riar cristaliza. no siempre es posible encontrar ese disolvente ideal, ya =ue algunas sustancias son muy solubles en unos disolventes y muy insolubles en otros. .n estos casos; se debe escoger un &$5 ,e ,0/:7;e%6e/ para >acer la cristalizacin. Las caracter'sticas de este par de disolventes es =ue en uno de ellos; la sustancia debe ser muy soluble y en el otro; debe ser totalmente insoluble 6en #r'o y en caliente7. -dems; estos disolventes deben ser miscibles entre s' .
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).

PROCEDIMIENTO. $. S:7<>070,$, e% ,0/:7;e%6e/ :5'?%04:/. (P$5 ,e ,0/:7;e%6e/).# Colo=ue en un tubo de ensaye , 1 g de la muestra problema y agregue 1 ml del disolvente a probar; agite y observe. Si el slido no se >a disuelto; repita la operacin >asta un m+imo de ml. Si el slido %: se >a disuelto; es insoluble en #r'o E si se >a disuelto; es soluble en #r'o.
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Si la sustancia #u* insoluble en #r'o; caliente el tubo de ensaye en baAo? mar'a >asta ebullicin y con agitacin constante; cuidando de mantener inalterado el volumen. 6Si el disolvente es agua; agregue cuerpos de ebullicin y caliente en mec>ero >asta ebullicin7. /bserve si >ay solubilizacin o no. Si la sustancia %: se disolvi; es insoluble en caliente E si lo >izo; es soluble en caliente .
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Si la sustancia #u* soluble en caliente; en#r'ela a temperatura ambiente y luego en baAo de >ielo?agua. /bserve si >ay #ormacin de cristales .
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-note sus resultados en la tabla siguienteF "isolventesF 8e+ano Solubilidad en #r'oF Solubilidad en caliente 9ormacin de cristalesF Cloruro -cetato de de etilo metileno -cetona .tanol 2etanol -gua

!&

@na vez =ue >a encontrado su par de disolventes; es decir; =ue en uno la sustancia es muy soluble y en el otro es insoluble 6en #r'o y en caliente7; compruebe =ue los dos sean miscibles entre s' .
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>)

C50/6$708$409% 4:% &$5 ,e ,0/:7;e%6e/.#

Pese su muestra y col=uela en un matraz .rlenmeyer de tamaAo apropiado. -gregue poco a poco el disolvente en el cual es <y /:7<>7e; previamente calentado 6comience con 1, ml7. Caliente >asta ebullicin; agitando constantemente; y contin<e agregando disolvente caliente >asta disolucin completa 6no olvide usar cuerpos porosos para controlar la ebullicin7. @na vez disuelto; @0765e e% 4$70e%6e para eliminar las impurezas insolubles 6#iltracin por gravedad7.
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WSi se tienen impurezas coloridas ; antes de #iltrar en caliente se agrega el carbn activado 6no olvide retirar el matraz de la #uente de calentamiento y de:arlo en#riar un poco; antes de agregar el carbn7; se de:a >ervir unos min; con agitacin constante; y luego se #iltra en calienteX .
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.l #iltrado se concentra un poco y se le comienza a agregar; gota a gota ; el disolvente en el cual la muestra es 0%/:7<>7e ; >asta producir turbidez. .ntonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente 6caliente7 para eliminar esa turbidez. La solucin saturada resultante; se de:a en#riar a temperatura ambiente y luego en baAo de >ielo?agua; 0%,<40e%,: 7$ 450/6$708$409%. @na vez #ormados los cristales; se separan de las aguas madres por @0765$409% $7 ;$4C: y se de:an /e4$5. Para obtener una /e'<%,$ 4:/e4B$; las aguas madres se pueden concentrar un poco; teniendo cuidado de =ue el disolvente =ue se elimine sea a=uel en el =ue el producto sea ms soluble 6para saber =u* disolvente se est evaporando en un momento dado; se pone un dedo sobre la boca del matraz para =ue se impregne del disolvente >irviente y se >uele7. 9inalmente; con los cristales ya secos; se puede pesar; calcular el rendimiento y determinar el punto de #usin.
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)I.

ANTECEDENTES. 1.? Solubilidad. a7 .+plicacin de solubilidad como #enmeno #'sico. b7 Relacin entre solubilidad y estructura molecular. c7 Polaridad y solubilidad. d7 .#ecto de las #uerzas intermoleculares en la solubilidad. e7 Solvatacin e >idratacin. #7 "isolventes prticos y aprticos. !/

2.? Pruebas de solubilidad. a7 .n disolventes orgnicos. b7 5nterpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. c7 5mportancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin. d7 /rden de polaridad de los disolventes. 6Tabla7. e7 Propiedades #'sicas de los disolventes orgnicos. #7 Precauciones indispensables para el mane:o de los disolventes. .? Cristalizacin. a7 9undamentos de la cristalizacin. b7 Principales t*cnicas de cristalizacin. c7 Secuencia para realizar una cristalizacin por par de disolventes. d7 Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalizacin. e7 Pares de disolventes ms comunes. #7 .#ecto de la velocidad de #ormacin de los cristales en su tamaAo y pureza.
U U

)II. CONCLUSIONES

a7 PCules #ueron los dos disolventes usados para e#ectuar la cristalizacinQ b7 P1u* cualidades presentan cada uno de esos disolventes Q c7 PPor =u* es necesario =uitar la turbidez de la solucinQ d7 PPor =u* es importante mantener el volumen de la solucin durante el calentamientoQ e7 PCules di#erencias encuentra entre la sustancia puri#icada y sin puri#icarQ )III. BIBLIOGRAFIA
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. ed.; Longmans;

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DETERMINACI*N DE PUNTO DE FUSI*N

I.

OB(ETI)OS Saber usar el punto de #usin como criterio de pureza de las sustancias orgnicas slidas. -prender a determinar el punto de #usin en di#erentes tipos de aparatos. -prender a aplicar el punto de #usin mi+to como criterio de identidad de los compuestos orgnicos.

II.

MATERIAL ! ! ! ! 3 E+p-tula Mec#ero con manguera 0in$a de tre+ dedo+ con nue$ Tubo de idrio de 3' cm Tubo de T#iele c,tapn de corc#o ! ! ! ! !

Agitador de idrio .idrio de relo2 Termmetro de =!' a 4''BC .a+o de pp de !'' ml ) Tubo+ capilare+ ) 1raduado 2-T.R5-L -"5C5/G-L.?

.n e=uipo de alumnos. 6Se les proporcionar con su credencial7= ! 8

Aparato Ci+#er=Do#n+ para punto de fu+in( Cubreob2eto+ redondo+ III. SUSTANCIAS

5e utili$ar-n +u+tancia+ +lida+ cu%o+ punto+ de fu+in e+t4n comprendido+ dentro de la e+cala del termmetro( Aceite de Eu2ol Acetona=metanol F!G!6 Fpara la ar lo+ cubreob2eto+6 I). INFORMACI*N a7 La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede =uedar establecida cuando sus constantes #'sicas 6punto de #usin; punto de ebullicin; color; densidad; 'ndice de re#raccin; rotacin ptica; etc.7; corresponden con las

!9

indicadas en la literatura para dic>a sustancia. Por ser de #cil determinacin y por ser los ms citados; tanto el punto de #usin como el de ebullicin son operaciones de rutina en los laboratorios de 1u'mica /rgnica.
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b6 .l punto de #usin de un compuesto slido cristalino es la temperatura a la =ue cambia de slido a l'=uido y siempre es in#ormado dando dos temperaturas= la primera es cuando aparece la primera gotita de l'=uido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de #undir y aparece de pronto como un l'=uido claro. Por e:em.; el p# del cido benzoico se in#orma como =
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P# Y 121 Z 122[ c6 Cuando un compuesto orgnico es puro ; el intervalo entre los dos valores es muy pe=ueAo; de 1 2 gradosE sin embargo; si el compuesto es impuro ; muestra una temperatura ms ba:a y un intervalo ms amplio.
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d6 -provec>ando esta caracter'stica; se emplea el punto de #usin mi+to 6punto de #usin de una mezcla7 para determinar la identidad de un compuesto=
U

Si se mezclan dos muestras di#erentes de la misma sustancia ; el resultado sigue siendo la misma sustancia pura.
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Si se mezclan dos muestras de sustancias di#erentes ; *stas se impuri#ican entre s'; por lo cual la mezcla #undir a una temperatura ms ba:a y el intervalo de #usin ser ms amplio.
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e6 .+isten actualmente muc>os tipos de aparatos para determinar el punto de #usin. .n este laboratorio; usaremos dos = el tubo de T>iele 6muestra en capilar7 y el aparato de 9is>er?4o>ns 6muestra en cubre?ob:etos7.
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).

PROCEDIMIENTO A.# APARATO DE FISDER#(ODNS .l aparato de 9is>er?4o>ns consta de una platina calentada mediante una resistencia el*ctrica; en la =ue se coloca la muestra entre dos cubre? ob:etos redondos 6unos cuantos cristales en el centro del cubre-objetos 7. La velocidad de calentamiento se controla con un restato integrado al aparato y la temperatura de #usin de la sustancia se lee en el termmetro adosado a dic>a platina.
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2'

1).# C$70>5$409% ,e7 6e5 9 e65: ,e7 $&$5$6:= Se le proporcionar 65e/ sustancias estndar de punto de #usin conocido a las =ue deber determinarles el punto de #usin en el aparato de 9is>er? 4o>ns. Para mayor e+actitud de las determinaciones y con base en el punto de #usin conocido de cada estndar; calcule la velocidad ptima de calentamiento =ue debe utilizar en el restato del 9is>er?4o>ns; a trav*s de la siguiente #rmulaF Jelocidad de calentamiento Y 6P.#. conocido + ,.(7 \ Y P# conocido !
U U

-note sus puntos de #usin en la siguiente tablaF Sustancias P# terico P#

e+perimental

Trace luego una gr#ica de calibracin del termmetro de su aparato 9is>er? 4o>ns en papel milim*trico; colocando en las abscisas los puntos de #usin tericos conocidos y en las ordenadas los puntos de #usin obtenidos e+perimentalmente.
U U

.sta gr#ica se utiliza para corregir puntos de #usin e+perimentales; localizando primero en las ordenadas el valor e+perimental y e+trapolando >acia las abscisas para encontrar el punto de #usin corregido. !).# P5:>7e $ y &<%6: ,e @</09% 0.6:

Puede usarse el .+perimento Go. 1 6tres muestras di#erentes7; o bien; si se desea; se puede usar como alternativa el .+perimento Go. 2 6el problema de su cristalizacin7; a eleccin del pro#esor.
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E.&e50 e%6: N:. 1

U

$).# P<%6: ,e @</09% ,e 7$/ /</6$%40$/ &5:>7e $ Se le proporcionar tres muestras slidas; de las cuales dos de ellas son iguales. Para cada muestra o sustancia; >aga dos determinaciones. 6Recuerde =ue slo se colocan unos cuantos cristales de la muestra en el centro de un cubre?ob:etos y se cubre con el otro7.
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2!

La primera determinacin permite conocer apro+imadamente el punto de #usin; al =ue llamaremos p# apro+imado p# estimado. 6Colo=ue en $, el botn del restato; =ue es una velocidad intermedia de calentamiento7.
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La segunda determinacin permitir conocer el p# ms e+actamente; si se utiliza la velocidad ptima de calentamiento; =ue para este caso est dada por la #rmulaF
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Jelocidad de calentamiento Y P# estimado !

U

Corri:a 6usando su gr#ica7 los p# obtenidos en esta segunda determinacin y antelos en el cuadro siguiente. (No olvide anotar los dos valores, de inicio y de trmino). SustanciaF P# corregido 6[C7 L C

Seleccione a>ora las sustancias =ue sospec>a son iguales y por medio de la t*cnica del p.#. mi+to; podr concluir cules son las dos sustancias iguales. >).# P<%6: ,e @</09%
U

0.6:.

Con las sustancias =ue pueden ser iguales; prepare una pe=ueAa mezcla en proporcin 1F1; >omogen'cela y determ'nele el p.#. ante las sustancias individuales; colocando las muestras en un mismo cubreob:etos; como se indica en la 9ig. 1. -note los tres puntos de #usin. .s muy importante =ue anote los dos valores del intervalo en cada p#; ya =ue eso tambi*n nos dar in#ormacin.
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Sustancia 1 P# Y

Sustancia 2 P# Y

2ezcla P# Y 69igura 1)

22

C/GCL@S5]G = "iga si las sustancias son iguales o di#erentes. .+pli=ue por =u*.
U

E.&e50 e%6: N:. ! (A76e5%$60;:)

U

$).# P<%6: ,e @</09% ,e 7$ /</6$%40$ &5:>7e $ "etermine el p# de la sustancia problema =ue us para realizar su cristalizacin ; a>ora en el aparato de 9is>er?4o>ns; y comprelo con los de la Lista de sustancias posibles. .s probable =ue encuentre varios p# parecidos. 6Go olvide controlar la velocidad de calentamiento7.
U U

-note a=u' su p# (anote los dos valores, el de inicio y el de trmino, para conocer el intervalo) P# Sustancias posibles= P# Sustancia problema P#Y >).# P<%6: ,e @</09%
U

0.6:.

Para con#irmar rec>azar la identidad de su sustancia problema; lleve a cabo el &<%6: ,e @</09% 0.6:; para lo cual colo=ue unos cristalitos de la sustancia conocida a la iz=uierda del cubre?ob:etos 6observe la 9ig. 27; unos cristalitos de su sustancia problema a la derec>a y un poco de la mezcla de ambos; aba:o. 6Para >acer la mezcla; puede poner unos cristalitos de cada uno en un vidrio de relo: y molerlos con el e+tremo de un agitador7. Realice todos los P# mi+tos =ue necesite; >asta identi#icar su sustancia problema; dibu:ando en su cuaderno los es=uemas y anotando los tres puntos de #usin en cada uno; con su intervalo; ya =ue eso nos proporciona in#ormacin.
U U U U U U U U

Sustancia conocida P# Y

Sustancia problema
U

P# Y

2ezcla P# Y

23

B.#

69igura !) METODO DEL TUBO DE TDIELE Para cerrar los capilares ; caliente el tubo de vidrio con un mec>ero y est'relo cuando se ablandeE luego #unda el e+tremo delgado para cerrarlo.
U U

Para llenar el capilar ; pulverice la sustancia en un vidrio de relo: con la punta de un agitador y apli=ue el e+tremo abierto del capilar sobre la sustancia. .nseguida; tome un tubo de vidrio de unos , cm. de largo; apoye un e+tremo en la mesa y de:e caer por arriba el capilar 6el e+tremo cerrado >acia aba:o7; >asta =ue la sustancia =uede en el #ondo del capilar con una altura de unos 2 mm. ->ora cierre con cuidado el capilar por su otro e+tremo.
U U U U

.l capilar ya preparado se une al termmetro mediante una rondana de >ule 6la cual nunca debe tocar el aceite7. /bserve =ue la sustancia en el capilar =uede pegada al bulbo del termmetro. 69ig. 7.
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69igura 3) Llene el tubo de T>iele con aceite mineral 6Gu:ol7 >asta cubrir la entrada superior del brazo lateral 6observe la 9ig. 7 y sost*ngalo en un soporte con unas pinzas. Colo=ue el termmetro con el capilar en el corc>o >oradado; cuidando =ue el bulbo del termmetro 6y la muestra7 =ueden al nivel del brazo superior del tubo lateral; sin =ue el aceite to=ue la rondana de >ule 6por=ue se a#lo:a y se cae el capilar7. Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de T>iele con un mec>ero. Primera determinacin .? Para conocer apro+imadamente a =u* temperatura #unde su muestra; regule el calentamiento del tubo de T>iele de tal manera =ue la temperatura aumente a una velocidad de 2,[ por minuto .
U U U U

24

Segunda determinacin .? Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una vez =ue #alten unos ,[ para llegar a la temperatura de #usin; disminuya la velocidad de calentamiento a 2[ por minuto .
U U U U U

-note sus datos en el cuadro siguienteF (Anote las dos temperaturas, de inicio y de trmino, en cada pf.) 1D determinacin 2D determinacin P# Y P# Y

)I.

CONCLUSIONES a7 P- =u* se le llama punto de #usinQ b7 PPor =u* deben anotarse las dos temperaturas 6inicio y t*rmino7 de un punto de #usinQ c7 PPor =u* debe calibrarse el termmetro del aparato de 9is>er?4o>nsQ d7 P1u* utilidad tiene la gr#ica de calibracinQ e6 .+pli=ue si la gra#ica de calibracin de un aparato 9is>er?4o>ns puede utilizarse para traba:ar en otros aparatos similares PsiQ; PnoQ; Ppor =u*Q #7 PPor =u* es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un p#Q g7 "ibu:e el es=uema de su punto de #usin mi+to; con sus puntos de #usin con intervalo. >7 .+pli=ue a =u* conclusin lleg 6si sus sustancias son iguales o di#erentes7 y e+pli=ue por =u*. i7 Si realiz el .+perimento Go. 2; dibu:e los es=uemas de los p# mi+tos =ue >aya realizado; con sus valores de p# cada uno 6con sus intervalos7 y e+pli=ue cmo logr identi#icar su muestra problema.
U U

)II.

ANTECEDENTES. a7 Punto de #usin como constante #'sica. b7 9actores =ue determinan la #usin de un slido. c6 2*todos; aparatos y e=uipos para determinar punto de #usinF Tubo de T>iele; 9is>er?4o>ns ; Ko#ler; LCc>i; etc. d7 Puntos de #usin de sustancias puras e impuras. 2ezclas eut*cticas. e7 Punto de #usin mi+to.
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2&

)III.

BIBLIOGRAFA -dams R.; 4o>nson 4. R. and Rilco+; C. 9. 4r. Laboratory .+periments in /rganic C>emistry ; & a ed.. 2acmillan; @S-.; 1)&).
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2/

6Sem. 2,,!?27 DESTILACI*N SIMPLE 2 FRACCIONADA I. OB(ETI)OS

$) Conocer una destilacin simple; sus principales caracter'sticas y #actores =ue en ella intervienen. >) Conocer una destilacin #raccionada; sus principales caracter'sticas y #actores =ue en ella intervienen. 4) .legir la t*cnica de destilacin; simple o #raccionada; ms adecuada en #uncin de la naturaleza del l'=uido o mezcla de l'=uidos =ue se va a destilar. II. MATERIAL 6.=uipo para dos alumnos7 2atraz redondo #ondo plano 12$ ml T de destilacin Columna Jigreau+ Re#rigerante p\agua c\mangueras Colectores Termmetro de ?2, a 1$,[ C Portatermmetro con rosca 2atraz .rlenmeyer de $, ml _ _ graduado III. SUSTANCIAS. Prob. Go. 1 .tanol desnaturalizado Propilenglicol -zul `ndigo?Carm'n I). INFORMACION $) .+isten sustancias l'=uidas =ue se encuentran contaminadas con impurezas en pe=ueAa cantidad; *stas pueden ser eliminadas por alg<n tipo de destilacin. Se dice entonces =ue se e#ect<a una purificaci n. 27 Prob. Go. 2 .tanol desnaturalizado -gua -zul `ndigo?Carm'n 2 2 1 2 2 2 2 ! Jaso de pp. de 2$, ml _ .mbudo de vidrio Probeta de 2$ ml _ .sptula Larra magn*tica Parrilla con agitacin Pinza de dedos con nuez Recipiente de peltre Recipiente el*ctrico para L.2. 2 1 2 2 1 1 % 2 2

a7 L$ ,e/607$409% es una de las principales t*cnicas para separar mezclas de l'=uidos. La separacin se #undamenta en la di#erencia de la presin de vapor de los di#erentes componentes de la mezcla. -l calentar la mezcla los componentes se evaporan para condensarse posteriormente y durante el proceso el vapor se enri=uece con los componentes ms voltiles. b7 De/607$409% /0 &7e. Se usa cuando la di#erencia entre los puntos de ebullicin de los componentes es grande; mayor de (,a C ; o cuando las impurezas son slidos disueltos en el l'=uido a puri#icar. c6 De/607$409% @5$440:%$,$. Si la di#erencia =ue >ay entre los puntos de ebullicin es demasiado pe=ueAa para =ue una destilacin simple resulte e#iciente; es necesario recurrir a destilaciones repetidas. .n la prctica se emplea una columna #raccionadora ; a trav*s de la cual la #ase de vapor y la #ase condensada #luyen en direcciones opuestas. La e#iciencia de tales columnas se e+presa en platos tericos; @n plato terico se de#ine comoE la unidad de la columna =ue tiene la misma e#icacia en la separacin =ue una destilacin simple y se e+presa a menudo en cm de altura de la columna.
U U

). PROCEDIMIENTO
U

E.&e50 e%6: 1.# De/607$409% S0 &7e

U U

Se le proporcionar una mezcla l'=uida 6Problema 17 =ue deber destilar por la t*cnica de destilacin simple. @tilice 2$ ml del problema 1 y el e=uipo de destilacin simple =ue est* montado como muestra en la mesa del laboratorio 6Gotas 1 y 27 .l calentamiento de la muestra se puede >acer con una parrilla el*ctrica; o bien; con un baAo de aceite o un baAo de aire 6Gota 7. -note la temperatura a la cual empieza a destilar y reciba todo lo =ue destile >asta antes de =ue la temperatura llegue a ser constante. 6 !abe"a7. -l permanecer constante la temperatura; cambie inmediatamente de probeta; para recibir a>ora todo lo =ue destile a esa temperatura. 6 !uerpo7. Luego; de:e en el matraz lo =ue ya no destila 6 !ola de la destilacin7. Colo=ue en sus respectivos #rascos las #racciones separadas. Todos los datos se anotarn en su tabla correspondiente. -note los resultados de la destilacin simple en la siguiente tabla =

28

Jolumen 6ml7 1 2 ! $ % & ( ) 1,

Temperatura 6aC7

Jolumen 6ml7 11 12 1 1! 1$ 1% 1& 1( 1) 2,

Temperatura 6[C7

E.&e50 e%6: !.# De/607$409% @5$440:%$,$.

U U

Se le proporcionar una mezcla l'=uida 6Problema 27 =ue deber destilar comparativamente por destilacin simple y por destilacin #raccionada.
U

.+perimento !$ .? "estile 2$ ml de la muestra 2; utilizando la t*cnica de destilacin simple. -note las variaciones de la temperatura de destilacin por cada 2 ml de destilado 6Gota 7.
U

Con base en estas variaciones; separe las #racciones de la destilacinF cabeza; cuerpo y cola 6lo =ue =ueda en el matraz7.
U

.+perimento !>.? "estile otros 2$ ml de la muestra 2; a>ora utilizando la t*cnica de destilacin #raccionada con un e=uipo como el =ue se muestra en la #igura 2 6Gota !7.
U

-note las variaciones de la temperatura de destilacin por cada 2 ml de destilado. Con base en estas variaciones; separe cabeza; 1er. componente; 2a componente; [ componente y cola de la destilacin. .ntregue al pro#esor las #racciones separadas. -note sus resultados en las siguientes tablas y mida los vol<menes obtenidosF

29

P5:>7e $ !$.# De/607$409% S0 &7e. Jolumen ml 1 2 ! $ % & ( ) 1, Temperatura 6aC7 Jolumen ml 11 12 1 1! 1$ 1% 1& 1( 1) 2, Temperatura 6[C7

9raccin de la destilacin Cabeza Cuerpo Cola

Temperaturas de destilacinF [C

Jolumen 6ml7

????????????

P5:>7e $ !>.# De/607$409% @5$440:%$,$. Jolumen ml 1 2 ! $ % & ( ) 1, Temperatura 6aC7 Jolumen ml 11 12 1 1! 1$ 1% 1& 1( 1) 2, Temperatura 6[C7

3'

9raccin de la destilacin Cabeza Cuerpo Cola 9raccin 9raccin L 9raccin C

Temperaturas de destilacinF 6aC7

Jolumen 6ml7

? ? ? ? ? ? ? ? ? ?

9inalmente; trace dos gr#icas en el papel milim*trico; una para cada tipo de destilacin; colocando en las abscisas los vol<menes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilacin. Con base en los resultados obtenidos 6aspecto del destilado; volumen del mismo; variaciones de la temperatura de destilacin; etc.;7 as' como en la interpretacin de las gr#icas correspondientes; deduzca; de las dos t*cnicas de destilacin; cul es me:or. NOTAS (1) "eber engrasar las :untas esmeriladas. 6!) Si calienta con mec>ero; no olvide agregar cuerpos porosos al matraz antes de iniciar el calentamiento. 63) .l pro#esor le indicar la #orma ms adecuada de calentamiento; dependiendo de la naturaleza de la sustancia de =ue se trate. Si va a utilizar baAo de aceite; cercirece de =ue el vaso est* limpio y seco; evitando llenarlo demasiado pues puede derramarse e incendiarse. 64) Las columnas de #raccionamiento pueden serF vigreau+E tubo de vidrio relleno de #ibra de vidrio o de pedacer'a de vidrio; o bien; sin rellenar. )I. ANTECEDENTES. a7 "estilacin simple y #raccionada. Presin de vapor. Punto de ebullicin. -zetropos. b7 Concepto de plato terico y n<mero de platos tericos en una columna de destilacin #raccionada. c7 .#iciencia de la columna de destilacin #raccionada. 9actores =ue intervienen en una destilacin. 3!

d7 5nterpretacin de gr#icas de destilacin. )II. CUESTIONARIO

a7 P1u* criterio sigui para separar las di#erentes #racciones durante las destilacionesQ .+pli=ue. b7 P1u* #inalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el re#rigeranteQ c7 Copie sus tablas de resultados; indicando cmo separ sus #racciones. d7 "ibu:e sus gr#icas de las destilaciones. e7 Compare entre s' los resultados e+perimentales de las dos destilaciones del problema 2 y d* tres razones de a=u*lla =ue le pareci ms e#icaz. #7 P.n =u* casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en cules la destilacin #raccionadaQ )III. BIBLIOGRAFIA

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DESTILACI*N A PRESI*N REDUCIDA I. OB(ETI)OS $) .#ectuar una destilacin a presin reducida para conocer sus caracter'sticas y los #actores =ue intervienen en ella.
U

>) -plicar la t*cnica de destilacin a presin reducida en la puri#icacin y separacin de l'=uidos de ba:a presin de vapor. 4) Conocer y utilizar los nomogramas para estimar presiones con base en las temperaturas en una destilacin a presin reducida.
U

II. MATERIAL

6.=uipo para dos alumnos7 Matra$ redondo fondo plano !2& ml Matra$ de bola de 2& ml T de de+tilacin T de ac:o Termmetro de =!' a 4''B 0ortatermmetro con ro+ca 3efrigerante p,agua c,manguera+ .a+o de pp( de 2&' ml ) ) 1raduado+
U

! 2 2 ! ! ! ! 2

0robeta de 2& ml ) Erlenme%er de &' ml ) *ita+ato de 2&' ml ) c,manguera Embudo de idrio E+p-tula Barra magn4tica 0arrilla con agitacin 0in$a de tre+ dedo+ con nue$ Manguera para ac:o

2 2 ! ! ! ! ! 4 2

III. SUSTANCIAS

Propilenglicol y anaran:ado de metilo.

U

I). INFORMACION $) .l punto de ebullicin de las sustancias var'a en relacin directa con la presin. >) La relacin entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un l'=uido est determinada por su comportamiento presin de vapor?temperatura. 4) -lgunas sustancias de punto de ebullicin alto se descomponen al ser sometidas a calentamiento e+cesivo. ,) Todas las sustancias l'=uidas o mezclas de ellas; se puri#ican o separan me:or por alg<n m*todo de destilacin.

33

). PROCEDIMIENTO "estile , ml de la muestra problema =ue se le proporcionar; utilizando un e=uipo de destilaci n a presi n reducida como el =ue est montado como muestra en una mesa del laboratorio. Para colocar la muestra en el matraz; utilice un embudo de vidrio; para evitar =ue se ensucie la boca del matraz. Todas las :untas esmeriladas deben estar limpias y correctamente engrasadas. -ntes de iniciar el calentamiento; con#irme =ue el matraz est* correctamente asentado en el centro de la parrilla y =ue el agitador magn*tico #unciona bien. 9':ese =ue el termopozo sostenga #irmemente el termmetro 6de lo contrario; se resbala al abrir el vac'o y puede romper el matraz7. -bra completamente la llave del vac'o 6#':ese antes dnde =ueda la m+ima apertura7. 5nicie la agitacin y enseguida el calentamiento. Separe la cabeza y el cuerpo; siguiendo las variaciones de la temperatura. "e:e unos $ ml del problema en el matraz; para evitar =ue se =ueme 6cola7. .n cuanto termine; apague la parrilla y ret'rela; para evitar =ue se siga calentando el matraz. Cierre la llave del vac'o y espere a =ue el e=uipo se en#r'e un poco para desmontar el aparato. 2ida los vol<menes obtenidos en cada #raccin y #inalmente; localice en el nomograma la presin a la =ue destil la #raccin principal.

-note sus resultados en la siguiente tablaF 9raccin 1 6cabeza ! 6cuerpo7 3 6cola7 Temperatura de destilacin 6aC7 ???????????????? ???????????????? Jolumen 6ml7 Presin a la =ue destil 6mm 8g7 ? ???????????
U U

34

3rupos de los compuestos representados en los nomogramas . %r+po 1 Jxido de etileno Antraceno Tetranitrometano Antra<u:nona Butiletileno %r+po Cenantreno Acetofenona Monocloruro de a$ufre Acido ac4tico 5ulfuro de carbono Ciangeno Tricloroetileno Cloruro de nitro+ilo Cre+ole+ %r+po 2 Diacetato de glicol Alcanfor Dimetilamina An#idrido ft-lico Dixido de a$ufre Ben$alde#ido Etilamina Ben$ofenona Cormiato de metilo Ben$onitrilo Jxalato de dimetilo Dibencilcetona Dimetil+ilano %r+po . Etere+ Cluoruro de #idrgeno Acido propinico Co+geno Alco#ol benc:lico Hidrocarburo+ Amon:aco Hidrocarburo+ #algenado+ Cenol Metiletilcetona Metilamina Monxido de carbono Eitrotoluidina+ %r+po / Eitrotolueno+ Acido i+obut:rico Huinole:na Agua 5alicilato de metilo An#:drido Ac4tico 5ulfocianuro de carbono 5ulfuro+ %r+po 0
U

%r+po , Acetalde#:do Acetona Acido frmico Amina+ Ben$oato de metilo Cianuro de #idrgeno Cloroanilina+ Cloruro de ciangeno Cloruro mercIrico E+tere+ Eter met:lico Metiletileter Eaftole+ Eitrobenceno Eitrometano 3&

Acido ben$oico Acido but:rico Acido #eptanoico Acido i+ocaproico Acido al4rico Alco#ol met:lico Etilenglicol %r+po 1 Alco#ol p=am:lico Alco#ol et:lico Alco#ol i+o-milico Alco#ol i+obut:lico Alco#ol n=prop:lico Cloruro mercuro+o

EJMJ13AMA de pre+in de apor=temperatura para l:<uido+ de alto punto de ebullicin(

3/

)I. ANTECEDENTES. $) "estilacin a presin reducida. Relacin entre presin y puntos de ebullicin. >) -plicaciones de la destilacin a presin reducida. 4) Los monogramas y su interpretacin. )II. CUESTIONARIO $) PCul es la relacin =ue e+iste entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un l'=uidoQ. >) .+pli=ue la #uncin del capilar en la destilacin a presin reducida. 4) Cite dos #ormas de conocer la presin a la =ue destila una sustancia. .+pli=ue. ,) Con base en los resultados e+perimentales; e+pli=ue s' este m*todo de destilacin es adecuado para puri#icar l'=uidos y separarlos. e) P.n =ue casos considera =ue la destilacin a presin reducida es el m*todo adecuado para puri#icar l'=uidosQ. @) PComo elimina desec>os de propilenglicol; etil*nglicol y dietil*nglicolQ. )II. BIBLIOGRAFIA

LreSster R.1.; JanderSer#; C.-.y 2c.Sen; R. .. Curso de 1u'mica /rgnica .+perimental ; -l>ambra; 2adrid; 1)&!.
U U

"om'nguez; T. - y "om'nguez .T. -.; 1u'mica /rgnica .+perimental . Limusa; 2*+ico; 1)),.
U U

9essenden R.4. and 9essenden 4.S. /rganic Laboratory Tec>ni=ues . LrooVs\Cole ; @S-.; 1)) .
U U

2oore 4.-. and "alrymple ".L. .+perimental 2et>ods in /rganic C>emistry . R. L. Saunders; 6@S-7; 1)&%.
U U U

37

Pavia; ". L.; Lampman; 3. 2.; Kriz; 3. S. 4r.; 5ntroduction to /rganic Laboratory Tec>ni=ues; a Contemporary -pproac> . Saunders; @S-.; 1)&%.
U U

Roberts R.2.; 3ilbert 4.C.; RodeSald L.L. and Ringrove -.S. -n 5ntroduction to 2odern .+perimental /rganic C>emistry. 8olt; Rine>art ^ Rinston; @S-.; 1)%) .
U U U

Jogel -.5. Practical /rganic C>emistry ; $ a ed.. Longman Scienti#ic ^ Tec>nical; London; 1)().
U U P
P

G/2/3R-2-SF Lippincott S.L. and Lyman 2.2 .HJapor Pressure? Temperature Gomograp>s I. 5ndustrial ^ .ngineering C>emistry; ( ; 2, 61)!%7.
U U U U

38

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

U

I. OB(ETI)OS $) Conocer la t*cnica de cromatogra#'a en capa #ina; 6c.c.#.7; sus caracter'sticas y los #actores =ue en ella intervienen. >) Calcular valores de r.#. de varias sustancias. 4) "educir; a trav*s del r.#.; la relacin =ue e+iste entre la polaridad de las sustancias =ue se analizan y la de los eluyentes utilizados. ,) -plicar la t*cnica de c.c.#. como criterio de pureza de las sustancias. e) -plicar la t*cnica de c.c.#. como criterio parcial de identi#icacin de sustancias. II. MATERIAL ! ! 3 ! E+p-tula Cra+co p,cromatograf:a c,tapa 0ortaob2eto+ ! 3 /

0ipeta de & ml ) 0robeta de 2& ml ) Tubo+ capilare+ Agitador de idrio ) graduado+ III. SUSTANCIAS

P?8idro+iacetanilida m?Gitroclorobenceno Lenzo'na 8e+ano 2etanol .tanol I). INFORMACION

-cetona -cetato de etilo Uodo Sul#ato de sodio an>idro Gipag'n Gipasol

$) .n cromatogra#'a en capa #ina 6c.c.#.7 el grado de elucin de las sustancias depende de su polaridad; as' como de la polaridad del eluyente utilizado.

39

>) .n c.c.#.; despu*s de eluir y revelar una sustancia pura; *sta se observa como una manc>a bien de#inida. 4) .n cambio; sustancias impuras y mezclas de:an varias manc>as o una estela en su recorrido por la placa. ,) Sustancias iguales tienen el mismo comportamiento en c.c.#. ba:o las mismas condiciones e+perimentales. ). PROCEDIMIENTO E.&e50 e%6: 1.# P:7$50,$, ,e 7$/ /</6$%40$/.
U U

.s un e+perimento comparativo en el =ue se desea saber cul sustancia es ms polar y cul menos polar. Para ello se le proporcionar a usted las soluciones 1 y 2. Prepare cromatoplacas 6nota 17 y apli=ue estas soluciones en cada una de ellas 6nota 27; de tal manera =ue =ueden como se indica en la siguiente #iguraF

5olucion !

5olucin 2

.luya la primera cromatoplaca con >e+ano; la segunda con -c/.t y la tercera con 2e/8. .n cada caso; de:e evaporar el eluyente y revele con luz ultravioleta; observe y anote sus resultados 6nota 7; luego revele con yodo; observe nuevamente 6nota !7. Con base en los resultados obtenidos; contesteF $) PCul es el eluyente adecuadoQ; Ppor=u*Q

4'

>) PCul es la sustancia ms polarQ Ppor=u*Q 4) PCul es la sustancia menos polarQ Ppor=u*Q E.&e50 e%6: !.# P<5e8$ ,e 7$/ /</6$%40$/.
U

Se desea saber cul sustancias es pura y cul es impura. Para ello se le proporcionar a usted las soluciones y !. Prepare una cromatoplaca y apli=ue en ella ambas soluciones por separado; como en el e+perimento anterior. .luya entonces con -c/.t. Revele con luz @.J. y luego con yodo. -note sus observaciones. ContesteF PCul es la sustancia puraQ y PCul es la impuraQ E.&e50 e%6: 3. I%@7<e%40$ ,e 7$ 4:%4e%65$409%.
U U

Se desea saber cul es el e#ecto de la concentracin de una sustancia en c.c.#. Para ello se le proporcionar a usted la solucin $. Prepare una cromatoplaca y en ella >aga aplicaciones de esta solucin en orden creciente de concentracin como se indica en la siguiente #iguraF

3 gota+ ! gota

9 gota+

.luya entonces con -c/.t. Revele con luz @.J. y luego con yodo. .n cada caso observe la intensidad de la coloracin de las manc>as.

4!

Con base en lo anterior; deduzca la relacin =ue e+iste entre la intensidad de la coloracin de las manc>as y la concentracin de la sustancia en cada caso. E.&e50 e%6: 4.# L$ 4.4.@. 4: : 4506e50: &$540$7 ,e 0,e%60@04$409%.
U U

Se desea identi#icar los componentes de una mezcla; por medio de su comportamiento en c.c.#. y comparndolo con el de sustancias estandar ba:o las mismas condiciones e+perimentales. Para esto; se le proporcionarn a usted las soluciones % - y % L; 6nota $7. Prepare dos cromatoplacas y en ambas >aga las siguientes aplicacionesF

AKB A B

Luego; eluya una de las cromatoplacas con -c/.t revelando con luz @.J. y despu*s con yodo. -note sus observaciones.
U U

La otra cromatoplaca el<yala varias veces 6& por lo menos7 con un eluyente menos polar; por e:emplo una mezcla de >e+ano?-c/.t 6!F17; de:ando secar la placa entre una elucin y otra. /bserve la placa a la luz @.J. despu*s de cada elucin. S' despu*s de la cuarta elucin la mezcla no se separa; siga eluyendo >asta lograr la separacin.
U U

9inalmente revele con yodo. -note sus observaciones.

R@ F F$46:5 ,e 5e6e%409%. 42

Crente del elu%ente

Manc#a

0unto de aplicacin

R# Y a\b 6a7 Y "istancia del punto de aplicacin a la manc>a. 6b7 Y "istancia del punto de aplicacin al #rente del eluyente R# ideal Y ,.$

Gotas 1) Para preparar las cromatoplacas se introducen dos portaob:etos :untos; limpios y secos; en una suspensin de gel de s'lice al $b en -c/.t. !) Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice los capilares; los =ue previamente deben ser estirados en la #lama del mec>ero con el #in de =ue tenga el dimetro adecuado. 3) Con un lpiz; mar=ue ligeramente el contorno de las manc>as para me:or ubicacin de las mismas. 4) Para mayor claridad de los resultados; incluya en su in#orme los 43

dibu:os de las cromatoplacas de todos los e+perimentos de esta sesin. 8galos del mismo tamaAo de las placas. 5) .n este caso son soluciones de nipagin y nipasol respectivamente. G) Go mar=ue la ubicacin de las manc>as en la cromatoplaca >asta despu*s de la separacin.
U

)I ANTECEDENTES. $) Concepto de cromatogra#'a. Clasi#icacin de la cromatogra#'a. Cromatogra#'a de adsorcin y cromatogra#'a de particin. .:emplos. >) 9enmeno de adsorcin. La propiedad de retencin. Concepto de R.#. 4) La cromatogra#'a en capa #ina; sus caracter'sticas y aplicaciones. ,) .luyentes; soportes y reveladores ms comunes para cromatogra#'a en capa #ina. e) 9actores =ue in#luyen en una separacin por cromatogra#'a en capa #ina. )II CUESTIONARIO $) .n el e+perimento 1; Pcul de las dos sustancias; la ms polar o la menos polar; recorre mayor distancia en la placa a partir del punto de aplicacionQ Ppor=u*Q. >) .n ese mismo e+perimento; calcular los valores de r.#. y contestar PCul de las dos sustancias tiene r.#. mayor y cul menorQ. 4) .n el e+perimento Pcul es la relacin =ue e+iste entre la concentracin de la manc>a de una sustancia en una c.c.#.Q ,) P1u* signi#ica =ue una sustancia tengaF r#c ,.$ Q r# Y ,.$ Q r#d,.$Q e) .n el e+perimento !; Pcul de las dos #ormas de elucin permiti mayor separacin de la mezclaQ; Pa =u* se debe *stoQ. @) PPor=u* la c.c.#. es un criterio parcial y no total de identi#icacinQ. )III BIBLIOGRAFIA

44

$) 2oore 4.-. and "alrymple ".L. .+perimental 2et>ods in /rganic C>emistry Second .dition; R.L. Saunders Co.; P>iladelp>ia; 1)&%. >) LreSster R.1.; Jander Rer# C.-.; 2c .Sen R... Curso Prctico de 1u'mica /rgnica 2 a. .d.; .d; -l>ambra; S.-.; 2adrid; 1)&).
P
P

4) Robert R.2.; 3ilbert 4.C. and RodeSald L.L. 2odern .+perimental /rganic C>emistry T>ird .dition; 8olt; Rine>art and Rinston; G.U.; 1)&).

4&

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA I. OB(ETI)OS $) Conocer la cromatogra#'a en columna como t*cnica de separacin de mezclas de sustancias; sus carracter'sticas y los #actores =ue en ella intervienen. >) @tilizar la cromatogra#'a en columna para la puri#icacin de una sustancia contaminada con un colorante. 4) Controlar con cromatogra#'a en capa #ina el proceso de separacin de mezclas por cromatogra#'a en columna.
U

II. MATERIAL FE<uipo para do+ alumno+6(

Columna para cromatograf:a Matra$ redondo fondo plano !2& ml T de de+tilacin 3efrigerante p,agua c,manguera+ Colector Tapn e+merilado .a+o de pp( de !'' ml .a+o de pp( de !&' ml ) .idrio de relo2 Agitador de idrio ) 1raduado+

! ! ! ! ! ! 2 2 ! !

0ipeta de & ml ) 0robeta de 2& ml ) 0i+eta de !2& ml c,elu%ente E+p-tula Cra+co p,cromatograf:a c,tapa 0ortaob2eto+ Tubo+ capilare+ Cra+co+ > iale+? Embudo de idrio 0in$a de tre+ dedo+ con nue$ 3ecipiente el4ctrico para B(M(

2 2 ! ! 3 / 4 8 ! 3 !

III. SUSTANCIAS -cido benzoico; azul de metileno; gel de s'lice para columna; gel de s'lice para cromatogra#'a en capa #ina; acetato de etilo; >e+ano; sul#ato de sodio an>'dro; yodo.

I). INFORMACION $) .n la cromatogra#'a en columna; las sustancias de di#erente polaridad tienen di#erente grado de elucin.

4/

>) .+iste una relacin entre el orden de elucin de una sustancia en cromatogra#ia en capa #ina y el orden de elucin de la misma en cromatogra#'a en columna. 4) .l proceso de cromatogra#'a en columna se controla por cromatogra#'a en capa #ina; ya =ue muc>as sustancias son incoloras y slo revelando se tiene me:or in#ormacin de la separacin.
U

). PROCEDIMIENTO Se le proporcionar ".4 ' de una mezcla slida; de la cual separar el producto principal; por Cromatogra#'a en Columna. Para empacar la columna su:*tela en el soporte con las pinzas. .ngrase la llave y mant*ngala en posicin de cerrado. 5ntroduzca >asta el #ondo un pe=ueAo pedazo de algodn ayudndose con la varilla de vidrio; agregue ( ml de acetato de etilo y presione suavemente el algodn para =ue =uede bien colocado y sin burbu:as 6nota 17.
U U U U

Prepare una suspensin de 1" ' de 3el de S'lice para columna en !, ml de acetato de etilo y agite durante $ minutos para eliminar las burbu:as.
U U

- trav*s del embudo vierta la suspensin en la columna golpeando ligeramente con los dedos para =ue el empacado sea uni#orme 6nota 27. -bra la llave para eliminar el e+ceso de disolvente teniendo cuidado de no de:ar secar la 3el de S'lice 6nota 7. .n el vaso de 1,, ml disuelva la mezcla problema con la m'nima cantidad de -cetato de .tilo 6! $ ml7 y ayudndose con el agitador vi*rtala con cuidado; para =ue =uede colocada uni#ormemente por encima de la 3el de S'lice; abra la llave para =ue salga eluyente y se adsorba la muestra aplicada; cuidando =ue no se se=ue la 3el de S'lice; eluya la mezcla con -cetato de .tilo.
U U U U U U

Colecte #racciones 6eluatos7 de ( ml en los #rascos viales y controle la separacin; >aciendo cromatogra#'a en capa #ina a cada una de las #racciones ante una muestra de re#erencia 6testigo7.
U U

.luya las cromatoplacas en mezcla de 8e+ano?-cetato de .tilo 61F17; revele con luz @.J.
U U U

47

.n cada cromatoplaca observe el cambio de la intensidad de coloracin de la manc>a del producto principal. La elucin y separacin termina en el momento en =ue no aparece manc>a. .n un matraz reuna las #racciones =ue contengan la misma sustancia 6nota !7. Para recuperar la sustancia destile el e+ceso de disolvente utilizando una destilacin simple; calentando el matraz con un baAo mar'a el*ctrico; de:e en el matraz un residuo de $ ml apro+imadamente y vi*rtalo en un vaso; para =ue termine de evaporarse en la campana.
U U U U U U

Pese el producto recuperado; calcule el rendimiento y entr*guelo al maestro. NOTAS. 1) La columna se puede preparar agregando 1, ml del eluyente indicado y despu*s colocar en el #ondo de la columna un pedazo de algodn o #ibra de vidrio ayudndose con una varilla de vidrio presionando suavemente sin apretar el algodn. /tra alternativa para colocar el algodn o #ibra de vidrio en la columna es con la ayuda del vac'o. !) La columna tambi*n se puede empacar agregando primero el disolvente a la columna y despu*s la gel de s'lice. 3) 2antenga siempre el nivel del eluyente 2 cm por arriba del nivel de la gel de s'lice. 4) Reuna las #racciones =ue no contienen producto principal; en el #rasco =ue le indi=ue el maestro. )I. ANTECEDENTES $) La cromatogra#'a en columna; sus caracter'sticas y aplicaciones. Cromatogra#ia de adsorcin. Cromatogra#'a de particin. >) T*cnicas de separacin cromatogr#ica por elucin; por adicin y por desplazamiento. 4) .luyentes y soportes para cromatogra#'a en columna. 48

,) 9actores =ue in#luyen en una separacin por cromatogra#'a en columna. e) Consulte los antecedentes de Cromatogra#'a en capa #ina. )II CUESTIONARIO. $) PPor=u* el producto principal eluy y el colorante se adsorbi en la #ase estacionariaQ. >) S' se desea recuperar el colorante adsorbido; P=u* debe >acerseQ. 4) P1u* debe >acerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una cromatogra#'a en columnaQ ,) La recuperacin cuantitativa del producto principal; ser'a ms completa s' se recogieran #racciones mayores o menores de 1, ml Ppor=u*Q. e) P1u* tratamiento debe darse a residuos de disolvente orgnico como -cetato de .tilo; para desec>arlosQ. @) .s recuperable la gel de s'lice para columnaQ. )III. BIBLIOGRAFIA

$) 2oore 4.-. and "alrymple ".L. .+perimental 2et>ods in /rganica C>emistry Second .dition; R.L. Saunders Co.; P>iladelp>ia; 1)&%. >) LreSster R.1.; Jander Rer# C.-. y 2c .Sen R... Curso Prctico de 1u'mica /rgnica 2 a. .d. .d. -l>ambra S.-.; 2adrid; 1)&)
P
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4) Roberts R.2.; 3ilbert 4.C. and RodeSald L.L. 2odern .+perimental /rganic C>emistry; T>ird .dition; 8olt; Rine>art and Rinston; G.U. 1)&). ,) -bbott ". y -ndreSs R.S. 5ntroduccin a la Cromatogra#'a a . .d. -l>ambra S.-.; 2adrid; 1)&,.
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49

TECNICAS DE EXTRACCION CON DISOL)ENTES ORGNICOS 2 DISOL)ENTES ACTI)OS

I. OB(ETI)OS $) Conocer la t*cnica de e+traccin como m*todo de separacin y puri#icacin de sustancias integrantes de una mezcla. >) .legir los disolventes adecuados para un proceso de e+traccin. 4) Realizar di#erentes tipos de e+traccinF con disolventes orgnicos 6simple y m<ltiple7 y con disolventes activos 6cido; base; neutro7; aplicndolos a problemas espec'#icos. II. MATERIAL ! ! ! ! ! 2 2 2 2 ! ! Agitador de idrio B"c#ner con alargadera *ita+ato de 2&' ml ) c,manguera Embudo de idrio Tubo+ de en+a%o !/ x !&' mm( .idrio de relo2 E+p-tula 3ecipiente el4ctrico para B(M( 3ecipiente de peltre 0in$a de tre+ dedo+ con nue$ 1radilla ! ! ! ! 9 ! ! ! ! 2 !

Matra$ redondo fondo plano !2& ml 3efrigerante p,agua c,manguera+ T de de+tilacin Colector Emb( +eparacin HuicAfit c,tapn Matra$ Erlenme%er de &' ml ) Matra$ Erlenme%er de !2& ml ) .a+o de pp( de !&' ml ) .a+o de pp( de 2&' ml ) 0ipeta de !' ml ) 0robeta de 2& ml ) ) graduado III. SUSTANCIAS Solucin yodoyodurada Cloruro de metileno .ter et'lico -cetona Ga#taleno -cido benzico p?Toluidina

Sol. de >idr+ido de sodio al 1,b Sol. de 8idr+ido de sodio al !,b Sol. de cido clor>'drico al 1,b Sol. de cido clor>'drico al !,b Sul#ato de sodio an>idro Cloruro de sodio 1.P.

&'

I). INFORMACION $) Los disolventes orgnicos utilizados en e+traccin deben tener ba:a solubilidad en agua; alta capacidad de solvatacin >acia la sustancia =ue se va a e+traer y ba:o punto de ebullicin para #acilitar su eliminacin posterior. >) .l coe#iciente de reparto o distribucin de un soluto; ante su l'=uido de disolucin y su l'=uido e+trayente es constante y depende de la naturaleza de dic>o soluto; as' como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura de traba:o. 4) La e+traccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos; en #uncin de la acidez; de la basicidad o de la neutralidad de *stos. ,) Los compuestos inicos son ms solubles en agua =ue los compuestos covalentes y *stos; son ms solubles en disolventes orgnicos =ue a=u*llos. e) Se realizarn 2 t*cnicas di#erentesF .+traccin con disolventes orgnicos. .+traccin con disolventes activos.

). EXTRACCI*N CON DISOL)ENTES ORGNICOS. Problema. Se le proporcionar una muestra de , ml de solucin yodoyodurada a la =ue se le va a e+traer el yodo. Si se tiene un determinado volumen de disolvente; Pcul de los siguientes tipos de e+traccin conducir a un mayor rendimiento de yodo e+tra'doQ $) @tilizar todo el disolvente en una sola operacin de e+traccin. .+traccin simple.
U U

>) "ividirlo en varias porciones iguales para >acer e+tracciones sucesivas. .+traccin m<ltiple.
U U

Con base en la in#ormacin de la tabla siguiente; eli:a el disolvente adecuado para e+traer el yodo.

&!

"isolvente .ter diet'lico Cloruro de metileno -cetona

"ensidad g\ml ,.&1 $ 1. 2$ ,.&)2

Punto de ebullicin Solubilidad en g\1,, ml 8 2, !.%aC &.$ 2,6Gota 17 )aC 2.,

B
B

$%.$aC

Total

PCules de estos disolventes; al mezclarse con agua; #ormarn dos #ases inmisciblesQ

Tome un volumen de , ml del disolvente elegido y div'dalo en dos porciones de 1$ ml cada una. Con toda la in#ormacin anterior; describa a>ora la manera de >acer las e+tracciones. .+traccin simpleF

.+traccin m<ltipleF

PROCEDIMIENTO

@tilice el embudo de separacin para >acer las e+tracciones 6Gota 27. @tilice 1$ ml de solucin yodoyodurada para cada tipo de e+traccin. Su:ete el embudo de separacin a un soporte; por medio de las pinzas de tres dedos. Cercirese de =ue la llave est* cerrada; agregue la solucin yodoyodurada y luego el disolvente e+traente. Colo=ue el tapn al embudo y agite moderadamente. "isminuya la presin interna del mismo despu*s de cada agitacin. &2

Colo=ue el embudo en su posicin normal; =uite el tapn y de:e reposar >asta =ue >aya separacin de las #ases.
U U

Reciba las #ases orgnicas y acuosa por separado en matraces .rlenmeyer de 2$ ml. "espu*s de realizar los dos tipos de e+traccin; compare la intensidad de la coloracin de las #ases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso. Recuerde =ue a mayor intensidad del color; mayor concentracin del soluto disuelto y viceversa. -note sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite e+traer mayor cantidad de yodo.

)I EXTRACCION CON DISOL)ENTES ACTI)OS * EXTRACCION SELECTI)A . ( 40,:H >$/eH %e<65:).

U U U U U

Problema.? Se le proporcionar tres compuestos orgnicos di#erentesF uno cido; uno bsico y uno neutro. .n tres tubos de ensayo colo=ue una pe=ueAa cantidad de cada uno de ellos y >aga pruebas de solubilidad con disolventes activosF Ga/8 1,b y 8Cl 1,b. -note los resultados en el siguiente cuadro. Compuesto "isolvente orgnico -cido Lase Geutro Sol. acuosa Ga/8 1,b Sol. acuosa 8Cl 1,b

Con base en estos resultados y el inciso ede de la in#ormacin complete las siguientes reaccionesF

&3

a) RCOOH + HCl b) RCOOH + NaOH c) R-NH 2 d) R-NH2 f) g) + HCl + NaOH + HCl + NaOH Conteste tambi*n las siguientes preguntasF "e los compuestos =ue #ueron solubles en 8Cl 1,b. $) PCmo los volver'a a insolubilizarQ >) P1u* >ar'a para recuperarlos ya como slidosQ "e los compuestos =ue #ueron solubles en Ga/8 1,b; $) PCmo los volver'a a insolubilizarQ >) P1u* >ar'a para recuperarlos ya como slidosQ Si se tuviese un sistema de dos #ases inmiscibles; una orgnica y una acuosa con p8 cido; deduzca =u* productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la #ase acuosa. Para el mismo sistema de #ases; donde la #ase acuosa tenga p8 bsico; =u* productos de las reacciones anteriores sern solubles en la #ase acuosa. Con los datos anteriores y las relaciones de las #ases involucradas; diseAe un diagrama de separacin de compuestosF cido; bsico y neutro.

&4

2ezcla 3=CJJH 3=EH 2 Eaftaleno

B

"isolver enF 1$ ml de .ter et'lico

U

-gregar 1$ ml de Ga/8 al 1, b #ase orgnica 3= EH 2 Comp(

B

#ase acuosa

3=CJJ = Ea K
P
P

-gregar 1$ ml de 8Cl al 1,b #ase orgnica Compue+to Eeutro Secar con Sul#ato de Sodio -n>. "estilar *ter G-9T-L.G/

-gregar 8Cl conc.

R?C//8 #ase acuosa K 3=EH 3 Cl =

B
B

-gregar Ga/8 al !, b R ? G8 2
B
B

Solicite a>ora ".G ' de mezcla problema y seprela con#orme al diagrama; >aciendo e+tracciones para los compuestos =ue #orman dic>a mezcla. NOTAS 1) .l valor &.$ 2, signi#ica =ue &.$g de *ter son solubles en 1,, ml de agua a una temperatura de 2,aC.
P
P

!) La manipulacin correcta del embudo para las e+tracciones deber ser indicada por el pro#esor. Revise =ue la llave est* bien lubricada.

&&

)II. CONCLUSIONES .
U

$) Con base en los resultados e+perimentales. Pcul es la me:or t*cnica de e+traccinF la simple o la m<ltipleQ >) P1u* es un disolvente activoQ cite cinco e:emplos. 4) P.n =u* casos debe utilizarse la e+traccin selectivaQ ,) P.n =u* casos debe utilizarse la e+traccin m<ltipleQ e) PPor =u* el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el =ue se encuentra y no por cristalizacin en dic>o disolventeQ )III. ANTECEDENTES.

$) 9enmeno de reparto o de distribucin. Coe#iciente de reparto o de distribucin. >) 2*todos de e+traccin con disolventes orgnicos. Caracter'sticas #'sicas y =u'micas de los disolventes empleados. 4) "isolventes activos empleados para e+traccin. fcidos y bases ms empleados. Sus caracter'sticas #'sicas y =u'micas. ,) "iseAo de diagramas de separacin de mezclasF cido?base? neutro. e) -gentes desecantes.

IX. BIBLIOGRAFIA $) 2oore 4.-. and "alrymple ".L. .+perimental 2et>ods in /rganic C>emistry Second .dition R.L. Saunders Co. P>iladelp>ia; 1)&%. >) Pavia ".L.; Lampman 3.2. and Kriz 3.S. 5ntroduction to /rganic Laboratory Tec>ni=ues R.L. Saunders Co. P>iladelp>ia; 1)&%.

&/

4) LreSster R.1.; Jander Rer# C.-. and 2c. .Sen R... Curso Prctico de 1u'mica /rgnica .ditorial -l>ambra S.-. 2adrid; 1)&,.

&7

DESTILACI*N POR ARRASTRE CON )APOR 2 OTROS METODOS DE AISLAMIENTO

U

I. OB(ETI)OS

$) -islar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes t*cnicas de laboratorioF ?"estilacin por arrastre con vapor. ?.+traccin continua en e=uipo So+>let. ?.+traccin directa a re#lu:o. >) Conocer las caracter'sticas de cada una de estas t*cnicas; as' como los #actores =ue intervienen en ellas. 4) Comparar la e#iciencia y selectividad de cada una de ellas en el aislamiento del aceite esencial de =ue se trate.
U

II. MATERIAL
U

De/607$409% &:5 $55$/65e 4:% ;$&:5. (EI<0&: &$5$ ,:/ $7< %:/) 2 2 ! ! ! ! ! ! ! Cra+co > ial? Cra+co para cromatograf:a 0ortaob2eto+ Embudo de +eparacin de 2&' ml con tapn E+p-tula Anillo de #ierro Mec#ero con manguera Tela de alambre con a+be+to 0in$a de tre+ dedo+ con nue$ 3ecipiente de peltre ! ! ! ! ! ! ! ! 4 !

Matra$ Erlenme%er de !2& ml ) Matra$ Erlenme%er de 2&' ml ) 3efrigerante para agua c,manguera+ E<uipo adecuado para arra+tre con apor Colector Embudo de idrio 0robeta de 2& ml ) .a+o de pp( de 2&' ml ) Tubo capilar ) graduado
U

E.65$4409% C:%60%<$ e% S:.B7e6. A/0'%$57$ $ <% $7< %:. ! 2 ! ! 2 ! !

E<uipo 5ox#let 24,4'; con c-mara de extraccin % refrigerante para agua Matra$ redondo de &'' ml; 24,4' Dedal para 5ox#let 3efrigerante para agua 24,4'; con manguera+ 0in$a+ de 3 dedo+ con nue$ Cana+ta de calentamiento; con conexin 3e+tato con conexin

&8

E.65$4409% ,05e46$ $ 5e@7<J:. A/0'%$57$ $ <% $7< %:. ! ! ! ! !

3e+tato con conexin Cana+ta de calentamiento con conexin Matra$ redondo de &'' ml; 24,4' 0in$a+ de 3 dedo+ con nue$ 3efrigerante para agua 24,4'; con manguera+
U

M$6e50$7 $,040:%$7. ! ! !

3ota apor Embudo de pl-+tico de !2 cm de di-metro L-mpara de lu$ @(.( M.( SUSTANCIAS

T4 limn F$acate=limn6; u otro material; proporcionado por el alumno Acetato de etilo Hexano I). INFORMACION

5ilicagel para ccf; con indicador 5ulfato de +odio an#idro Nodo

a6 La destilacin por arrastre con vapor es una t*cnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles; de otras no voltiles =ue se encuentran en la mezcla; como resinas o sales inorgnicas.
U U

b6 Cuando se tienen mezclas de l'=uidos =ue no son miscibles entre s' ; se tiene un tipo de destilacin =ue sigue la ley de "alton sobre las presiones parciales.
U U

c7 Como resultado de este comportamiento; y cuando uno de los componentes es agua; al traba:ar a presin atmos#*rica; se puede separar un componente de mayor punto de ebullicin =ue el del agua a una temperatura menor a 1,,[ 6 )2[ en el ".9.7 d7 "ebido a lo anterior; con esta t*cnica se pueden separar sustancias inmiscibles en agua y =ue se descomponen a su temperatura de ebullicin o cerca de ella; por lo =ue se emplea con #recuencia para separar aceites esenciales naturales =ue se encuentran en >o:as; cscaras o semillas de algunas plantas 6t* limn. menta; canela; cscaras de naran:a o limn; an's; pimienta; etc;7

&9

e6 Los aceites esenciales tambi*n pueden aislarse de sus #uentes naturales por medio de la e+traccin con disolventes orgnicos .
U U

#7 "ependiendo de la t*cnica =ue se utilice para el aislamiento; ser la pureza y rendimiento del aceite esencial. ). PROCEDIMIENTO
U

E.&e50 e%6: 1.# De/607$409% &:5 $55$/65e 4:% ;$&:5. 2onte el e=uipo =ue se muestra en la siguiente #iguraF

Colo=ue apro+imadamente 1$, ml de agua destilada en el matraz Go. 1 6generador de vapor7 y agregue cuerpos porosos. 6Gota 17.
U U

.n el matraz Go. 2 colo=ue t* limn. cortado en trozos pe=ueAos >asta donde dice H2,, mlI. Son apro+imadamente !, g. 6Gota 27. Con el mec>ero; caliente >asta ebullicin el matraz Go. 1 a #in de generar el vapor =ue pasar al matraz Go. 2; e+tray*ndose de esta manera el aceite esencial de t* limn; =ue inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin. Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 1,, ml apro+imadamente. "e este destilado e+traiga totalmente el aceite esencial; colocando en el embudo de separacin cantidades adecuadas del destilado y de acetato de etilo.

/'

Las #ases acuosas se desec>an y los e+tractos orgnicos se colectan en un matraz .rlenmeyer de $, ml; agregue entonces la cantidad necesaria de sul#ato de sodio an>idro para eliminar el agua remanente. 9iltre o decante el e+tracto seco y col=uelo en un vial. Con esta muestra y los e+tractos =ue obtenga en los e+perimentos siguientes >ar una c.c.#. para comparar resultados. E.&e50 e%6: !.# E.65$4409% 4:%60%<$ e% S:.B7e6. 2onte el e=uipo =ue se muestra en la siguiente #iguraF

.n el matraz redondo de $,, ml colo=ue 2$, ml de acetato de etilo y agregue cuerpos porosos. Llene el dedal con t* limn cortado en pe=ueAos trozos 6apro+. & g.7 y col=uelo en la cmara de e+traccin. Luego caliente con cuidado >asta ebullicin del disolvente; cuyos vapores debern condensarse en el re#rigerante para caer sobre el t* limn. .n el momento en =ue la cmara de e+traccin se llena con el disolvente; *ste cae; por di#erencia de gravedad; al matraz. .ste proceso se repite continuamente; de tal manera =ue cada vez se e+trae mayor cantidad de aceite esencial.

/!

.l n<mero de descargas del e+tracto orgnico puede variarse en #uncin de la cantidad y calidad de la muestra. .l pro#esor le indicar el n<mero apropiado de descargas. -l terminar; desmonte el e=uipo y se=ue el e+tracto con sul#ato de sodio an>idro; #iltre o decante. "estile el e+ceso de acetato de etilo en un e=uipo de destilacin simple o en el Rotavapor; de:ando apro+imadamente $ ml de residuo o cola de la destilacin; =ue es un e+tracto ms concentrado. Col=uelo en otro vial y util'celo para la c.c.#. comparativa. E.&e50 e%6: 3.#E.65$4409% ,05e46$ $ 5e@7<J:. 2onte el e=uipo =ue se muestra en la siguiente #iguraF

.n el matraz redondo de $,, ml colo=ue !, g de t* limn cortado en trozos pe=ueAos y agregue ,, ml de acetato de etilo. Caliente a re#lu:o durante , minutos para e+traer el aceite esencial 6Gota 7. Luego desmonte el e=uipo y decante o #iltre el e+tracto obtenido. S*=uelo con sul#ato de sodio an>idro y decntelo en un recipiente limpio y seco. "estile entonces el e+ceso de disolvente en un e=uipo de destilacin simple o en el Rotavapor. "e:e $ ml apro+imadamente de residuo o cola de la destilacin; obteni*ndose as' un e+tracto ms concentrado. Col=uelo en otro vial.

/2

F0%$7 e%6e 4: &$5eH &:5 4.4.@. los e+tractos obtenidos en los e+perimentos. Para ello apli=ue las muestras en la misma cromatoplaca 6Gota !7. .luya con mezcla de >e+ano # acetato de etilo 61F17.
U U U U U U

Tambi*n puede comparar entre s' los e+tractos obtenidos por otros e=uipos; en =ue >ayan utilizado otros materiales. Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. -note sus resultados y observaciones y dibu:e la cromatoplaca. )I. NOTAS 17 Se utiliza agua destilada para evitar =ue se manc>en los matraces. 27 -l tapar este matraz; cuide =ue la cone+in de vidrio no se obstruya con los trozos de t* limnE pues de ser as' no >abr paso de la corriente de vapor. 7 .l tiempo de re#lu:o empieza a partir de =ue cae la primera gota de disolvente condensado. !7 "e los e+tractos obtenidos por el m*todo de So+>let y por el m*todo de re#lu:o; >aga varias aplicaciones; por e:emplo entre & y 1,; de:ando secar entre una y otra aplicacin. "el e+tracto obtenido por destilacin por arrastre con vapor >aga slo ! aplicaciones. )II. CONCLUSIONES

a7 "escriba cul es el aspecto =ue presentan los di#erentes e+tractos obtenidos. b7 P1u* caracter'sticas en una sustancia la >acen susceptible de ser aislada por el m*todo de destilacin por arrastre con vaporQ c7 .+pli=ue en =u* casos conviene emplear el m*todo de e+traccin continua 6So+>let7. d7 "escriba el proceso de re#lu:o y sus caracter'sticas. e7 Con base en los resultados y observaciones de la c.c.#. comparativa; Pcul de los tres m*todos de traba:o permite aislar con mayor pureza al aceite esencial de t* limnQ

/3

#7 / bien; si utiliz los e+tractos de di#erentes plantas; anote =u* di#erencias o similitudes encontr en su c.c.#. )III. ANTECEDENTES a7 Propiedades y caracter'sticas de los aceites esenciales. Su aislamiento y puri#icacin. b7 Ley de las presiones parciales de "alton. c7 "estilacin por arrastre con vapor; sus caracter'sticas; venta:as y aplicaciones. d7 .+traccin continua por el m*todo de So+>let; sus caracter'sticas; venta:as y aplicaciones. e7 .+traccin por re#lu:o directo; sus caracter'sticas; venta:as y aplicaciones. IX. BIBLIOGRAFIA $) 2oore 4.-. and "alrymple ".L. .+perimental 2et>ods in /rganic C>emistry 2 nd edition R.L. Saunders Co. P>iladelp>ia; 1)&%.
P
P

>) LreSster R.1.; Jander Rer# C.-. y 2c .Sen R... Curso Prctico de 1u'mica /rgnica 2 a. .dicin. -l>ambra; S.-. 2adrid; 1)&).
P
P

4) Roberts R.2.; 3ilbert 4.C.; RodeSald L.L. and Ringrove -.S. 2odern .+perimental /rganic C>emistry T>ird .dition 8olt; Rine>art and Rinston G.U.; 1)&(. ,) Jogel -.5. - Te+booV o# Practical /rganic C>emistry T>ird .dition Longmans London; 1)%2.

/4

ANALISIS CUALITATI)O ELEMENTAL ORGANICO I. OB(ETI)OS

$) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las =ue se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico. >) 5denti#icar; a trav*s de reacciones espec'#icas; los elementos ms comunes =ue constituyen a los compuestos orgnicos. 4) -diestrarse en el mane:o de pe=ueAas cantidades de sustancias =ue re=uiere este tipo de traba:o anal'tico. !!. 2A$ER!A ! ! 2 ! 9 ! ! .idrio de relo2 Cra+co+ > iale+? E+p-tula 0in$a+ para tubo de en+a%o 0in$a+ de tre+ dedo+ con nue$ Mec#ero con manguera 1radilla ! 3 ! ! ! ! !

Agitador de idrio 0ipeta de & ml ) .a+o de pp( de 2&' ml ) .a+o de pp( de !'' ml ) Tubo+ de en+a%o de !/ x !&' mm( Tubo de de+prendimiento Embudo de idrio ) graduado III. SUSTANCIAS

Sodio metlico .tanol /+ido c<prico 6Cu/7 Gitroprusiato de sodio Gitrato de plata 8idr+ido de bario Sul#ato #erroso -cido ac*tico

-cido sul#<rico conc. -cido clor>'drico conc. -cetato de plomo 8ipoclorito de sodio; sol. comercial Tetracloruro de carbono -cido n'trico conc. 8idr+ido de amonio "i+ido de plomo

Para las muestras problema; utilizar diversas sustancias =ue contengan C; 8; ,; G; S; Cl; Lr; 5. I). INFORMACION

$) Los elementos ms comunes =ue se encuentran en los compuestos orgnicos son C; 8; /; G; S; y T 6>algenos7.

/&

>) La identi#icacin de carbono e >idrgeno se logra si el compuesto problema se >ace reaccionar con +ido de cobre 6Cu/7 a alta temperatura para #ormar productos de o+idacin caracter'sticos.
U U

4) La identi#icacin de nitrgeno; azu#re y los >algenos ; se basa en la conversin de ellos a sales solubles en agua y as' poder reaccionar con reactivos espec'#icos.
U U

,) @no de los m*todos para esta conversin es la #usin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico.
U U

). PROCEDIMIENTO
U

1).# I,e%60@04$409% ,e 4$5>:%: e B0,59'e%: &:5 :.0,$409%.

.n un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento; colo=ue una mezcla de ,.2 g de muestra problema y ,.! g de +ido c<prico . .n otro tubo de ensayo colo=ue $ ml apro+imadamente de solucin acuosa de >idr+ido de bario 6nota 17. Caliente entonces el primer tubo y reciba; en el segundo tubo; el gas =ue se desprenda; >aci*ndolo burbu:ear dentro de la solucin de >idr+ido de bario. Si >ay presencia de carbono ; *ste deber desprenderse en #orma de di+ido de carbono =ue al contacto con el >idr+ido de bario #ormar un precipitado blanco de carbonato de bario. Si >ay presencia de >idrgeno ; *ste #ormar pe=ueAas gotas de agua =ue se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.
U U U U U U U U U U U

R.-CC5/G.SF W/X C C/ 2
B
B

g g

Cu/ La6/87 2
B
B

C/ 2
B

6gas7
B
B

LaC/ g 6pp. blanco insoluble7

8 2/
B
B

.ste precipitado se disuelve en medio cidoF

BaCO3 + 2 HCl

BaCl2 + CO2 + H 2O soluble

.l >idrgeno #orma gotitas de aguaF

U U

W/X !8 g Cu/
P
P

2 8 2/
B
B

//

!).# I,e%60@04$409% ,e %0659'e%:H $8<@5e y B$79'e%:/.

U U

2 *todo de la #usin alcalina 6Prueba de Lassaigne7.

U

.n un tubo de ensayo limpio y seco; colo=ue 2,, mg de sodio metlico en trozos pe=ueAos 6nota 27. Con las pinzas lleve el tubo a la #lama del mec>ero 69is>er7 y cali*ntelo moderadamente >asta =ue #unda el sodio 6se #orma un glbulo metlico7. .n ese momento y #uera de la #lama; agregue 1,, mg de la muestra problema . Caliente el tubo de manera uni#orme para =ue todo el contenido se carbonice y mant*ngalo en la #lama >asta =ue alcance el ro:o vivoE contin<e as' durante 1, a 1$ minutos. Ret'relo entonces de la #lama y d*:elo en#riar . -gregue luego 1 ml de etanol gota a gota y agitando con el #in de disolver el sodio =ue no reaccion. .sta disolucin origina desprendimiento de burbu:as. Remueva el #ondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol; >asta ml .
U U U U U U U U U U U U U U U U U

-l terminar el burbu:eo agregue 1, ml ; apro+imadamente; de agua destilada y vuelva a calentar 6a>ora con el mec>ero Lunsen7 a #in de solubilizar completamente las sales de sodio #ormadas.
U U U U U U

9iltre; por #iltracin rpida; el contenido del tubo 6primero >umedezca el #iltro con agua destilada7E el #iltrado deber ser transparente y trasl<cido y de p8 alcalino. REACCION C, H, O, N, S, X + Na NaCN, NA2S, Na X, NaOH

Con el #iltrado se >arn las siguientes pruebas = I,e%60@04$409% ,e %0659'e%:=

$)

.n un tubo de ensayo colo=ue 1,, mg de sul#ato #erroso y agregue 1 ml del #iltrado. Caliente con cuidado y agitacin continua >asta ebullicin duante 1 2 minutos; inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sul#<rico diluido 61F17 con el #in de disolver los >idr+idos; #erroso y #*rrico; =ue se >ubieran #ormado por la o+idacin con el aire durante la ebullicin. .l p8 deber ser cido. "e:e reposar el tubo durante $ 1, minutos. La aparicin de un precipitado o coloracin azul de Prussia indica la presencia de nitrgeno.
U U U U

/7

REACCION= 6 NaCN + FeSO4 3 Na4 Fe(CN)6 + 2Fe2(SO4)3 Na4 Fe(CN)6 + Na2SO4

Fe4 Fe(CN)6 3 + 6 Na2SO4 Fe oc!a"u o f# !co a$ul de % uss!a

>).#

I,e%60@04$409% ,e $8<@5e.

Pueden >acerse las dos pruebas siguientesF > 1) .n un tubo de ensayo colo=ue 1 ml del #iltrado; acidule con gotas de cido ac*tico diluido 61F17 agregue gotas de solucin de acetato de plomo y caliente. La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azu#re en #orma de ion sul#uro.
B
B

REACCION= Na2S + (CH3COO)2%b %bS + 2 CH3COONa sulfu o de &lo'o oscu o

> !) .n un tubo de ensayo colo=ue 1 ml del #iltrado y agregue gotas de solucin de nitroprusiato de sodio. La aparicin de una coloracin p<rpura indica la presencia de azu#re en #orma de ion sul#uro.
B
B

REACCION= Na2S + Na2 Fe(CN)(NO Na3 Fe(CN)(NaSNO %) &u a

U

4).#

I,e%60@04$409% ,e B$79'e%:/.

.n un tubo de ensayo colo=ue 1 ml del #iltrado; acidule con cido n'trico diluido 61F17 y caliente >asta ebullicin para eliminar a los sul#uros en #orma de cido sul#>'drico y a los cianuros como cido cian>'drico 6nota 7. -Aada entonces gotas de solucin de %065$6: ,e &7$6$ >asta la aparicin de un precipitado de >alogenuro6s7 de plata.
U U

Si la muestra contiene solamente uno de los >algenos; se podrn observar los siguientes precipitadosF
U U

/8

Cloruro.? .l cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso =ue por accin de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. .ste precipitado es soluble en >idr+ido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega cido n'trico.
U U U U U

REACCION=
NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

Clo u o de &la*a AgCl + 2 NH3 Ag(NH 3)2 Cl

Ag(NH 3)2Cl + HNO3

AgCl

+ 2 NH 4NO3

Lromuro.? .l bromuro de plata es un precipitado amarillo crema . .s parcialmente soluble en >idr+ido de amonio.
U U U U U

REACCION= NaB + AgNO3 AgB + NaNO3 B o'u o de &la*a

U U U U

Uoduro.? .l yoduro de plata es un precipitado amarillo =ue es insoluble en >idr+ido de amonio.

U

REACCION= Na+ + AgNO3 Ag+ Uoduro de plata + NaNO3

,).#

C7:5:H >5: :H y:,:.

De6e5 0%$409% 4:%J<%6$.

U U

Si en el #iltrado se encuentran los tres aniones; se procede de la siguiente manera para su identi#icacin= .n un tubo de ensayo colo=ue 1 ml del #iltrado; acidule con gotas de cido sul#<rico diluido 61F17; en#r'e y aAada 1 ml de tetracloruro de carbono. -Aada lentamente una gota de agua de cloro y agite 6nota !7. /9

Si el yoduro est presente; *ste se o+ida rpidamente por el agua de cloro y pasa a yodo elemental =ue se deposita en el tetracloruro; imparti*ndole una coloracin violeta ro:izo o p<rpura .
U U U U U U U U

- medida =ue se sigue agregando agua de cloro y agitando; el color p<rpura desaparece; pues el yodo se o+ida a yodato y si el bromuro est presente; *ste a su vez se o+ida a bromo e imparte a>ora una coloracin ca#* ro:izo o mbar al tetracloruro de carbono.
U U U U U U

R.-CC5/GF 0 ! agua de cloro W/X !2

B
B

0 Br

W/X Br 2
B
B

agua de cloro

9inalmente; para identi#icar el cloro ; tome en un tubo de ensayo 1 ml del #iltrado alcalino y acid<lelo con gotas de cido ac*tico; aAada ,, mg apro+imadamente de di+ido de plomo y caliente a ebullicin para eliminar el bromo y el yodo.
U U

-gregue ! ml de agua destilada y #iltre el residuo de di+ido de plomo. .n el #iltrado se >ace la prueba para cloruro con nitrato de plata ; en medio n'trico diluido 6gotas7.
U U U U U U

NOTAS 1) Prepare la solucin mezclando ,, mg de >idr+ido de bario con ( 1, ml de agua destilada. Tambi*n se pueden emplear >idr+ido de calcio. !) .+treme los cuidados al traba:ar con sodio. @se las ga#as de proteccin; use las pinzas para tubo; evite el contacto del sodio con la piel ya =ue puede ocasionarle =uemaduras. Go lo ponga en contacto con el agua; pues reacciona violentamente. 3) Jeri#i=ue la eliminacin de sul#uros; colocando en la boca del tubo un papel #iltro >umedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. La eliminacin >a sido completa cuando el papel #iltro no se oscurece por la #ormacin de PbS.

7'

-3 Para preparar el agua de cloro se puede seguir cual=uiera de los dos procedimientos siguientesF
U U

a7.? 2ezcle $ ml de solucin de >ipoclorito de sodio comercial y 2 ml de cido clor>'drico concentrado 6en la campana7. .l gas cloro se desprende en #orma de pe=ueAas burbu:as. b7.?Pese ,. g de clorato de potasio 6KCl, 7; disuelva con $ ml de agua destilada y agregue $ ml de 8Cl concentrado; poco a poco y con agitacin 6en la campana7.
B
B

)I. ANTECEDENTES .
U

$) Pruebas generales de identi#icacin en el anlisis cualitativo elemental orgnico. >) Pruebas de identi#icacin de carbono e >idrgeno. 4) 2*todo de la #usin alcalina. 5denti#icacin de nitrgeno; azu#re; cloro; bromo; yodo. ,) Reacciones =ue se e#ect<an en cada caso. e) 5nter#erencias ms comunes en estas pruebas de identi#icacin. @) /tros m*todos de anlisis elemental.

)II. CUESTIONARIO $) PCul es el principio en el =ue se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico por el m*todo de #usin alcalinaQ. >) PCul es el principio en el =ue basa la determinacin cualitativa de carbono e >idrgeno en estas pruebas de laboratorioQ. 4) PCul es el principio en el =ue se basa el anlisis con:unto de yodo y bromo en presencia de agua de cloro y tetracloruro de carbonoQ. ,) 2encione $ propiedades y\o caracter'sticas de las sustancias; =ue contribuyan a su identi#icacin cualitativa elemental. e) P1u* otro tipo de anlisis podr'a realizarse para con#irmar la in#ormacin obtenida en estas pruebas de laboratorioQ. 7!

@) PCul es la #orma correcta de eliminar desec>os de cido sul#<rico; cido nitrico y cido ac*ticoQ. '7.PCmo se eliminan desec>os de sales inorgnicasQ Como por e:emplo carbonato de bario; cloruro de bario; #errocianuro #*rrico; sul#uro de plomo o >aluros de plata.
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