Tema 9 .

- Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
Saturados Alcanos Alifticos Alquenos Insaturados Hidrocarburos Alquinos Aromticos

ALCANOS El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica. Nomenclatura 1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... 2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... 3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones. 4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario. 5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. Propiedades qumicas Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin. Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:

AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos

La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa mediante combustin. Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son: - Hidrogenacin de alcanos:
Ni CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reduccin de haluros de alquilo:

2 CH3CH2CHCH3 Zn ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis. Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces. Propiedades fsicas Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Propiedades qumicas La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido. Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos. Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres. Obtencin de alquenos Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn. ALQUINOS Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin. Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Contaminacin por hidrocarburos

Es esencial para nuestra vida actual el uso diario de minerales que proceden de la generacin y tambin de la acumulacin de hidrocarburos de manera natural, como son el petrleo y el gas natural. La existencia natural de yacimientos de hidrocarburos, depende de que coincidan una serie de elementos geolgicos como: La existencia de una roca madre, en la cual se hayan generado los hidrocarburos debido a la acumulacin en gran medida de sedimentos orgnicos. Rocas que sirvan de almacn, cuya composicin sea caliza o arenosas, de tipo porosa y bastante permeable, a donde lleguen los hidrocarburos que debido a la movilidad, migren desde la roca madre donde se hayan formado. Una trampa donde puedan acumularse los hidrocarburos. Quizs el transporte sea el principal problema de los hidrocarburos, pondremos por ejemplo el transporte martimo, uno de los ms utilizados. Cuando un hidrocarburo cae al agua, ste se esparce rpidamente debido a la gran diferencia de densidades entre el agua y el hidrocarburo lquido, por lo que llegan sin muchos problemas a ocupar inmensas reas, que precisamente por la misma causa que se extiende, es bastante difcil proceder a su limpieza. Este tipo de vertidos imposibilita el contacto tanto de la flora como de la fauna marina con la atmosfera, quedando aislados. Los hidrocarburos pueden incluso penetrar en la arena del subsuelo contaminando dicho ecosistema, y las reservas de agua dulce tambin se ven afectadas por las filtraciones.

Al mar se vierten anualmente entre 3 y 4 millones de toneladas de petrleo, por lo que las actividades de exploracin y la explotacin de los fondos del mar, se convierten en una grave fuente de contaminacin. Tambin existe otro tipo de contaminacin marina, que est provocada por los desechos vertidos por las industrias, que pueden llegar a estar en altas concentraciones. En la atmsfera en cambio, la principal fuente de contaminacin es el CO2, aunque hay muchos otros derivados de los hidrocarburos en forma de gas, tambin bastante perjudiciales. Algunos estudios han develado que un 85% del total de la contaminacin atmosfrica es debida al metano, un 9% a los alcanos, un 2,7% de alquenos, 1% de alquinos y un 2,3% de hidrocarburos aromticos. Por lo general, los hidrocarburos tienen poca toxicidad, pero su problema radica en la reactividad fotoqumica que tiene en presencia de la luz. Hidrocarburos oxigenados: Dentro de este grupo se incluyen compuestos como los alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, esteres, perxidos, e incluso los cidos orgnicos. Este tipo de hidrocarburos contaminan principalmente por su presencia en el aire, estrechamente ligada a la emisin del humo de los automviles. El CO: Es el gas con ms poder asfixiante para el sistema respiratorio, pues tiene gran afinidad por la hemoglobina de la sangre, pudiendo desoxigenando a los tejidos celulares. Este gas es producido por la combustin de tipo incompleta, del carbn y sus derivados, siendo una gran fuente de emisin los coches, aunque ciertas plantas, como las algas, tambin producen este gas en la naturaleza. CO2: la mayora del CO2 tienen lugar a travs de la respiracin, sobretodo cuando productos fsiles como el petrleo y el carbn, entran en combustin. Este gas es utilizado en la fotosntesis vegetal. Gases en general: Cuando los compuestos estn formados por menos de 4 tomos de carbono, se dice que son gases, generalmente poseen la propiedad de ser asfixiantes y deprimen el sistema nervioso central del hombre. Lquidos: Son los compuestos de mayor peso molecular. Su inhalacin (generalmente en forma de vapor), o tambin su ingestin, pueden llevar a la persona a tener un cuadro de depresin sensorial. Viscosos: En este grupo encontramos el Kerosn, la nafta o la bencina, todas ellas utilizadas como combustibles o solventes. Dichas sustancias pueden ser inhaladas, afectando al sistema respiratorio, pueden entrar en nuestro organismo a travs de la ingesta, pero en cambio, no traspasan nuestra piel. Nuestro organismo elimina este tipo de sustancias a travs del aire que se exhala, o tambin a travs de la orina, en los casos que la sustancia haya llegado al sistema heptico. En este caso vendrn expulsadas en forma de alcoholes y cetonas. La gran mayora de los hidrocarburos poseen un olor agradable, por lo que podemos fcilmente intoxicarnos debido a la inhalacin al no darnos cuenta en muchos casos de que nos encontramos sometidos a su exposicin. En el caso de inhalacin, los sntomas de intoxicacin sern cefalea, vrtigo, nuseas y tambin vmitos, convulsiones, trastornos en el sistema respiratorio, que nos pueden llevar a entrar en estado de coma, y en el peor de los casos, conllevar la muerte. En otro caso, la inhalacin afecta al rgano blando directamente, el pulmn, dando rpidos sntomas, como cianosis, taquipnea, dificultad respiratoria, dolor en el trax, asfixia, tos, etc. Cuando el hidrocarburo entra en nuestro organismo a travs de la ingesta, hecho quizs ms frecuente en nios, se presenta fuerte, tos, vmitos, dolor gstrico, vmitos, depresin en el SNC, etc. Las intoxicaciones por este tipo de hidrocarburos son severas en muchas ocasiones, siendo claramente cancergenos.

Lee todo en: Contaminacin por hidrocarburos | La Gua de

Qumica http://quimica.laguia2000.com/quimica-ambiental/contaminacion-porhidrocarburos#ixzz2tL6tiE3C

Hidrocarburos
La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgnicos constituidos principalmente por tomos de carbono e hidrgeno. La conformacin y estructura de sus molculas abarca desde la ms simple, el metano (CH4), hasta aquellas de elevada complejidad como las correspondientes a los hidrocarburos aromticos policclicos. Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su configuracin (estructura molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se unen entre si formando el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales simples y/o ramificadas o en estructuras cclicas en forma de anillos. Ejemplos: Hidrocarburos saturados lineales:

Metano

Etano Propano Hidrocarburos saturados ramificados Isobutano Hidrocarburos ciclicos alifticos Ciclohexano Hidrocarburos no saturados Etileno Acetileno Hidrocarburos policclicos aromticos Benceno Naftaleno

A temperatura ambiente se presentan en forma de gases, lquidos o slidos. La diversidad de hidrocarburos es muy amplia y de igual forma lo son sus propiedades fsicas y qumicas; por esta razn sus aplicaciones son mltiples: se los emplea directamente como combustibles, como solventes, o como materia prima para la sntesis de productos medicinales, agroqumicos, plsticos, drogas industriales, etc. Las fuentes principales de los hidrocarburos son el petrleo, el gas natural y el carbn. A partir de comienzos de este siglo, con el desarrollo de la extraccin de petrleo y el afianzamiento de la tecnologa qumica, surge la Petroqumica, industria de base que con la produccin de hidrocarburos, constituye uno de los pilares de la tecnologa actual . Podramos decir que , en nuestras sociedades los modelos de produccin de bienes y servicios estn directa o indirectamente basados en la industria petroqumica, es decir, en el consumo de hidrocarburos. La energa que hoy se emplea mundialmente proviene, en su mayor parte (>70%), de la combustin de hidrocarburos; los medios de transporte (terrestres, areos y martimos) los emplean como combustibles, y gran parte de la variada gama de productos plsticos se sintetizan a partir de ellos. La extrema dependencia alcanzada hacia los hidrocarburos por el mundo actual, y su elevado consumo, han trado aparejados problemas ambientales expresados en trminos de contaminacin atmosfrica por sus productos de combustin contaminacin de aguas, derrames de petrleo y produccin y acumulacin de residuos no biodegradables (plsticos). Por otra parte, siendo el petrleo, el gas natural y el carbn un recurso natural no renovable, su consumo debera racionalizarse y muchas de sus aplicaciones, sobre todo la energtica, sustituirse paulatinamente por fuentes ambientalmente ms limpias y duraderas. Observaciones: poner el esquema correspondiente sobre cada ejemplo de hidrocarburo dado (Ej.: metano, etano, etc.).

http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/terminos/Hidrocarb.htm hidrocarburos alifticos

INTRODUCCIN

Los hidrocarburos alifticos tienen una gran importancia en la industria,tanto para la elaboracin de combustible en su estado lquido como gaseoso,como para la produccin de qumicos o en la industria textil.

Caractersticas:

Son compuestos orgnicos constituidos por Carbono e Hidrgeno. Los tomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos,alcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo,se denomina hidrocarburo alicclico,hidrocarburo aliftico cclico o Ciclo alcano.

Publicado por Jonathan Freddy Camargo Criado Monica Juliette Mendoza Granados

PETROLEO

AMPLIEMOS UN POCO MAS

Publicado por Jonathan Freddy Camargo Criado Monica Juliette Mendoza Granados 21 DE ABRIL DE 2011

ALCANOS
Los alcanos son molculas orgnicas formadas por tomos de carbono e hidrogeno, todos los enlaces dentro de las molculas de alcanos son de tipo simple o sigma.Frmula general para los alcanos alifticos(de cadena lineal) es CnH2n+2 y para ciclo alcanos es CnH2n.Tambien reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

ESTRUCTURA

El alcano ms simple es el metano CH4.La molcula del metano es un tetraedro prefecto con ngulos de 109.5.La distancia de enlace C-H es de 1.09 ,la hibridacion sp3 en el tomo de carbono explica la estructura del metano.Cada enlace C-H se forma por solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s hidrgeno.

El etano CH3-CH3 est compuesto por dos grupos metilo.Cada tomo de carbono presenta una hibridacin sp3 y se une a los tomos de hidrgeno mediante un enlace s formado por solapamiento del orbital 1s del hidrgeno con un orbital sp3 del carbono.Ademas existe un enlace s C-C formado por el solapamiento de un orbital sp3de un carbono con el otro sp3 del otro tomo de carbono.

Las conformaciones de un compuesto son las diferentes disposiciones espaciales que pueden adoptar sus tomos por rotacin alrededor de un enlace simple C-C. A cada conformacin se le denomina "rotmero confrmero" y se interconvierten uno en otro por rotacin alrededor de un enlace sencillo. Dos de ellas, llamadas conformacin alternada y conformacin eclipsada. Alternada: es aquella en la que los enlaces C-H(R) estn lo ms alejados posibles.

Eclipsada: es aquella donde los enlaces C-H (R) estn lo ms cercano posible.

ETANO

BUTANO

NOMENCLATURA

Segn la IUPAC:

Se designan por el sufijo -ano. Los prefijos de los cuatro primero son metano,eteno,propano,butano. A partir del quinto elemento se emplea el prefijo griego. El ismero de cadena lineal,no ramificada,se designa anteponiendo la letra n a su nombre. En cadenas ramificadas,se nombra la mas larga. Los grupos sustituyentes reciben el nombre alquilo.

Ejemplos:

CH4 metano CH3 CH3 etano CH3 CH2 CH3 propano CH3 CH2 CH2 CH3 butano

l-4-etilnon2,4-dimetiano

3,4-dietilheptano

PROPIEDADES FSICAS

Los cuatro primeros trminos de la serie son gases; del propano al heptano son lquidos; del octadecano en adelante son slidos de aspecto creo. Los puntos de ebullicin crecen al aumentar el peso molecular en los n-alc anos.En los ismeros disminuye al aumentar la ramificacin. El punto de fusin tambin aumenta con el peso molecular en los nalcanos en tanto que los ismeros no hay una variacin regular. Son insolubles en agua. Los ciclo alcanos presentan mayor punto de fusin,ebullicin y densidad.

SNTESIS

1).CONSERVANDO LA LONGITUD DE LA CADENA

Hidrogenacin cataltica de alquenos (Adams): esta reaccin se lleva acabo,calentando a reflujo y con agitacin un alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metlico finamente dividido,que tiene hidrgeno adsorbiendo en su superficie.

Reduccin de halogenuros de alquilo: esta reaccin se llama de reduccin por que se esta reemplazando un tomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el tomo de hidrgeno(2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones del enlace.

Usando el reactivo de Grignard: el reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo,usando ter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metlico.Se obtiene de esta manera un complejo organometlico donde la parte orgnica es una base muy fuerte,de un pKa de alrededor de 40.

2). REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS.(C=O)

Mtodo de Clemmensen (Medio cido): este mtodo reduce el compuesto carbonlico con Zinc amalgamado,obtenido al tratas previamente en el Zn metlico con una disolucin acuosa de una sal de mercurio.

Mtodo de Wolf-Kishner (Medio alcalino): en este mtodo se calienta fuertemente y a reflujo el aldehdo o la cetona con una solucin alcalina de hidracina. (NH2-NH2)

Mtodo de los tioacetales (Medio neutro): estos tres mtodos de reduccin son complementarios.Pueden ser usados especficamente cuando se corre el riesgo de efectar algn grupo funcional en alguna de las molculas involucradas por accin del reactivo utilizado en la reduccin.

3). ALARGANDO LA CADENA Mtodo de Wurtz: este mtodo sirve para sintetizar alcanos simtricos,es decir, solo debe usarse un halgenuro de alquilo en cada reaccin.

Al utilizar una mezcla de halgenuros se obtiene como producto una mezcla de alcanos con la desventaja de disminuir el rendimiento de la reaccin.

Mtodo electroltico de Kolbe: este mtodo tambin sirve para obtener un alcano simtrico, y al usar dos cidos en la reaccin presenta las mismas desventajas que el mtodo de Wurtz.El rendimiento en el producto que interesa pasar a ser menor que un 30%.

Mtodo de Corey-Hause: es un excelente mtodo para obtener cualquier alcano simtrico o asimtrico.No presenta ninguna de las desventajas de los otros mtodos anteriores.

PROPIEDADES QUMICAS Reacciones con oxgeno: todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin,si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono.La ecuacin para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En

ausencia de oxgeno suficiente,puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacn: CnH(2n+2)

+ nO2 (n+1)H2 + nCO,por ejemplo metano:CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 C + 2H2O. Reacciones con halgenos:los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria.Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de

halgeno.Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conducen a una mezcla de productos.

Gracking: la pirolisis o craqueo trmico es la fragmentacion de alcanos de cierto tamao en otros de menor tamao a elevadas temperaturas

Isomeracin y reformado: son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino.En la isomeracin,los alcanos se convierte en sus ismeros de cadena ramificada.

Otras reacciones: Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno.Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados,aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales.La fermentacin tcnica.En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

APLICACIONES INDUSTRIALES

La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.El gas natural contiene principalmente metano y etano,pero tambin algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos.

Publicado por Jonathan Freddy Camargo Criado Monica Juliette Mendoza Granados

ALQUENOS
Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados.El doble enlace tiene dos componentes: el y el .La formula general es: CnH2n

ESTRUCTURA

Se les denomina tambin olefinas.El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4.El doble enlace se representa en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los tomos de carbono.La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho mas corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 .La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 ,ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 .

Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos tomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridacin sp2 y que el doble enlace est constituido por un enlace s y un enlace p.El enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada tomo de carbono.Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital hbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrgeno. .

NOMENCLATURA

Segn la IUPAC:

Se cambia el sufijo -ano por -eno. Se seala con un numero la posicin del doble enlace. La isomeria, hace necesaria la utilizacin de la terminologa cistrans(Z-E). Selecciona la cadena mas larga que contenga el doble enlace o dobles enlaces. Si hay dos o mas dobles enlaces,los nmeros se anteponen al nombre principal aadiendo al sufijo -eno el prefijo di-, tri-, etc. Se le da la numeracin mas baja a los dobles enlaces.

Ejemplos

(Z)-3-Fluoro-2-metil-3-hexeno

(E)-3-Propil-2,5-hexadieno

PROPIEDADES FSICAS Los tres primeros trminos de los alquenos son gases, hasta el numero dieciocho y los restantes son slidos. Son solubles en disolventes orgnicos mas no en agua. Son incoloros.

SNTESIS

Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones: DESHIDROHALOGENACIN:CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr DESHIDRATACIN: La eliminacin de agua a partir de alcoholes,por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambien por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco. DESHALOGENACIN: BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2

PIROLISIS (con calor): CH3(CH2)4

CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

PROPIEDADES QUMICAS Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3.Por ejemplo,halogenacin con el cido HBr,Se da en estapas: Iniciacin Propagacin Terminacin

Hidrogenacin:se refiere a la hidrogenacin cataltica usando Pt,Pd o Ni, formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3.

Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X.Por ejemplo,halogenacin con bromo:

Polimerizacin:forma polmeros del modo CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n

polmero,(polietileno en este caso).

Ozonolisis: reaccin de los alquenos con el ozono formando oznido.

Adicin de HBr: se genera en presencia de un perxido y se conoce como una reaccin antimarkconikov.

APLICACIONES INDUSTRIALES

Los alquenos tienen una gran importancia en la elaboracin de gasolina, intermedios qumicos, en la elaboracin de disolventes de limpieza y en la industria textil sinttica.

Publicado por Jonathan Freddy Camargo Criado Monica Juliette Mendoza Granados 19 DE ABRIL DE 2011

ALQUINOS
Son hidrocarburos alifticos que contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono (no saturado), son compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono,su formula general es CnH2n-2.

acetileno

ESTRUCTURA

Se les denomina tambin hidrocarburos acetilenos por que derivan del alquino ms simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de carbono,H:C:::C:H(acetileno).

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada uno de los tomos de carbono, el solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace C-C, por otra parte, el solapamiento de dos orbitales sp genera el enlace, por otra parte el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno forma el enlace C-H.Los dos enlaces se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los tomos de carbono.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 . Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,son mas cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado carcter s de los orbitales hibridos sp (50% de carcter s), lo que aproxima ms a los tomos de carbono que forman el enlace del acetileno.

NOMENCLATURA Para nombrar los Alquino se emplea la terminacin "ino" especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent- cienco; hex- seis; etc),Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...etc. Cuando se nos presenta un alquino ramificado o arborecentes, se enumera la cadena mas larga como la principal ya se en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal,empezando por el carbono mas cercano al triple enlace. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles, se indican los radicales por orden alfabtico anteponiendo el numero del atomo de carbono en el que se localiza.

Ejemplos:

4-Bromo-3,3-dimetil-1-butino

2-Metil-2-hexen-4-ino

PROPIEDADES FSICAS

Los tres primeros trminos son gaseosos y los restantes lquidos o slidos. Presentan punto de ebullicin y fusin algo superiores por el triple enlace. A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Insolubles en agua pero si en disolventes orgnicos. Baja polaridad. Son incoloros.

SNTESIS

Los alquinos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:

POR DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO VECINALES (X:Cl,Br);Esta reaccion se lleva a efecto en un medio fuertemente bsico.(NH2-),usando amoniaco liquido como solvente.

POR DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILOS GERMINALES.(X:Cl,Br);Esta reaccin tambin hace uso de una fase fuerte como el anin NH2-, en amnico lquido.

POR REACCIN ENTRE UN ALQUILURO Y UN HALOGENURO DE ALQUILO; A travs de una reaccin de desplazamiento nucleoflico del bromo por un alquiluro.

POR TRATAMIENTO EN ETAPAS DEL ACETILENO CON DIFERENTES HALOGENUROS DE ALQUILO;Aqu es utilizada la base fuerte NH2- para formar primero el anin acetiluro el que actuar en una segunda etapa como nuclefilo

para desplazar al halogenuro.

PROPIEDADES QUMICAS

Oxidacin: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formacin de cido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio),KMnO4 permanganato de potasio,CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH hidrxido de potasio, H2O agua). El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmel.

Halogenacin: En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace, cuando utilizamos flor debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple enlace.

Adicin de halogenuros de hidrgeno: consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno (HCL,HBr,HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.

Hidrogenacin: consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reaccin es necesaria la presencia de un catalizador ( platino o nquel).

Combustin: es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.

APLICACIONES INDUSTRIALES

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno, a su vez una buena parte de acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas, en la sntesis del PVC de caucho artificial, en la farmacutica y en la formacin de semiconductores orgnicos.

SABIAS

QUE?.....

La falta de precauciones durante el manejo de los hidrocarburos en cualquier situacin nos puede traer grandes riesgos no solo a nivel ambiental sino igualmente ocasionando daos casi irreversibles a nuestro cuerpo en general,como por ejemplo:la absorcin de hidrocarburos aromticos tiene lugar por inhalacin,ingestin y en

cantidades

pequeas

por

va

cutnea.

En general,los derivados de cadena ramificada son mas txicos que los de cadena simple ocasionando efectos agudos y crnicos en el sistema nervioso central.La intoxicacin aguda por estos compuestos produce cefalea, nauseas, mareo, desorientacin, confusin e inquietud.La exposicin aguda a dosis altas puede incluso provocar prdida de consciencia y depresin respiratoria,uno de los efectos agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria(tos y dolor de garganta). Tambin se han observado sntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos.Los sntomas neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser: cambios de conducta, depresin, alteraciones del estado de nimo y cambios de personalidad y de la funcin intelectual,otros efectos crnicos son sequedad, irritacin y agrietamiento de la piel y dermatitis.
QUE ES EL GAS NATURAL? Es un energtico natural de origen fsil, que se encuentra normalmente en el subsuelo continental o marino. Se form hace millones de aos cuando una serie de organismos descompuestos como animales y plantas, quedaron sepultados bajo lodo y arena, en lo ms profundo de antiguos lagos y ocanos. En la medida que se acumulaba lodo, arena y sedimento, se fueron formando capas de roca a gran profundidad. La presin causada por el peso sobre stas capas ms el calor de la tierra, transformaron lentamente el material orgnico en petrleo crudo y en gas natural. El gas natural se acumula en bolsas entre la porosidad de las rocas subterrneas. Pero en ocasiones, el gas natural se queda atrapado debajo de la tierra por rocas slidas que evitan que el gas fluya, formndose lo que se conoce como un yacimiento. El gas natural se puede encontrar en forma "asociado", cuando en el yacimiento aparece acompaado de petrleo, o gas natural "no asociado" cuando est acompaado nicamente por pequeas cantidades de otros hidrocarburos o gases.

Historia del gas natural

Los primeros descubrimientos de yacimientos de gas natural fueron hechos en Irn entre los aos 6000 y 2000 A.C. Estos yacimientos de gas, probablemente encendidos por primera vez mediante algn relmpago, sirvieron para alimentar los "fuegos eternos" de los adoradores del fuego de la antigua Persia. Tambin se menciona el uso del gas natural en China hacia el 900 A.C. Precisamente en China se reporta la perforacin del primer pozo conocido de gas natural de 150 metros de profundidad en el 211 A.C. Los chinos perforaban sus pozos con varas de bamb y primitivas brocas de percusin, con el propsito expreso de buscar gas en yacimientos de caliza. Quemaban el gas para secar las rocas de sal que encontraban entre las capas de caliza.

El gas natural era desconocido en Europa hasta su descubrimiento en Inglaterra en 1659, e incluso entonces, no se masific su utilizacin. La primera utilizacin de gas natural en Norteamrica se realiz desde un pozo poco profundo en la localidad de Fredonia, estado de Nueva York, en 1821. El gas era distribuido a los consumidores a travs de una caera de plomo de dimetro pequeo, para cocinar e iluminarse. A lo largo del siglo 19, el uso del gas natural permaneci localizado porque no haba forma de transportar grandes cantidades de gas a travs de largas distancias, razn por la que el gas natural se mantuvo desplazado del desarrollo industrial por el carbn y el petrleo. Un importante avance en la tecnologa del transporte del gas ocurri en 1890, con la invencin de las uniones a prueba de filtraciones. Sin embargo, como los materiales y tcnicas de construccin permanecan difciles de manejar, no se poda llegar con gas natural ms all de 160 kilmetros de su fuente. Por tal razn, la mayor parte del gas asociado se quemaba en antorchas y el gas no asociado se dejaba en la tierra.

El transporte de gas por largas distancias se hizo practicable a fines de la segunda dcada del siglo 20 por un mayor avance de la tecnologa de caeras. En Estados Unidos entre 1927 y 1931 se construyeron ms de 10 grandes sistemas de transmisin de gas. Cada uno de estos sistemas se construy con caeras de unos 51 centmetros de dimetro y en distancias de ms de 320 kilmetros. Despus de la Segunda Guerra Mundial se construyeron ms sistemas de mayores longitudes y dimetros. Se hizo posible la construccin de caeras de 142 centmetros de dimetro.

A principios de la sptima dcada del siglo veinte tuvo su origen en Rusia la caera de gas ms larga. La red de Northern Lights, de 5470 kilmetros de longitud, cruza los Montes Urales y unos 700 ros y arroyos, uniendo Europa Oriental con los campos de gas de Siberia del Oeste en el crculo rtico. Otra red de gas, ms corta, pero de gran dificultad de ingeniera, es la que se extiende desde Argelia, a travs del Mar Mediterrneo hasta Sicilia. El mar tiene ms de 600 metros de profundidad en algunos tramos de la ruta.

COMPOSICIN DEL GAS NATURAL Ms del 70 % del gas natural es METANO, al que acompaan otros hidrocarburos saturados como el eteno, propano, butano, pentano y pequeas proporciones de otros gases. Composicin Tpica del Gas Natural: |Hidrocarburo |Composicin Qumica |Rango(en %) | |Metano |CH4 |91-95 | |Etano |C2H6 |2-6 | |Dixido de Carbono |CO2 |0-2 | |Propano |C3H8 |0-2 |

|Nitrgeno |N |0-1 |

Principal Componente: METANO

El metano es el hidrocarburo alcano ms sencillo, es un gas. Su frmula qumica es CH4. Cada uno de los tomos de hidrgeno est unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase lquida. En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las plantas, este proceso natural se puede aprovechar para producir biogs. Puede constituir hasta el 97% del gas natural. En las minas de carbn se le denomina gris y es muy peligroso por su facilidad para inflamarse. Fuentes de metano Los orgenes principales de metano son: Descomposicin de los residuos orgnicos.

Fuentes naturales (pantanos): 23%

Extraccin de combustibles fsiles: 20% (el metano tradicionalmente se quemaba y emita directamente. Hoy da se intenta almacenar en lo posible para reaprovecharlo formando el llamado gas natural).

Los procesos en la digestin y defecacin de animales. 17%. (Especialmente del ganado).

 Las bacterias en plantaciones de arroz: 12%.

Digestin anaerbica de la biomasa . El 60% de las emisiones en todo el mundo es de origen antropognico. Vienen principalmente de actividades agrcolas y otras actividades humanas. La concentracin de este gas se ha incrementado de 0,8 a 1,7 ppm. Son de la familia homloga -CH2 metileno |Propiedades | |[pic] | |Generales | |Nombre: |Metano | |Estructura de Lewis: | |H | || | |H-C-H | || | |H | |Frmula qumica |CH4 | |Peso atmico |16.04 uma | |Otras denominaciones |Gas del pantano; hidruro de metilo | |CAS |74-82-8 | |Cambios de fase | |Punto de fusin |90,6 K (-182,5C) | |Punto de ebullicin |111,55 K (-161,6C) | |Punto triple |90,67 K (-182,48C) |

| |0,117 bar | |Punto crtico |190,6 K (-82,6C) | | |46 bar | |fusH |1,1 kJ/mol | |vapH |8,17 kJ/mol | |Propiedades del gas | |fH0gas |-74,87 kJ/mol | |fG0gas |-50,828 kJ/mol | |S0gas |188 J/molK | |Cm |35,69 J/molK | |Seguridad | |Efectos agudos |Asfixia; en algunos casos inconsciencia, | | |ataque cardaco o lesiones cerebrales. El | | |compuesto se transporta como lquido | | |criognico. Su exposicin causar obviamente | | |la congelacin. | |Efectos crnicos |??? | |Punto de inflamacin |-188C | |Temperatura de autoignicin|537C | |Lmite explosivos |5-15% |

Usos del gas natural El gas natural tiene diversas aplicaciones en la industria, el comercio, la generacin elctrica, el sector residencial y el transporte de pasajeros. Ofrece grandes ventajas en procesos industriales donde se requiere de ambientes limpios, procesos controlados y combustibles de alta confiabilidad y eficiencia. En el siguiente cuadro se presentan algunas de las aplicaciones ms comunes de gas

natural: |Sector |Aplicaciones/Procesos | |Industrial |Generacin de vapor | | |Industria de alimentos | | |Secado | | |Coccin de productos cermicos | | |Fundicin de metales | | |Tratamientos trmicos | | |Temple y recocido de metales | | |Generacin elctrica | | |Produccin de petroqumicos | | |Sistema de calefaccin | | |Hornos de fusin | |Comercio y Servicios |Calefaccin central | | |Aire acondicionado | | |Coccin/preparacin de alimentos | | |Agua caliente | |Energa |Cogeneracin elctrica | | |Centrales trmicas | |Residencial |Cocina | | |Calefaccin | | |Agua caliente | | |Aire acondicionado | |Transporte de pasajeros |Taxis | | |Buses |

Adicionalmente, el gas natural es utilizado como materia prima en diversos procesos qumicos e industriales. De manera relativamente fcil y econmica puede ser convertido

a hidrgeno, etileno, o metanol; los materiales bsicos para diversos tipos de plsticos y fertilizantes.

Ventajas del gas natural Es evidente que el incremento del uso del gas natural en todo el mundo, est directamente asociado a las ventajas que este combustible posee respecto a los combustibles utilizados ms frecuentemente. En general podemos decir que las ventajas de utilizar gas natural como combustible se pueden agrupar en Ventajas Generales, Operacionales y Medioambientales. Generales: -El gas natural cuenta con un precio competitivo. -Tiene varias ventajas operacionales frente a otros combustibles. -Su combustin es mucho ms limpia que la de otros combustibles, lo que facilita el cumplimiento de exigentes normas ambientales. -Dada la limpieza de su combustin, permite explorar mercados a los que anteriormente era difcil ingresar por restricciones medioambientales. Operacionales: -El gas natural est disponible inmediatamente, liberando a las industrias de la necesidad de contar con grandes estanques de reserva, disminuyendo el riesgo que ello implica y el costo financiero. -No requiere preparacin previa a su utilizacin, como por ejemplo, calentarlo, pulverizarlo o bombearlo como ocurre con el petrleo o el carbn. -Los equipos y quemadores de gas natural son fciles de limpiar y conservar. -La combustin del gas puede cesar instantneamente tan pronto como cese la demanda de calor de los aparatos que lo utilizan, lo que lo hace muy adecuado para cargas variables e intermitentes. -La regulacin automtica es sencilla y de gran precisin, manteniendo constante la temperatura o la presin al variar la carga.

-Para mltiples aplicaciones, el rendimiento de combustin es superior al de otros combustibles por permitir una regulacin perfecta y constante del exceso de aire de combustin, la cual puede reducirse al mnimo.

Medioambientales: -La combustin del gas natural est clasificada mundialmente como la ms limpia entre los combustibles industriales tradicionales.

-Al comparar las emisiones producto de la combustin del gas natural con las del carbn y del petrleo, se deduce que las del gas natural son bastante menores, ya que su estructura molecular es bastante ms simple que la de los otros dos combustibles, lo que facilita que se queme limpiamente. Entre otros, el carbn y el petrleo tienen una combustin que produce cenizas que no se queman completamente, y se pueden ir a la atmsfera.

Combustibles que el Gas Natural puede sustituir

|Sector |Energa y/o combustible que puede sustituir | |Industrial |Carbn | | |Electricidad |

| |DHM | | |Diesel | | |Fuel Oil | | |Gas licuado | | |Gasolina | | |Kerosene | | |Lea | ||| ||| ||| ||| |Generacin elctrica |Carbn | | |Fuel Oil | ||| ||| |Comercio |Carbn | | |Electricidad | | |Fuel Oil | | |Gas de ciudad | | |Gas licuado | | |Kerosene | |Residencial |Electricidad | | |Gas de ciudad | | |Gas licuado | | |Kerosene | | |Lea | ||| |||

|Transporte de pasajeros |Gasolina | | |Petrleo Diesel |

Extraccin, Distribucin y Transporte del Gas Natural El gas natural se extrae de pozos subterrneos o submarinos, proceso de extraccin muy similar al del petrleo. Posteriormente se le extrae el exceso de agua, as como tambin sus impurezas. Como generalmente los yacimientos de gas natural estn alejados de las zonas urbanas, se debe transportar a travs de un tubo subterrneo, denominado gasoducto (resultado de la suma de las palabras gas y ducto), hasta los centros de consumo. La Distribucin y el transporte del gas natural desde los yacimientos hasta los puntos de consumo se realiza de dos formas: 1) Mediante canalizacin de gas (Gasoductos): La distribucin del gas natural en estado gaseoso por tuberas se realiza a diferentes presiones. Alta presin B: Presiones mayores de 16 Bares. Alta presin A: Presiones comprendidas entre 4 y 16 Bares. Media presin B: Presiones comprendidas entre 0,4 y 4 Bares. Media presin A: Presiones comprendidas entre 0,05 y 0,4 Bares. Baja presin: Presiones inferiores a 0,05 Bar.

2) Mediante su transporte y almacenamiento en estado liquido (GNL): Licuacin del gas natural. El GNL se transporta y almacena en unas condiciones de presin y temperatura de 163C (estado criognico) para que los recipientes solo tengan que soportar la presin hidrosttica. Se conoce con el nombre de estado criognico aquel en el que se encuentra un fluido a

muy baja temperatura. El GNL se transforma en gas en los vaporizadores alimentados por algn fluido caliente (agua, aire , vapor ..).

TIPOS DE GAS NATURAL A) Gas Natural Comprimido (GNC) : El gas natural comprimido, ms conocido por la sigla GNC, es un combustible para uso vehicular que, por ser econmico y ambientalmente limpio, es considerado una alternativa sustentable para la sustitucin de combustibles lquidos. En ocasiones se usan indistintamente los trminos gas natural comprimido y gas natural vehicular (GNV). Sin embargo, el GNV, adems de GNC, tambin puede ser gas natural licuado (GNL), que tambin es usado como combustible vehicular, aunque en muchsima menor medida. Caractersticas El GNC es esencialmente gas natural almacenado a altas presiones, habitualmente entre 200 y 250 bar, segn la normativa de cada pas. Este gas natural es principalmente metano, que al tener un alto ndice de hidrgeno por carbono (4) produce menos co2 por unidad de energa entregada, en comparacin con otros hidrocarburos mas pesados (con mas tomos de carbono y un menor ratio H/C).[]

B) Gas Natural Licuado (GNL): El gas natural licuado (GNL) es gas natural que ha sido procesado para ser transportado en forma lquida. Es la mejor alternativa para monetizar reservas en sitios apartados, donde no es econmico llevar el gas al mercado directamente ya sea por gasoducto o por generacin de electricidad. El gas natural es transportado como lquido a presin atmosfrica y a -161 C donde la licuefaccin reduce en 600 veces el volumen de gas

transportado.

Proceso de Licuefaccin Cuando se extrae el gas natural de los yacimientos subterrneos, a menudo contiene otros materiales y componentes que deben ser eliminados antes de que pueda ser licuado para su uso: Helio, por su valor econmico y por los problemas que podra producir durante el licuado; Azufre, corrosivo a equipos, dixido de carbono que se solidifica en las condiciones de licuefaccin, y mercurio, que puede depositarse en instrumentos y falsificar las mediciones; Agua, que al enfriar el gas se congelara formando hielo o bien hidratos que provocaran bloqueos en el equipo si no se eliminaran; Hidrocarburos pesados, llamados condensado, que pueden congelarse al igual que el agua y producir bloqueos del equipo y problemas en la combustin del gas. El GNL producido debe de ser usado en procesos de combustin y por lo tanto hay que extraer algunos hidrocarburos para controlar su poder calorfico y el ndice de Wobbe. Dependiendo del mercado final, la remocin de etano, propano y otros hidrocarburos debe estar controlada mediante una unidad de remocin de lquidos que puede estar integrada en el proceso de licuefaccin. Proceso de Enfriamiento Para convertir el gas natural en lquido, se enfra el gas tratado hasta aproximadamente 161 C, que es la temperatura a la cual el metano su componente principal se convierte a forma lquida. El proceso de licuefaccin es similar al de refrigeracin comn: se comprimen los gases refrigerantes produciendo lquidos fros, tales como propano, etano / etileno, metano, nitrgeno o mezclas de ellos, que luego se evaporan a medida que intercambian calor con la corriente de gas natural. De este modo, el gas natural se enfra hasta el punto en que se convierte en lquido. Una vez que el gas ha sido licuado se

somete a un proceso de Joule Thompson o expansin con extraccin de trabajo para poderlo almacenar a presin atmosfrica. El GNL producido se almacena en tanques especiales para ser luego transferido a buques tanques especiales de transporte. El diseo de estas plantas est gobernado por normas estrictas, en la industria de GNL hay cuatro diseadores de plantas que se usan industrialmente: proceso con intercambiados de tubos en espiral de Air Products (APCI y APX), la cascada optimizada de Phillips, el triple ciclo refrigerante de Linde y el proceso de caja fra con mezcla refrigerante de Black and Veatch (PRICO). Todos estos procesos son usados en la industria y competencias de diseo son realizadas para seleccionar el proceso que va a generar el proyecto ms rentable a lo largo de toda su vida til.

Generacin de CO2 La combustin del gas natural, al ser un combustible fsil, produce un aporte neto de CO2 a la atmsfera. Esto lo diferencia de otros combustibles ms sostenibles como la biomasa, donde la tasa de carbono orgnico producido por unidad de carbono inorgnico emitido durante su combustin es casi igual a uno. Sin embargo, el gas natural produce mucho menos CO2 que otros combustibles como los derivados del petrleo, y sobre todo el carbn. Adems es un combustible que se quema ms limpia y eficazmente. La razn por la cual produce poco CO2 es que el principal componente, metano, contiene cuatro tomos de hidrgeno y uno de carbono.

Impacto ambiental

El gas natural tiene el menor impacto ambiental de todos los combustibles fsiles por la alta relacin hidrgeno-carbono en su composicin. Los derrames de GNL se disipan en

el aire y no contaminan el suelo ni el agua. Como combustible vehicular, reduce las emisiones dexidos de nitrgeno (NOx ) en un 70%, y no produce compuestos de azufre ni partculas. Para la generacin elctrica las emisiones de dixido de azufre, SO2 prcticamente quedan eliminadas, y las emisiones de CO2 se reducen en un 40%.[cita requerida]

Todos los sistemas de produccin y transporte, as como la planta de proceso, estn diseados para evitar fugas y prevenir incendios; es el caso de los sistemas de transferencia de GNL de y hacia los barcos, envo o revaporizacin (o regasificacin) de GNL. Hay algunas diferencias de diseo respecto a las plantas de gas, pero las consideraciones ambientales, de seguridad y de salud son las mismas o ms estrictas. Los principales riesgos son su baja temperatura (riesgo criognico) y su combustibilidad.
Ver como multi-pginas

Cite este ensayo

APA

(2012, 05). Gas Natural-Monografia. BuenasTareas.com. Recuperado 05, 2012, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Gas-Natural-Monografia/4236097.html

Compuestos aromticos
21. listopadu 2009 v 16:35 | Martina |

Moje vtvory

COMPUESTOS AROMTICOS

Origen El nombre proviene de fragante. Antes se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehdo (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del blsamo de Tol) y el benceno (del destilado

de carbn). Sin embargo pronto se comprendi que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban qumicamente distinto, que los dems compuestos orgnicos. Los compuestos aromticos se comportan de manera especfica gracias a su estructura especial (nube electrnica) que descubri F. A. Kekule en el ao 1865. Se denominan compuestos aromticos no debido a su aroma sino por sus propiedades qumicas (estabilidad). Benceno fue descubierto aislado por primera vez por M. Faraday en el ao 1825. Benceno se obtiene de tres sustancias: Benzaldehdo, alcohol benzlico y tolueno por oxidacin surge cido benzoico (calor y CaO) benceno.
Estructura del benceno

Los seis carbonos tienen hibridaciones sp2 y el benceno tiene forma hexagonal con ngulos H-C-C y C-C-C de 120o

Nomenclatura

estireno

benzaldehdo

Propiedades fsicas Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado slido y estado lquido.

La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua. Los compuestos aromticos arden fcilmente. El benceno es un lquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio mvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto de fusin es 5,5 C. Punto de ebullicin es 80C y su peso molecular es de 78 gramos.

Propiedades qumicas
Frmula: C6H6

No son tan reactivos, tienen las reacciones interesantes.

Son estables gracias al efecto de resonancia. No reaccionan si no hay un intermediario y todos tienen 4N + 2 electrones pi, por cada doble enlace hay 2 electrones pi, las molculas que no cumplan con la regla de Huckel (la de 4N + 2) no son aromticas, aunque si pueden ser cclicas.

La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por los reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.

Reacciones :

Sustitucin Electrfila Aromtica

El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado de electrfilos.

Etapa 1. El electrfilo (se requiere un electrfilo muy fuerte como p.ej. Cl-Cl) acepta un par de electrones porcedentes de la nube del benceno, formndose un carbocatin estabilizado por resonancia.

El catin deslocaliza la carga positiva segn las siguientes estructuras:

Etapa 2. El benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del anillo.

Nitracin del Benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurica adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio (NO2+). Debido a las bajas concentraciones en el cido ntrico de este catin hay que aadir cido sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno: Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2.Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El cido ntrico es una mezcla de cidos ntrico y sulfrico (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa.

Sulfonacin del Benceno

La reaccin del benceno con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos.

El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azure.

Etapa 2.Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H.

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.

Halogenacin del Benceno

El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis para formar derivados halogenados.

El mecanismo de la halogenacin tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. La molcula de bromo se polariza al interaccionar con el cido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catin ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

La cloracin se puede llevar a cabo de forma similar a la bromacin. La reaccin con flor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flor la reaccin es dificil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.

La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al para que se produzca enrgicamente la reaccin. Loshalgeno X catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sustitucin nuclefila aromtica: Bencino

Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presin y temperatura, para formar fenoles. Esta reaccin no requiere grupos desactivantes en posicin orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitucin nuclefila aromtica por adicin-eliminacin.

Esta reaccin fue descubierta en 1928 por los qumicos de la compaa Dow Chemical. El mecanismo consiste en la eliminacin de HCl con formacin de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidrxido del medio, para formar fenol. Etapa 1. Eliminacin de HCl

Etapa 2. Adicin del ion hidrxido al bencino

Etapa 3.Protonacin

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electroflico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.

Hidrogenacin . El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12

Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Usos de los compuestos aromticos Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la elaboracin de los hidrocarburos ms complejos y sus dos fuentes principales son el carbn (o hulla) y el petrleo. El carbn es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre s. Cuando se calienta a 1000C en la molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica (pirlisis) y destila una mezcla de hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgnicos. El petrleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo en la refinacin del petrleo se forman compuestos aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a altas presiones. El heptano (C7H16),

por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenacin y ciclacin.

Tambin se usa para formar el grafito y para disolventes y p.ej. tolueno se utiliza como una droga.

Ejemplos curiosos
Nitrobenceno

-se usa en los explosivos, el disolvente importante

Fenol

-se usa en la produccin de aspirina y en la manufactura de nylon Etilbenceno -sirve para fabricar otro compueto aromtico (estireno - de que gracias a la polimeracin se obtiene poliestireno que sirve en la produccin de plsticos) * Nitrofenol: Es un compuesto que tiene la misma estructura en posiciones orto, meta y para pero en cada posicin tiene diferente punto de ebullicin.

Tolueno

- el tolueno puede producir cncer, en condiciones normales es estable

Propiedades fsicas de tolueno

Densidad

866,9(a 20C) kg/m3; 0,8669(a 20C) g/cm3

Masa molar Punto de fusin

92,14 g/mol 178 K (-95C C)

Punto de ebullicin 383.8 K (110.8 C) Temperatura crtica 591.64 K ( C)

Aplicaciones El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis. Peligrosidad (efectos sobre la salud) Son cancergenos y txicos. Respirar o inhalar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleracin del latido del corazn o taquicardia, dolores de cabeza, migraas, temblores. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o acidez, mareo, somnolencia o convulsiones; y en ltimo extremo la muerte. P.ej. uno de los ms cancergenos ms potentes de este tipo es el benzo[a]pireno cuya occidacin enzimtica lo convierte en el epoxi-diol y ste reacciona con el DNA celular y produce mutaciones.

Los hidrocarburos son compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromticos. El compuesto ms importante en esta familia es el benceno.

RIGEN DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS Las sustancias aromticas son aquellas que, fundamentalmente, derivan del anillo bencnico. Este anillo posee una estructura qumica resonante lo que confiere una elevada estabilidad termodinmica a estos compuestos, siendo por ello difciles de ser atacados tanto fsico-qumicamente (radiacin ultravioleta, oxidacin, acidez, etc.) como biolgicamente. Por esta razn muchos de estos compuestos pueden permanecer durante largas temporadas en la naturaleza sin ser alteradas. El origen de los compuestos aromticos es diverso. El ms importante es el origen natural, de hecho constituyen el 25% de los compuestos orgnicos. La madera est formada por celulosa, hemicelulosa y lignina, siendo sta ltima un polmero polifenlico de gran tamao. En las ltimas dcadas, debido a nuestras necesidades energticas, la industria petrolfera ha movilizado combustibles fsiles muy ricos en compuestos aromticos. El petrleo, una mezcla de gran cantidad de compuestos orgnicos, entre ellos gran cantidad de aromticos, se encontraba confinado en sus reservorios geolgicos, hasta que por necesidades energticas se ha movilizado, pudindosele encontrar en la actualidad en prcticamente cualquier ecosistema. La industria qumica ha aadido muchos aromticos nuevos al medio ambiente, mediante modificacin y sntesis de compuestos aromticos, siendo algunos de ellos de nueva creacin, que nunca han estado en la naturaleza, y por ello se les ha denominado compuestos geobiticos. Una gran parte de los compuestos geobiticos orgnicos emitidos a la biosfera contienen en su estructura un anillo aromtico como los PCBs, los derivados del petrleo, fungicidas policlorados, entre otros. Muchos microorganismos poseen la capacidad de metabolizar estos compuestos persistentes, debido a que en la naturaleza podemos encontrar un nmero apreciable de compuestos aromticos de bajo peso molecular como aminocidos, flavonoides, quinonas, compuestos

Alerta por los efectos de los hidrocarburos sobre la salud

Peligro: el Ministerio de Salud neuquino asegura que la ingestin de agua contaminada con sustancias txicas puede producir cnceres, alteraciones genticas y afecciones cardacas. La Nacin On Line Domingo 16 de marzo de 1997

Cnceres, alteraciones genticas y afecciones respiratorias y cardacas, son slo algunas de las consecuencias de la exposicin del organismo humano a las sustancias txicas que se encuentran en el agua contaminada por hidrocarburos, segn afirma un informe del Ministerio de Salud de la provincia de Neuqun. El documento, al que pudo acceder La Nacin, fue elaborado por el Area Epidemiolgica de la Direccin de Informacin y Programacin de la Subsecretara de Salud de la Provincia de Neuqun en octubre del ao ltimo. En aquella oportunidad se produjo un derrame de petrleo sobre las aguas del Ro Colorado, proveniente de los yacimientos de Puesto Molina, situados a 35 kilmetros de Rincn de los Sauces. Esta ltima se encuentra actualmente en estado de alerta epidemiolgica por la presencia de hidrocarburos en el agua de la cuenca del Ro Colorado, producto de los derrames que sufrieron la semana ltima y que obligaron a la municipalidad local a cortar el suministro de agua por unos das. Rincn de los Sauces provee el 40 por ciento del petrleo de la produccin nacional y el 75 por ciento del de Neuqun. Actualmente constituye el centro desde donde se intenta presionar a la Secretara de Energa para que le otorgue a la provincias el poder para sancionar a las petroleras. "La extraccin y explotacin de recursos minerales puede afectar al medio ambiente y a la salud pblica -asegura el informe del Ministerio de Salud-. Su explotacin debe ser racional y maximizar el aprovechamiento del recurso con el menor impacto ambiental posible".

El peligro de los txicos El informe enumera una larga lista de desechos txicos generados por la industria de la explotacin de minerales. Entre ellos destaca a los lodos, soluciones alcalinas, catalizadores usados, cidos, arcillas aceitosas, soluciones cidas, slidos inorgnicos y sustancias caucsicas. Respecto de las enfermedades causadas por la ingestin de estas sustancias, a travs del agua y los alimentos, asegura que "la cronicidad de la explotacin

puede causar cnceres e incrementos de la mutagenicidad y la tetragenicidad", entre otros. La mayora de las manifestaciones slo se observan despus "de muchos aos de exposicin" a las sustancias txicas. De esta forma, los efectos a largo y mediano plazo contribuiran a la falta de una toma de conciencia por parte de quienes se exponen a la contaminacin. Sin embargo, tambin pueden registrarse consecuencias a corto plazo tales como colitis y alteraciones dermatolgicas. Estos varan de acuerdo al grado y tiempo de exposicin. El documento enumera tambin una serie de afecciones de distinta ndole que pueden presentarse en las personas que ingieren alimentos o agua contaminada. Entre ellas destaca deficiencias respiratorias, neurolgicas, hematolgicas, digestivas y hepticas, renales, musculares, metablicas y cardacas.

No quieren dar el brazo a torcer Entre tanto, el gobierno de la provincias de Neuqun no ha recibido todava una respuesta favorable acerca de su reclamo para que la Secretara de Energa le otorgue el el poder para sancionar a las empresas que contaminen el medio ambiente. Hasta el momento, el gobierno nacional les ha transferido la capacidad para controlar a las empresas, reservndose la autoridad para aplicar multas. No contento con esto, el gobernador neuquino, Felipe Sapag, no est dispuesto a perder esta puja: ayer reiter que si la Secretara de Energa no le otorga las facultades para sancionar, apelar a la Justicia para que multe a las responsables de los derrames. {Firma} Marta Garca Tern

Una reserva mapuche en riesgo

Una de cada dos personas de la comunidad mapuche Paynemil del paraje de Loma de la Lata, ubicada a 60 kilmetros de Neuqun, tiene exceso de plomo en la sangre, al tiempo que una de cada tres tiene alta concentracin de mercurio en la orina , segn lo revel un estudio de la Subsecretara de Salud neuquina, realizado durante los meses de octubre y noviembre del ao ltimo. La muestra se efectu en 34 miembros de la comunidad aborigen de Paynemil, entre ancianos y nios, y representa el 43 por ciento del total de sus miembros. En el 50 por ciento de los casos se advirti la presencia de plomo en la sangre. Esto produce convulsiones, anemia y daos cerebrales con dolencias graves. Adems, en un 34 por ciento de los anlisis se detect mercurio, lo que produce irritabilidad. El exceso de este mineral fue encontrado con mayor gravedad en nios cuyas edades oscilan entre los 4 y los 14 aos y en adultos de ms de 60 aos. La comunidad Paynemil no cuenta con agua potable, gas ni energa elctrica. Sus miembros toman agua de los pozos ubicados en la zona, donde hay explotacin de petrleo y gas. Loma de la Lata es la reserva gasfera ms importante de Latinoamrica. En 1995 se realizaron los primeros anlisis en esa zona, los que determinaron un alto grado de contaminacin del medio ambiente.