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PROGRAMA DE QUMICA
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
PROFESOR
Montera
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IMPORTANTE: Durante el trabajo de laboratorio, es importante que usted cuente con el siguiente material, el cual se exigir como obligatorio:
! Bata de laboratorio ! Panola para el aseo del puesto de trabajo ! Caja pequea de detergente se trae al iniciar el curso ! Cuaderno de apuntes con pasta dura para realizar las observaciones ! Caja de fsforos para el encendido del mechero.
METODOLOGA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO Para el mejor aprovechamiento de las experiencias que el estudiante realiza bajo la direccin del profesor es necesario que: El estudiante conozca previamente la experiencia que va a realizar, con el estudio de la teora y el procedimiento contenido en el manual de laboratorio. El estudiante consulte con el profesor las dudas que tenga sobre los temas tericos previamente al desarrollo de la accin posterior. El estudiante elabore un diagrama esquemtico resumido de los pasos y operaciones de procedimiento. Las sesiones de trabajo sern eminentemente prcticas e incluirn: la revisin inicial del equipo de trabajo, el reporte de daos o faltantes, el desarrollo experimental del procedimiento con la observacin de los hechos cientficos y la toma de datos experimentales, para su aplicacin posterior en la elaboracin del informe de la respectiva experiencia. En los casos en que sea necesario efectuar un montaje especial, el profesor y el tcnico de laboratorio prepararn una demostracin que se efectuar al comienzo de la sesin. El estudiante debe tener presente operar los implementos: reactivos y equipos, practicando rigurosamente las normas de seguridad y las instrucciones de trabajo impartidas por el profesor.
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! No debe hacerse ningn tipo de experiencias sin autorizacin del profesor o instructor de laboratorio. ! Cuando se lleve a cabo un calentamiento en tubo de ensayo, no se debe dirigir la boca del tubo hacia s mismo o hacia el compaero de mesa. ! Nunca deben probarse los reactivos. ! Cuando deba olerse un reactivo o producto de una reaccin, se deben dirigir los vapores hacia la nariz con la mano ! Cuando se inserte un tubo de vidrio en un tapn, se debe proteger la mano con una toalla. ! Cuando se prepare una solucin diluda en un cido a partir de una solucin concentrada del mismo, el cido concentrado debe verterse cuidadosamente sobre el agua, nunca lo contrario. ! Cuando en una operacin se desprenden gases txicos, esta debe efectuarse en una campana de gases. ! Cada reactivo se mantiene en recipientes rotulados con el nombre del reactivo y fecha de preparacin. Cuando se necesite hacer uso del reactivo, debe leerse bien el rtulo para estar seguro que es el indicado. ! Cuando se vaya a usar un reactivo lquido conservado en botella, este debe verterse por el lado contrario al rotulo, de esta manera, en caso de que algo del reactivo resbale por la parte exterior del envase no se mancha el rotulo. ! No deben introducirse pipetas o esptulas en los recipientes originales de los reactivos. ! No deben pipetearse con la boca reactivos corrosivos o venenosos; para ello debe emplearse una perilla de seguridad o un pedazo de tubo plstico en el extremo superior de la pipeta.
INCENDIOS Cuando se produce fuego sobre la mesa de trabajo, puede controlarse utilizando un trapo hmedo si el rea afectada es pequea. En caso contrario, utilizar un extintor apropiado. Siempre que se origine fuego, se deben apartar las sustancias inflamables.
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Contenido
PRCTICA N 1. IDENTIFICACIN DE LOS ELEMENTOS EN UNA MUESTRA ORGNICA........................................................................................................................... 7 PRCTICA N 2. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ............................................... 10 PRCTICA N 3. PUNTOS DE FUSIN ........................................................................ 13 PRCTICA N 4. PUNTO DE EBULLICIN ................................................................... 16 PRCTICA N 5. ISOMERA CIS TRANS ....................................................................... 19 PRCTICA N 6. CROMATOGRAFA EN PAPEL Y EN CAPA FINA ......................... 21 PRCTICA N 7. DESTILACIN SENCILLA Y FRACCIONADA ............................... 25 PRCTICA N 8. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD ................................................................................................................... 28 PRCTICA N 9. IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS.......... 34 PRCTICA N 10. SNTESIS DE ASPIRINA ................................................................... 36 PRCTICA N 11. OBTENCIN DE LA CAFENA POR SUBLIMACIN .................. 38 PRCTICA N 12. ANLISIS ORGNICO FUNCIONAL CUALITATIVO ................. 40
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 1 IDENTIFICACIN DE LOS ELEMENTOS EN UNA MUESTRA ORGNICA
1. OBJETIVO ! Determinar los diferentes elementos que se encuentran en una muestra orgnica.
2. TEORA RELACIONADA Determinacin de carbono e hidrgeno: Aunque con frecuencia es suficiente calentar la sustancia para que el desprendimiento de gases y la combustin y carbonizacin revelen la presencia de estos elementos, se procede en casos dudosos a determinarlos demostrando la presencia del anhdrido carbnico y agua liberados al calentar la muestra con xido cprico. Determinacin de nitrgeno, azufre y halgenos: El calentamiento de un compuesto orgnico con sodio (prueba de lassaigne) produce la descomposicin del compuesto y la formacin de sales de sodio, tales como cianuro de sodio, y si hay azufre y halgeno, sulfuro de sodio, sulfocianuro de sodio, cloruro, bromuro y yoduro de sodio, las reacciones de estos productos se pueden utilizar para determinar la presencia de dichos elementos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Embudo de filtracin
Papel tornasol cido Benzoico Acetato de sodio Sacarosa Etanol, benceno Solucin diluida de AgNO3 Sulfato de sodio al 10% Solucin de fluoruro de sodio al 10%
Solucin de hidrxido de Sodio cido actico, Sodio y CuO Solucin de cloruro frrico al 10% cido sulfrico al 25% cido ntrico Solucin de Hidrxido de Bario Solucin de acetato de Pb
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Fusin con sodio: Corto con mucha precaucin, un trozo de sodio del tamao de una lenteja (0.5 cm3), teniendo cuidado de no tocarle con los dedos, ni dejar expuesto al aire ni al agua, si le queda un residuo regrselo al frasco del sodio, no lo tire a los canales o fregaderos.
Utilizando unas pinzas coloque el trozo cortado en un tubo de 10 cm de largo y 6 mm de dimetro, cerrado por un extremo, enseguida agregue la muestra. El tubo se sostiene con una pinza, en un soporte. Con precaucin y usando anteojos, empiece a calentar lentamente el fondo, con objeto de que se funda el sodio, en ese momento aada otro poco de la muestra (0.2 g) y caliente hasta que toda la muestra se haya descompuesto, mantenga el tubo al rojo durante medio minuto, enseguida introdzcalo en un vaso de precipitado conteniendo agua destilada (alrededor de 50 ml).
Precaucin: Use anteojos. La disolucin beber quedar casi incolora; en caso contrario hay que repetir la prueba.
El contenido del tubo de cristal se pulveriza en el vaso de precipitado y la solucin debe filtrarse, previo calentamiento hasta ebullicin. Conserve ste filtrado para las siguientes pruebas.
Identificacin del Nitrgeno: En un tubo de ensayo se colocan 45 ml del filtrado, agregndoseles 1 ml de una solucin reciente de sulfato ferroso al 10%. Si no hubiere precipitado el hidrxido ferroso, aada unas gotas de solucin de hidrxido de sodio para alcalinizar la suspensin. Aada 5 gotas de una solucin de fluoruro de sodio al 10%. Ponga a hervir la solucin durante 3 minutos, al cabo de los cuales aade 1 ml de una solucin de cloruro frrico al 10% y despus cido sulfrico, gota a gota, hasta que la disolucin se torne cida. Deje reposar la mezcla durante 15 minutos, al cabo de los cuales se filtra en un embudo y si hay un precipitado azul en el papel filtro, la prueba se considera positiva.
Determinacin de Halgenos: Del filtrado de la fusin con sodio se toman 10 ml los cuales se acidulan con cido ntrico y se calientan a ebullicin (en la campana de humos)
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Determinacin de azufre: A 10 ml del filtrado de la fusin con sodio, se le acidula con cido actico diluido, agregndosele 2 3 gotas de acetato de plomo, un precipitado caf oscuro indica la presencia de azufre. Este puede tambin ser identificado con nitroprusiato de sodio con el cual el ion sulfuro da una coloracin violeta.
En caso de que la muestra haya contenido nitrgeno, es muy probable que se hubiera formado sulfocianuro de sodio, por lo que se recomienda tomar una muestra de 0.5 ml de filtrado y aadirle 0.5 ml de solucin de cloruro frrico. La prueba ser positiva si se colorea de rojo sangre.
5. PREGUNTAS Escriba las ecuaciones correspondientes a cada una de las pruebas realizadas. En qu consiste la prueba de Beilstein para halgenos Cmo se puede probar la presencia de oxgeno en una muestra orgnica. Formlese la reaccin ajustada por la oxidacin de la glucosa con xido cprico. Qu elementos se pueden encontrar en el anlisis de un producto natural. Ej: a) Un alcaloide b) Un flavonoide
Mediante las pruebas anteriores, qu elementos se puede comprobar su presencia en una muestra de: a. Tiocetamida b. Urea
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 2 PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS
1. OBJETIVOS ! Distinguir algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos saturados e insaturados. ! Comparar los requerimientos energticos de las reacciones mencionadas.
2. TEORA RELACIONADA Los hidrocarburos saturados y los insaturados son tal vez los compuestos menos complejos desde el punto de vista de diversidad de tomos constituyentes, solo contienen C e H y son bsicos para la formacin de una gran cantidad de compuestos orgnicos. La forma en que se enlazan los diferentes tomos de carbono e hidrgeno vara de los saturados (enlaces sigma ), a los insaturados (enlaces sigma y pi ), dando lugar a un comportamiento qumico diferente. Los alcanos o cicloalcanos pueden presentar reacciones de sustitucin, eliminacin, oxidacin, que contempla la modificacin en el nmero de enlaces C-H, o en condiciones energticas mas extremas reacciones de rompimiento del enlace C-C. Los alquenos, alquinos y ciclos insaturados adems presentan reacciones de adicin que implican disminucin del nmero de enlaces: dobles o triples. Otros aspectos importantes son las propiedades fsicas de estos compuestos por ejemplo: densidad, solubilidad, propiedades que tienen una relacin directa con los diferentes enlaces que integran los compuestos as como las polaridades o interacciones entre los mismos. Algunas de las reacciones de caracterizacin de hidrocarburos son:
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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Se realizaran las reacciones de pruebas con ejemplos de las tres clases de hidrocarburos hexano, ciclohexano, ciclohexeno y acetileno.
PRUEBA CON BROMO: Agregue a 1 ml de hidrocarburo 0.5 ml de solucin de Br/CCl4 al 2%, agite bien y observe si el bromo no se ha decolorado, prepare un segundo tubo similar y colquelo muy cerca de la luz de una bombilla elctrica. Compare y anote los resultados.
PRUEBA DE BAEYER: Agregue a 1 ml del hidrocarburo 0.5 ml de solucin de KMnO4 diluido en agua, agite bien y observe los resultados.
PRUEBA DE ACIDO SULFRICO: Agregue a 1 ml del hidrocarburo cuidadosamente y con agitacin suave 2 ml de cido sulfrico concentrado, observe si se desprende calor y si el hidrocarburo reacciona.
PRUEBA DEL NAOH: Agregue a 1 ml del hidrocarburo 3 ml de NaOH diluido al 10% . Agite bien y observe los resultados.
GENERE ACETILENO: En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral que contiene carburo de calcio deje caer lentamente agua y tape el tubo, cuando empiece a producir el gas correspondiente (acetileno), hgalo burbujear en tres tubos de ensayo que contengan solucin de permanganato de potasio, bromo en tetracloruro, y NaOH respectivamente. Observe y anote los resultados.
HEXANO
CICLOHEXENO
ACETILENO
5. PREGUNTAS
Qu tipo de sustancias distintas de los compuestos insaturados decoloran la solucin acuosa de KMnO4. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con la solucin de permanganato de potasio. Mediante que prueba de instauracin podra distinguir entre un alqueno alicclico y el benceno. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con cido sulfrico e hidrxido de sodio.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 3 PUNTOS DE FUSIN
1. OBJETIVOS ! Determinar el punto de fusin de diferentes compuestos orgnicos.
2. TEORA RELACIONADA La pureza e identidad de una sustancia orgnica que da establecida cuando sus constantes fsicas (puntos de fusin ebullicin, peso molecular, densidad, ndice de refraccin, rotacin especfica, espectro de absorcin, etc) y sus propiedades qumicas son idnticas a las registradas en la bibliografa especfica para dicha sustancia. Por la sencillez de la determinacin de los puntos de fusin y ebullicin y sobretodo porque son las constantes que con mas frecuencia se pueden encontrar en la bibliografa, constituye su determinacin en una de las operaciones de rutina en el laboratorio de qumica orgnica. El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura en que a presin atmosfrica se encuentra en equilibrio con los estados slido y liquido de dicha sustancia. Ordinariamente esta determinacin se realiza introduciendo un poco de sustancia en el interior de un tubo capilar, el cual se une al bulbo de un termmetro y ambos se colocan en un bao, el que puede ser de glicerina, cido sulfrico, parafina silicona , cido fosfrico, etc. El lquido del bao se calienta hasta que la sustancia del capilar empieza a fundirse ; la temperatura que en estas condiciones registra el termmetro y la que se lee cuidando la sustancia fundi completamente se constituyen en los lmites de fusin. Los puntos de fusin para una sustancia pura , no deben tener una variacin mayor de un grado. Los puntos de fusin obtenidos por este procedimiento son llamados puntos capilares de fusin, y generalmente son un poco mas altos que los verdaderos, los cuales se determinan mediante las curvas de calentamiento o enfriamiento de la sustancia en estudio. Para los fines ordinarios de laboratorio, los puntos de fusin capilares son satisfactorios. Puntos de fusin mixtos. Con frecuencia una sustancia slida desconocida tiene un punto de fusin que corresponde a 2 o mas sustancias diferentes. Para identificarlas, se toma en cuenta generalmente, los puntos de fusin de una mezcla son inferiores al de cualquiera de sus componentes. Por lo que se procede a mezclar la sustancia desconocida con una a la que puede ser idntica.
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3. PARTE EXPERIMENTAL Numerosos tipos de aparatos son empleados en las determinacin de puntos de fusin y ebullicin. As en los montajes aparece a) el tubo de Thiele, b) matraz de Kjeldahl de 100 a 60 ml, c) vaso de precipitados, y d) se muestra el tubo de thiele conteniendo glicerina (p.eb. 290C) hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral. El tubo se tapa con un corcho horadado en el centro para introducir el termmetro, adems, lleva en un lado un corte en forma de cua que sirve de escape a los vapores del bao. El tubo se coloca en un soporte, y el capilar que contiene la muestra se sujeta al bulbo del termmetro con un alambre de cobre, en caso de que el bao sea de cido sulfrico, con precaucin se moja el capilar en el cido y se le deja adherirse al termmetro. Para llenar el capilar, se pulveriza la sustancia sobre un vidrio de reloj empleando la punta de un agitador. En seguida se golpea el extremo abierto del capilar contra la sustancia, cuando se ha acumulado la sustancia en la entrada del capilar, se toma un tubo de vidrio de 5 12 mm de dimetro y de 75-100 cm de longitud, un extremo del cual se apoya en la mesa o en el suelo, y por extremo libre se deja resbalar el capilar( la parte cerrada es la que se debe golpear contra el suelo. Estas operaciones se repiten hasta que la sustancia est en el fondo del capilar y se halla formado una columna de 0.5 a 1.0 cm de longitud. Una vez llenado el capilar con la sustancia se ata al bulbo del termmetro que ser sumergido en el tubo de thiele , teniendo cuidado de no tocar las paredes del mismo. Una vez listo el montaje se procede al calentamiento procurando que no sea muy rpido, cuando falten 15C para el punto de fusin se regula el calentamiento para que la temperatura se eleve 2 o 3 grados por minuto. Si se desconoce el punto de fusin de la
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Montajes:
fig. a
fig. b
fig. c
fig. d
4. PREGUNTAS
Cual es la diferencia en el punto de fusin de una sustancia si se utiliza el con respecto al montaje d.? por qu se debe dejar el extremo del capilar fuera del bao de glicerina? Porqu se debe regular la temperatura?
montaje c
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 4 PUNTO DE EBULLICIN
1. OBJETIVOS ! Determinar el punto de ebullicin de diferentes compuestos orgnicos, utilizando los mtodos de Siwoloboff y de Emich.
2. TEORA RELACIONADA El punto de ebullicin de una sustancia se define como la temperatura a la cual su presin de vapor es igual a la presin atmosfrica normal (760 mm de Hg.) Esta constante fsica es muy importante como criterio de pureza e identidad. Por lo que la determinacin exacta requiere el uso de aparatos complicados, en los cuales el termmetro est tan en contacto con la fase lquida como con la gaseosa, cuando se ha alcanzado el punto de equilibrio. Pero en las determinaciones de rutina en qumica, se puede emplear un matraz de destilacin ordinario y algunos de los mtodos semimicro o microqumico; a los primeros pertenece el mtodo de Siwoloboff y a los segundos el de Emich.
3. PARTE EXPERIMENTAL Mtodo Semimicro de Siwoloboff: En un tubo pequeo (3mm de dimetro y 6-8 cm de largo cerrado por un extremo, se colocan 3 a 5 gotas de la muestra, a continuacin se introduce el capilar cerrado por un extremo y con el extremo abierto dirigido al fondo del primer tubo. enseguida se liga el tubo con el capilar a un termmetro, se introducen en un thiele o en un bao de los que se emplean para determinar puntos de fusin. Se calienta el bao ,lentamente hasta que el tubo capilar empiece a desprender burbujas. Se detiene el calentamiento y se anota la temperatura que registra el termmetro en el momento en que deja de desprenderse burbujas. La temperatura leda corresponde al punto de ebullicin de la muestra a la presin ambiente. Determine los puntos de ebullicin de las siguientes sustancias: cloroformo, n-butanol, tolueno y una sustancia desconocida que le proporcionar el instructor.
Mtodo microqumico de Emich: Calentando en un micro mechero (quite el tubo de un mechero Bunsen, regule la salida de gas y obtendr una llama apropiada para esta operacin) el extremo de un capilar(abierto por ambos lados) de los que se usan para determinar punto de fusin se estira para
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Montajes:
mtodo de Siwoloboff
mtodo de Emich
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 5 ISOMERA CIS TRANS
1. OBJETIVOS Al terminar esta sesin el estudiante estar en capacidad de: ! Realizar una reaccin donde el cido malico (cis) se transforme en el cido fumrico (Trans) a diferentes pH y con diferentes iones molculas. ! Determinar mediante la recoleccin de productos slidos y sus puntos de fusin en cules de los medios ocurri la isomerizacin y que otros productos se pueden haber formado. ! Consultar en textos de qumica el o los posibles(s) mecanismo(s) de sta transformacin. ! Discutir todos los aspectos tericos y mecansticos de sta isomerizacin.
2. TEORA RELACIONADA Uno de los campos ms importantes de la qumica moderna es la cintica qumica. En esta rea se estudia las velocidades de las reacciones qumicas, los factores (naturaleza de los reactivos, concentracin, temperatura, catalizadores) que influyen sobre esas velocidades y los mecanismos o sea la forma como ocurren las reacciones a un nivel atmico molecular. El mecanismo de una reaccin es una descripcin detallada de la forma en que los reactivos se transforman en los productos. A menudo es posible concebir ms de un camino distinto para una reaccin. Entre esos caminos se elige el mecanismo ms razonable o sea el ms consistente con los datos experimentales. La semejanza con otros procesos qumicamente relacionados suele ser un importante criterio de seleccin para un mecanismo de reaccin. Los mecanismos desean saber como ocurren las reacciones. Entender los mecanismos de las diferentes de las diferentes reacciones hace posible seleccionar las condiciones que conduzcan a un rendimiento superior de los productos deseados e inferior de los indeseables. En esta prctica se ilustra la interconversin de dos ismeros cis trans. Interesa en esta experiencia acercarse al mecanismo de la reaccin y para ello, se trata el cido malico con diferentes reactivos, para luego determinar con cuales de ellos se da la transformacin y basndose en los resultados experimentales, puede considerarse cual o cuales son los posibles mecanismo de sta reaccin.
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3. PARTE EXPERIMENTAL Marcar cinco tubos de ensayo y colocar en ellos los reactivos que se indican.
Tubo (1) 0.5 g de cido malico + 1.5 mL de HCl 4F Tubo (2) 0.5 g de cido malico + 1.5 mL de H2SO4 3F Tubo (3) 0.5 g de cido malico + 0.5 g de NH4Cl + 1.5 mL de H2O Tubo (4) 0.5 g de cido malico + 0.5 de NH4Cl + 1.5 mL de H2SO43F + 1.5 mL de H2O. Agregar el H2SO4 al final Tubo (5) g de cido malico + 1.5 mL de H2O
Colocar los tubos al mismo tiempo, en un beacker con agua en ebullicin, calentarlos durante 15 minutos, agitndolos para ayudar a disolver los slidos. Una vez los slidos se hayan disuelto, anotar cualquier cambio que ocurra y fijarse si se forma algn slido durante el calentamiento, en cualquiera de los tubos; en tal caso, retirarlo del agua caliente, enfriar y recolectar los cristales por filtracin al vaco, lavarlos con unos ml de agua fra, secarlos y determinar la temperatura de fusin de cada uno. Es necesario tomar los puntos de fusin de todos los slidos que aparezcan an despus de los 15 minutos de calentamiento: si el slido en cuestin no funde a los 190C, no insistir, pues el aceite mineral usado en el bao no pasa de esa temperatura.
4. PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS 4.1. En cual (es) tubo (s) se formo cido fumrico? 4.2. A qu se debe la diferencia en los puntos de fusin entre el fumrico y el malico? 4.3. En cul (s) tubo (s) se form cido mlico o su mezcla racmica? 4.4. En cul (s) tubo (s) se form cido clorosuccnico o su mezcla racmica? 4.5. Discutir c/u de los mecanismos que se expresan en los textos de Qumica Orgnica. 4.6. Seleccionar el mecanismo ms consistente con los resultados experimentales.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 6 CROMATOGRAFA EN PAPEL Y EN CAPA FINA
1. OBJETIVOS ! Separar diferentes compuestos en una mezcla orgnica mediante la determinacin de los Rf.
2. TEORA RELACIONADA Los mtodos cromatogrficos permiten fraccionar los componentes de una mezcla, ya que depende de la migracin selectiva y diferencial de los solutos a travs de un sistema de dos fases: una slida y otra fluida. La fase slida se llama adsorbente, y es estacionaria; se denomina adsorcin a la capacidad del adsorbente para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie, gases, lquidos o slidos arrastrados por la fase fluida mvil. La cromatografa es muy empleada para obtener y purificar antibiticos, medicina y productos industriales, se puede dividir en cromatografa en columna, en papel, en capa delgada y en fase gaseosa. La cromatografa en papel y en la capa delgada son empleadas con fines analticos en la determinacin de materiales que se encuentran en pequeas cantidades. La cromatografa en papel( llamada as porque el adsorbente es papel filtro), lo mismo que la de capa delgada, son muy simples con tcnicas fcil de dominar y que permite identificar componentes que se encuentran en concentraciones de milsimas de miligramos. Las cromatografas en papel y en capa delgada, permiten determinar e identificar componentes en productos comerciales, lquidos biolgicos, minerales y tejidos. Cuando los materiales que se tratan de identificar son incoloros se efecta la cromatografa y una vez que el disolvente (fase mvil) ha alcanzado una determinada altura, se detiene la operacin, se seca el papel con la capa delgada y finalmente se cubre con una dispersin muy fina de un reactivo que de reacciones coloridas con el material a identificar, los que aparecen en forma de manchas. La longitud recorrida por un compuesto, desde el origen a su posicin final, dividida entre la recorrida por el frente del disolvente desde el origen de la mezcla hasta la altura mxima alcanzada por el frente del disolvente se denomina: Rf, siendo una constante caracterstica de cada compuesto (como el punto de fusin), siempre que se efecte la determinacin con la misma fase mvil, clase de papel o de adsorbente en la capa delgada y condiciones de operacin. En esta prctica se utilizaran sustancias coloridas, mezclas comerciales de tintas.
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Este procedimiento se repite variando los solventes en el beacker, se utilizar; acetato de etilo, y mezclas de etanol-agua, etanol-acetato.
Montaje:
Para realizar la Cromatografa en capa delgada: Como soporte de la fase estacionaria use portaobjetos o vidrio plano de 2 o 3 mm de espesor y de 3 x 9 cm desengrselos en un frasco con mezcla crmica (solucin sobresaturada de dicromato de sodio en cido sulfrico al 80% ). Lvelos bien y djelos secar. La fase estacionaria se puede embadurnar hasta obtener capas de espesor constante de 1 o 2 mm. Se obtiene resultado similar tomando portaobjeto por una esquina y sumergindolo dentro de una suspensin concentrada de la fase estacionaria ( usualmente 30g de gel de slica en tetracloruro de carbono (60ml), sacando la placa y limpiando una de sus caras, mientras que en la otra se deja evaporar
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Disolventes y Reveladores empleados frecuentemente en cromatografas en papel y en capa delgada Compuesto Sistema disolvente (fase mvil) Acidos orgnicos Mezclas de cido Azl de bromofenol o verde de frmico o actico con bromocresol en alcohol etanol, 2-propanol, nbutanol o cetonas Solucin de cloruro frrico Reveladores de manchas
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1-butanol-cido actico; Solucin de nitrato de plata, acetato de etilo-piridina- solucin 0,3% de cido hipricoagua etanol.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 7 DESTILACIN SENCILLA Y FRACCIONADA
1. OBJETIVOS ! Utilizar correctamente el tipo de destilacin de acuerdo al sistema de estudio.
2. TEORA RELACIONADA Destilacin es el proceso de calentar un lquido hasta ebullicin con la subsiguiente condensacin y coleccin de sus vapores. Este mtodo es aplicable a todos los lquidos voltiles y bajo condiciones ligeramente modificadas a slidos voltiles . Dependiendo del punto de ebullicin y de la estabilidad trmica del compuesto a ser destilado, se emplean varias clases de destilacin: simple, fraccionada, al vaco, por arrastre con vapor, etc. La destilacin fraccionada consiste en realizar una serie completa de estas pequeas separaciones en una operacin continua mediante una columna de fraccionamiento que proporciona una superficie extensa para el intercambio de calor entre el vapor que sube y el condensado que desciende. Esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna. Cuando el condensado en algn punto de la columna toma calor del vapor, se evapora de nuevo y el vapor formado es mas rico en el componente mas voltil que el condensado. Al mismo tiempo cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa siendo este condensado mas rico que el vapor con el que est en equilibrio en el componente de punto de ebullicin mas elevado. A todo lo largo de la columna existe un gradiente de temperatura que representa una serie completa de equilibrios entre el lquido y el vapor, en los que la concentracin del componente mas voltil aumenta progresivamente desde el extremo inferior al superior de la columna . Es de anotar que no todos los sistemas se comportan segn Raoult, tal es el caso de algunos lquidos que forman mezclas binarias de puntos de ebullicin constantes, tales mezclas se llaman azetropas como el metanol- agua, Dichas mezclas no pueden separarse por la destilacin fraccionada y generalmente se agrega un tercer componente para alterar la presin de vapor del azetropo. La facilidad de separacin de los componentes de las sustancias por destilacin depende de la magnitud de la diferencias en sus puntos de ebullicin. Como regla general una mezcla de 2 componentes con una diferencia mnima de 80C en sus temperaturas de ebullicin pueden separase mediante destilacin simple. Para sustancias cuyos puntos de ebullicin difieren de 25-80C pueden separarse mediante destilacin fraccionada,
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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Montar el equipo para la destilacin simple ,fraccionada y/o con arrastre de vapor segn el caso, los lquidos o sustancias a destilar y los rangos para colectar las fracciones, se darn al iniciar el laboratorio (ver montajes).
Destilacin simple
destilacin fraccionada
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 8 CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD
1. OBJETIVOS Al finalizar esta sesin, el estudiante estar capacitado para: ! Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgnicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios disolventes, tales como: (a) Agua; (b) ter Etlico; (c) Hidrxido de Sodio, NaOH al 10%; (d) Bicarbonato de Sodio, NaHCO3 al 5%; (e) cido Clorhdrico, HCL al 10%; (f) cido Sulfrico concentrado, H2SO4 (si las muestras no contienen Nitrgeno). ! De acuerdo con los resultados obtenidos en el objetivo 1.1. clasifica los compuestos orgnicos conocidos en uno de los grupos IA, IB, IIA, IIB, IIA1, IIA2, IIC1, IIC2, IIC2a IIC2b. ! Clasificar dos compuestos orgnicos desconocidos (Muestra Problema) como pertenecientes a dos de los grupos de solubilidad descrito en el objetivo anterior.
2. ASPECTOS TERICOS
2.1.
El nmero de compuestos orgnicos actualmente conocidos sobrepasa el milln, por lo tanto, iniciar la identificacin de una muestra sin disponer de alguna informacin o clasificacin preliminar es una tarea casi imposible. Si a los datos sobre caractersticas fsicas y anlisis elemental cualitativo agregamos los que se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con caractersticas apropiadas, el problema de la identificacin se simplifica y puede resolverse. La solubilidad de los compuestos orgnicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad para una rpida y fcil caracterizacin de ellos. Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
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Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, segn su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:
a. GRUPO I: est constituido por todas las sustancias orgnicas que son solubles en agua. b. GRUPO II: constituido por compuestos orgnicos insolubles en agua. c. GRUPO IA: est constituido por sustancias orgnicas que son solubles simultneamente en agua, H2O, y en ter etlico CH3CH2OCH2CH3: Alcoholes alifticos R OH; aldehdos R- COH; cetonas RCOR; cidos carboxlicos d. RCOOH; steres RCOOR1; aminas RNH2; amidas RCONH2; nitrilos e. RC!N" de peso molecular bajo (en general, los trminos inferiores de la mayora de las series homlogas); algunos fenoles Ar-OH, y algunos anhdridos de cidos carboxlicos RCOOCOR1.
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OH R-CH-CH-R OH
, R-NH+3 X-
O R-C-ONa
O O HO-C-CH2-R-C-OH
Glicoles,
sales de aminas,
O HO-C-CH2-R-C-OH
Hidroxicidos,
O=CH-CH-CH-CH2-OH OH OH
carbohidratos,
R-CH-COOH NH2
algunos aminocidos
R-C-NH2 O
R-NH2
Algunas amidas, algunas aminas g. GRUPO IIA: comprende los compuestos orgnicos insolubles en agua y solubles en solucin acuosa de Hidrxido de Sodio, NaOH al 10%: cidos Carboxlicos y Fenoles (RCOOH y ArOH). GRUPO IIA1: compuestos orgnicos solubles en solucin diluida de bicarbonato de Sodio, NaHCO3 al 5%, tales como: cidos Carboxlicos y Nitrofenoles. GRUPO IIA2: comprende los compuestos orgnicos insolubles en solucin acuosa de bicarbonato de sodio al 5%, tales como: Fenoles simples ArOH;
O R-C-N-C-R' H
Algunas imidas, algunos nitrocompuestos, R NO2; algunas oximas RCH=NOH y
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3. PARTE EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo pequeo colocar 2.00 ml de agua y agregar 0.5 ml de liquido problema 0.20 gramos si es slido, agitar bien y observar si se forma una sola base en el sistema. Si el compuesto resulta soluble, repetir la prueba con ter como disolvente. Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en NaOH al 10%. Todos los compuesto que son solubles en NaOH al 10%, se deben probar a continuacin con NaHCO3 al 5%. Estas pruebas de solubilidad se realizan de la misma forma descrita para el caso del agua como disolvente. Si el compuesto es insoluble en NaOH al 10%, se prueba su solubilidad en HCl al 10%.
Finalmente, si el compuesto es insoluble en H2O, NaOH al 10% y en HCl al 10%, y, adems no contiene nitrgeno, se ensaya su solubilidad en cido sulfrico, H2SO4, concentrado.
Repetir el procedimiento con todas las muestras conocidas y desconocidas que se le asignen.
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4.1. Disponer en un tabla, como se muestra en la tabla de ejemplo, las formulas, nombres y comportamiento de solubilidad de los compuestos que siguen.
FORMULA ESTRUCTURAL
DE
P-Cloroanilina
Insoluble en agua porque tiene 6 tomos de carbono y uno de cloro. Es bsica con slo un grupo arilo unido al grupo amino y por lo tanto es soluble en HCl al 10%.
4.2. Colocar los compuestos que siguen en el orden aproximado de su solubilidad en cido clorhdrico, HCl al 10%:
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CH3-(CH2)6-C-NH2 O
4.3. Colocar los compuestos que siguen en el orden correcto de su solubilidad creciente (menor a mayor) en agua. Explicar las razones de su ordenacin.
4.4. Agrupar los compuestos que siguen en el orden aproximado de su solubilidad en Hidrxido de sodio, NaOH al 10%: cido mesotartrico,
cido p-tolueno sulfnico 2-Bromo-6-nitrofenol cido naftoico naftol cido pcrico cido tricloro actico cido-4-nitro benzoico
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 9 IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS
1. OBJETIVOS ! Al finalizar esta sesin el estudiante ser capaz de: ! Reconocer los compuestos aromticos realizando pruebas caractersticas con la mezcla formalin sulfrico. ! Diferenciar diversos compuestos aromticos entre si por su coloracin ! Explicar por medio de reacciones, qu es lo que ocurre para el desarrollo de un color.
2. ASPECTOS TERICOS
TEST DE LE ROSEN Cuando los compuestos orgnicos aromticos reaccionan con formalina en presencia de cido sulfrico concentrado, se producen colores caractersticos que sealan la reaccin positiva para esas estructuras.
Aunque el mecanismo exacto de la reaccin no es bien conocido, se supone que el cido sulfrico acta como deshidratante y oxidante a la vez, originando estructuras quinnicas a partir del producto de condensacin entre el hidrocarburo y el formaldehdo.
3. SECCIN EXPERIMENTAL Disuelva algunos miligramos de un hidrocarburo aromtico en 1 ml de CCl4. Vierta esta solucin suavemente y resbalando por las paredes de otro tubo que contiene 1 ml de solucin recientemente preparada del reactivo formalin sulfrico (1 ml de H2SO4 ms 3 gotas de formalina). Observe en la zona de contacto de las dos capas lquidas la formacin de un anillo coloreado y caracterstico para los hidrocarburos aromticos.
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4. PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS 4.1. Describir cmo podra diferenciar los pares de compuestos que siguen: Eteno y ciclohexano Ciclohexano y benceno Naftaleno y Benceno Etanol y Fenol 4.2. Qu prueba qumica se podra utilizar para identificar los contenidos de dos botellas sin rotular, si se sabe que contiene: hidroquinona y vinilbenceno.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 10 SNTESIS DE ASPIRINA
1. ! ! ! OBJETIVOS Preparar el cido acetilsaliclico a partir del cido saliclico. Observar y medir la actividad de tres catalizadores para esta reaccin. Efectuar los clculos de rendimiento experimental de la reaccin por medicin en seco del producto obtenido.
2. TEORA RELACIONADA La aspirina (cido acetilsaliclico), es un antipirtico y analgsico muy empleado en medicina. El cido saliclico posee actividad antipirtica y antirreumtica, pero es demasiado txico para ser utilizado como tal en forma de sales. Se han preparado derivados menos irritantes y ms aceptados entre ellos el acetilsaliclico que posee las mismas propiedades pero es menos irritante para la mucosa gstrica. En la preparacin de la aspirina ocurre la siguiente reaccin.
CO2H OH
CO2H O-C-CH3 O
3. PROCEDIMIENTO Distribuye por partes iguales 1.5 g de cido saliclico en tres tubos de ensayo (0.5 g en cada tubo) y agregue a cada tubo 2 ml de anhdrido actico. Al primer tubo, introduzca un termmetro y mida la temperatura inicial de la mezcla, agregue 0.2 g de acetato de sodio y mida que tiempo transcurre para que la temperatura aumente 4C. Contine agitando con una varilla de vidrio unos 2 minutos. Limpie el termmetro, colquelo en el segundo tubo y aada tres gotas de piridina, mida el tiempo que transcurre para que la temperatura aumente 4C. Contine agitando con una varilla de vidrio unos 2 minutos. Limpie el termmetro e introdzcalo en el tercer tubo, agregue tres gotas de H2SO4 y mida el tiempo que transcurre para que la temperatura aumente 4C. Contine agitando por 2 minutos.
Caliente los tres tubos en bao de mara durante 30 minutos. Vierta cada una de las soluciones en beackers pequeos que contenga cada uno 20 ml de agua fra. (S es posible enfre con bao de hielo).
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Filtre los cristales formados por succin (s no es posible filtre a gravedad) y pese la aspirina seca obtenida para encontrar su rendimiento.
4. PREGUNTAS
a) Nombre por la IUPAC el cido saliclico y la aspirina. b) El anhdrido actico que no reacciona con el saliclico, sufre hidrlisis una vez se mezcle con agua. Escriba esta reaccin. c) Segn la reaccin expresada en la teora efecte cual debe ser el rendimiento esperado o rendimiento terico suponiendo una eficiencia del 100%. d) Con el rendimiento encontrado y el rendimiento terico calcular la eficiencia de la reaccin en cada uno de los tres casos. e) De acuerdo al tiempo de reaccin medido o sea el necesario para llegar hasta T inicial + 4C ordene los catalizadores segn su actividad. f) De acuerdo a la eficiencia de la reaccin en cada caso ordene los catalizadores segn el rendimiento.
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 11 OBTENCIN DE LA CAFENA POR SUBLIMACIN
1. OBJETIVOS ! Obtener cafena a partir del t negro aplicando el mtodo de la sublimacin.
2. TEORA RELACIONADA La cafena es una purina que por su comportamiento parecido al de las bases o lcalis se considera dentro de las sustancias llamadas alcaloides. La cafena fue aislada originalmente en la semilla del caf de all su nombre, donde se encuentran en concentraciones hasta de 1.5%; sin embargo el t negro contiene hasta un 5% de cafena, por lo que es mas apropiado obtenerla del t. Usualmente los alcaloides se obtienen por extracciones y precipitaciones sucesivas, pero la cafena se puede separar por sublimacin, aprovechando sus propiedades fsicas. Industrialmente la cafena se recoge en las chimeneas de los tostadores de caf. La cafena es oxidada por cido ntrico, formando un compuesto amarillo , cuya sal de amonio tiene un color rojo violceo. (Reaccin de la Murexida). La disolucin en benceno caliente de cafena y cido saliclico forma al aadirle ter de petrleo un precipitado de salicilato de cafena.
3. PARTE EXPERIMENTAL En una pequea cpsula de porcelana se colocan unos 2 g de t negro, se introduce un vidrio de reloj de dimetro conveniente que quede a 1cm de distancia de la superficie del t , con un mechero se calienta la base de la cpsula. La cafena sublimada se deposita en el vidrio de reloj. Los cristales depositados se recogen con cuidado, se observan con lente de aumento. Con una parte se obtiene el punto de fusin, con otra parte se efecta la reaccin de la murexida.
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4. PREGUNTAS
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MANUAL PRCTICAS ORGNICA I UNIVERSIDAD DE CRDOBA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I PRCTICA N 12 ANLISIS ORGNICO FUNCIONAL CUALITATIVO
1. OBJETIVOS ESPECFICOS Al terminar esta sesin el estudiante estar capacitado para: ! Aplicar lo realizado y asimilado en los laboratorios anteriores, para efectuar la identificacin de una muestra desconocida, por medio de un anlisis secuencial segn el grupo de solubilidad, grupos funcionales, determinados para dicha muestra.
Presentar y explicar los resultados obtenidos de acuerdo con lo propuesto en el objetivo anterior.
2. TEORA RELACIONADA Aproximadamente 106 compuestos orgnicos diferentes se han reportado en la literatura qumica. La mayora de estos son slidos con puntos de fusin comprendidos entre 25C y 275C. Suponer que los puntos de fusin de 5.0x105 slidos estn distribuidos eventualmente a travs del rango que se dio, y que se recibe un compuesto desconocido cuyo punto de fusin es de (100.0 ! 1)C. Este rango de fusin de dos (2) grados cubre 1/125 de los slidos bajo consideracin, y las posibilidades se reducen a 4.0x102 compuestos. Suponer ahora que stos 4.0x103 compuestos contienen entre 1 y 40 grupos funcionales diferentes, y que se dispone de pruebas cualitativas simples para cada uno de los grupos funcionales.
Se puede identificar un cido carboxlico, R-COOH, de 100 cidos posibles. Una identificacin adicional, se puede lograr convirtiendo el cido carboxlico desconocido en un derivado slido, el cual implica 100 posibilidades. Se le determina el punto de fusin al derivado y se compara con los puntos de fusin que aparecen en la literatura. Si los puntos de fusin del cido desconocido y de su derivado coinciden respectivamente con los que aparecen en las tablas, se concluye que los compuestos son idnticos. Un anlisis orgnico sistemtico, para identificar un compuesto; implica los pasos que siguen:
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Por limitaciones de tiempo en este curso solamente se realizarn los literales (d), (e).
3. PARTE EXPERIMENTAL Con la muestra desconocida que se le entreg y, teniendo en cuenta lo que se discuti en las sesiones anteriores, realizar en orden riguroso lo que sigue: Una clasificacin mediante disolventes Un anlisis qumico orgnico funcional cualitativo
Dependiendo de la informacin reunida en las pruebas anteriores, realizar uno o ms de los ensayos que siguen para detectar la presencia de grupos funcionales. Ver los diagramas de flujo al final de esta sesin.
a) Aldehdos y cetonas Aplicarle a la muestra desconocida la prueba de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina. b) Aldehdos Se detectan utilizando los reactivos de Tollens y/o de Fehling. c) Cetonas metlicas Para detectar las cetonas metlicas se aplica la prueba del yodoformo.
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Estos alcoholes tambin reaccionan positivamente con los reactivos de 2,4 DNFH y de yodoformo. Se identifican utilizando el reactivo de anhdrido crmico en cido sulfrico, CrO3/H+.
e) Fenoles Estos se detectan con base en el reactivo de cloruro frrico. f) Alcoholes primarios y secundarios Se detectan aplicndoles el reactivo CrO3/H. g) Alcoholes terciarios Estos se identifican utilizando el reactivo de Lucas. h) cidos carboxlicos y fenoles sustituidos con grupos electrn atrayentes. Aplicarle a la muestra desconocida la prueba del bicarbonato de sodio al 5%. i) Alquenos y alquinos y, en general, compuestos insaturados. Se detectan aplicndoles la prueba de instauracin. j) Alquinos terminales Estos se detectan con base en el reactivo de los acetiluros. k) Alcanos e hidrocarburos aromticos Aplicarle a la muestra desconocida el reactivo de bromo en tetracloruro de carbono en presencia de luz, calor o de un catalizador metlico. l) Halogenuros de alquilo Someter la muestra desconocida a la accin de los reactivos de yoduro de sodio en acetona, y de nitrato de plata en etanol.
4. PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS Las observaciones que siguen se hacen frecuentemente durante el anlisis de compuestos desconocidos. En cada caso, expresar que deduccin se puede hacer en relacin con la naturaleza del compuesto analizado.
b) Un compuesto reacciona (+) con el reactivo de 2,4 DNFH, y con el reactivo de Tollens; sin embargo da prueba (-) con el reactivo de Fehling.
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c) Un compuesto orgnico desconocido contiene nitrgeno y es soluble en agua, solucin de NaOH al 10%, y solucin de HCl al 10%. Cuando se ebulle con NaOH al 10%, se desprende amonaco, NH3.
d) Un compuesto orgnico es insoluble en agua y en solucin de NaHCO3 al 5%, pero l es soluble en NaOH al 10%. l da un color pronunciado con solucin de FeCl3 al 5%.
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