Serie No. 3 Reacciones de aldehidos y cetonas 1.

- Complete las siguientes reacciones, escribe los nombres y las estructuras de los compuestos.
Cl

O H H

HS H+

SH

nButil - Li +

H3 O+ Cl -

Hg+2 nButil - Li +

H3 O+ Cl -

Hg+2

F
Cl

2. Los compuestos D y G de la pregunta anterior, reaccionan con los siguientes reactivos, escribe las estructuras y los nombres de los productos, escribe los mecanismos de reaccion. a) amoniaco b) Hidroxilamina c) Hidracina d) Fenilhidracina e) 2,4-dinitrofenilhidracina h) metilamina i) 1)cloruro de metilmagnesio,2) H3O+Clj) 1)LiAlH4, THF, 2)H3O+ Clk) NaBH4, MeOH, AcOH. 3.-El compuesto D de la pregunta 1 reacciona con piperidina para formar el producto H. Los compuestos D y G reaccionan con etilenglicol en medio cido para formar los productos J y K respectivamente. 4.- Escribe las estructuras y los nombres UIQPA de los aldehidos y cetonas isomricos con la frmula C6H12O 5.-Que reactivos emplearias en cada una de las siguientes reacciones (puede requerir mas de un paso): a) 3-formilCiclohexanona ------ 3-metilciclohexanona b) 2-etoxicarbonilciclohexanona -------- 2-hidroximetilciclohexanona

6.- Escribe las estructuras de los compuestos en cada uno de los pasos siguientes: a).3-metilciclohexanol + (A) ------ 1-bromo-3-metilciclohexano, que despus reacciona con Mg/ter y forma (B) el cual reaciona con benzaldehido seguido de medio cido para formar (C) b) 4-fenil-3-oxo-butanal + 1,3-propanoditiol(1 equiv)/H+------- (D), (D) reaciona con Butil-litio en THF------ (E), el cual reacciona con 2-fenil-1-bromoetano ---- (F), (F) reacciona con H+/Hg2+, para formar (G), finalmente (H) reacciona con fenil-hidrazina en medio cido para formar una mezcla de 2-compuestos heterociclos.(I + J) c) 4-metoxi-ciclohexanona reacciona con 3-penten-2-ona/1)NaOH,H2O, 2) HCl,H2O, se obtiene (K), (K), lleva a cabo una reaccin de Wataru-Nagata, para formar (L), a (L) se le somete a una hidrlisis en medio cido, para formar un compuesto (M).

d).2-etilciclohexanol + (A) ------ 1-bromo-2-etilciclohexano, que despus reacciona con Mg/ter y forma (B) el cual reacciona con formaldehido seguido de medio cido para formar (C) e) 3-metil-ciclohexanona + bromuro de fenil Magnesio en THF -----(G). (G) reacciona en medio cido para formar (H). f) 4-bromo-2-ciclohexenona+ 1,2-etanodiol ---- (H), (H) reacciona con Mg/ter---- (I), el cual reacciona con benzaldehido, seguido de H3O+ para formar (J).que despus reacciona con ms acido para formar finalmente (L) y 1,2-etanodiol. 7.- Escriba las estructuras de los productos de las siguientes reacciones: a) acetofenona + fenilhidrazina/H3O+---c)2-pentanona + 1)LiAlH4/THF, 2) HCl/H2O---b) 2-ciclohexenona + H2/Pt /C---d) Butanal + NaBH4/CH3CH2OH

8.-Escriba los productis de reaccion que se obtienen an hacer reaccionar los siguientes compuestos, escriba las condicioes de reaccion necesarias. a) ciclohexanona y benzoato de etilo---------(N) b) (N) + 2 moles de N4-metil-3-tiosemicarbazida -----(O) c) m-clorobenzoato de etilo + m-Nitroacetofenona ------ (P) d) (P) + iluiro de trifenil-2-fenil etiliden-fosfonio---- (Q)

9.- Adems de la trifenilfosfina, suponga que dispone como materias primasde cualquier aldehido, cetona y haluros organicos necesarios. Demuestra como podra sintetizar cada una de las siguientes alquenos mediante la reaccin de Wittig.
CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3 CH3

CH2