UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE

SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA QUMICA E INGENIERA AGROINDUSTRIAL

E.A.P. INGENIERA QUMICA DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA QUMICA ORGNICA PRCTICA N1:

IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Y USOS DE MODELOS MOLECULARES

MIERCOLES, 2-6 pm

PROFESOR: JUAN C. WOOLCOTT HURTADO FECHA DE REALIZACIN: 11/04/11 FECHA DE ENTREGA: 13/04/11 INTEGRANTES:
ARONE SOTO, JIMMY RICHARD GARCA HANCCO, JUAN DIEGO REYNOSO BASURTO, MIGUEL DIOGENES 10070107 10070198 10070172

INDICE 1. INTRODUCCIN.......3 2. RESUMEN.....................4 3. PARTE TERICA..........5 4. DETALLES EXPERIMENTALES.....8 5. REACCIONES QUMICAS..11 6. CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.....12 7. DISCUSIN DE RESULTADOS...............19 8. CONCLUSIONES..........21 9. RECOMENDACIONES.....22 10. APNDICE.....................23 11. BIBLIOGRAFIA..............25

INTRODUCCIN Para identificar un compuesto orgnico adems de los datos de sus constantes fsicas es de bastante utilidad conocer su composicin elemental, debido a la existencia a compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes. Los elementos que se encuentran con ms frecuencia en los compuestos orgnicos son: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las molculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgnicos e inorgnicos. Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica.

RESUMEN En el presente informe se va tomar nfasis en la estereoqumica para poder realizar una correcta visualizacin tridimensional de los hidrocarburos. Podra parecer que las diferencias en la orientacin espacial no son importantes, pero los estereoisomeros con frecuencia presentan diferencias considerables en sus propiedades, tanto fsicas, qumicas y biolgicas. Por ende en esta primera prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de enlace con bastante aproximacin. Se va emplear bolas de diferentes tamaos y colores para formar los diferentes hidrocarburos pedidos en la prctica; donde nos daremos cuenta de la estructura que ha formado, de su geometra molecular, los giros que se pueden hacer entre enlaces C-C, los tipos de cadena ramificada que se pueden lograr con un determinado nmero de carbonos, lograr la mayor separacin entre los hidrgenos para una mayor estabilidad, entre otras cosas. Tambin vamos a aprender identificar un compuesto orgnico gracias a la oxidacin que sufre el carbono del hidrocarburo cuando reacciona con un xido bsico en calor, legando uno de sus productos (CO2) a formar una sal.

PARTE TERICA La frmula molecular no define unvocamente a un compuesto, en particular tratndose de compuestos orgnicos. Para poder identificar unvocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen entre los tomos que lo forman. Para ello, se utilizan las llamadas frmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos: 1. Frmulas condensadas Llamadas tambin lineales y en las que los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guin, que une a los dos tomos correspondientes. Por ejemplo: CH3CH3 2. Frmulas expandidas Tambien llamadas frmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces. Por ejemplo:

Es muy frecuente en Qumica Orgnica utilizar una mezcla de las frmulas condensadas y expandidas, representando slo por trazos los enlaces ms importantes o los que tengan inters en cada tipo de reaccin. 3. Frmulas tridimensionales En las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms usadas se encuentran la proyeccin en caballete y proyeccin de Newman. La siguiente figura muestra estos tipos de representacin aplicados a la molcula de propano:

Adems de estos tipos de frmulas, en Qumica orgnica son muy utilizados los llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geomtrica de las molculas. Los modelos

moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao de los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y simetra molecular.

El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno de los principales temas de investigacin de numerosos qumicos, puesto que todas las propiedades fisicoqumicas de una sustancia dependen de su estructura molecular. Por otro lado, el conocimiento de la estructura molecular de un compuesto es el punto de partida para su sntesis en el laboratorio y posteriormente en la industria, por lo que constituye la base de muchas de las ramas de la tcnica actual. Se explicar un poco ms de la Proyeccin de Newman: La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del Etano alternado y eclipsado Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer ms visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto a la posicin totalmente eclipsada

DETALLES EXPERIMENTALES

A) IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS: Materiales: Tubos de ensayo orgnica(fructosa) Tubo de desprendimiento de gas Pinza para tubos saturada de Ba(OH)2 Gradilla Reacticos: Muestra

CuO(catalizador) Solucin

Procedimiento Experimental: -En un tubo de desprendimiento, mezcle aprox. 0,5 g de muestra y 0,2 g de CuO -Con la pinza acomode el tubo para su calentamiento a la cocinilla y verifique que el tubo de desprendimiento este sumergido en la solucin de Ba(OH)2 -Caliente el tubo y observe los cambios en la solucin de Ba(OH)2 -Formule la reaccin qumica producida

Nota: Antes de apagar la cocinilla, retire el tubo que contiene la solucin de Ba(OH)2. Luego deje enriar el tubo de la reaccin hasta temperatura ambiente y lvelo cuidadosamente. El alumno traer un tubo de 13x100mm

B) USO DE LOS MODELOS MOLECULARES: Los modelos moleculares empleados son: Esferas con agujeros: a los enlaces CARBONO NEGRO HIDROGENO AMARILLO OXIGENO ROJO NITROGENO AZUL CLORO VERDE BROMO ANARANJADO Palitos: Representan

1. Modelo de la molcula de agua Se construye la molcula del agua (H-O-H) Para ello se emplea una bola roja, 2 amarillas y 2 palitos

2. Modelo del tomo de carbono Apreciamos que la esfera negra que representa al Carbono posee 4 agujeros que son los 4 e-s de valencia Se aprecia que si tomamos un plano que pasa por el tomo de C 2 de sus enlaces, los 2 enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante de dicho plano.

3. Modelos moleculares Empleamos una esfera negra(C) y amarillas(H) A las 2 molculas de metano construidas se le quita un hidrgeno y tendramos 2 grupos metilo Estos metilos forman un eteno

4. Unin de 3 y 6 tomos de carbono formando una cadena lineal Construimos una cadena de 3 C y vemos cuantas variantes de cadenas ramificadas se pueden obtener Construimos una cadena de 6C y vemos todas las posiciones que pueden tomar al girar los ejes de los enlaces 5. Representacin del doble y triple enlace Tomamos 2 tomos de C y para el enlace doble se emplea 2 resortes Tomamos 2 tomos de C y para el enlace triple se emplea 3 resortes 6. Proyecciones Newman Construimos nuevamente una molcula de etano Fijamos un tomo de C y giramos el otro en torno a su eje: - Observamos las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de ese C con respecto al C fijo - Cada posicin es una conformacin. Identificamos estas conformaciones y discutimos cual es la ms estable - Graficamos las configuraciones mas representativas segn Newman 7. Molcula de benceno Construimos una molcula de benceno que consta de un ciclo de 6 C con enlaces simples y dobles alternados 8. Reacciones qumicas ilustradas con modelos Construimos un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula del cloro A continuacin vamos a representar una reaccin qumica por sustitucin: - Reemplazamos una tomo de hidrgeno del metano por uno de cloro (Cl) - Se ha formado el Clorometano

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REACCIONES QUMICAS

El calentamiento de la Fructosa nos da como resultado Anhidrido Carbnico y Agua.

Del Anhidrido Carbnico en reaccin con el Hidrxido de Bario nos resulta el Carbonato de Bario.

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CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

a. MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA Es lineal esta molcula? No es lineal, es angular. Cul es aproximadamente el valor del ngulo? El ngulo es aproximadamente de 104.5. Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Representan un par de electrones compartidos. Qu indican los enlaces covalentes? Indican la fuerza electromagntica, principalmente elctrica, que surge cuando dos electrones compartidos son atrados por los ncleos de los tomos enlazados.

b. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO Cuntos agujeros contienen una bola negra? Contiene 4 agujeros. Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela. Se llama tetraedro.

Son todos los ngulos iguales o diferentes? Son iguales y miden aproximadamente 109.5. c. MODELOS MOLECULARES Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? Se llama metilo. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? Se llama etano. Qu puede comentar de ambas conformaciones?

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La conformacin alternada es la ms estable y necesita de poca energa, mientras la forma eclipsada es la ms inestable y necesita de mayor energa. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su estructura molecular. Se llama etilo.

UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA.Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? No,solo a partir de 4 carbonos. Cmo se llama este hidrocarburo? Se lama 2-metilpropano.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE Qu estructura molecular ha formado? Se formo un etileno (eteno). Cul es su geometra molecular? La molcula del etileno es plana.

Hay rotacin de enlaces entre carbonos? Como los enlaces son dobles, no pueden rotar.

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Dibuje su geometra molecular

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE.Qu estructura ha formado? Se formo el acetileno (etino).

Cul es su geometra molecular? Es lineal.

Qu representan los resortes? Representan el triple enlace.

Dibuje su estructura molecular

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PROYECCIN NEWMAN Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Se puede identificar las conformaciones eclipsada, escalonada (anti y oblicuo) y las sesgadas Discuta cual seria las conformacin ms estable. La ms estable seria la conformacin anti (escalonada). Por qu? Porque tiene la energa torsional mnima. Grafique las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin Newman.

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MOLECULA DEL BENCENO Cul es la geometra de esta molcula? Es una molcula conjugada cclica con la forma de un hexgono regular. Qu ngulos hay entre carbono y carbono? Hay ngulos de 120 con hibridacin sp2.

Estn todos los carbonos en un mismo plano? Si, el benceno es una molcula plana, con sus hidrgenos y carbonos ubicados en el mismo plano.

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UNA SEIS ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL.-

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? No, porque ellos tienen ngulos mayores a 90, lo cual no les permite estar en un mismo plano.

Cmo se llama este compuesto? Este compuesto se llama ciclohexano.

Cuntas son en cada formacin? En la conformacin silla son 6 hidrgenos axiales y 6 en posiciones ecuatoriales.

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REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS.

Escriba la ecuacin respectiva CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Cmo se llama este tipo de reaccin? Se llama reaccin de halogenacin (sustitucin).

Cuntos Dicloroetanos existen? Existen dos: 1,2-dicloroetano y el 1,1-dicloroetano. Sin importar la isomera.

Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.

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DISCUSIN DE RESULTADOS

A) IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS: Al final de esta experimentacin se pudo verificar la formacin del carbonato de bario (BaCO3) porque en el tubo de ensayo se deposit un precipitado blanco El compuesto orgnico que tomamos como muestra (C6H12O6) se someti a una combustin completa para lograr la liberacin de CO2 Y H2O; y mediante el tubo de desprendimiento de gas el CO2 liberado llega al tubo de ensayo que contiene Ba(OH)2, lo cual produce una reaccin que da como producto un sal oxisal: BaCO3 Anhdrido + hidrxido sal oxisal + H2O Acido oxcido + hidrxido sal oxisal + H2O El CuO(II) empleado solo sirve para acelerar el proceso de oxidacin del carbono por accin del aire(O2)

B) USO DE LOS MODELOS MOLECULARES:

1. Modelo de la molcula de agua El modelo angular de la molcula de H2O se debe a la presencia de los pare solitarios del oxgeno, que origina una repulsin de estos pares electrnicos 2. Modelo del tomo de carbono El tomo de carbono al poseer 4 enlaces iguales tiende a posicionarse hacia una geometra tetradrica 3. Modelos moleculares El etano est formado por 2 grupos metilo. El carbono frontal (para un observador) se representa por un punto del que parten 3 radios separados 120. Para el etano es posible un nmero infinito de conformaciones ya que el ngulo entre los Hs de carbonos opuestos puede adoptar un nmero infinito de valores 4. Unin de 3 y 6 tomos de carbono formando una cadena lineal Tres tomos de carbono pueden formar cadenas ramificadas con la presencia del grupo metil o con otra clase de sustituyentes (halgenos, oxgeno)

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El ciclohexano adopta ngulos de enlace tetradrico: - En la conformacin silla los ngulos entre los enlaces CC son todos 109.5(las proyecciones Newman muestran todos los enlaces en disposicin alternada) - En la conformacin bote se parece a la anterior excepto que el grupo metileno de la silla se dobla hacia arriba (en las proyecciones Newman hay eclipsamiento de enlaces) - En silla 6 de los enlaces se disponen verticalmente (3 hacia arriba y 3 hacia abajo) denominados enlaces axiales - En bote los otros 6 enlaces se orientan hacia fuera del anillo, se les denomina enlaces ecuatoriales 5. Representacin del doble y triple enlace Cuando un carbono posee doble enlace: Presenta una hibridacin sp2 porque ambos carbonos presentan una geometra trigonal planar. No hay rotacin de doble enlace entre carbonos. Cuando un carbono posee triple enlace: Presenta una hibridacin sp porque ambos carbonos presentan una geometra lineal. Los resortes representan los orbitales Py y Pz que quedaron sin hibridizar en cada carbono 6. Proyecciones Newman En el metano los 2 grupos metilo no estn fijos en una posicin determinada ya que son libres de rotar del enlace sigma central que conecta los 2 tomos de carbono Conformacin eclipsada: los tomos de hidrgeno del carbono frontal ocultan a los del carbono opuesto Conformacin alternada: dispone a los tomos de hidrgeno del carbono opuesto 60 con los del carbono frontal Conformacin sesgada: cualquier otra conformacin intermedia 7. Molcula de benceno Cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular. Cada tomo de carbono comparte su electrn libre con toda la molcula de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad 8. Reacciones qumicas ilustradas con modelos En la halogenacin los productos producidos son haluros de alquilos. Metano + Cl2 1-clorometano

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CONCLUSIONES El enlace covalente es la fuerza electromagntica que surge cuando dos electrones compartidos son atrados por los ncleos de los tomos enlazados. Para predecir la forma de una molcula orgnica o la geometra de una porcin de una molcula, se debe saber que los tomos unidos a un tomo de carbono central comn estn dispuestos tan separados en el espacio como es posible. El grupo de tomos que deriva de la eliminacin de un tomo de hidrogeno de un alcano se denomina grupo alquilo. La molcula del ciclohexano puede adoptar diferentes formas llamadas conformaciones o confrmeros, debido a que est en constante flexin o continuamente se est doblando buscando estabilidad. Los hidrocarburos que poseen enlace pi (), es decir, doble enlace (C=C) o triple enlace (CC), se conocen con el nombre de hidrocarburos insaturados. Otra forma de dibujar a los alcanos, es usando la proyeccin NEWMAN, en honor a M. Newman, profesor de la Universidad Pblica de Ohio. La molcula cclica del benceno es plana, y esto lo justificamos en base a la hibridacin sp2 de los tomos de carbono. Entre una de las principales reacciones de los hidrocarburos se encuentra la halogenacin. sta es una reaccin de sustitucin.

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RECOMENDACIONES

En el 1er experimento de la identificacin de compuestos orgnicos los gases desprendidos se deben recoger en un tubo de ensayo que contenga una solucin de agua de cal o de barita recin preparada (incolora). Se deben utilizar modelos plsticos de alta calidad, para poder reconocer claramente la forma en que los tomos se vinculan entre s El modelo del benceno debe ser compacto para que pueda mostrar la simetra hexagonal de la hibridacin Se debe tener conocimiento terico para la comprensin de ciertos aspectos: al permitir rotar las molculas, visualizarlas en tres dimensiones, etc Tener en cuenta que la energa conformacional de un cicloalcano es mayor debido a la repulsin entre tomos de hidrgeno eclipsados

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APNDICE

1.- Dibuje la hibridacin para el eteno.

2. Cul seria su accion frente a una quemadura con lcali? Los lcalis xidos, hidrxidos y carbonatos de los metales alcalinos. Actan como bases fuertes y son muy hidrosolubles. De tacto jabonoso, pueden ser lo bastante corrosivos como para quemar la piel, al igual que los cidos fuertes. Las quemaduras por lcalis ms bien tienen un aspecto blanquecino, blando y hmedo. En este caso no se forman las escaras y el lcali sigue actuando rpidamente sobre los tejidos, haciendo cada vez mas profunda la quemadura. En este caso la neutralizacin se llevar a cabo por un cido dbil, de preferencia vinagre, el cual se diluye en agua al 50%. Si la quemadura es en los ojos solamente se lavar con abundante agua, vendndolos luego.

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3. Indique la geometra de H2C=C=CH2. Este compuesto se llama aleno (segn IUPAC, 1,2-propadieno). El carbono central es sp, con dos orbitales p no hbridos formando ngulos rectos. Cada grupo terminal =CH2 debe estar alineado con uno de los orbitales p.

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BIBLIOGRAFA Qumica Orgnica: John Mcmurry, Cengage Learning Editores, 2008, pag. 61

Qumica Orgnica: Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, Pearson Educacin, 1998, pag 125

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