Captulo 17

Reacciones de Sustitucin en Carbono alfa y Reacciones de Condensacin de Carbonilos

Primera Parte

Chapter 17 Carbonyl Alpha-Substitution and Condensation Reactions

2006 Thomson Higher Education

Reacciones de aldehidos y cetonas

Reactivo nuclefilo Producto(s) Comentario

Agua Alcohol

Hidrato Hemiacetal

Poco estable

Poco estable, excepto los cclicos provenientes de azcares.

Muy estable. Grupo protector de aldehdos y cetonas Poco estable Estabilidad variable Muy estable

2 x Alcohol
Amonaco Amina 1 Amina 2

Acetal
Imina no sustituda Imina N-sustituda Enaminas

Hidroxilamina
Cianuro Organolticos u organomagnsicos Enolatos Iluros de fsforo Hidruros

Oximas
Cianhidrinas

Muy estable
Estabilidad variable

Alcoholes
Diversas reacciones de condensacin con "nombre" Reaccin de Wittig Reduccin de aldehdos y cetonas

Alcoholes u olefinas Olefinas Alcoholes

Reduccin Oxidacin del enlace C=O

Adicin al doble enlace C=O

Sustitucin del hidrgeno del carbono

Reactividad en compuestos carbonilo

Reacciones de Sustitucin en el Carbono a de Compuestos Carbonilo

Reacciones de sustitucin en Alfa ocurrren en el carbono inmediato al carbono carbonilo: la posicin a Un hidrgeno a es sustituido por un electrfilo El intermediario es un enol o un ion enolato Dos compuestos carbonilo se condensan por Combinacin de una sustitucin a y una adicin nucleoflica El producto es un compuesto carbonilo bhidroxilado

17.1 Tautomera Ceto-Enol

Los carbonilos con hidrgenos a rpidamente se equilibran con el enol (alqueno + alcohol) correspondiente La interconversin se conoce como tautomerismo c eto-enol Del Griego tauto, el mismo, y meros, parte Los ismeros individuales se llaman tautmeros

Tautomerismo Ceto-Enol

El equilibrio est generalmente muy desplazado hacia la forma ceto en aldehdos y cetonas "normales".

La acetona y el 2-hidroxipropeno son tautmeros y estn en rpido equilibrio.

Tautomerismo Ceto-Enol
Los Tautmeros son ismeros constitucionales La mayora de compuestos carbonilo en equilibrio existen casi exclusivamente en la forma ceto

Tautomerismo Ceto-Enol
Mecanismo de la formacin de enol catalizada por cido

El intermediario protonado puede perder H+, ya sea del tomo de oxgeno para regenerar el tautmero ceto o del carbono a para dar un tautmero enol

Tautomerismo Ceto-Enol
Mecanismo de la formacin de Enol catalizada por base
El ion enolato intermediario, un hbrido de resonancia de dos estructuras, puede protonarse en el carbono para generar el tautmero ceto inicial o en el oxgeno para dar un tautmero enol

Tautomerismo Ceto-Enol
Solo los hidrgenos a- son cidos
Debido a que el ion enolato que resulta de la

desprotonacin est estabilizado por resonancia con el oxgeno electronegativo del carbonilo.
Hidrgenos b-, g-, d- no son cidos debido a que

el ion que resulta de la desprotonacin no puede ser estabilizado por resonancia

17.2 Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitucin en aLos Enoles son nuclefilos que reaccionan con electrfilos Hay una acumulacin de densidad electrnica importante en el carbono a del enol

Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitucin en aEl cataltico cido contribuye a la formacin del enol.

El par de electrones pi ataca al electrfilo formando un carbocatin estabilizado por resonancia. La desprotonacin del oxgeno lleva a la formacin del producto de sustitucin en alfa.

Mecanismo de la bromacin de acetona catalizada por cido

Protonacin del oxgeno carbonilo por un cataltico cido

Prdida del protn alfa cido y formacin del enol

Ataque de los electrones pi sobre el bromo y formacin del catin intermediario estabilizado por resonancia.

Desprotonacin del oxgeno, regeneracin del cataltico y formacin del producto de sustitucin

Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitucin en aLa halogenacin a de aldehidos y cetonas catalizada por cido (Cl2, Br2, y I2), es una reaccin comn en el laboratorio que tambin puede darse en sistemas biolgicos. Productos de Halogenacin a- de cetonas encontrados en algas marinas

Halogenacin en catalizada por cido

Se puede lograr una monohalogenacin y si

aadimos ms reactivo, una dihalogenacin. El cido actico sirve como disolvente y como cataltico para la reaccin.

Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitucin en aExperimentos con marcado isotpico apoyan el mecanismo de reaccin propuesto para la halogenacin catalizada por cido. Para una cetona dada, la velocidad de intercambio de deuterio es igual a la velocidad de halogenacin. En ambos procesos, hay un enol intermediario

Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitucin en aa-Bromocetonas sufren eliminacin en presencia de una base para dar cetonas a,b-insaturadas, por un
mecanismo E2 2-Metilciclohexanona da 2-metilciclohexa-2-enona por calentamiento en piridina

Reaccin de Hell-VolhardZelinsky.
En la reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky se sustituye un tomo de hidrgeno por un tomo de bromo en el carbono a de un cido carboxlico.

El cido carboxlico se trata con bromo y tribromuro de fsforo.

Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky: paso 1

La forma enol del bromuro de acilo acta como intermedio nucleoflico. El primer paso es la formacin del bromuro de acilo, que se enoliza con ms facilidad que el cido.

El equilibrio favorece la forma ceto (bromuro de acilo).

Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky: paso 2

El enol es nucleoflico, ataca al bromo y se obtiene bromuro de a-bromo acilo.

La reaccin del bromuro de a-bromo acilo con una segunda molcula de cido dar lugar al cido carboxlico de a-bromo y una molcula de bromuro de acilo.

Halogenacin en promovida por base

La base se consume en la reaccin.

Siempre se da una polihalogenacin.

Los otros productos de reaccin son agua e

iones halogenuro.
O H H OH _ O _ H

O Cl Cl Cl H

=>

Halogenacin en promovida por base

El hidrgeno restante es ms cido debido

al efecto inductivo del halgeno recin introducido y reacciona con ms facilidad, por lo que la polihalogenacin es el resultado de la reaccin:
O Cl H Cl2 _ OH , H2O O Cl Cl Cl O Cl Cl Cl Cl O Cl Cl

=>

17.3 Acidez de Hidrgenos a : Formacin de Iones Enolato

La presencia del grupo carbonilo aumenta la acidez de la cetona 1040 comparada con el alcano La abstraccin del protn del carbonilo ocurre cuando el enlace C-H a est orientado paralelamente a los orbitales p del grupo carbonilo. El carbono del ion enolato tiene un orbital p que se traslapa con los orbitales p del carbonilo vecino. La carga negativa se comparte con el oxgeno por resonancia

Acidez de Hidrgenos a : Formacin de Iones Enolato

Se requiere una base fuerte para la formacin del enolato Si se usa NaOCH2CH3 se forma + 0.1% del enolato Si se emplea hidruro de sodio, NaH, o diisopropilamida de litio (LDA), [LiN(i-C3H7)2], el carbonilo se convierte completamente a su forma enolato

LDA se prepara por reaccin de butil litio con diisopropilamina

Acidez de Hidrgenos a : Formacin de Iones Enolato

Un enlace C-H entre dos grupos carbonilo es todava ms cido El ion enolato se estabiliza por deslocalizacin de la carga negativa entre ambos grupos carbonilo Pentano-2,4-diona tiene tres formas de resonancia

Acidez de Hidrgenos a : Formacin de Iones Enolato

La acidez del hidrgeno del OH enmascara por completo la acidez del -H

Acidez de Hidrgenos a : Formacin de Iones Enolato

Ejemplo 17.1
Identificar los hidrgenos cidos en un compuesto
Identifique los hidrgenos ms cidos en cada uno de los siguientes compuestos, y ordnelos en forma creciente de acidez:

Ejemplo 17.1
Identificar los hidrgenos cidos en un compuesto Recordar Los hidrgenos en el carbono vecino al grupo carbonilo son cidos. En general, un compuesto b-dicarbonilo es ms cido. Los aldehdos/cetonas son ms cidos que los derivados de cido. Recuerde que alcoholes, fenoles, y cidos carboxlicos son tambin cidos debido a los hidrgenos del grupo OH

Ejemplo 17.1
Identificar los hidrgenos cidos en un compuesto
Respuesta El orden de acidez es (a) > (c) > (b). Los hidrgenos cidos se muestran en rojo:

Reaccin del haloformo

Especfica para metil cetonas.

Los tres hidrgenos del grupo metilo son

reemplazados por halgeno.

O C H3 OH O C H2 X -X
O C H2 X

OH

O CHX

X -X
O O C H X2

O H , X -X
C X3

Reaccin del haloformo

El carbonilo de la cetona se torna ms

reactivo por la presencia de los tomos de halgeno en el carbono y reacciona rpidamente con otro equivalente de OH.
O C X3 O C X3 OH

OH

El producto de adicin elimina el grupo -CX3

que es un buen grupo saliente, ya que los tomos de halgeno contribuyen a estabilizar la carga, y se forma un cido carboxlico

Reaccin del haloformo

El cido carboxlico cede su protn para

estabilizar al carbanin CX3, formndose as el haloformo

O H O - CX3
O O

HCX3

Si el halgeno es cloro, se forma cloroformo

(lquido voltil), si es bromo, bromoformo (tambin lquido) y si es yodo, yodoformo (slido amarillo plido, de olor desagradable)

Reaccin del haloformo y metil cetonas

Su utilidad radica en que es una forma fcil

de distinguir entre una metil cetona y otra clase de cetonas. El producto ser un cido carboxlico con un tomo de carbono MENOS que la cetona original y una molcula de haloformo.
O O O O

C H I3

I 2 /N a O H x s
O

I I I

Alcoholes y la reaccin del haloformo

Si el halgeno oxida el alcohol a una metil

cetona, el alcohol ya oxidado dar positiva la prueba, observndose la formacin de un precipitado de yodoformo:

=>

Aldehdos y halgenos en medio alcalino

Los halgenos son agentes oxidantes y los

aldehdos se oxidan con facilidad:

O C H + Br2 O H2O C OH + 2 HBr

Aunque transforman el halgeno en

halogenuro, no forman el haloformo y en consecuencia, dan negativa la prueba, si no son metil aldehdos.

17.4 Alquilacin de Iones Enolato

Los iones enolato son hbridos de resonancia de dos contribuyentes no equivalentes Iones enolato son alcxidos vinlicos (C=CO-)

Reaccin en el oxgeno da un derivado de enol

Iones enolato son carbaniones a-ceto (-CC=O)

Reaccin en el carbono da un compuesto carbonilo a-sustitudo

Alquilacin de Iones Enolato

Alquilaciones Bilogicas
No son

comunes en sistemas biolgicos La metilacin en a se da en la biosntesis del antibiotico indolmycina a partir de indolilpiruvato

Alquilacin de iones enolato

Tal como se vio en las reacciones de

condensacin de aldehidos y cetonas, los iones enolato son buenos nuclefilos que pueden reaccionar con centros deficientes en electrones. Si reaccionan con un carbono deficiente en electrones formarn un nuevo enlace C-C, alargando as la cadena carbonada. A esta reaccin se le conoce como alquilacin, ya que se forma un nuevo enlace con un grupo alquilo.

Alquilacin de iones enolato

Un enolato puede reaccionar con un

halogenuro de alquilo o con un tosilato de alquilo mediante un mecanismo SN2.

Consideraciones sobre la reaccin de alquilacin de enolatos

Como es una SN2, est sujeta a todas las restricciones de esta reaccin: El halogenuro debe ser primario o metlico, o bien allico o benclico, para obtener buenos rendimientos

Sntesis del ster malnico

Se conoce tambin como sntesis malnica.

Produce cidos carboxlicos a partir de

halogenuros de alquilo (sustrato). La cadena del halogenuro AUMENTA en 2 carbonos.

Sntesis malnica
El malonato de dietilo o ster malnico tiene

hidrgenos particularmente cidos (pKa 13) al estar entre dos grupos C=O. Se convierte fcilmente en el ion enolato por reaccin con NaOEt (etxido de sodio).

Sntesis malnica
Como el ster malnico contiene dos

hidrgenos , puede alquilarse dos veces

Hidrlisis del dister

Una vez completada la reaccin de

alquilacin, se hidroliza el producto y se descarboxila para dar el cido:

Mecanismo de descarboxilacin

Sntesis malnica
Otra manera de enfocar el producto de la reaccin es

considerarlo como un cido actico sustituido en C-2, por el grupo alquilo proveniente del halogenuro:

Sntesis malnica
Si se emplea un dihalogenuro de alquilo, se puede

obtener cidos cicloalcanocarboxlicos de 3 a 6 miembros:

Ejemplos
Cmo puede obtener el siguiente

compuesto mediante una sntesis malnica?

H2 C C H2 OH O

Recordar que
El grupo CH-COOH proviene del reactivo, el

malonato de dietilo. La base usada debe ser etxido de sodio, porque el reactivo es un ster etlico. El grupo proviene del sustrato.
C H 2-

El ltimo paso de la reaccin es la

descarboxilacin

Solucin
Paso 1: generacin del nuclefilo (ion

enolato)
O Et O C H2 O O Et N aO E t Et O O CH O O Et

Paso 2: reaccin SN2 sobre un halogenuro

O Et O CH O O Et

H2C

Br

 Paso 3: descarboxilacin del producto

O Et O H O O Et C H2 H 3O + c alor CO2H

CO2

E tO H

Sntesis acetoactica
Es otra reaccin de alquilacin de iones enolato,

pero en este caso se usa un -ceto ster como fuente del ion enolato. La reaccin se nombra a partir del acetoacetato de etilo, que es el reactivo nucleoflico. El producto es una metil cetona.

Sntesis acetoactica
Al igual que el ster malnico, el ster

acetoactico o acetoacetato de etilo, puede sufrir alquilacin dos veces consecutivas:

Obtencin de la metilcetona
Luego de la alquilacin, el acetoacetato se

hidroliza y se descarboxila:

Alquilacin de otros -cetosteres

La secuencia anterior es aplicable a todos los -

cetosteres, por ejemplo, -cetosteres cclicos, que producirn cetonas cclicas con sustituyentes en posicin 2:

Ejemplo
Cmo puede sintetizar la 2-pentantona

mediante la sntesis acetoactica?

Solucin: recordando el mecanismo

El etxido genera el ion enolato abstrayendo

un hidrgeno cido de una molcula de ster. El ion enolato, buen nuclefilo, ataca el carbono carbonilo de otra molcula de ster, formando un intermediario de reaccin, tetradrico. El intermediario de reaccin pierde una molcula de etanol, regenerando el grupo carbonilo.

Solucin
Recuerde que la sntesis acetoactica forma

una metilcetona aadiendo tres carbonos a la cadena de un halogenuro de alquilo.

Nuevo enlace formado

Grupo que proviene del halogenuro de alquilo.

Estos tres carbonos provienen del ster acetoactico.

Solucin

Paso 1: generacin del ion enolato a partir del ster acetoactico Paso 2: ataque del enolato al halogenuro de alquilo (SN2) Paso 3: hidrlisis y descarboxilacin

Condensaciones biolgicas
Ocurren en numerosas rutas metablicas,

como en la biosntesis de cidos grasos

Condensaciones biolgicas

En este ejemplo, como en el anterior, los steres que participan son S- steres, ya que en estos casos el grupo azufrado es un mucho mejor grupo saliente que un grupo oxigenado y por lo mismo, no son necesarias condiciones drsticas.

17.5 Condensaciones en el Carbonilo:La Reaccin Aldlica

Condensaciones en el Carbonilo:La Reaccin Aldlica

La condensacin aldlica se da en aldehdos y cetonas con al menos un tomo de hidrgeno a, en presencia de una base como cataltico. El tratamiento de acetaldehdo con etxido de sodio produce 3-hidroxibutanal (un aldol)
NaOEt

Condensaciones en el Carbonilo:La Reaccin Aldlica

La posicin del equilibrio depende tanto de las condiciones de reaccin como de la estructura del sustrato. El equilibrio favorece el producto de condensacin en el caso de aldehdos sin sustituyentes en a (RCH2CHO)

NaOEt

Condensaciones en el Carbonilo:La Reaccin Aldlica

El equilibrio favorece los reactivos en aldehdos

disustituidos (R2CHCHO) y en la mayora de cetonas

Mecanismo de la Condensacin Aldlica

Una base abstrae un hidrgeno cido del aldehdo formando un anin enolato estabilizado por resonancia.

El enolato ataca como nulefilo a una segunda molcula de aldehdo, formando el producto de adicin.
La protonacn del alcxido genera el alcohol y regenera el cataltico.

Condensacin aldlica
La condensacin de Carbonilos requiere solo una

cantidad cataltica de una base relativamente dbil El ion enolato se genera en presencia de compuesto carbonilo que no ha reaccionado.

Ejemplo 17.5
Predecir el Producto de una condensacin aldlica Cul es la estructura del producto de la condensacin aldlica de dos moles de propanal?

Ejemplo 17.5
Predecir el Producto de una condensacin aldlica Recordar La condensacin aldlica combina los dos moles de reactivo, formando un enlace entre el carbono a de una molcula y el carbono carbonilo de la otra.

Ejemplo 17.5
Predecir el Producto de una condensacin aldlica
Solucin

Base

Solucin:
Nuevo enlace formado

El producto de la reaccin de condensacin de Claisen es un -ceto ster.

Condensacin aldlica cruzada

Dos compuestos carbonilo.

Uno de ellos NO debe tener hidrgenos alfa

=>

Como distinguir los reactivos a partir del producto

17.7 Condensaciones Aldlicas Intramoleculares

Algunos compuestos dicarbonilo reaccionan al ser tratados con base en una reaccin intramolecular, que conduce a la formacin de un producto cclico.

Condensaciones Aldlicas Intramoleculares

Pueden dar mezclas de productos Se forma selectivamente el producto ms estable (termodinmico) Todos los pasos de la reaccin son reversibles

17.6 Deshidratacin de Aldoles

b-Hidroxi aldehdos o cetonas (aldoles) formados en
condensaciones aldlicas pueden deshidratarse a productos ,-insaturados, o enonas conjugadas Las reacciones aldlicas se nombraron como condensaciones debido a la prdida de agua al deshidratarse el producto.

Deshidratacin de Aldoles
Los productos aldlicos se deshidratan con facilidad. En condiciones alcalinas, un hidrgeno a cido se elimina, produciendo un ion enolato que expulsa el grupo OH por un mecanismo E1cB En condiciones cidas se forma un enol, el grupo OH se protona, y se expulsa agua por un mecanismo E1 o E2

Deshidratacin de Aldoles
Las condiciones de reaccin necesarias para la deshidratacin de aldoles son solamente un poco ms vigorosas que las condiciones para la formain del aldol.
Enonas conjugadas se obtienen a menudo directamente de las reacciones aldlicas sin aislar el compuesto b-hidroxi carbonilo intermediario Enonas conjugadas son ms estables que las no conjugadas Interaccin entre los electrones p del enlace C=C y los electrones p del enlace C=O

Deshidratacin de Aldoles
La remocin de agua del medio de reaccin empuja el equilibrio hacia el producto

Ejemplo 17.6
Predecir el Producto de una Condensacin Aldlica Cul es la estructura del producto obtenido de la condensacin aldlica del acetaldehdo?

Ejemplo 17.6
Predecir el Producto de una Condensacin Aldlica Recordar En la condensacin aldlica, se elimina H2O y se forma un doble enlace en posicin ,respecto al carbonilo.

Ejemplo 17.6
Predecir el Producto de una Condensacin Aldlica
Solucin

Producto aldlico No aislado

Condensacin de Claisen
steres con hidrgenos cidos pueden

sufrir reacciones de condensacin similares a la condensacin aldlica (reversibles), al formar el enolato por reaccin equimolar con una base, como un alcxido.

Mecanismo de la condensacin de Claisen

Formacin del ion

enolato por accin de la base. Ataque del enolato nucleoflico al C=O del sustrato. Formacin del intermediario tetradrico

Mecanismo de la condensacin de Claisen

El intermediario tetradrico expulsa un grupo alcoxi, regenerando el enlace C=O. El alcoxi, al ser una base fuerte, abstrae un protn - cido, formando un enolato y desplazando el equilibrio hacia el producto.

Mecanismo de la condensacin de Claisen

Finalmente, una vez

concluida la reaccin, se acidifica el medio para obtener el producto, un -cetoster.

Reaccin de Claisen cruzada

En este caso, no son dos molculas del mismo ster las

que se condensan, sino son dos steres diferentes: Un ster con hidrgenos - ser el que forme el reactivo nucleoflico: el ion enolato. Un ster SIN hidrgenos cidos ser el sustrato aceptor, el que al final dar la parte cetnica del producto -ceto ster. Tambin puede darse entre una cetona y un ster SIN hidrgenos : O O
O O Et O NaO Et

Reaccin de Dieckman: una condensacin de Claisen intramolecular

1,6-disteres y 1,7-disteres pueden sufrir una

condensacin intramolecular para producir una cetona cclica con una funcin ster en la posicin 2. El mecanismo de la reaccin es igual al de la condensacin de Claisen: 1. formacin del enolato 2. ataque del nuclefilo y formacin del intermediario tetradrico 3. liberacin del grupo saliente y regeneracin del grupo carbonilo.

Mecanismo de la ciclacin de Dieckman

Ejemplos

Utilidad de los productos de las sntesis de Claisen y Dieckman

En ambos casos, se obtienen -cetosteres,

que al poseer hidrgenos - cidos, pueden reaccionar sufriendo alquilaciones en esa posicin:

Adicin Conjugada a Carbonilos: La Reaccin de Michael

Adicin Conjugada a Carbonilos: La Reaccin de Michael

En esta reaccin se pueden distinguir a:

El sustrato: los compuestos carbonilo ,-

insaturados que sufrirn el ataque nucleoflico y que se conocen como aceptores de Michael, y El reactivo: los compuestos carbonilo (o similares a carbonilos) que presentan hidrgenos cidos, capaces de generar iones enolato estables, buenos nuclefilos, que se conocen como donadores de Michael.

Adicin Conjugada a Carbonilos: La Reaccin de Michael

Ejemplo 17.8
Usar la Reaccin de Michael
Cmo puede obtener el siguientes compuesto por medio de una reaccin de Michael?

Ejemplo 17.8
Usar la Reaccin de Michael
Recuerde La reaccin de Michael es la adicin conjugada de un enolato estable (donador) a un carbonilo a,binsaturado (aceptor),generando un producto 1,5dicarbonilo Por lo general, el enolato estable se deriva de una bdicetona, b-ceto ster, ster malnico o un compuesto similar El enlace C-C formado en el paso de adicin conjugada se forma entre el carbono a del donador y el carbono b del aceptor insaturado

Ejemplo 17.8
Usar la Reaccin de Michael
Solucin

17.12 Algunas Reacciones Biolgicas de Condensacin en el Carbonilo

Condensaciones Aldlicas Biolgicas Son particularmente importantes en el metabolismo de carbohidratos Enzimas llamadas aldolasas catalizan la adicin del ion enolato de una cetona a un aldehdo

Aldolasas Tipo I ocurren principalmente en animales y plantas superiores

Operan a travs de un ion enolato

Aldolasas Tipo II ocurren principalmente en hongos y bacterias

Algunas Reacciones Biolgicas de Condensacin en el Carbonilo

Mecanismo de aldolasa Tipo I en biosntesis de glucosa

Dihidroxiacetona fosfato se convierte primero en una enamina por reaccin con el grupo NH2 en un residuo de lisina en la enzima La enamina se une al gliceraldehdo 3-fosfato El ion iminio resultante se hidroliza

Algunas Reacciones Biolgicas de Condensacin en el Carbonilo

Mecanismo de la aldolasa Tipo II en biosntesis de glucosa

La condensacin aldlica se da directamente El grupo cetona del gliceraldehdo 3-fosfato se acompleja con un ion Zn2+ para hacerlo un mejor aceptor

La anillacin de Robinson.
Si la adicin conjugada se produce en condiciones fuertemente bsicas o cidas, la d-dicetona experimenta una condensacin aldlica intramolecular espontnea, generalmente con deshidratacin, formando un anillo de seis miembros adicional: una ciclohexanona conjugada.

Paso 1: adicin de Michael

El mecanismo comienza con la adicin del enolato de la ciclohexanona a la MVC, formando una d-dicetona

Pasos 2 y 3: aldol cclico y deshidratacin

Para formar un anillo de seis miembros, el enolato de la metil cetona ataca al grupo carbonilo de la ciclohexanona. El aldol se deshidrata y se obtiene una ciclohexenona.

Referencias
McMurry. Qumica Orgnica. 6. Edicin.

Thomson. Wade. Qumica Orgnica. Edicin. Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Edicin. Shriner, Fuson, Curtin. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Limusa-Wiley.