UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN Centro de Engenharias e Cincias Exatas Campus Toledo Anlise Orgnica Licenciatura e !

u" ica
Pro#essora Dra$ %oncei&'o de (ti a Al)es Olguin

IDENTIFICAO DE COMPOSTOS ORGNICOS.

Toledo* +,--$

%ristiane .eiric/

IDENTI(I%A01O DE %O2POSTOS OR34NI%OS$

Relatrio

apresentado

professora

Dra.

Conceio de Ftima Alves !u"mica #icenciatura noturno.

Olguin da

disciplina de Anlise Orgnica do curso de

Toledo* 5, de 6un/o de +,--$

Su rio
.......................................................................................................................................... $

-$ INTRODU01O
Compostos orgnicos esto largamente presentes em nossas vidas e nosso cotidiano por este motivo o %u"mico deve estar preparado e sa&er identificar tais compostos. 'ara se identificar um composto orgnico podem(se reali)ar vrios testes em la&oratrio entretanto deve(se ter um em&asamento terico. *ma grande vantagem da teoria estrutural + %ue ela nos permite classificar o grande n,mero de compostos orgnicos em um n,mero relativamente pe%ueno de fam"lias com &ase nas suas estruturas. -o transcorrer de aulas da disciplina de anlise orgnica foram reali)ados vrios testes e procedimentos la&oratoriais para a determinao do composto da amostra descon.ecida rece&ida por cada aluno da disciplina ministrada pela professora Dr. Conceio de Ftima Alves Olguin. Com os resultados o&tidos na prtica e o con.ecimento das rea/es ocorridas a cada teste ou procedimento + poss"vel definir o composto orgnico ou pelo menos apro0imar as suas caracter"sticas.

+$ PRO%EDI2ENTOS E7PERI2ENTAIS
+$- Deter ina&'o de 8ro8riedades #"sicas A amostra rece&ida apresentava(se como um l"%uido l"mpido e incolor. A cor da amostra + &astante informativa1 amostras puras so incolores &rancas ou pouco coloridas. A cor de uma su&stncia orgnica pura + usualmente atri&u"da a presena de duplas con2ugadas a cor marrom + caracter"stica mais fre%uente da presena de pe%uenas impure)as. O c.eiro de muitas su&stncias orgnicas + e0tremamente caracter"stico particularmente os de &ai0o peso molecular. Atrav+s de um esforo consciente poderemos ser capa)es de recon.ecer os odores caracter"sticos de muitas classes funcionais. C.eirando os vapores deslocados da amostra perce&ia(se um c.eiro realmente caracter"stico adocicado entretanto duvidoso entre um lcool ou cetona. -o processo de caracteri)ao de su&stncias orgnicas a determinao das constantes f"sicas tais como ponto de fuso e ponto de e&ulio constitui um passo primordial pois no s fornece informa/es ,teis na caracteri)ao de uma amostra &em como pode ser fundamental na deduo da pure)a deste. *m ponto de fuso n"tido + uma evid3ncia de pure)a da amostra. Fai0as estreitas de ponto de e&ulio no entanto no consu&stanciam fortemente a pure)a. A solu&ilidade da amostra em diferenciadas su&stncias tam&+m revela informa/es importantes principalmente no %ue di) respeito polaridade do composto.

4.$.$ 'onto de 5&ulio 'reparou(se o es%uema ilustrado a&ai0o com o tu&o de 6.iele para a determinao do ponto de e&ulio da amostra.

Figura 7$

Colocaram(se algumas gotas da amostra em um pe%ueno tu&o de ensaio e inseriu(se no mesmo um tu&o capilar com uma das e0tremidades fec.adas invertido no l"%uido. 8niciou(se o a%uecimento e o&servou(se a temperatura em %ue &ol.as de ar saiam do capilar para a amostra formavam um ciclo constante. 5sta temperatura + a temperatura de e&ulio da amostra. Repetiu(se o e0perimento por duas ve)es e determinou(se %ue o ponto de e&ulio da amostra + de 9:;C.

4.$.4 <olu&ilidade 6estou(se a solu&ilidade da amostra conforme o diagrama a seguir=

Diagra a ,Aminas cidos Carboxlicos compostos neutros

Solvel

Composto

H2O
Solvel Insolvel Solvel

cidos Carboxlicos e alguns fenis

NaHCO3 5%
Insolvel

Fenol NaOH 5% Aminas

Insolvel Solvel

HCl 5%
Solvel Insolvel

compostos neutros

H2SO4 conc.
Insolvel

compostos Inertes

A amostra mostrou(se perfeitamente sol,vel em todas as su&stncias. <endo sol,vel em gua representa constituir um composto polar e se dissolveu em todas as demais su&stncias do diagrama por%ue estas estavam em meio a%uoso e por este fator a amostro se solu&ili)ou tam&+m. Os compostos sol,veis em gua so as aminas monofuncionais com at+ seis car&onos os cidos car&o0"licos monofuncionais com at+ cinco car&onos e cidos arilssulf>nicos. 'odem ser ainda os lcoois alde"dos cetonas +steres nitrilas e amidas monofuncionais com at+ cinco de car&onos.

'ortanto ainda se tem vrios palpites so&re o grupo funcional da amostra.

+$+ (us'o co

s9dio

5ste m+todo consiste na fuso de uma amostra descon.ecida com sdio metlico os elementos nitrog3nio en0ofre e .alog3nios so transformados em cianeto de sdio sulfito de sdio e .alogenetos de sdio respectivamente conforme o diagrama 74 podendo ser detectados prontamente por meio de ensaios espec"ficos.
Diagra a ,+

'ara dar inicio ao procedimento pegou(se um pedao de sdio metlico de ? mm de aresta recentemente cortado e colocou(se em um tu&o de ensaio resistente fi0ado verticalmente por um grampo. 8niciou(se o a%uecimento do tu&o de ensaio de maneira rpida e intensa at+ a fuso do sdio e a elevao dos vapores dentro do tu&o. Acrescentou(se : gotas da amostra de uma s ve) diretamente so&re o sdio fundido e esperou(se o tu&o esfriar para adicionar lentamente : m# de etanol. Cuidadosamente adicionou(se $7 m# de gua destilada e a%ueceu(se a soluo at+ a e&ulio usando pedaos de porcelana porosa. Filtrou(se a soluo incolor e a mesma foi utili)ada para os ensaios espec"ficos a&ai0o discriminados

4.4.$ Determinao de en0ofre Acidificou(se uma m# da soluo preparada com cido ac+tico concentrado e adicionou(se apro0imadamente @ gotas de soluo de acetato de c.um&o $ A. -o se o&servou nen.um precipitado indicando negatividade para o teste ou se2a no .ouve a formao de sulfeto de sdio conforme o diagrama 74. Adicionaram(se ento tr3s gotas de uma soluo de nitroprussiato de sdio 4 A a uma m# da soluo preparada e da mesma forma no se o&servou altera/es portanto confirmando o resultado negativo para en0ofre. 4.4.4 Determinao de nitrog3nio Colocaram(se duas m# da soluo preparada em um tu&o de ensaio e adicionou( se um pouco de sulfato ferroso em p. A%ueceu(se suavemente com agitao at+ a

e&ulio e adicionou(se algumas gotas de cido sulf,rico $7 A o suficiente para dissolver o .idr0ido de ferro acidificando a soluo. -este teste no se o&servou a formao de precipitado indicando resultado negativo para nitrog3nio. 'ara a confirmao do resultado colocou(se $ m# da soluo preparada em um tu&o de ensaio e adicionou(se um pouco de soluo $7 A de .idr0ido de sdio com o proposito de tornar a soluo alcalina. Adicionaram(se tam&+m duas gotas de soluo saturada de sulfato ferroso amoniacal e gotas de fluoreto de potssio. A%ueceu(se a soluo e&ulio e aps o resfriamento acidificou(se a soluo com cido sulf,rico. <endo %ue novamente no se o&servou o aparecimento de precipitado de colorao a)ul confirma(se a negatividade para a presena de nitrog3nio.

4.4.: Determinao de .alog3nio Acidificou(se $ m# da soluo preparada com cido n"trico $7 A e ferveu(se suavemente durante alguns minutos para eliminar %ual%uer trao de cianeto ou sulfeto de .idrog3nio %ue este2am presentes. Ao resfriamento adicionaram(se algumas gotas de soluo $7A de nitrato de prata. O resultado apresenta(se positivo para o aparecimento de um precipitado denso &ranco ou amarelo entretanto para a amostra em %uesto o teste apresentou resultado negativo no contento portanto .alog3nio. 'ara se eliminar %ual%uer duvida so&re a presena de .alog3nio reali)ou(se um teste especifico para Bromo colocando(se em um tu&o de ensaio duas m# da soluo preparada cinco gotas de cido ac+tico concentrado e um pouco de di0ido de c.um&o. -a &oca do tu&o colocou(se uma tira de papel de filtro em&e&ida em soluo de fluoresce"na $ A. A%ueceu(se com cuidado at+ a e&ulio. A positividade do teste dar( se( pela mudana de colorao do papel na &oca do tu&o de amarelo para rosa o %ue no fora o&servado confirmando o fato de %ue o composto da amostra no possui .alog3nio.

+$5 Presen&a de instaura&'o ati)a A ligao m,ltipla + o grupo funcional reativo em al%uenos e al%uinos devido pronta disponi&ilidade dos el+trons podendo sofrer uma s+rie de rea/es %u"micas incomuns em outras classes de su&stncias orgnicas.

4.:.$ 6este da adio de Bromo Compostos %ue possuem insatura/es ativas sofrem facilmente rea/es de adio de &romo liga/es m,ltiplas de al%uenos e al%uinos descoram a soluo de &romo em tetracloreto de car&ono devido formao de di&rometo ou tetra&rometo incolores. #iga/es m,ltiplas con2ugadas com grupos car&on"licos CCDC(CDOE nas condi/es da reali)ao do teste de adio de &romo geralmente manifestam resultado negativo. 'ara o teste dissolveu(se apro0imadamente 4 gotas da amostra em 7 @ m# de tetracloreto de car&ono em um tu&o de ensaio e adicionou(se gota a gota uma soluo de &romo em tetracloreto de car&ono. Conforme as rea/es acima apresentadas o descoramento da soluo de &romo indica %ue o composto possui insaturao ativa. 'ara o teste cm a amostra no se o&servaram altera/es na colorao evidenciando a aus3ncia de instaura/es.

4.:.4 6este de BaeFer Compostos %ue possuem insatura/es ativas reagem facilmente com soluo a%uosa de GHnO? formando diis vicinais. O teste de BaFer consiste no descoramento da soluo de permanganato de potssio pela ligao m,ltipla de um al%ueno ou al%uino com formao de um precipitado marrom CHnO4E.

5m um tu&o de ensaio colocaram(se duas gotas da amostra. Adicionou(se $m# de etanol e gota a gota acrescentou( se uma soluo a%uosa de GHnO?. A positividade do teste + perce&ida pelo descoramento da colorao violeta da soluo de GHnO? e formao de um precipitado marrom de HnO4 entretanto confirmando os resultados do teste de adio de Bromo a amostra apresentou resultado negativo descartando(se a possi&ilidade de se tratar de um al%ueno ou al%uino.

+$: Aro aticidade Os testes de aromaticidade permitem verificar a presena de anel aromtico na amostra.

Irios su&stituintes diferentes podem ser introdu)idos no anel aromtico por meio das rea/es de su&stituio eletrof"lica. 'ela escol.a ade%uada dos reagentes + poss"vel=

4.?.$ 6este do formol Os an+is aromticos podem sofrer reao de sulfonao pela reao com o cido sulf,rico. Dissolveram(se : gotas da amostra em 7 @ m# de tetracloreto de car&ono e em seguida preparou(se uma soluo misturando(se $ m# de cido sulfurico concentrado com 4 gotas de formol. Ierteu(se cuidadosamente a soluo pelas paredes do tu&o %ue contin.a a soluo com a amostra. A positividade para a aromaticidade + a formao de um anel colorido na interface %ue no foi o&servado para a amostra em teste.

4.?.4 6este da c.ama O teste da c.ama + um procedimento altamente informativo. *ma c.ama amarela fuliginosa indica a presena de uma su&stncia aromtica altamente insaturada mas uma c.ama amarela no fuliginosa + caracter"stica de .idrocar&onetos alifticos. A presena de o0ig3nio na amostra fa) com %ue a c.ama se torne a)ul. 'ara concluir os testes de aromaticidade colocaram(se algumas gotas da amostra em um cadin.o de porcelana. <egurando o cadin.o com o au0ilio de uma garra %ueimou(se o material com c.ama direta. O&servou(se uma pe%uena c.ama muito a)ulada sem li&erao de fumaa. O cadin.o de porcelana ao final da %ueima permaneceu limpo sem sinal algum de res"duos escuros. 'ortanto conclui(se %ue a amostra em %uesto no apresenta anel aromtico em sua estrutura molecular.

+$; Anlise de lcoois A identificao dos lcoois primrios e secundrios + feita geralmente com o teste de Jones e com o teste de #ucas. K importante tam&+m se verificar o pL da amostra lcoois so cidos fracos com '. apro0imado de @.

5m determinao do '. da amostra utili)ando(se papel indicador universal c.egou(se ao resultado de um cido de '. ? @.

4.@.$ 6este de Jones O teste de Jones &aseia(se na o0idao de lcoois primrios e secundrios a cidos car&o0"licos e cetonas respectivamente pelo cido cr>mico. A o0idao + acompan.ada pela formao de um precipitado verde de sulfato cr>mico. O teste de Jones tam&+m d resultado positivo para alde"dos eMou fenis.

'ara a reali)ao do teste dissolveu(se duas gotas da amostra em $7 gotas de acetona pura adicionando com agitao @ a N gotas da soluo de cido cr>mico. O aparecimento imediato de um precipitado verde confirma a presena de lcool primrio ou secundrio. -a reali)ao deste teste no se o&servou a formao de precipitado.

4.@.4 6este de #ucas O c.amado teste de #ucas + a reao de lcoois com soluo de cido clor"drico e cloreto de )inco com a formao de cloreto de al%uila.

A reao ocorre com a formao de um car&oction intermedirio. Forma(se mais rapidamente o car&oction mais estvel e a reatividade de lcoois aumenta na seguinte ordem= primrio secundrio tercirio al"lico &en)"lico. O teste de #ucas + indicado somente para lcoois sol,veis em gua. Os resultados indicam= aE Olcool primrio= <e a soluo permanecer l"mpida. &E Olcool secundrio= <e ocorrer turvao. cE Olcool tercirio= <e .ouver separao imediata em duas camadas

'ara a reali)ao do teste colocaram(se tr3s gotas a amostra em um tu&o de ensaio e adicionaram(se tr3s m# do reagente de #ucas. Fec.ou(se o tu&o com uma rol.a e agitou(se. Aps alguns minutos o&servou(se nitidamente a formao de duas fases indicando positividade para um lcool tercirio. +$< Anlise de (en9is 4.N.$ 6este com .idr0ido de sdio Os fenis reagem com .idr0ido de sdio a%uoso produ)indo solu/es de fen0idos as %uais sofrem fcil o0idao por ar dando solu/es coloridas Cgeralmente marronsE. Alguns fenis no se dissolvem facilmente em .idr0ido de sdio a $7A mas o fa)em em solu/es mais dilu"das. -a reali)ao deste teste adicionaram(se duas gotas da amostra em uma m# de soluo de .idr0ido de sdio a $7A e agitou(se. -o se o&servando o aparecimento de colorao dei0ou(se a amostra em repouso por apro0imadamente trinta minutos no se o&servando altera/es concluiu(se negatividade para o teste.

+$= Anlise de Alde"dos e %etonas 4.P.$ 6este com 4 ?(dinitrofenil(.idra)ina Alde"dos e cetonas reagem com a 4 ?(dinitrofenil(.idra)ina em meio cido para dar 4 ?(dinitrofenil(.idra)onas usualmente como um precipitado de colorao amarelo( avermel.ada. O produto tem na maior parte dos casos um ponto de fuso n"tido ,til na identificao do alde"do ou cetona original.

Dissolveram(se duas gotas da amostra em duas m# de etanol e adicionaram(se duas m# da soluo de 4 ?(dinitrofenil(.idra)ina. Aps agitao e repouso no se o&servou precipitao ento se a%ueceu a mistura dei0ando a mesma em repouso por apro0imadamente $@ minutos. Como no .ouve o aparecimento de precipitado o teste para o grupo car&onila foi considerado negativo.

4.P.4 6este de 6ollens O teste permite a distino entre alde"dos e cetonas. Alde"dos reagem com formao de prata elementar a %ual se deposita como um espel.o nas paredes do tu&o de ensaio. As cetonas no reagem.

Hesmo como teste negativo para Car&onila reali)ou(se este teste afim de confirmar os resultados o&tidos. 'ara tanto dissolveram(se duas gotas da amostra em algumas gotas de etanol. Com a adio do reagente de 6ollens no se o&servou a formao do espel.o de prata ento se a%ueceu o tu&o de saio em &an.o(maria e mesmo assim no se o&servou o espel.o de prata. Com este teste confirma(se %ue a amostra no apresenta grupo funcional de cido car&o0"lico.

+$> Anlise de cidos %ar?o@"licos e deri)ados 4.9.$ 6este com nitrato de prata alcolico O teste de nitrato de prata identifica cidos car&o0"licos. 5m&ora testes anteriores ten.am apresentado resultados negativos para este grupo funcional %uanto mais testes so reali)ados mel.or se daro as conclus/es da identificao da amostra. 'ara este teste colocou(se em um tu&o de ensaio 4 gotas da amostra e 7 @ m# de soluo alcolica de nitrato de prata 4 A. Como no .ouve a ocorr3ncia de precipitado a%ueceu(se a soluo at+ a e&ulio entretanto tam&+m no se o&servou precipitao confirmando novamente a negatividade para um cido Car&o0"lico. A positividade + dada pelo aparecimento de um precipitado de car&o0ilato de prata.

4.9.4 6este com .idro0amato f+rrico Os +steres de cidos car&o0"licos reagem com a .idro0ilamina para formar cidos .idro0micos os %uais %uando tratados com soluo de cloreto f+rrico produ)em comple0os de colorao violcea.

O O R OR % "$!O" "O R ! O " &on 'idroxamato(

Fe#%

O R ! O "

Fe

# &complexo vol)ceo(

Cloretos de acila

anidridos e certas amidas podem

tam&+m

formar

.idro0amatos nas condi/es usuais de reao. O teste no + recomendado para compostos portando grupos fenol ou enol posto %ue os mesmos tam&+m formam comple0os coloridos com cloreto f+rrico. Assim + prudente testar a amostra em ensaio preliminar utili)ando apenas o cloreto f+rrico. 'ara o teste preliminar dissolveu(se uma gota da amostra em uma m# de etanol a Q@A e adicionou(se uma m# de cido clor"drico. Como no .ouve o desenvolvimento de colorao os testes puderam ser aplicados. 5m um tu&o de ensaio colocou(se uma gota de amostra e uma m# de soluo de cloridrato de .idro0ilamina a 7 @ H em etanol Q@ A e 7 4 m# de soluo a%uosa de .idr0ido de sdio. A%ueceu(se at+ a e&ulio. Aps um leve resfriamento do sistema adicionaram(se cuidadosamente duas m# de soluo de cido clor"drico. *m teste positivo + dado pelo aparecimento de colorao magenta ou vin.o %ue no foi o&servada indicando negatividade. *m segundo teste foi reali)ado colocando se duas gotas da amostra e uma m# de soluo de .idro0ilamina a $ A. Acrescentou cuidadosamente uma pe%uena %uantidade de soluo de .idr0ido de sdio a $7 A. A%ueceu(se a mistura e aps resfriamento adicionaram(se : gotas de soluo de cloreto f+rrico a $ A. A positividade + dada pelo desenvolvimento de cor alaran2ada para cloretos de cido e anidridos ou vin.o para +steres resultado %ue no foi o&servado concluindo a negatividade para o teste. +$A Anlise de Nitroco 8ostos 4.Q.$ Reduo com )inco e cloreto de am>nio Dissolveram(se duas gotas da amostra em ? m# de etanol @7 A acrescentou(se 7 4 g de Cloreto de am>nio e 7 4 g de )inco em p. Agitou(se a mistura e a%ueceu(se a mesma at+ a e&ulio. Aps um repouso de apro0imadamente @ minutos no se

o&servou a presena de nen.um precipitado resultando na negatividade do teste de nitrocomposto. R-O4 R Sn CLRE R-L 4 CprecipitadoE O resultado o&tido 2 era esperado pelo fato do teste de nitrog3nio tam&+m ter apresentado resultado negativo.

+$-, Anlise de A inocidos 4.$7.$ 6este da -in.idrina Os aminocidos %ue cont3m o grupo (amino livre reagem com nin.idrina produ)indo uma su&stncia de colorao a)ul(violcea. 5n%uanto %ue a prolina e a .idro0iprolina %ue possuem o grupo (amino su&stitu"do fornece derivados com a cor amarelo caracter"stica.

5m tu&o de ensaio dissolveram(se duas gotas da amostra em gua destilada. Adicionaram(se algumas gotas do reagente de nin.idrina e a%ueceu(se a mistura. A positividade + definida pelo aparecimento de uma cor violeta ou a)ul o %ue no foi o&servado para a amostra no se tratando portanto de um aminocido e confirmando a aus3ncia de nitrog3nio.

5$ RESULTADOS E %ON%LUSBES

Relem&rando todos os testes efetuados a amostra l"%uida com um c.eiro adocicado e caracter"stico mas indefin"vel entre lcool ou cetona apresenta ponto de e&ulio em apro0imadamente 9: ;C trata(se de uma mol+cula polar sem instaura/es e no aromtica apresentando tomo de o0ig3nio em sua frmula estrutural mas sem o grupo funcional car&onila e no contendo outros tomos de elementos a no ser o car&ono .idrog3nio e o0ig3nio. 6odos estes fatores associados positividade somente o&servada no teste de #ucas indicando lcool tercirio transp/e a identidade da amostra. Olcoois so sol,veis em gua para at+ cinco car&onos sendo %ue a amostra + um lcool tercirio os palpites se resumem no 4(metil propanol e 4(metil &utan4ol. Olcool 4(metil propan4ol 'onto de 5&ulio= 94 ;C Olcool 4(metil &utan4ol. 'onto de 5&ulio= QQ ;C

O&servando os dados acima colocados + poss"vel determinar o composto pelo ponto de e&ulio pr0imo sendo portanto o lcool 4(metil propan4ol tam&+m con.ecido como lcool terc(&utanol. 5ste lcool + muito utili)ado para solventes orgnicos e produtos %u"micos drogas especiarias preparao da mat+ria( prima.

RE(ERCN%IAS A6G8-< '565R1 JO-5< #OR566A. 'rinc"pios de !u"mica= !uestionando a Iida Hoderna e o Heio Am&iente. :T 5D8UVO. BooWman 5ditora. <o 'aulo= 477N. BR*8C5 'A*#A X*RGA-8<. !u"mica orgnica vol. 7$ e 74. ?T 5dio. 'rentice( Lall 5ditora. <o 'aulo= 477N. '5R5< O#YA HAR8A R8665R. Apostila da Anlise Orgnica. *nioeste 47$$. <O#OHO-< YRALAH1 FRXL#5 CRA8Y. !u"mica Orgnica vol. 7$ e 74. PT 5dio. #6C editora. <o 'aulo= 477$.