Instituto Tecnolgico de Minatitln

SUBSECRETARIA DE EDUCACIN SUPERIOR

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUIMICA Y BIOQUIMICA

Qumica Orgnica II

Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.

PRCTICA No 1 SNTESIS DE BENZOPINACOL

Equipo #4 A Alor Sanchez Alejandro Limn Moreno Jos Luis Medina Escobar Jorge Villegas Balczar Ana Carolina

75%
Minatitln, Ver; a 23 de septiembre de 2013

Fecha de realizacin: 9 de agosto de 2013

PRCTICA No 1 SNTESIS DE BENZOPINACOL OBJETIVOS: Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de sustitucin por radicales libres. Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO 1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.

Tubo de ensayo 0.25 gr de benzofenona + 2.5 ml de A. Isopropilico

Sntesis del benzopinacol

Se tapa y se invierte en un vaso de precipitado

1 gota de A. Actico Glacial

1.5 ml de Alcohol Isopropilico

Calentar a bao Mara

Se expone a la luz Se filtra, seca y pesa. Se expone a una lmpara de luz ultravioleta

Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos generados. Benzofenona (Difenil cetona) Estado fsico y aspecto: cristales blancos con olor a flores. Peligros Qumicos: Por combustin, formacin de gases txicos. Reaccionan con oxidantes fuertes originando peligro de incendio y explosin. Riesgos de inhalacin: la evaporacin a 20C es despreciable, sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin molesta de partculas en el aire cuando se dispersa. Efectos de exposicin a corta duracin: la sustancia irrita levemente la piel.

2.

Efectos de exposicin a larga duracin: la sustancia puede afectar el hgado y el rin dando lugar a alteraciones funcionales. Toxicidad: Provoca una leve irritacin de la piel. Provoca daos en el hgado y riones tras exposiciones prolongadas y en caso de ingestin. Nocivo para organismos acuticos. Alcohol Isopropilico (isopropanol, 2-propanol, secp): Estado fsico y aspecto: lquido e incoloro Peligrosidad: Inflamable. Los vapores pueden provocar incendios si existe una fuente de ignicin cerca. Toxicidad: Irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos sobre el sistema nervioso central. Deprime el sistema nervioso. No se considera toxico por contado pero moderadamente toxico por ingestin. Estabilidad y reactividad: Estable bajo condiciones normales, moderadamente toxico si se ingiere y es levemente toxico en la piel aunque este puede ser absorbido. DLSO (oral, ratas)=5.84 g/kg. cido actico glacial: Estado fsico y aspecto: lquido, incoloro, olor fuerte, como vinagre, infinitamente soluble. Peligrosidad: Corrosivo. El lquido y la niebla pueden causar quemaduras severas a todo el tejido del cuerpo. Puede ser fatal si se ingiere. Perjudicial si es inhalado. La inhalacin puede causar daos en los dientes y los pulmones. Vapor y lquido inflamable. Efectos potenciales: Inhalacin: los vapores concentrados pueden causar dao serio en la parte interna de la raz, a la garganta y a los pulmones. Puede ocurrir dificultad para respirar. Ingestin: la ingestin puede causar lesiones severas provocando la muerte, perforacin en el esfago como lesin. Contacto con la piel: el contacto con los ojos con soluciones con concentraciones as, como el de la piel puede causar dao y prdidas de los mismos, as como quemaduras. Estabilidad y reactividad: Condiciones que debe evitarse: Temperaturas elevadas. Materiales que deben evitarse: Anhdridos.

Agua aldehdos Halogenuros Agentes oxidantes Acido perclrico Percloratos Halogenados CrO3 cido ntrico xidos no metlicos cido cromosulfurico. Medidas de seguridad: 1.- Correcto manejo de los reactivos. 2.- conocer la ubicacin de los extintores. 3.- En caso de quemaduras con sustancias qumicas, limpiar inmediatamente y lavar la parte afectada al chorro de agua por lo menos durante 10-15 min. 4.- En caso de cortadas leves debe revisarse que no halla astillas de material, desinfectar y detener el sangrado con gasa limpia. 5.- En caso de quemaduras con calor o fuego, sumergir en agua fra (o hielo) la parte afectada, por lo menos 5 min. 6.- En caso de emergencia, conocer las rutas de evacuacin. 7.- Enfermedades crnicas (asma, alergias, epilepsia) deben informarse ates al profesor. 8.- Portar el material de proteccin personal. 9.- No distraerse cuando se est manejando un equipo o material.

3.

Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol

a) b) 2 moles + 1 mol 1 mol c) 2 mol de d) Masa molar e) Masa molar f) Masa de g) ( )( )( )

FUNDAMENTO: Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura (as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por des localizacin resonante del electrn desapareado. El electrn no apareado no implica que exista una carga en el tomo que se encuntrala mayora son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrn libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se pueden penetrar por homlisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor (agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones). En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol isoproplico acta como donador de hidrogeno.

# 1 1 1 1

Material Vaso precipitado tubo de ensayo com tapn de rosca Agitador de vidrio Pipeta graduada

Unidad Reactivos 50 mL. Benzofenona 20 mL cido actico glacial Alcohol isoproplico 1 mL

Unidad 0.25 gr 1 gota 4 mL

TCNICA: 1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de reaccin). Que se observa? La disolucin total de la benzofenona y queda totalmente incoloro.

2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que el tapn quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formacin por la

aparicin sobre las paredes del tubo de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reaccin podra usarse una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el recipiente. Qu se observa durante las primeras 3 horas? Por cuestiones del tiempo no se pudo realizar esta actividad ya que nos encontramos en una temporada de lluvias.

La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la reaccin ha concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto. estufa. El producto deber ser filtrado pero no podr secarse a la

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo: No se pudo completar la prctica por la falta de luz ultravioleta o en su caso por la luz del sol ya que no se pudo obtener por ninguna de las dos opciones.

ESQUEMAS Y OBSERVACIONES:

Se pasa a un tubo de ensaye de 20 ml

Primero se pesa 0.25 gr de benzofenona

Se agrega 2.5 mL de alcohol isoproplico al tuvo de ensaye para disolver el 0.25 gr de benzofenona.

Agregamos 1.5 de alcohol isopropilico

Agregamos 1 gota de cido actico glacial y agitamos hasta que se disolviera.

Tapamos hermticamente con el tapn se debe de asegurar que el tapn quede justo y se invierte sobre un vaso de precipitado de 50 mL.

RESULTADOS: No hubo formacin de nada ya que no se pudo poner las muestras en luz ultravioleta o al sol por cuestiones del clima.

SER MAS EXPLICITOS EN SUS OBSERVACIONES, ESTN MUY RESUMIDAS POSLABORATORIO

1. 2.

Realizarel mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene la suficiente energa como para permitir una reduccin fotoqumica, originndose as en la benzofenona una excitacin electrnica hemoltica. Se producen radicales libres, muy reactivos capaces de sustraer sin tomo de hidrgeno del cido isoproplico para formacin benzhidrol radical y radical sin hidroxiisoproplico. El benzopinacol s forma por la dimerizacin de dos radicales benzihidroles. La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es en reaccin fotoqumica o maris en reaccin iniciada porcin luz. Muchas molculas tienen la de habilidad de absorcin de luz. Un fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la energa del fotn corresponde a la diferencie energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los electrones en una molcula estn en do nivel de energa ms bajo entonces' la molcula est en do estado raso (estado de la tierra / s0). En es importante recalcar que todos los electrones estn pareados en el estado raso. Los electrones que se encuentran en los orbitales moleculares de alcalde energa hijo los ms propensos a servicios excitados por un fotn. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropiado (355 nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de alcalde energa (homo) es promovido a la onu orbital de alcalde energa desocupado (lumo). Inicialmente el giro o "spin" del electrn no s

altera o marque todava tiene sin giro opuesto al electrn que permanece en el orbital inicial de menor energa. En este punto los electrones todavia tienen giros apareados. Mientras los giros estn apareados, la molcula s encuentra en la onu estado llamado singlete (s1). En este punto pueden ocurrir varias cosas: (1) que el electrn excitado regrese un su estado original, emitiendo luz, lo que s mismo denominador fluorescencia, (2) que el electrn cambie digiero (spin) y ya no se encuentre en s apareado con el electrn que quedo en el estado raso, lo que se denominador estado triplete (t1). Este fenmeno de cambio de giro en la onu electrn excitado y promovido una onu nivel alcalde de energa s conoce de como cruce intersistmic o (cruce entre sistemas (isc)) este fenmeno de isc ocurre en benzofenona ms rpido que la fluorescencia por lo que esta no ocurre. Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, floreras reaccionar con alguna otra especie qumica o regresar a do estado raso electrnico por medio de fosforescencia

La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrn excitado debe volver sin hacer un giro y bajar 'entonces' de nivel de energa por lo de me molcula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas. 3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

Se forma (a parte del benzopinacol) acetona porque la benzofenona abstrae un hidrgeno del disolvente y se dimeriza. RESPUESTA INCORRECTA 4. Qu otro catalizador benzopinacol? puede utilizarse para la obtencin del

Lmpara ultravioleta Mediante difraccin de rayos-X

Tratamiento de desechos qumicos y Confinamiento de los desechos qumicos Recoger los residuos del filtrado en un frasco y confinarlo.

CONCLUSIONES:

Alor Sanchez Alejandro: En esta prcticano NO tuvimos los resultados deseados ya que por falta de una lmpara de rayos ultravioleta o los rayos del no pudimos ver el producto que se formaba y por lo tanto no se pudo completar la prctica.

Limn Moreno Jos Luis: En la prctica que se realiz intentamos comprobar una de la reacciones de sustitucin la cual fue la formacin de Benzopinacol a partir de dos compuestos, a los cuales, por efecto de la luz solar ( *luz ultravioleta ) se haran reaccionar para la formacin del mismo, aunque los resultados no mostraron la formacin de ningn cristal debido a las condiciones meteorolgicas (ausencia de luz solar) , ya se haba investigado previamente el mecanismo de reaccin y con el cual se supondra el compuesto a obtener, se puede concluir entonces que

existen mecanismos en los cuales el enlace del tomo de molcula electroflica necesita poca cantidad de energa para ser desplazado y sustituido por otro ms electronegativo, aunque, en teora los enlaces primarios, secundarios y terciarios poseen valores de energas de ionizacin , esto ayuda predecir el desplazamiento del tomo de la molcula de acuerdo al que posee menor energa.

Villegas Balczar Ana Carolina: En este proceso pude percatarme de la importancia que tiene la reduccin fotoqumica para la benzofenona que ms tarde es trasformada en benzopinacol utilizando como con un catalizador los rayos ultravioleta. En dicho proceso la benzofenona tena que reaccionar con los rayos ultravioleta para formar poco a poco los cristales de benzopinacol, pero este no lo hizo. Nosotros creemos que fue por la falta de luz solar (ya que se utiliz una lmpara de rayos UV) o bien pudo tratarse por la impureza de alguno de los reactivos que utilizamos.

Medina Escobar Jorge En esta prctica que se realiz, no se complet el proceso de la sntesis de benzopinacol por lo cual solo puedo decir que en teora, la sustitucin del tomo a desplazar solo fue comprobada por medio de la representacin del mecanismo de reaccin. BIBLIOGRAFIA: www.insht.es/inshtwdo Cisprofuim.org.com/hojasseguridad Manual de orgnica II www.amaxsolutions.com/msds/mexico www.chemspider/chemical-structurel/ Hojas de seguridad

HAY MUCHAS FALTAS DE ORTOGRAFA Y DE REDACCIN