2. SERIE DE QUIMICA ORGANICA II (1411) NOMBRE:_______________________________________FECHA:_________ 1.

- Escribe los productos de las siguientes reacciones: a) clorociclopentano reacciona con amiduro de sodio en THF. b) (R)-3-bromopentanoato de etilo reacciona con primero con ftalimidato de potasio en DMF y despus con NaOH/H2O c) bromuro de bencilo reacciona con NaCN, el producto obtenido lleva a cabo una reaccin e hidrlisis cida d) 2.- Escribe los nombres y estructura de los productos que resultan de la reaccin del (2S)-2.bromobutaocon los siguientes nucleofilos a) NaOH/H2O b) benzoato de sodio c) etoxido de sodio d) azida de sodio e) metilsulfuro de sodio 3.- Escribe los nombres y estructura de los productos que resultan de la reaccin del trans-1-bromo-2metilciclohexano con los siguientes reactivos: a) metoxido de sodio b) tertbutoxido de sodio c) fenoxido de sodo d) butanoato de sodio e) p-nitrobenzoato de sodio 4.- Dibuja las materias primas necesarias (haluro de alquilo y alcxido de sodio), para obtener los teres enlistados abajo mediante la reaccin deWilliamson. a) metilpropilter b) ciclopentilbutilter c) metiltertbutilter d) bencilfenilter e)2-(2,4ddiclorofenoxi)etanoato de etilo. 5.- Escribe las reacciones necesarias para la preparacin de los siguientes compuestos a partir de alquenos adecuados. Escriba las estructuras y nombres de los productos y/o sustratos. 6.- Escribe la sntesis de las siguientes reacciones. a) A partir de clorociclopentano sintetizar el 1-fenil-1-ciclopropil-1-propanol. b) A partir del 2-bromo-etil-metil-ter sintetizar la 2-metoxi-etilamina. c) 1-bromobutano en acido pentanoico. d) Un reactivo de Grignard con xido de etileno para obtener 2-feniletanol. e) 2-feniletanotiol reacciona con sodio metalico y despus con bromoetano. f) (2R)-2-bromo-2-fenil-butano + NaOH acuoso se obtienen dos productos (A, B) 7.- Escribe los nombres y estructura de los sustratos y productos de las siguientes reacciones: a) 5-cloro-2-metilpetan-2-ol, reacciona con sodio metlico b) 2-bromo-6-cloroheptano, reacciona con NaOH/H2O. c) butan-2-ol, reacciona con cloruro de p-toluensulfonilo y despus con NaBr. d) (2S)-2-bromopentano reacciona con NaOH en H2O y forma un producto A (quiral), este compuesto reacciona con cloruro de p-toluen sulfonilo y forma un producto B(quiral), B reacciona con Acetato de sodio y forma un producto C (quiral). C finalmente lleva a cabo una hidrlisis de steres y forma un alcohol isomerico a A, cual es su estructura y quiralidad? 8.- Escribe los pasos necesarios para llevar a cabo las siguientes transformaciones a partir del sustrato indicado utilizando los reactivos que sean necesarios. 1-metilciclohexanol en medio cido produce un compuesto A, este reacciona con BH3/THF y H2O2, NaOH para dar una mezcla de compuestos B y C enantiomricos, estos reaccionan con un agente oxidante D para formar E y F de igual forma enantiomricos, a su vez, E y F reaccionan con bromuro de etilmagnesio para formar una mezcla enantiomrica de G e H. Finalmente esta mezcla reaccionan con sodio metlico y despus con cloruro de bencilo para dar una mezcla enentiomrica I y J.