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Furfural.

Sntesis y uso industrial.


Joel de la Barrera Benavidez.
joeldelabarrerab@gmail.com

Introduccin. El furfural fue descubierto por primera ves en 1832 por Johann Wolfgang Doreiner, sin embargo su produccin comercial empez en 1921, siendo Quaker Oats quien empezo su produccin comercial en 1920 (Mandalika, 2012). Actualmente la sntesis de furfural a partir de desperdicios agrcolas, representa una actividad econmica viable, sustentable y ecolgica. (Ambalkar & Talib, 2012) El furfural y sus derivados son usados ampliamente en la industria qumica (Sangarunlert, Piumsomboon, & Ngamprasertsith, 2007). Es usado como solvente para separar compuestos saturados, de compuestos insaturados, principalmente en la industrias qumica, alimenticia, agricultura, petrolera, refineras de gas, de aceite y de diesel. Tambin es usado como precursor en la sntesis de polmeros y es demandado por sus derivados, como el furfuril alcohol (Sangarunlert, Piumsomboon, & Ngamprasertsith, 2007) (Ambalkar & Talib, 2012). Ya que las resinas de este compuesto, permiten que la madera obtenga estabilidad, dureza, resistencia a la humedad y resistencia a la degradacin por bacterias. La produccin de furfural es de 200,000 - 2800,000 ton, de los cuales 120,000 130,000 corresponden a la sntesis de furfuril alcohol (Ambalkar & Talib, 2012), siendo China el mayor productor de furfural con el 71% de la produccin global (Mandalika, 2012). Actualmente existen 4 aplicaciones potenciales en la industria. La agroqumica, biocombustibles, plsticos de PLA y tratamiento de timber (Ambalkar & Talib, 2012). Sntesis qumica del Furfural. En la industria moderna qumica a partir de biomasa, busca la utilizacin de todos sus componentes en productos de valor agregado, uno de estos es la obtencin de furfural a partir de pentosas, las cuales se encuentran en diferentes proporciones dentro de la hemicelulosa, dependiendo del tipo de cultivo o especie vegetal del cual se obtiene la biomasa (Sangarunlert, Piumsomboon, & Ngamprasertsith, 2007). La materia prima (Pentosas), para sintetizar el furfural se puede obtener por hidrlisis en medio cido a partir de monosacridos en la biomasa vegetal (Pentosan) (Ec. 1). Posteriormente la pentosa obtenida por este medio es convertida en furfural a travs de la deshidratacin de las pentosas, catalizada en medio cido (Ec. 2) (Sangarunlert, Piumsomboon, & Ngamprasertsith, 2007) (Zeitsch, 2000). Con una eficiencia teorica de 0.727 g Pentosano/g Furfural.

La reaccin se lleva a cabo en dos etapas, en la primera ocurre la hidrlisis de pentosano para dar lugar a las pentosas. El pentosano es una molcula que contiene anillos de pentosas, unidos por enlaces a oxigeno (Ilustracin 1). Y en la segunda etapa se lleva a cabo la deshidratacin de una molcula de pentosa, para dar lugar al furfural (Ilustracin 1).

Ilustracin 1. 1) Hidrolisis de pentosano en medio cido para dar lugar a pentosas. 2) Deshidratacin de pentosa en medio cido para dar lugar a furfural. (Zeitsch, 2000) (Zeitsch, 2000)

A nivel laboratorio, la sntesis de furfural se puede realizar a partir de la destilacin con vapor, de biomasa en medio cido, lo que da como resultado un condensado de agua y furfural (Ilustracin 2). La produccin industrial de furfural, se enfoca en reactores continuos o por lote, donde la fraccin de hemicelulosa presente en la biomasa vegetal, es convertida en monosacridos, por medio de la hidrlisis cida, posteriormente la deshidratacin cida de las pentosas conlleva a la sntesis de furfural (Sangarunlert, Piumsomboon, & Ngamprasertsith, 2007). Sin embargo con este tipo de produccin se obtienen bajas concentraciones, debido a que el furfural se polimeriza o reacciona con su precursor (pentosa) (Arnold & Buzzard, 2003) (Zeitsch, 2000; Zeitsch, 2000). Para evitar

Ilustracin 2. Sntesis de Furfural a nivel laboratorio.

esto suele usarse al igual que en la sntesis a nivel laboratorio. La destilacin de furfural con vapor de agua (Ilustracin 3), sin embargo este mtodo es ineficaz, debido a que el furfural se difunde poco hacia el vapor de agua y por que esta practica representa un gran gasto energtico a nivel industrial. Como alternativa se ha propuesto el uso de fluidos supercrticos durante la etapa de reaccin, para extraer el furfural, obtenindose una eficiencia del 90% respecto al mximo terico (Sangarunlert, Piumsomboon, & Ngamprasertsith, 2007).

Ilustracin 3. Sntesis de Furfural a nivel industrial.

Usos del furfural. El furfural es un producto qumico con mltiples aplicaciones. Con un precio de $1700 USD/Tonelada (Mandalika, 2012), el mercado mundial de este producto se cotiza en 476 millones de dlares. Es usado como un solvente selectivo en la refinera de petrleo, aceites lubricantes, combustibles diesel y aceites vegetales. Donde ha sido usado para separar compuestos aromticos y ciertos tipos de compuestos parafinados, de la mezcla (Mandalika, 2012). Adems el furfural tiene propiedades nematicida, superior a algunos compuestos comerciales. (Mandalika, 2012). Propiedades Fungicidas, siendo superior y en menores concentraciones que el formaldehido (Mandalika, 2012). Sin embargo el furfural es el precursor de varios qumicos derivados, como el Furfuril alcohol, furanos, cido furoico,

Furano. La conversin a furano, se lleva cabo por la descarboxilacin cataltica de furfural a temperaturas altas. El uso de furanos es en su mayora para la produccin farmacuticos, qumicos agrcolas y estabilizadores. Tambin es usado para la sntesis de tiofeno y pirrol. (Mandalika, 2012)

Ilustracin 4. Descarboxilacin cataltica de furfural, para producir furano (Mandalika, 2012).

Tetrahidrofurano. El uso mas prometedor del furano es su conversin a tetrahidrofurano, el cual es usado como solvente. Es producido por la hidrogenacin cataltica de furano (Mandalika, 2012).

Ilustracin 5. Hidrogenacin cataltica de furano para producir Tetrahidrofurano (Mandalika, 2012).

cido Furoico. La conversin en cido furoico, se lleva a cabo por la acidificacin de furancarboxilato, el cual se obtiene por la descarboxilacin de furfural en una solucin acuosa de hidrxido de sodio (Mandalika, 2012). El cido furoico es un intermediario de farmacuticos y es usado en la manufactura de fungicidas e insecticidas (Mandalika, 2012). Furfuril Alcohol. La conversin a este derivado, representa el 62% de la produccin global de furfural. El uso principal es para la fabricacin de resinas, tambin es usado en la fabricacin de plsticos a partir del mismo. La conversin de furfural a furfuril alcohol, se lleva a cabo por la hidrogenacin cataltica de furfural (Mandalika, 2012).

Ilustracin 6. Hidrogenacin cataltica de furfural, para producir furfuril alcohol (Mandalika, 2012).

Referencias.
Sangarunlert, W., Piumsomboon, P., & Ngamprasertsith, S. (2007). Furfural production by acid hydrolysis and supercritical carbon dioxide extraction from rice husk. Korean J. Chem. Eng. , 24 (6), 936-941. Zeitsch, K. (2000). The chemistry and technology of furfural and its many byproducts. Elsevier. Ambalkar, V. U., & Talib, M. I. (2012). Synthesis of furfural from lignocellulosic biomass as agricultural residues: A review. The International Journal of Engineering And Sciences , 1 (1), 30-36. Arnold, D., & Buzzard, J. (2003). A novel process for furfural production. Proceedings of South African Chemical Engineering Congress. Mandalika, A. S. (2012). Enabling the development of furan-based biorefineries.