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Relatrio de Orgnica (Sntese de steres)

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Enviado por: Raphael dos Santos | comentrios Arquivado na UFF Relatrio sobre o processo de esterificao de fischer.
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steres. Esterificao....

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9251 visitas 253 downloads comentrios CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE QUMICA DE NILPOLIS RJ
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UNIDADE NILPOLIS Curso Tcnico Em Qumica Industrial Qumica Orgnica Experimental III Sntese de steres (Esterificao de Fischer). TURMA: QIM 251 PROFESSOR: Marcelo Bastos DATA DE REALIZAO: 14/05/2008 COMPONENTES DO GRUPO

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Apostila de Quimica Orgnica Experimental da UFSJ. ESTERIFICAO DE FISHER

Zelia Fernanda da Silva NILPOLIS JUNHO DE 2008 1. TTULO Sntese de steres (Esterificao de Fischer). 2. INTRODUO Os steres so compostos orgnicos que apresentam frmula geral R COO R1, so caracterizados pelo grupo funcional: O R C O R1 R e R1 so radicais orgnicos, veja o exemplo: O

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 H3C C O CH3 Etanoato de metila ou acetato de metila Os steres, nas condies ambientes, se apresentam como lquidos ou slidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da srie, os que apresentam baixa massa molecular, so lquidos incolores, de cheiro agradvel. No entanto, medida que se aumenta a massa molecular, vo se tornando lquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, at se tornarem slidos (aspecto de cera), da ocorre a perda de cheiro agradvel. So compostos insolveis em gua, porm so solveis em lcool, ter e clorofrmio. Como no apresentam pontes de hidrognio, os steres tm ponto de ebulio menor que o dos lcoois e cidos de mesma massa molecular. Industrialmente, a reao de esterificao de Fischer um dos principais mtodos para a sntese dos steres. Por estarem presentes na composio dos flavorizantes, os steres so compostos de destaque na indstria alimentcia. Nas indstrias que trabalham com aromas a esterificao de Fischer tambm muito importante na sntese de steres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possurem aromas de frutas. Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possvel a obteno de steres atravs do aquecimento de um cido carboxlico e um lcool na presena de catalisador cido. Esta reao ficou conhecida como esterificao de Fischer, sendo um dos principais mtodos utilizados na produo de steres. Observe:

Na reao, o grupo hidroxila (OH) do cido carboxlico substitudo por um grupo alcxi (R'O) do lcool. Dois steres podem reagir entre si, na presena de um catalizador, numa reao chamada trans-esterificao. Os steres tambm podem ser obtidos pela reao de haletos de cidos ou anidridos de cidos, com lcoois. Em geral, os steres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradveis, estando presentes em frutas e flores. Esses compostos possuem uma importante aplicao na esterificao, aromas, cotidiano indstria como flavorizantes, ou seja, substncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferemlhes caractersticas degustativas e olfativas.(Solomons, 1983). A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de steres e seus respectivos aromas: Tabela 1: steres e seus respetivos aromas Nome Etanoato de Etila Etanoato de Octila Butanoato de Etila Aroma Ma Laranja Abacaxi

Etanoato de 3-metil-butila Banana Alm, das aplicaes j citadas os steres apresentam outras diversas aplicaes tais como: 1. Acetato de Celulose Polmero de filmes fotogrficos; 2. cido Acetilsaliclico Analgsico, Anestsico e Anti-trmico. 3. Salicilato de Fenilo Pelcula que envolve as cpsulas farmacuticas; 4. Trinitroglicerina Explosivo; 5. PET - Poli(etil-tereftalato) Fibra sinttica, plstico. 3. OBJETIVOS Este procedimento teve como objetivo realizar a sntese e o isolamento de steres, comprovando suas caractersticas organolpticas. 4. MATERIAIS E MTODOS

Materiais: Balo de fundo redondo de 100mL; Condensador de bolas; Papel de filtro; Manta de aquecimento; Funil de decantao; Suporte Universal; Garras; Argola, Mangueiras de Ltex; Prolas de vidro; Metanol; cido Sulfrico Conc; Sol. de Bicarbonato de Sdio 5%; cido actico; Sulfato de Magnsio Anidro. Mtodos: Colocou-se 5,7mL (0,138 mols) de metanol e 20mL (0,35 mols) de cido actico em um balo de fundo redondo de 100mL. Cautelosamente, adicionou-se ao sistema 4mL de cido sulfrico (H2SO4) concentrado e algumas prolas de vidro, para que a ebulio do meio reacional fosse controlada. Deixou-se o sistema em aquecimento sob refluxo durante uma hora. Posteriormente o perodo de refluxo, retirou-se do aquecimento e esperou-se at que o sistema atingisse a temperatura ambiente. Transferiu-se ento o meio reacional para um funil de decantao de ao mesmo adicionou-se 55mL de gua gelada. Rinsou-se o balo de fundo redondo com gua gelada, a fim de evitar perda de produto, e depositou-se no funil de decantao. Agitou-se o funil repetidas vezes e separou-se a fase aquosa da fase orgnica, logo aps adicionou-se soluo de bicarbonato de sdio 5% fase orgnica ao invs de gua gelada, e repetiu-se o mesmo processo descrito anteriormente. Recolheu-se a fase orgnica em um recipiente adequado e adicionou-se 2g de sulfato de magnsio anidro para que eventuais molculas de gua ainda presentes na fase orgnica (ster) fossem capturadas pelo sal. 5. RESULTADOS E DISCUSSES Procedeu-se com os seguintes clculos para determinar a quantidade de reagente necessria para a realizao do procedimento: 1mol Ac. Actico ___ 60g 0,35mol __________ x x = 21g d = m/v ; dc. actico = 1,0492 g/cm ; v = 21/1.0492 = 20,0mL 1mol Metanol ___ 32g 0,138mol _______ y y = 4,5g d = m/v ; dmetanol = 0,7918 g/cm ; v = 4,5/0,7918 = 5,7mL Posteriormente a realizao dos processos descritos no tpico anterior, os resultados obtidos foram contrrios aos que se esperavam. Ao adicionar-se 55mL de gua gelada, no se constatou a formao de duas fases, como era de se esperar. A justificativa proposta a seguir, foi baseada em literaturas de tcnicas de experimentos em qumica orgnica. O procedimento adotado consiste em deslocar o equilbrio da reao de esterificao de Fischer no sentido da produo de ster a partir de um excesso de reagentes. Considerando que steres derivados de lcoois de baixo peso molecular, como o utilizado no experimento, possuem ponto de ebulio bem prximo do mesmo, impossibilitando o isolamento do ster. steres so, em sua maioria, insolveis em gua, entretanto so solveis em alguns solventes orgnicos, neste caso, fazendo-se uso do processo descrito, o ster produzido (com rendimento baixssimo) solubilizado pelo lcool do meio, que por sua vez solubilizado pela gua, ou seja, o ster produzido acaba por sofrer hidrlise, resultando nos reagentes iniciais. Num outro caso, em que o ster seja solvel em gua, acontecer mesma coisa, eles reagiro entre si retornando aos reagentes. O equilbrio da reao no consegue ser deslocado. Outro fato a ser considerado o tamanho das molculas dos reagentes utilizados, devido ao fato de serem molculas pequenas, um tempo maior de refluxo poderia talvez resultar na obteno do ster, mesmo que em escalas mnimas. Um maior tempo sob refluxo e aquecimento, poderia culminar num resultado melhor, garantido que todo reagente limitante fosse consumido, entretanto o ster deveria ser produzido e destilado, afim de no ficar no meio reacional para que no reaja. Com base nestes argumentos, props-se um novo procedimento para a reao de esterificao de reagentes com baixo peso molecular, tomando-se como exemplo o acetato de etila, descrito a seguir: Em um balo de 3 bocas, de 250mL de capacidade, colocar uma mistura de 17mL de cido actico e 15mL de cido sulfrico concentrado, posteriormente preparada em um erlenmeyer. Adaptar ao balo, na boca central, uma coluna de destilao fracionamento com termmetro e lig-la a um refrigerante de Liedbig. Numa boca lateral do balo colocar um funil separados com tubulao longa e extremidade afunilada e, na outra, um termmetro. No funil separador, colocar 34,0mL de lcool etlico e 33mL de cido actico.

Aquecer a mistura reagente a 130-140C e acrescentar, gota a gota, a mistura do funil separador. Controlar a temperatura do topo da coluna, evitando que passe de 75C. Neutralizar o destilado com soluo saturada de bicarbonato de sdio at meio alcalino. Decantar o ster em funil separador. Dessecar o ster com sal anidro. Filtrar para um balo de 100ml, seco, de fundo redondo. Destilar, colhendo o produto que passa entre 68-75C. Neste mtodo o lcool no fica em contato com o ster, j que a mistura dos reagente transferida gota-a-gota para o balo contendo o catalisador. O cido sulfrico (cido forte) funciona como catalisador neste processo, pois o mesmo converte o cido actico (cido carboxlico) no cido conjugado. Observe o mecanismo:

O cido carbnico recebe um prton do catalisador de cido forte, dando origem a um grupo carbonila protonoado, que instvel.

Este grupo instvel atacado pelo par de eltrons livres do oxignio da carboxila do lcool, fornecendo ao meio um intermedirio tetradrico.

No intermedirio tetradrico, ocorre ento um prototropismo intramolecular, culminado assim na liberao de uma molcula de gua, fornecendo assim uma molcula de ster protonada.

Neste momento, a gua se comportar como base, absorvendo um prton da molcula de ster protonada, levando ao ster desejado e reconstruindo o cido do cido forte, j que o mesmo um catalisador e tem que ser reobtido ao fim da reao. Este mecanismo o mecanismo de esterificao de um cido catalisada por cido, entretanto se as reaes forem feitas no sentido inverso, terar-se- o mecanismo para a hidrlise de um ster catalisado por cido. (*) Numa pesquisa feita sobre sntese de Acetato de Metila, no foi encontrado nenhum tipo de procedimento especfico para o ster, o qual foi proposto a ser sintetizado neste experimento. O procedimento proposto neste tpico no foi testado na produo do mesmo, sendo assim no possvel garantir sucesso no uso deste procedimento para o acetato de metila. 6. CONCLUSO Conclui-se que a metodologia de Fischer para a obteno de steres eficaz, dependendo das condies em que se encontra o processo de esterificao, a escolha de um procedimento adequado para cada determinado tipo de ster provou ser essencial. Concluiu-se tambm, embasando-se nas literaturas consultadas que a sntese de alguns steres invivel, ou de alto nvel de dificuldade, principalmente para os steres de baixo peso molecular e para os steres com peso molecular muito alto, j que estes acabam sofrendo o processo de eliminao ao invs da adio nucleoflica.

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS SOLOMONS, G., FRYHLE, C.; Qumica Orgnica volume 2. Traduo de Whei Oh Lin. 7 edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2001. LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics , 85th edition, 2004-2005. CRC Press, Boca Raton, London, New York, Washington D.C. http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp13/index.html# http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf GONALVES, DANIEL; WAL, EDUARDO; ALMEIDA, ROBERTO RIVA DE. Qumica Orgnica Experimental. So Paulo, McGraw-Hill, 1988. 8. Anexo Densidade Substncia Frmula MolecularPeso Molecular (g) (g/cm) cido SulfricoH2SO4
3COOH cido Actico CH

SolubilidadePF (H2O) (C) -

PE (C) -

nD

98 60 32

1,0446 0,7914

solvel

1,3720solvel 1,3288solvel

16,64 117,9 -97,5364,6

Metanol

CH3OH

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Kakah Rodrigues Trabalha na empresa VASP - Vagabundos Annimos Sustentados pelo Pais 100% Bom :D Responder Curtir 2 de julho de 2013 s 11:38 Elieide Paiva Oliveira Paiva Cep/Ume muito bom mesno Responder Curtir 31 de maio de 2013 s 14:06
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