Preparatoria Jalisco Qumica III

Alcanos
Son compuestos de carbono e hidrgeno formados por
enlaces simples carbono-carbono y carbonohidrgeno. Los alcanos tienen de frmula molecular CnH2n+2.

Se nombran mediante prefijos que indican el nmero

de hidrgenos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo ano.

Alcanos, nomenclatura
Eleccin de la cadena principal

Si la molcula tiene dos o ms cadenas de igual

longitud, la cadena principal ser la que tenga el mayor nmero de sustituyentes.

3-Etil-2,6-dimetilheptano

Alcanos, nomenclatura
Numeracin de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena ms larga

comenzando por el extremo ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir cmo numerar.

Alcanos, nomenclatura
Formacin del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de

los sustituyentes en orden alfabtico con los respectivos localizadores, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Alcanos, nomenclatura

2,4 Dimetilpentano

La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos sustituyentes en posiciones 4 y 8.

Alcanos, nomenclatura

En esta molcula la eleccin de la cadena principal puede inducir a error, puesto que la cadena horizontal solo conduce a 8 carbonos, mientras que la cadena dibujada en azul tiene 9 carbonos. Los sustituyentes son dos grupos metilo en posiciones 3,5 y un grupo isopropilo en posicin 6. La cadena principal de 9 carbonos recibe el nombre de nonano.

Alquenos
Son compuestos hidrocarbonados con uno o ms
dobles enlaces entre tomos de carbono. Su frmula molecular es CnH2n, con n 2.

Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos,

cambiando la terminacin -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).

Para nombrar los alquenos se toma como cadena

principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posicin del doble enlace se indica mediante un localizador.

Alquenos, nomenclatura
Eleccin de la cadena principal

Se elige como cadena principal la ms larga que

contenga el doble enlace.

Alqueno, nomenclatura
Numeracin

Se numera la cadena principal de modo que el doble

enlace tenga el localizador ms bajo posible.

Alquenos, nomenclatura
Grupos prioritarios

Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos,

cetonas, c. carboxlicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador ms bajo posible y dan nombre a la molcula.

Alquenos, nomenclatura

6-Etil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Hepta-1,3,6-trieno

Alquinos
Los alquinos son compuestos que contienen al menos
un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la frmula CnH2n-2 con n 2.

Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano

de igual nmero de carbonos. La numeracin parte del extremo que permite asignar los localizadores ms bajos al triple enlace.

Alquinos, nomenclatura
Cadena principal

Se elige como cadena principal la de mayor longitud de

modo que contenga el mayor nmero posible de dobles y triples enlaces.

Alquinos, nomenclatura
Numeracin

Se numera la cadena principal de manera que el triple

enlace tome el localizador ms bajo posible.

Cuando hay un doble y un triple enlace se numera

empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace.

Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia

sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

Alquinos, nomenclatura

4-Etil-5,6-Dimetil-Hept-1-ino

Alcoholes
Se forman al cambiar hidrgenos (-H) en alcanos por
grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual nmero de carbonos, e indicando con un localizador la posicin que ocupa el grupo -OH.

Cuando actan como sustituyentes se nombran como

hidroxi-

Alcoholes, nomenclatura

Alcoholes, nomenclatura

Se toma como principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Se numera empezando por la derecha para que el -OH tome localizador 2.

Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos de sus localizadores y se termina con el nombre de la cadena principal.

Alcoholes, nomenclatura

En molculas cclicas al grupo -OH se le asigna el localizador 1, por ello, puede omitirse en el nombre dicho localizador. La numeracin se realiza en el sentido que otorgue los menores localizadores a los sustituyentes de la molcula

Alcoholes, nomenclatura

El grupo -OH es prioritario frente a dobles y triples enlaces.

La numeracin debe asignar el localizador ms bajo posible al alcohol, sin tener en cuenta el doble enlace.
El nombre de la cadena principal se termina en el sufijo

-eno precedido de un localizador que indica la posicin del enlace mltiple.

Alcoholes, nomenclatura

Los grupos con grados de oxidacin 2 y 3 son

prioritarios sobre los alcoholes, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

El grupo -OH como sustituyente se denomina hidroxi-,

se ordena alfabticamente con el resto de sustituyentes de la molcula y no tiene ningn tipo de prioridad sobre ellos.

Alcoholes, nomenclatura

El alcohol es prioritario frente a dobles y triples enlaces. La nomenclatura de alcoholes que presentan tanto enlaces dobles como triples, consiste en nombrar primero el doble enlace, seguido del triple y para terminar el alcohol. Todos los sufijos se preceden del localizador que indica la posicin de cada grupo.

teres
Los teres se forman por unin de dos grupos alquilo (R), o arilo (-Ar), a un oxgeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabtico y se termina con la palabra ter, (metiletil ter). Tambin se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano).

teres, nomenclatura

Jerarqua de grupos funcionales

2 3 1

4 5

Se nombra la cadena ms larga empezando del lado izquierdo por la cercana del radical OH -CH3 es otro radical (metilo), se nombra primero: 2-metil-2-pentanol penta: 5 carbonos ol: por el radical alcohol

Ciclohexano. Alcano cclico de 6 carbonos. Con dos radicales OH compuesto simtrico por lo que no importa de cual posicin se inicia a numerar los carbonos, al ser dos radicales OH se indica como diol

2 3 1

Se nombra del lado cercano al OH por prioridad de radicales. Tres carbonos (prop), alqueno por el doble enlace (eno) 2 propeno-1-ol

Compuesto simtrico de enlaces sencillos (alcano, etano), puede nombrarse de cualquier extremo, se anota como diol por ser dos radicales OH. 1,2-etanodiol

2-metil-2-propanol 1 2 3

1 2

1,2,3 - propanotriol

2 1 3

4 5

Se nombra del lado ms cercano al primer radical OH (ntese que son 2, por lo cual se nombrar diol)
5-metil-2,4-hexanodiol

2 1

Se numera partiendo del radical OH, hacia el lado donde la numeracin de los radicales metilo fuera menor. 3,4 dimetil - ciclohexanol.

La jerarqua de radicales indica que se nombra como carbono 1 el que tiene el radical OH
2-Bromo-ciclopentanol

Se inicia a nombrar por el radical OH, la molcula derecha se llama fenol. Se escriben los grupos por orden alfabtico 4-bromo-3-metil-fenol

1,4 - Pentanodiol

2-etil,2-buteno,-1-ol

3,3-clorocicloheptanol

Di-isopropil ter

Ciclopentoxipropano (Pueden nombrarse ambas partes de la molcula separadas por el oxgeno oxi o ambas partes de la molcula con la terminacin ter) Ciclopentilpropil ter

Etil-(2-metil-propil) ter

Etilen-2propilen ter

cido etanodioico

cido etanoico

cido heptadecanoico (cido carboxlico) Propanoato de etilo (Grupo carboxilato)

cido pentanoico

cido nonanoico

cido butanoico

Etanoato de etilo

Etanoato de isopropilo