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Gymnasium

CHEMIE
Sulingen
Projekt: Chemie rund um das
Biodiesel
Klasse
Auto 11
Seite 1

Herstellung von Biodiesel aus Rapsöl


Geräte: Becherglas (400 mL), Stativmaterial, Pipette, heizbarer Magnetrührer, 3 große
Reagenzgläser (o = ca. 2,5 cm), kleiner Rührkern, Thermometer oder digitales
Temperaturmessgerät, Rückflusskühler für Reagenzglas: durchbohrter Stopfen mit etwa 40 cm
langem Glasrohr.

Chemikalien: Natriummethanolat-Lösung (vom Lehrer herzustellen: 0,1 g entrindetes Natrium


werden in 100 mL Methanol gegeben.), Rapsöl

Durchführung:
Das Becherglas wird zur Hälfte mit Wasser gefüllt und auf 75 °C erhitzt. 8 mL der
Methanolat-Lösung und 4 mL Rapsöl werden in ein trockenes Reagenzglas gegeben und der
Rührkern hinzugefügt. Nachdem das Glasrohr als Kühler aufgesetzt wurde, wird unter
intensivem Rühren im Wasserbad erwärmt.

Nach Ende der Reaktion wird der Rührer ausgeschaltet und der Reagenzglasinhalt in ein
zweites Reagenzglas gegeben, das zu etwa 3/4 mit Wasser gefüllt ist. Nach kurzem
Umschütteln wartet man die Phasentrennung ab und pipettiert die obere Phase in das dritte
Reagenzglas.

Bitte unbedingt beachten:

Das Reagenzglas muss auf jeden Fall ganz trocken sein, da eingebrachtes Wasser dazu führt,
dass der deutlich erkennbare Effekt des Klarwerdens der Lösung nicht eintritt.
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Vergleich der Viskosität von Biodiesel und


Rapsöl
Geräte: Pappe (nicht lackiert, z.B. Schnellhefter), 3 Pasteurpipetten mit Saughütchen
oder 3 Messpipetten (10 mL), 3 Uhrgläser

Chemikalien: Rapsöl, Rapsölmethylester (RME) aus Versuch 8, Biodiesel (Tankstelle)

Durchführung:

Einige Tropfen Rapsölmethylester aus dem vorhergehenden Versuch, Biodiesel und


Rapsöl (in etwa die gleiche Menge) werden auf jeweils ein Uhrglas gegeben. Die
Uhrgläser werden schräg gehalten und das Fließverhalten wird beobachtet.

Einige Tropfen Rapsölmethylester aus dem vorhergehenden Versuch, Biodiesel und


Rapsöl (in etwa die gleiche Menge) werden jeweils auf ein Stück Pappe gegeben. Man
beobachtet, nach welcher Zeit auf der Unterseite Flecken erkennbar sind.

In drei Pipetten wird jeweils in etwa die gleiche Menge Rapsölmethylester aus dem
vorhergehenden Versuch, Biodiesel und Rapsöl aufgezogen. Dann werden die Hütchen
entfernt und die Auslaufgeschwindigkeiten verglichen.
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Flammpunktbestimmung von Rapsöl und


Biodiesel
Geräte: Brenner, Vierfuß mit Ceranplatte, Metalltiegel (Teelicht-Behälter),
Tiegelzange, Digitalthermometer, 2 Stative mit Muffe und Klammer, 2 mL Mess- oder
Vollpipetten, Holzspan,

Pipettierhilfe, Metallplatte zum Abdecken der Tiegel

Chemikalien: Biodiesel, Rapsöl

Durchführung: Zwei Metalltiegel werden mit


je 2 mL Biodiesel nebeneinander auf die
Ceranplatte gestellt. Der Messfühler des
Thermometers taucht soeben in die Flüssigkeit
des einen Tiegels, während beide Tiegel
kontinuierlich erhitzt werden. Durch Regulieren
der Brennerflamme wird oberhalb von 100 °C
die Aufheizgeschwindigkeit von einem Grad pro
Sekunde nicht überschritten. In regelmäßigen
Abständen wird versucht, die Probe in dem
anderen Tiegel mit einem brennenden
Holzspan zu entzünden. Der Versuch wird
bei 250 °C abgebrochen. Nach Bestimmung
des Flammpunktes wird der Brenner abgestellt,
eine eventuell vorhandene Flamme mit der
Metallplatte erstickt und der Tiegel von der
Ceranplatte entfernt.

Der Versuch wird mit Rapsöl wiederholt.

Hinweis: Unter dem Abzug arbeiten! Bei hohen Temperaturen können


gesundheitsschädliche Pyrolyseprodukte entstehen.

Die Bestimmung ist in jedem Fall beim Erreichen von 250 °C zu beenden.
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Vergleich der Heizwerte von Biodiesel und


Diesel
Begriffsklärung: Heizwert und Brennwert
CH4(g) + 202(g) --> C02(g) + 2 H20(g) /(1)
Heizwert (unterer Heizwert) Hu: ca. - 49,9 MJ/kg Methan
Das bei der Verbrennung entstehende Wasser liegt gasförmig vor.
Brennwert (oberer Heizwert) H.: ca. - 55,6 MJ/kg Methan
Das bei der Verbrennung entstehende Wasser liegt flüssig vor.

Geräte und Chemikalien: siehe Abbildung


Durchführung:
Der Versuch wird gemäß Abbildung
aufgebaut. Der große Erlenmeyerkolben (1
L)wird gewogen und mit 400 g Wasser gefüllt.
Die Masse des kleinen Erlenmeyerkolbens
(voll gefüllt mit Diesel bzw. Biodiesel und mit
Stopfen, Glasrohr und Docht) wird bestimmt
und die Anfangs-temperatur festgestellt.
Dann wird der Diesel bzw. Biodiesel am Docht
entzündet und solange verbrannt, bis die
Temperatur des Wassers um ca. 10 K
gestiegen ist. Während dieses Vorgangs sollte
mit dem Temperaturfühler beständig gerührt
werden. Durch Herausziehen bzw.
Hineindrücken des Dochtes wird die Flamme
vor dem Versuch so eingestellt, dass sie
möglichst nicht rußt. Die Flammengröße sollte
1 cm nicht übersteigen, und der Abstand der
Flamme sollte ca. 2 cm vom Boden des großen Erlenmeyerkolbens betragen. Nachdem die
betreffende Temperatur erreicht ist, wird durch erneutes Wiegen die Masse des verbrannten
Diesels / Biodiesels bestimmt.

Auswertung:

Die Messwerte werden nach folgendem


Schema aufgetragen.
Die Temperaturdifferenz ergibt sich aus der
Anfangstemperatur und dem Schnittpunkt der
Abkühlgeraden mit der y-Achse.

Die bei der Reaktion frei gewordene Wärmeenergie Q ergibt sich aus
Q = –∆ T ⋅ (mWasser ⋅ cWasser + mGlas ⋅ cGlas)
mWasser: Masse des Wassers
mGlas: Masse des Glases
cWasser: spezifische Wärmekapazität des Wassers (4,18 J⋅ g-1⋅ K-1)
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cGlas: spezifische Wärmekapazität des Glases (0,85 J⋅ g-1⋅ K-1)

Der Heizwert ∆H ergibt sich aus ∆H = Q/mEthanol und wird für 1 kg des verbrannten Stoffs
angegeben.
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Bestimmung der Molmasse durch Erhöhung der


Siedetemperatur
Das Ausmaß der Siedetemperaturerhöhung durch ein Mol Teilchen pro Kilogramm Lösemittel
ist von Lösemittel zu Lösemittel unterschiedlich. Bei einem Luftdruck von 1013 hPa beträgt
dieser Wert (die ebullioskopische Konstante) für Wasser nur 0,51 K•kg/mol, aber z.B. für
Ethanol 1,19 K•kg/mol, für Heptan 3,43 K•kg/mol und für Tetrachlormethan sogar 5,02
K•kg/mol.
Es gilt folgende Beziehung:
RAOULT´sches Gesetz für die Siedetemperaturerhöhunng von Lösungen
n(x): Stoffmenge in mol; α : Teilchenzahl pro Formeleinheit (wenn der
∆ϑ ⋅ m( Lm ) ∆ : Temperaturdifferenz zwischen den gelöste Stoff in Wasser dissoziiert, für Kochsalz
n( x ) = Siedetemperaturen des Lösungsmittels und der z.B. 2)
α ⋅ ES Lösung ES:ebullioskopische Konstante
m(Lm): Masse des Lösungsmittels (in kg!) [Es(H2O)=0,52 Kkgmol-1]

Versuchsanleitung

Geräte Chemikalie
n
Zwei- oder Dreihalsrundkolben (100mL), Rückflusskühler, Heizpilz, Heptan, F+
Schliffeinsatz mit Bohrung für Temperaturfühler, elektronisches Biodiesel
Temperaturmessgerät, Stativ mit Klammer und Muffe, Waage, Rapsöl
Siedesteinchen

Aufbau: Durchführung:
In den Rundkolben werden 50g Heptan eingewogen, Siedesteinchen zugesetzt
und die Apparatur in Anlehnung an die Abbildung zusammengebaut. Der
Temperaturfühler taucht bis etwa 10 mm über dem Boden des Rundkolbens in
das Lösemittel ein. Der Heizpilz wird auf Stufe III eingestellt, bis die
Temperatur des Heptans 50 °C überschreitet, und dann auf Stufe I
heruntergeschaltet. Die Temperatur wird fortlaufend im Abstand von zehn
Sekunden notiert oder mit einem Messwerterfassungsprogramm
aufgenommen, bis die Temperatur über einen Zeitraum von etwa 60
Sekunden konstant bleibt. Diese Temperatur wird als Siedetemperatur notiert.
Der Heizpilz wird ausgeschaltet, der Rundkolben aus dem Heizpilz entfernt und
gegen einen anderen ersetzt, der 50g Heptan und 10g Biodiesel bzw. Rapsöl
enthält.
Anschließend wird analog zum reinen Lösemittel der Siedetemperatur der
beiden Lösungen bestimmt.
Entsorgung: Die Heptan-Lösungen werden in einem Gefäß gesammelt und
später das Heptan durch Destillation zurückgewonnen.
Auswertung
Berechnen Sie unter der Annahme, dass Rapsöl ausschließlich Fettmoleküle mit je zwei
Ölsäureresten und einem Linolsäurerest enthält, die molare Masse von Rapsöl!
Ölsäure: C17H33-COOH
Linolsäure: C17H31-COOH
Berechnen Sie die Stoffmenge an Rapsöl, die Sie - ausgehend von Ihrer Berechnung - pro
kg Heptan bei der Bestimmung der Siedetemperaturerhöhung eingesetzt haben.
Berechnen Sie die theoretisch zu erwartende Siedetemperatur für das im Experiment
eingesetzte Rapsöl/Heptan-Gemisch und diskutieren Sie damit Ihr Versuchsergebnis.
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Berechnen Sie aus der von Ihnen bestimmten Siedetemperatur für das Biodiesel/Heptan-
Gemisch die mittlere molare Masse für Biodiesel.
Erläutern Sie, welcher molekulare Aufbau eines Biodiesel-Moleküls sich mit diesem
experimentellen Ergebnis in Übereinstimmung bringen lässt.
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Umweltverträglichkeit von Biodiesel

Geräte: Kressekästchen (Supermarkt), 4 Bechergläser (250 ml) mit 4 dazu passenden


Uhrgläsern bzw. Petrischalen
Chemikalien: Biodiesel, Rapsöl, Diesel

Durchführung: Ein "Kressekästchen" wird in vier Teile geteilt. Jeder wird in ein Becherglas
gesetzt und mit 0,5 ml Biodiesel, 0,5 mi Rapsöl und 0,5 ml Diesel versetzt. Der vierte Teil dient
als Vergleich. Auf die Bechergläser wird ein Uhrglas gelegt, um die Verdunstung des Wassers
möglichst gering zu halten. Je nach Luftfeuchtigkeit und Temperatur wird die Kresse bis zum
Abschluss des Versuches ggf. zwischendurch gegossen. Um eine Geruchsbelästigung zu
vermeiden, werden die Bechergläser in den Abzug gestellt. Nach etwa sieben Tagen wird der
Versuch ausgewertet.
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Bestimmung der Iodzahl von Ölen


Versuchsanleitung

Geräte Chemikalien
Bürette, Stativ, Muffe, Klammer Ethanol (Brennspiritus), F
2 10-mL-Vollpipetten mit 1 Vol.% Brom in Ethanol (Brennspiritus),
Pipettierhilfen (braune Flasche, Abzug), T, Xi; F
2 300-mL Erlenmeyer-Kolben Kaliumiodid-Lösung, w = 10 %
2 50-mL Messzylinder Natriumthiosulfat-Lösung, c = 0,1 mol/L
Glasstäbe (Öl), Spatel (Fett) (2,48 g Na2S2O3 • 5 H2O ad 100 mL - braune
Waage, Gasbrenner Flasche)

Durchführung
Die Probe (ca. 0,1 g) wird im Erlenmeyer-Kolben genau eingewogen, in 50 mL Ethanol
aufgenommen und durch Schwenken gelöst.
Man gibt unter dem Abzug 10 mL der alkoholischen Brom-Lösung hinzu, schwenkt
um und stellt das Gemisch ins Dunkle. Nach 5 min wird erneut kurz geschwenkt. Nach
10 min versetzt man mit 10 mL der Kaliumiodid-Lösung.
Die gelbbraune Flüssigkeit titriert man mit der Natriumthiosulfat-Lösung bis zur
Entfärbung. (Eventuell einige Tropfen Stärke-Lösung als Indikator zufügen.)
Zur Ermittlung des Leerwertes werden im zweiten Erlenmeyer-Kolben 10 mL der
Brom-Lösung mit 50 mL Ethanol und 10 mL der Kaliumiodid-Lösung umgesetzt und die
freigesetzte Iodmenge durch Titration mit der Natriumthiosulfat-Lösung bestimmt.

Entsorgung
Nach Abschluss der Bestimmung kann der Inhalt des Erlenmeyer-Kolbens mit
Leitungswasser gefüllt und in den Ausguss gegeben werden.

Bestimmung der Iodzahl IZ


Vleer = Volumen Leerwert in mL
VProbe = Volumen Probe in mL
m Probe = Masse Probe in g

1,269 • ( V leer - V Probe )


IZ =
m Probe