Sandoval Avils Raymundo Prctica 1. Solubilidad y Cristalizacin.

INTRODUCCIN

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Muchas reacciones qumicas y prcticamente todos los procesos biolgicos ocurren en un medio acuoso: una disolucin. Una disolucin es una mezcla homognea de dos o ms sustancias. El soluto es la sustancia presente en menor cantidad, y el disolvente es la sustancia que est en mayor cantidad, y pueden ser gaseosas, liquidas o slidas. (Chang 2007). Una disolucin verdadera es aquella en la que las partculas de soluto disuelto tienen tamao molecular o inico generalmente en el intervalo de 0.1 a 1 nm (Hein 2005). La regla general que gobierna la solubilidad es lo semejante disuelve a lo semejante . Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares (Bruice 2007). La razn de que lo polar disuelve lo polar es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las molculas de disolvente rodean al polo positivo de soluto polar, y los polos positivos de las molculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto polar. El agrupamiento de las molculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las molculas del soluto, y es lo que los hace disolverse. A interaccin entre molculas del disolvente y las del soluto se llama solvatacin (Bruice 2007), cuando el disolvente es agua se le denomina hidratacin (Chang 2007). Para que se pueda dar la solvatacin las molculas tienen que ser afines al disolvente que se est empleando, de otra manera no se unirn y solo formarn dos capas distintas (Hein 2005). Ya que los compuestos no polares carecen de carga neta, no atraen a los disolventes polares. Para que una molcula no polar se disuelva en un disolvente polar como el agua debera empujar y separar las molculas de agua y romper sus puentes de hidrgeno. Los puentes de hidrgeno encierran la resistencia suficiente para impedir la entrada del compuesto no polar (Bruice 2007). En contraste, los solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque las interacciones de van der Waals entre las molculas de disolvente y de soluto son ms o menos iguales que entre las molculas de disolvente disolvente, y entre las molculas de soluto-soluto (Bruice 2007). La solubilidad es la mxima cantidad de soluto que se disolver en una cantidad dada de disolvente (sin llegar a precipitarse) a una temperatura especfica. Se describen como sustancias solubles, ligeramente solubles e insolubles con un trmino meramente cualitativo. Se dice que una sustancia es soluble si se disuelve visiblemente en otra, si no es as, se describe como ligeramente soluble o insoluble (Chang 2007). Una disolucin saturada contiene la mxima cantidad de un soluto que se disuelve en un disolvente en particular, a una temperatura especfica. Una disolucin no saturada contiene menor cantidad de soluto que la que es capaz de disolver. Un tercer tipo, una disolucin sobresaturada, contiene ms soluto que el que puede haber en una disolucin saturada. Las disoluciones sobresaturadas no son muy estables. Con el tiempo, una parte del soluto se separa de la disolucin sobresaturada en forma de cristales. La cristalizacin es el proceso en el cual un soluto disuelto se separa de la disolucin y forma cristales, en el cual un soluto se separa de la disolucin y forma un pequeo ncleo cristalino, al cual se van

uniendo molculas en un plano muy especfico para cada tipo de molcula, hasta formar grandes cristales (Chang 2007).

OBJETIVOS Objetivo general: Conocer y aplicar la tcnica de cristalizacin para separar o purificar compuestos orgnicos a) Conocer las caractersticas de polaridad que deben reunir solutos y disolventes para poder realizar disoluciones entre ellos. b) Realizar pruebas de solubilidad para encontrar un disolvente ideal que permita la purificacin de un compuesto. c) Purificar una muestra por medio de una cristalizacin y determinar el rendimiento. Gua de estudio MATERIAL y reactivos MTODOloga Se trabajaron con dos compuestos: 1) cido Tartrico 2) cido Benzoico En 5 tubos de ensayo colocamos 0.6 g en cada uno de la sustancia a cristalizar,. A cada tubo se le agreg 1 mL y observamos que el cido benzoico se disolvi en todos nuestro disolventes, excepto en el hexano y el propanol (cabe destacar que en la acetona y en el metanol la disolucin fue muy rpida), agregamos 1 mL ms y ahora solo se disolvi el propanol, agregamos 1 mL mas, y solo el Hexano no se disolvi. Ahora calentamos, el hexano se disolvi, por lo tanto es nuestro disolvente ideal. Nota: Ya no se repiti el experimento con las dems sustancias, pues si se disolvieron en agua fra, iba a ser ms fcil que se disolvieron en agua caliente (Bruice 2009). Tabla 1.1. Resultados de solubilidad del cido tartrico
Solubilidad Fro Caliente Cristalizacin Ciclo hexano Acetato de etilo Acetona Metanol

No No No Se evapor No No Disolvente ideal: No tiene

Si -

Tabla 1.2. Resultados de solubilidad del cido benzoico

Solubilidad Ciclohexano Acetato Acetona Metanol Agua

de etilo Fro Caliente Cristalizacin

No Si Si

Si -

Si -

Si No No Disolvente ideal

Investigacin: El naftaleno se disuelve en metanol? Respuesta: No, ya que el naftaleno es una molcula totalmente no polar, y el metanol es una molcula muy polar, de esta manera al juntarse no forman enlaces y por lo tanto no se mezclan. De la misma manera ocurre al intentar mezclar naftaleno con agua, pues el compuesto no se disolver en ella, pero si se disolver el metanol en agua. Cristalizacin, recristalizacin y evaporacin 1. Pesar las 20 tabletas de aspirina, molerlas en el mortero y colocar el polvo en un matraz Erlenmeyer de 150 mL. Por otro lado, en una cpsula de porcelana, calentar los 5 g de azcar, hasta que sta se caramelice, dejar enfriar la cpsula y disolver parte del caramelo en 5 mL de agua destilada, agregar esta solucin al matraz Erlenmeyer donde estn las tabletas molidas.

2. Disolver el contenido del matraz, agregando poco a poco etanol y calentar a bao Mara (cuidado, recordando que el etanol es inflamable) para disolucin completa agregar un poco de agua caliente.

3. Deje enfriar ligeramente y agregue 0.1 g de carbn activado. Nunca se debe aadir el carbn cuando la disolucin est a temperatura de ebullicin, pues el fino pulverizado del carbn hace que burbujee violentamente la disolucin y puede derramarse, con la consecuente prdida de cristales. Hervir brevemente la disolucin para mezclar.

4. Agitando el matraz circularmente, cubra la mano con un pao doblado para verter el contenido en un embudo de Bchner o de Hirsch (previamente preparado con papel filtro doble) y filtrar en caliente con vaco; hay que tener la precaucin de verter las primeras porciones del lquido sobre la parte central del papel, para disminuir la posibilidad del paso de las partculas de carbn a travs del mismo, en el caso de que el lquido filtrado contenga carbn, retirarlo del matraz Kitasato, vaciar en el mismo matraz Erlenmeyer, calentar y volver a filtrar.

5. Retirar el filtrado del Kitasato y ponerlo en un matraz Erlenmeyer limpio y dejarlo que empiece a enfriarse.

6. Lavar el primer matraz Erlenmeyer con 5 mL de mezcla Etanol-Agua (1:1) y filtrar en el Bchner, repetir la operacin dos veces ms, los lquidos filtrados se renen con el primero y se deja enfriar para que cristalice el cido acetil saliclico. Una vez fra la solucin, es conveniente ponerla en un cristalizador con hielo, raspando con un agitador las paredes del vaso para inducir la cristalizacin, o de ser posible, aadir un pequeo cristal de cido acetil saliclico como siembra. Mientras espera la cristalizacin, contine con la otra parte de la prctica.

7. Una vez cristalizado, filtrar los cristales utilizando vatio y lavarlos con 5 mL de mezcla etanol-agua caliente, repetir la operacin tres veces ms. Los filtrados o "aguas madres" se concentran por evaporacin en bao Mara y recristalizar utilizando un cristal de la primera cristalizacin como siembra, recristalice una vez ms y rena todos los cristales obtenidos.

8. Secar los cristales entre dos papeles filtro limpios, pesar y determinar el punto de fusin con el aparato de Fisher. El punto de fusin del cido acetil saliclico es de 128 - 1290 C. 9. Observar los cristales a travs de una lupa.

Entregar los cristales en una bolsita de plstico o de celofn junto con su reporte.

resultados Bsqueda del disolvente ideal DISCUSIN La cristalizacin nos sirve para purificar sustancias slidas, pero no nos sirve si sus puntos de ebullicin son muy prximos. A pesar de ser un buen disolvente, el agua no se puede emplear como tal si queremos cristalizar, pues esa misma propiedad provoca que no sea tan fcil que las molculas se separen del agua. Adems tambin podra generar una reaccin qumica. La sustancia a cristalizar debe tener un punto de ebullicin bajo para una fcil separacin.

El disolvente ideal va a permitir la solubilidad parcial a una temperatura ambiente o baja, mientras que cuando est caliente, se deber disolver completamente.

La sustancia que se emplear tiene que tener un punto de ebullicin bajo para que la separacin de los compuestos sea mucho ms fcil. CONCLUSIN Fue una prctica relativamente interesante, a pesar de los percances aprendimos como separar compuestos mediantes cristalizacin, basndonos en las propiedades del soluto y disolvente, aprendimos a predecir si un compuesto se combinar con otro mediante las caractersticas polares o no polares de cada uno, "lo similar disuelve lo similar"; encontramos el disolvente ideal para una sustancia mediante ensayo y error, utilizando diferentes disolventes para un solo soluto, y logramos separar mediante cristalizacin el poco hexano que nos qued despus de la explosin.

Tambin aprendimos un poco de seguridad en el laboratorio, usar googles y bata es importante porque no se puede predecir cmo reaccionar una sustancia ante algunas situaciones, bueno si se puede, pero muchas veces se omite, incluso en los grandes laboratorios. CUESTIONARIO 1. Qu informacin se obtiene de un slido al que se le realizan pruebas de solubilidad con disolventes de polaridad conocida? Si es o no polar, pues si es polar se disolver en una sustancia polar y analgicamente cuando no es polar se disolver en una sustancia no polar. 2. Un slido que es soluble en fro, podr recristalizarse del disolvente en que se encuentra? S. Al bajarse la temperatura an ms, el slido se cristalizar, anlogamente a como pasa cuando se est caliente una sustancia y luego baja a temperatura ambiente, ahora, esta posibilidad es muy reducida porque normalmente, al bajarse ms la temperatura, el disolvente se congelar y las molculas no se podrn mover, por lo tanto no habr cristalizacin. Para que se pueda cristalizar, el punto de congelacin del disolvente debe ser ms baja que el punto de solidificacin del soluto. 3. Un slido que es insoluble en caliente podr recristalizarse del disolvente en que se encuentra? No, porque jams se va a mezclar con el soluto, ms bien formar un agregado aparte. Al disolverse el soluto en el disolvente las molculas estarn repartidas homogneamente, al irse enfriando las molculas de la sustancia que se solidificar primero (soluto) se unirn otra vez, formando una matriz de cristales de unos cuantos tomos, entre mas pase el tiempo y se valla enfriando mas las sustancia, los tomos del soluto tienen dos soluciones, empezar a formar una matriz nueva o unirse a una matriz ya establecida, si el enfriamiento es rpido, se forman muchas matrices y esto producir muchos cristales muy pequeos, en cambio, si el enfriamiento es gradual se formarn pocas matrices y los tomos se irn uniendo a una matriz ya establecida, formando pocos cristales pero muy grandes (Tarbuck & Lutgens 2005). 4. Cules son las principales caractersticas que debe presentar un slido para recristalizarlo de su disolvente ideal? 1) Debe ser de la misma naturaleza polar o no polar que su disolvente. 2) Debe poder disolverse al calentarlo, pero no a temperatura ambiente, si no al dejarlo enfriar no se cristalizar.

5. En qu parte del proceso de recristalizacin es eliminada cada una de las impurezas solubles e insolubles? Al someter a calentamiento, si la impureza tiene un punto de ebullicin ms bajo se evaporar ms rpido, y por lo tanto se escapar al aire y se eliminar. Al empezar a cristalizar, las impurezas insolubles no entrarn en la matriz de cristalizacin porque simplemente no tendrn afinidad con la sustancia que se est cristalizando, aunque claro, queda la posibilidad que esa sustancia insoluble quede atrapada entre los cristales que se forman, pero no se mezclar con ellos, solo la rodearn. 6. Qu condiciones se deben controlar en el enfriamiento de la disolucin para tener cristales de mxima pureza? Debe de ser un enfriamiento gradual, pues como se coment en la respuesta 2, al enfriar muy lentamente la disolucin, los tomos se irn uniendo gradualmente a la matriz, y la

impurezas no quedarn atrapadas en el, en cambio, si el enfriamiento es rpido se formarn muchos pequeos cristales en los cuales podra quedar encerrada entre ellos cualquier tipo de sustancia ajena al compuesto que queremos obtener 7. El yoduro de etilo (CH3CH2I) es relativamente polar, pero al contrario de lo que pasa con el alcohol etlico (CH3CH2OH), es inmiscible en agua. Explique esta diferencia de solubilidades. El yodo es una sustancia relativamente grande, por lo tanto su carga negativa se distribuye en un mayor espacio, lo que reduce la polaridad de una molcula, la parte del etilo es no polar, contrario a la otra molcula, el in hidroxilo, es totalmente polar, y a pesar de que la parte del etilo no es polar, se compensa bastante bien.

Como se observa en la imagen, la molcula de morado representa el Yodo, es una molcula relativamente grande, por lo tanto su carga negativa se distribuye al grado que su polaridad se minimiza, aparte el Yodo, por ser una molcula grande no atrae con tanta fuerza al grupo etilo, y por lo tanto tender a disociarse. Se observa lo contrario en una molcula de etanol, la carga negativa del oxgeno representada en rojo, es suficiente para atraer a la parte positiva del agua, los hidrgenos, representados en blanco, y la parte ligeramente positiva del grupo etilo atraer los oxgenos del agua.

8. Cul ser el orden de solubilidad, de menor a mayor, de los siguientes compuestos en benceno? Solubilidad en agua Benceno cido Oxlico 1.8 g/L (15 C) 83 g/L (20 C) cido ctrico Fenol 95 g/L (15 C) 7.3 g/L (20C)

Ya que el benceno es un elemento relativamente no polar tendra que disolverse en elementos no polares. El elemento menos polar de esta lista es el fenol, por lo tanto es con el que mejor se disolvera, pues es ms parecido a l que la otras dos sustancias, despus se disolvera con el cido oxlica, aunque quiz no se logre por que ya es muy diferente su momento dipolar, y con el que menos se acoplara es con el cido ctrico. 9. Por qu razn no se deben desechar por el drenaje, disolventes orgnicos como: hexano, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol? Por qu es mas fcil reutilizarlos, utilizando tcnicas como la que acabamos de conocer, o mediante destilacin, etc., podran reutilizarse la mayora de los compuestos. Adems se podran disociar, haciendo el agua txica. Tambin, si echamos a la tarja lo que nos plazca, se podra formar un compuesto no deseado, por ejemplo metano, que es sumamente explosivo. 10. Dibuje las estructuras de los solutos y disolventes empleados en esta prctica e indique su polaridad, as como las fuerzas intermoleculares que existen entre unos y otros.

Hexano

Acetato de etilo 1.78 D

Acetona 2.91 D

Etanol 1.69 D

Metanol 1.69 D

Propanol 1.68 D

Naftaleno

cido benzoico 1.72 D in Dioxane

Preguntas

1.0 GUIA DE OBSERVACIONES (Conteste en hoja aparte y engrpela a su reporte)

1. Porqu considera usted que es un mtodo fsico de separacin el usar un imn para separar limadura de hierro de aserrn?

Explique usted brevemente: porqu la destilacin es un mtodo fisicoqumico de separacin?

Qu es un mtodo de separacin qumico?

Qu diferencia hay entre un mtodo de separacin y una tcnica de purificacin? Justifique su respuesta.

Porqu estn unidos los mtodos de separacin y las tcnicas de anlisis?

Cul es la diferencia entre cristalizacin y recristalizacin?

Cules son los inconvenientes y las ventajas de la tcnica de la cristalizacin?

Describa brevemente el plan de trabajo para llevar a cabo la cristalizacin.

Cul es la funcin del disolvente en la cristalizacin?

10 Qu se debe hacer, si ningn disolvente sirve para cristalizar? 11 Porqu el fenmeno de la sobresaturacin hace de la cristalizacin un mtodo de purificacin muy eficaz?

12 Qu se hace cuando las muestras a purificar contienen sustancias coloridas?

13 A qu se denominan "aguas madres"?

14 Porqu cree usted que se induce la cristalizacin cuando se "siembra" un cristal?

15 Porqu se induce la cristalizacin cuando se raspan las paredes de vidrio del matraz, donde se hace la cristalizacin?

16 Cmo se separan los cristales y el sobrenadante con la ayuda del vaco?

17 Cundo se puede usar la decantacin? 18 Cundo se usa la filtracin normal en una cristalizacin?

19 Cul es la ventaja y la desventaja del uso del embudo de tallo largo para la filtracin?

20 para qu se lava el slido filtrado?

21 Cul es el mtodo alterno de lavado cuando se tiene un disolvente de alto punto de ebullicin y es difcil de eliminar por secado?

22 Qu es adsorcin?

23 Para qu se le aade agua de azcar quemada a las aspirinas molidas?

24 Qu punto de fusin obtuvo? 25 Los cristales fundieron en un rango mayor de 10 C?

26 Cunto cido acetil saliclico tenan las 20 tabletas?

27 Cunto cido acetil saliclico obtuvo?

28 D su rendimiento en porciento.

29 Dibuje los cristales de cido acetil saliclico que observ bajo la lupa qu forma tienen?

30 Cul es el % de recuperacin de cristales sublimados de la primera muestra?

31 Cul es el % de recuperacin de cristales sublimados de la segunda muestra?

32 De los resultados anteriores: cul es su comentario?

33 Describa con detalle, los pasos que realiz para separar la mezcla agua -cloruro de sodio - slido sublimable.

34 Cul es el % de recuperacin del NaCL que obtuvo?

35 Cul es el % de recuperacin de slido sublimable que separ?

36 En base a sus resultados, cul mtodo es ms eficiente, la centrifugacin o la sublimacin? Justifique su respuesta.

2.0 CONCLUSIONES

Se cumple el objetivo de la prctica? Justifique su respuesta..

3.0 NUEVOS CONCEPTOS Anotar los nuevos conceptos que aprendi en esta prctica.

Nombre del alumno profesor

Firma

del

____________________________________ __________________

Calificacin profesor

Observaciones del

__________________________

BIBLIOGRAFA
- Sadava, D., Heller, H.C., Orians, G.H., Purves, W.K., Hillis, D.M. 2008 Life. THE SCIENCE OF BIOLOGY 8th H.W.Freeman & Company. USA 1245p - Chang, R. 2007 CHEMISTRY 9th McGraw-Hill. Williams College 1063 p. ISBN: 0072980605 - Yurkanis B.Y., 2007 ORGANIC CHEMISTRY 5th Pearson Education. Prentice Hall p. 1440 ISBN: 0131963163 - Mcmurry J.; 2008 Qumica Orgnica. 7a, Cengage Learning, Mexico - Hein M., Arena S., 2005 Fundamentos de Qumica 11a International Thomson Editores. Mxico p. 560

- Edward J. Tarbuck, Frederick K. Lutgens. 2005 CIENCIAS DE LA TIERRA. UNA INTRODUCCION A LA GEOLOGIA FISICA 8a Pearson Prentice Hall. p. 613