Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
REACCIONES DE ESTERES
Los steres pueden reaccionar en condiciones bsicas formando cidos carboxlicos y alcoholes. Sin embargo, cuando reaccionan en presencia de bases similares al grupo alquilo del ster, se obtienen compuestos de condensacin.
1) NaOH, H2O 2) HCl/H2O CH3CH2O - +Na + +
CH3CH2OH
ANION ENOLATO
CONDENSACIN DE CLAISEN
La reaccin de condensacin de Claisen, ocurre entre dos steres, debido a que el reactivo o base, sustrae un protn a-cido . El enolato formado reacciona como nuclefilo con otro grupo carbonilo de otro ster, eliminando un alcxido como grupo saliente El producto de condensacin es un b-cetoester.
1) CH3CH2O - +Na/ CH3CH2OH 2)HCl/H2O b-CETO-ESTER +
Nota: Observe que el reactivo o base es igual al grupo saliente que contiene el ster.
El enolato (nuclefilo) formado, se adiciona al carbonilo de otro ster, formando un intermediario tetradrico Cuando el oxigeno forma un doble enlace con el carbono se elimina un alcxido como grupo saliente. El producto de condensacin es un bcetoester.
Con base en el mecanismo de condensacin de Claisen. Realizar los mecanismos de la reaccin de Dieckmann.
Reacciones de descarboxilacin.
Ciertos compuestos pueden ser fragmentados mediante una reaccin en la cual se pierde un molcula de CO2.
La ruptura de enlaces se ve favorecida por la formacin de una especie muy estable como es el ion enolato o enol, el cual se equilibra con la forma cetona..
=
Hidrlisis
Equilibrio o tautomera
Descarboxilacn